Funciones

oxigenadas
 FUNCIONES OXIGENADAS
 Son compuestos orgánicos ternarios que contienen oxígeno, carbono e hidrógeno:
donde el oxígeno forma parte de un grupo de átomos denominado grupo funcional,
el cual es determinante en las propiedades del compuesto.
 Las principales familias son:
Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos,
Cetonas.
Funciones oxigenadas compuestas: Éter, Ester, Anhídrido.

Etanol Acetona Ester

 FUNCIÓN ALCOHOL (- OH)
 Los alcoholes son compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional
oxhidrilo o hidroxilo, - OH, el cuál está enlazado a átomos de carbono únicamente
con enlaces simples.
 La fórmula general de un alcohol es R – OH donde R es un grupo alquilo

Se consideran derivados de la molécula de agua

al reemplazar uno de sus hidrógenos por R

Metanol
CLASIFICACION DE LOS ALCOHOLES
solo un grupo alquilo unido al
Primarios átomo de carbono que contiene el R CH2 OH
grupo hidroxilo

dos grupos alquilos unidos al R

Secundarios átomo de carbono que contiene
el grupo hidroxilo R CHOH

R
tres grupos alquilos unidos al
Terciarios átomo de carbono que contiene R COH
el grupo hidroxilo
R

Aromáticos El grupo hidroxilo esta unido OH

a un anillo aromatico
Nomenclatura:
 Se nombran como los hidrocarburos de los que proce­den pero con la terminación -ol,
e indicando con el nú­mero localizador más bajo posible la posición del gru­po
alcohólico.
 Si hay más de un grupo OH, se utiliza la terminación diol, triol, ... indicando con
números los lugares donde se colocan
 En los compuestos polifuncionales en los que el alco­hol no interviene como función
principal, se designa con el prefijo hidroxi-.
Ejemplo:

CH3 – CH2 – OH CH3 - CH – CH3

Etanol
(Alcohol etílico) OH
propan-2-ol
(Alcohol isopropílico)
CH2 = CH – CH2 – OH prop-2-en-1-ol

CH3 - CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 5- metilhexan-2-ol

OH CH3

CH3 – (CH2)3 – CH – CH2 – CH3 heptan-3-ol

OH

4-butiloctan-2-ol 5-metilhexan-2-ol Ciclohex-2-en-1-ol

hexano-2,4-diol 6
 Tioles:
Son análogos azufrados de los alcoholes y fenoles
Tioles son compuestos que contienen el grupo sulfhidrilo –SH (el azufre
reemplaza al átomo de oxígeno)

CH3 SH CH3 CH2 CH2 CH2 SH SH

me tanotiol 1-butanotiol tiofe nol

m e t a n o t i o l 1 - b u t a n o t i o l t i o f e n o l

Algunas veces los tioles se llaman

mercaptanos por su reacción con el ion
mercúrico
2 RSH + HgCl2 (RS)2 Hg + 2 HCl
mercapturo
 FUNCIÓN ETER (R–O–R’)
 Se llaman éteres los compuestos formados por dos radicales unidos entre sí,
mediante enlaces sencillos, a un átomo de oxígeno (O).
 El grupo funcional es R–O–R (alcoxi). Los radicales ( R ) que se unen al
oxígeno pueden ser iguales o diferentes.

Pueden considerarse derivados de la molécula de agua

en la que dos grupos alquilos reemplazan a los dos
hidrógenos.
R-O-R’ R-O-Ar Ar-O-Ar’

TIPOS DE ETER
• Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).
• Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
• Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico)
 Nomenclatura:
Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos.
Los éteres simples se nombran los grupos alquilo o arilo en orden alfabético, luego se
agrega la palabra eter.

CH3 – O – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

etilmetiléter dietiléter

CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – O – CH(CH3)2

metilpropiléter etilisopropiléter

Éteres más complejos se nombra según la IUPAC escogiendo uno de los radicales (el de
menor número de átomos de carbono) como radical alcoxi, el otro radical se nombra
como hidrocarburo.

CH3 – O – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3

metoxietano O – CH3
 FUNCIÓN ALDEHÍDO (R – CHO)
Aldehído es una palabra compuesta que significa alcohol deshidrogenado. Son
compuestos carbonílicos más simples, donde un grupo alquilo (o Arilo) y un átomo
de hidrógeno están unido al átomo de carbono del carbonilo – CO –.

O Los aldehídos son compuestos orgánicos

caracterizados por poseer el grupo
R C H funcional – CHO.

