República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Educación

U.E.P “Andrés Bello”

5to año sección “B”

Cátedra: Química

Los ácidos carboxílicos

Docente: Participante:

Merwin Rodríguez Nezareth Colmenares

C.I: 31.380.597

Las Tunitas, 7 de junio del 2021

 Mapa conceptual de los ácidos carboxílicos

Ácidos carboxílicos

Son

Ácidos orgánicos

Se caracterizan

Por uno o más grupos

funcionales carboxilos

Tienen propiedades

Físicas Químicas

Sus derivados son

Ésteres Anhídridos Amidas Nitrilos Haluros de ácido sales

Cuadro comparativo de las propiedades físicas y químicas de los ácidos
carboxílicos:
Propiedades físicas
Sus estructuras hacen suponer que los
acidos carboxílicos sean moléculas
polares y tal como los alcoholes,
pueden formar puentes de hidrógeno
entre sí y con otros tipos de moléculas.
Los ácidos carboxílicos se comportan
en forma similar a los alcoholes en
cuanto a sus solubilidades: los primeros
cuatro son miscibles con agua, el ácido
de cinco carbonos parcialmente soluble
y los superiores son virtualmente
insolubles. La solubilidad en agua se
debe a los puentes de hidrógeno entre
el ácido carboxílico y el agua. Los
olores de los ácidos alifáticos inferiores
progresan desde los fuertes e irritantes
del fórmico y del acético hasta los
abiertamente desagradables del
butírico, valeriánico y caproico; los
ácidos superiores tienen muy poco olor
debido a sus bajas volatibilidades. Los
ácidos carboxílicos son líquidos hasta
los de 9 átomos de carbono, el resto
son sólidos, al menos que contengan
dobles enlaces.
Propiedades químicas
El comportamiento químico de los
acidos carboxílicos están determinado
por el grupo carboxilo -COOH. Esta
función consta de un grupo de carbonilo
(C=O) y de un hidoxilo (-OH). Los
ácidos carboxílicos pueden ser
desprotonados para formar aniones, los
cuales son buenos nucleófilos en
lasreacciones SN2. Las reacciones de
los ácidos carboxílicos pueden
agruparse en: sustitución,
descarboxilación, desprotonación,
reducción y sustición nucleófila en el
acilo. Los ácidos carboxílicos se
convierten directamente en ésteras
mediante la esterificación de Fischer, al
reaccionar con un alcohol con catálisis
ácida. Son resistentes a la oxidación y
a la reducción pero el hidruro de litio y
aluminio los reduce hasta los alcoholes.
Los ácidos carboxílicos insolubles
reaccionan rapidamente con soluciones
acuosas de hidróxido de sodio y
bicarbonato de sodio formando sales de
sodio solubles.

Los métodos de obtención de los ácidos carboxílicos con sus ejemplos.

 Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a
partir de bencenos sustituidos con grupos de alquilo por oxidación con
permanganato de potasio o dicromato de sodio.
 Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden
obtenerse por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede
utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de
sodio.

 Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes

como permanganato de potasio o dicromato en medios ácidos genera
carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2.
En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales
producen dióxido de carbono.

 Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard ( organometálicos de

magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sales de los
ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de
estas sales en el correspondiente ácido.
 Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan
con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar
nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos. Deben emplearse
haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se desea obtener.

La hidrólisis del nitrilo pueden realizarse en medio básico, generando un

carboxilato que se protona en una etapa de acidulación final.

Derivados de los ácidos carboxílicos (cuadro comparativo)

Importancia para la
Derivados Tipo de compuesto Estructura humanidad
 El éster de Son muy
ácido importantes ya que
carboxílico pueden utilizarse de
(ROCOR) el diversas maneras
cual es la como plastificantes,
base. aromas artificiales
 El éster los cuales son muy
Ésteres carbónico bien utilizados por
(ROOCOR) el diferentes industrias
cual es una como alimenticia,
versión más producción de
cargada de la aromatizantes,
base. desinfectantes, entre
 El éster otros; aditivos
fosfórico. alimentarios,
(ROOPOROR) productos
 El éster farmacéuticos, todo
sulfúrico. esto hace ellos
 ( ROOSORO) importantes para el
comercio, siendo
una industria con
muchos ingresos.
Amidas Son de gran
 Amida importancia para la
primaria. humanidad, ya que
en el ámbito
comercial, son
fundamentales para
dar origen a un sin
número de
productos o
favorecer para que
este se forme, como
 Amida por ejemplo, las
secundaria. aminas se emplean
en gran medida para
la obtención de
plásticos o
polímeros, con el fin
que sean de mejor
calidad y también
se usan
ampliamente en el
 Amida comercio
terciaria. farmacéutico, ya que
existen muchos
medicamentos que
las contienen.
………....+