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CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS
• Concepto.

• Clasificación de los carbohidratos.

• Propiedades de los monosacáridos.

• Olisacáridos y Polisacáridos.
Generalidades
• Fuente abundante y barata de alimentos.

• Se encuentran en las plantas (más variados) y animales.

• Principales compuestos químicos de reserva energética

• Para la célula:

– Almacén de energía.
– Combustible.
– Intermedios metabólicos.

• La glucosa da origen a la sacarosa, fructosa, celulosa, almidón, y es la más


importante en el metabolismo de las células (generación de ATP)

• Los organismos obtienen energía a través del metabolismo bioquímico de los CHO
(glucólisis y ciclo de Krebs).
CARBOHIDRATOS
• También llamados de glúcidos, azúcares o sacáridos.

• Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, o bien
sustancias que por hidrólisis dan lugar a este tipo de
compuestos.
• Polihidroxialdehídos: compuestos orgánicos en los que todos los
átomos de carbono están unidos a un grupo hidroxilo excepto uno de
ellos que forma parte de un grupo aldehído.
• Polihidroxicetonas: compuestos orgánicos en los que todos los átomos
de carbono están unidos a un grupo hidroxilo excepto uno que forma
parte de un grupo cetona.

• Presentan la fórmula general Cx(H2O)n.


ESTRUCTURA QUÍMICA
Polihidroxialdehídos Polihidroxicetonas

Aldosa Cetosa
CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA

Clasificación por:
• Tamaño molecular
• Grupo funcional
• Número de carbonos de la molécula
• Imagenes especulares o estereoisómeros (D o L)
• Isómero  o  (para moléculas cíclicas)
CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA

Según el Tamaño molecular

– Monosacáridos.

– Oligosacáridos.

– Polisacáridos.
CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA

• Pentosas: Xilosa, arabinosa, ribosa.


Monosacáridos
1 unidad de • Hexosas:
polihidroxialdehído o • Aldohexosas: Glucosa, galactosa, manosa.
polihidroxicetona
• Cetohexosas: fructosa, sorbosa.

• Disacáridos: lactosa, sacarosa, maltosa.


Oligosacáridos • Trisacáridos: rafinosa.
2 - 10 unidades • Tetra y Pentasacáridos: estaquiosa, verbascosa.

Homopolisacáridos: almidón, glucógeno,


Polisacáridos celulosa.
más 10 unidades
Heteropolisacárdos: hemicelulosas, pectinas.
MONOSACÁRIDOS

– Unidades básicas de los CHO


– No puedes ser hidrolizados a otros más
simples
– Poseen de 3 a 8 átomos de carbono
– Químicamente son polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas.
– Sólidos cristalinos.
– Color blaco.
– Sabor dulce.
– Solubles en agua, insolubles en etanol y
éter.
Aldosas y Cetosas
Un carbohidrato puede ser una aldosa (poseer el grupo funcional aldehído) o
una cetosa (poseer el grupo funcional cetona)
MONOSACÁRIDOS - NOMENCLATURA
H
H O TIENEN CARÁCTER
C 1
REDUCTOR H C 1 O H

H C 2 O H (Los grupos Aldehído o Cetona C 2 O


pueden oxidarse a carboxilos)
H C 3 O H H C 3 O H
H-C=O y –C=O  COOH
H H
Polihidroxialdehídos QUÍMICAMENTE SON Polihidroxicetonas

Aldosas (aldehído) SEGÚN EL GRUPO FUNCIONAL Cetosas (cetona)

Número de Número de
Aldo + + Osa SE NOMBRAN Ceto + + Osa
carbonos carbonos

Aldotriosa EJEMPLO Cetotriosa


MONOSACÁRIDOS - NOMENCLATURA

Fuente: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm
PROPIEDADES DE LOS
MONOSACÁRIDOS
ESTEREOISOMERÍA
Los monosacáridos, con excepción dihidroxiacetona, son compuestos quirales (poseen
uno o más átomos de carbono asimétricos) y por lo tanto pueden aparecer en
diferentes formas estereoisómeras y ópticamente activas (imágenes especulares no
superponibles - enantiómeros ).