Nomenclatura:

Los nombres sistemáticos según IUPAC se forman reemplazando la o final del

hidrocarburo correspondiente (el de cadena más larga que contenga al grupo –CHO)
por la terminación al. El carbono del grupo –CHO es la posición 1.
 H – CHO CH3 – CHO
metanal ó formaldehído etanal ó acetaldehído

CH3 – CH – CH2 – CHO CH3 – CH – CH – CHO

CH3 OH CH3
3 – metilbutanal 3-hidroxi-2-metilbutanal

CH3 – CH = CH–CHO CH2 =CH–CH = CH – CH2 –CHO

buten-2-al hexa-3,5-dienal
Cuando el grupo –CHO está enlazado a un anillo, el compuesto se nombra anexando el
sufijo carbaldehído o carboxaldehído al nombre del cicloalcano en cuestión.

11
 FUNCIÓN CETONA (R–CO–R’)
 Son compuestos carbonílicos más simples, cuya fórmula general es R – CO – R’,
pudiendo ser los radicales alifáticos o aromáticos.
 El grupo carbonilo de las cetonas, a diferencia de los aldehídos no se enlaza a
ningún átomo de hidrógeno.

O Si R = R’ : cetona simétrico
Si R ≠ R’ : cetona asimétrica
R C R' Nomenclatura:

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

 Nombrar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden
alfabético y a continuación la palabra cetona.
 CH3 – CO – CH3 CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3
dimetilcetona metilpropilcetona

CH3 – (CH2)2 – CO – CH2 – CH3

etilpropilcetona
 Las cetonas alifáticas o aromáticas se nombran añadiendo el sufijo ona al nombre del
hidrocarburo que forma la cadena principal.
 El grupo carbonílico cetónico debe tener la menor numeración, posición que siempre se
indica. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.

Ejemplo:

CH3 – CO – CH3 CH3 – CO – CH2 – CH3

propanona butanona

CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3 pentan–2–ona

13
CH3 – C = CH2 – CO – CH3
4-metilpent-3-en-2-ona
CH3

CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 – CH3 hexano-2,4-diona

3-metilciclopentanona 1-fenil-1-propanona

benzofenona
(difenilcetona) acetofenona 4-hidroxi-4-metil-2- 14
(fenilmetilcetona) hexanona
 FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO (R–COOH)
A la combinación de un grupo carbonilo (-C=O) y uno hidroxilo (-OH) en el
mismo átomo de carbono se le denomina grupo carboxilo, por lo que los compuestos
que contienen este grupo se les llama ácidos carboxílicos, debido a que presentan un
carácter ácido.

O Tienen carácter ácido porque en las

reacciones ácido - base se cede el átomo de
H unido al átomo de O
R C OH

Ácido acético Ácido láctico

 Nomenclatura:
 Los nombres de los ácidos carboxílicos se obtienen como derivados del hidrocarburo
con el mismo número de carbonos reemplazando la terminación o por oico.
 La palabra ácido antecede al nombre de la cadena carbonada.
 Para compuestos monocarboxílicos el grupo funcional tiene el numero 1 y no se
menciona.

H –COOH CH3 – COOH CH3 – CH2 – COOH

ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico
(ácido fórmico) (ácido acético) (ácido propiónico)
CH3 – CH2 – CH2 – COOH CH2 = CH2 – COOH
ácido butanoico ácido propenoico
(ácido butírico) CH2 = CH – CH – COOH
CH2 = CH – CH2 – COOH
CH3
ácido 3-butenoico ácido 2-metil-3-butenoico 16
Para ácidos dicarboxílicos se elige la cadena carbonada que contiene a los grupos
carboxilo, la ubicación de los grupos -COOH no se menciona, son terminales (extremos),
se añade al final el sufijo dioico.

17
 FUNCIÓN ÁCIDO SULFÓNICO (R–SO3H)
EN ALGUNOS CASOS APARECEN UNA SUSTITUCIÓN DE RADICAL
ÁCIDO POR EL RADICAL SULFONATO.

O Tienen carácter ácido

Si se convierten en radical se los denomina sulfo pero
R S O cuando es el radical principal es ácido ---- sulfónico

OH
 Haluro de ácido (-COX)
• Derivan de ácidos carboxílicos, CH3COCl
sustituyendo el grupo hidroxi, —
OH, por un haluro (F, Cl, Br o I). Cloruro de acetilo
Se utiliza
la nomenclatura de clase C6H5COBr
funcional, comenzando
por haluro de y sustituyendo
Bromuro de benzoilo
la terminación –oico del ácido
por –oilo, si son el grupo
principal; en caso contrario se
utiliza el prefijo halocarbonil–.
 FUNCIÓN ESTER (R–COO–R’)
Son derivados de los ácidos carboxílicos, su fórmula general es R – COOR’, donde
los radicales pueden ser indistintamente grupo alquilo o arilo.

O Etimológicamente, la palabra "éster" proviene

del griego Essig-Äther (éter de vinagre), como se
llamaba antiguamente al acetato de etilo
R C OR’

Butanoato de metilo Acetato de octilo

Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se
produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del
OH del ácido y el H del alcohol.
Este proceso se llama esterificación.

Ácido carboxílico Alcohol Ester Agua

Ejemplo:

Propanoato de metilo

Ácido acético Etanol

21
 • FUNCIÓN ANHÍDRIDO:
• Condensación de dos ácidos con pérdida de una
molécula de agua
• Resulta de la asociación de un ácido con un alcohol.
CO.OH + OH.CO CO.O.CO + H2O El anhídrido acético, que con
fenoles puede generar ésteres, lo
cual es útil en la producción
O O O O de medicamentos como el ácido
acetilsalicílico (Aspirina)

HO-C-OH + OH-C-OH HO-C-O-C-OH + H2O

 Amidas R – CONH2
Los nombres de las amidas primarias R-CONH2 Amidas primarias o
en las que el grupo NH2 no está R-CONHR1 monoacilamidas
substituido derivan de los nombres RCONR1R2 (R = alquil)
sistemáticos de los ácidos R-CO-NH-COR Amidas secundarias
correspondientes cambiando la
R-CO-NR''-CO-R' (R''= alquil)
terminación “-oico” o “-ico” del
adjetivo específico del nombre del (R-CO)3N Amidas terciarias
ácido por “-amida”, o “-carboxílico”
por “-carboxamida”.
Cuando se emplean los nombres
vulgares de los ácidos, la terminación
“-ico” se reemplaza por “-amida”.

H-CON(CH3)2 N,N-dimetilformamida
CH3-CONH2 acetamida
C6H5-CONH2 benzamida
 AMINAS
En la nomenclatura por substitución las
aminas primarias se nombran añadiendo el
sufijo “-amina” al (i) nombre del radical R
o
(ii) el nombre del compuesto fundamental
RH, con elisión de la vocal terminal, si la
hubiere. El segundo método
(ii) se prefiere en aminas cíclicas
complejas.
(iv) las aminas secundarias y terciarias
simétricas se nombran añadiendo al
nombre del radical un prefijo “di-“ o “tri-“,
respectivamente, y el sufijo “-amina”
• Formalmente se pueden considerar
derivadas del amoniaco por substitución
de uno dos o tres hidrógenos por radicales
de hidrocarburos
CH3CH2-NH2
etanamina
Cuando el grupo -NH2 actúa como
substituyente se nombra como
“amino”
• El nombre de la raíz lo
determina la cadena más
larga de átomos de
carbono.
1) Se asignan números a los
sustituyentes a lo largo
de la cadena de carbono
y se usa el prefijo N para
cada sustituyente en el
átomo de nitrógeno.
2) La terminación «o» del
alcano es cambiada por
la terminación «amina»
y se emplea un número
que indica la posición
del grupo amino en la
cadena
 Nitrilos
• Radical Nitrilo (— Ejemplo:
C≡N)
• Si son el grupo CH3CH2CH2CN Butanonitrilo
principal se añade
el sufijo –nitrilo (o – CH3(CH2)12CN
carbonitrilo) al
nombre del Tetradecanonitrilo
hidrocarburo, en caso
contrario se utiliza
el prefijo ciano–.
ORDEN DE PRECEDENCIA
EJERCICIOS
1. CH3 CH2CHOHCH2CH2CH3
2. CH3CHOHCH2CH2COOH
3. CH3 (CH2)7COCH3
4. CH3COCH2CH3
5. CH3CH2 CHOHCH2COOH
6. CH3 CH2CH2COOH
7. CH2=CH (CH2)7CHO
8. CH3CH2CH2Br
9. CH3CHOHCH2CH3
10. CH3CHOHCH=CHCH2COCH2CH2CH3
11. CH3CH2CH2CH=CHCH2CHO
12. CH3CH2 CHOH CH2 CH2 O CH2 CH2CH2 COOH
13. CH3 CH2CHOH CH2 CH2COONa
14. CH3CH2SO3H
15. CH3CHOHCHOCHNH2CH2CHOHCH3
16. CHOH2(CH2)7CH2OH
17. CH3CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOCOCH2CH2CH3