Serie D Serie L
Estructura: D- Aldoses

Importante en el
metabolismo de
las células.
Estructura: D- Cetoses
DIASTEREOISOMERÍA
– Son esteroisómeros que no son imágenes especulares.
– Presentan la misma forma D o L.
– Se llaman epímeros cuando se diferencian en la posición
de 1 único OH distinto al que da la forma D/L.
ISOMERÍA DE FUNCIÓN

– MISMA fórmula pero con DISTINTOS grupos funcionales

C3H6O3 C3H6O3
C3H6O3
• ISOMERÍA DE FUNCIÓN

Ej. glucosa / fructosa  C6H12O6


ACTIVIDAD ÓPTICA

• Los monosacáridos en disolución tiene la capacidad de


desviar el plano de polarización de un haz de luz polarizada:

– A la derecha: dextrógiro o (+)

– A la izquierda: levógiro o (-)

• (no tiene nada que ver con las formas D/L, una D puede ser + o-)

Solución de
monosacárido
ACTIVIDAD ÓPTICA
CICLACIÓN
• Todos los monosacáridos tienen una fórmula lineal que se representa
mediante Proyecciones de Fischer.

• Las aldopentosas y las hexosas en disolución adoptan una estructura


cíclica, representadas mediante Proyecciones de Haworth

Proyecciones Proyecciones
de Fischer de Haworth
La reacción de ciclación
• En solución acuosa, pocas aldosas y cetosas continuan en la forma lineal =
ciclación de las moléculas (anillo de piranosa).

• Ocurre uma reacción entre los grupos OH y carbonilo de los aldehídos o cetonas,
formando hemiacetales (a partir de aldehídos) y hemicetales (a partir de cetonas)

ALCOHOL + ALDEHÍDO ------ HEMIACETAL Poseen un átomo de


carbono asimétrico
adicional y pueden por
lo tanto existir en dos
formas
estereoisómeras α-y β
ALCOHOL + CETONA ------ HEMICETAL
CICLACIÓN
• Consecuencia de la ciclación:

– El Ccarbonílico de la Proyección de Fischer


– pasa a llamarse Canomérico en la Proyección de Haworth

Carbono anomérico hace


referencia al carbono
carbonílico que se
transforma en un nuevo
centro quiral= Formas
anoméricas
CICLACIÓN
¿Cómo saber si es  o ?
Observar la posición del grupo hidroxilo formado
después de la ciclación.
Formas anoméricas o
anómeros
α se representan con el grupo
-OH del carbono anomérico
hacia abajo.
β con el grupo -OH hacia
arriba.
CICLACIÓN
• Si la forma cíclica es PENTAGONAL • Si la forma cíclica es
 se forma un anillo FURANO HEXAGONAL  se forma un
anillo PIRANO

β -D-Ribofuranosa α-D-Glucopiranosa
• Ciclación de Aldohexosas

Fórmula lineal o Proyección Fórmula cíclica


de Fischer
hexagonal o PIRANO
D -glucosa
Carbono
Se
Se produce
produce un
un enlace
enlace
carbonílico hemiacetal
hemiacetal entre
entre el
el grupo
grupo
aldehído
aldehído yy un
un grupo
grupo alcohol
alcohol

Carbono
anomérico

α-D-GLUCOPIRANOSA
• Ciclación de Cetohexosas

Fórmula lineal o Proyección


de Fischer
Fórmula cíclica
D -fructosa pentagonal o FURANO
Carbono
carbonílico
Se
Se produce
produce unun enlace
enlace
hemicetal
hemicetal entre
entre el
el grupo
grupo
cetona
cetona yy un
un grupo
grupo alcohol
alcohol

Carbono
anomérico

β-D-FRUCTOFURANOSA
Poder Reductor
• Azúcares como la glucosa pueden ser oxidados por agentes oxidantes relativamente
suaves: Fe³+ e Cu²+
• El carbono del grupo carbonilo es oxidado y se convierte en un carboxilo

Veja só! Aqui está ele!


O carbono anomérico!
Glucosa y fructuosa son
azúcares reductores por
poseer un grupo carbonilo y
cetónico libres, capaces de
oxidarse en presencia de
agentes oxidantes en
soluciones alcalinas.

Veja só!!
REDUZIU!!
NOMENCLATURA

• tipo anómero + tipo enantiómero + nombre molécula + tipo anillo

Gluco
α/β D/L Fructo Furanosa / Piranosa

Forma α
 OH del Canomérico  por debajo del plano
 Configuración TRANS

Forma β
 OH del Canomérico  por encima del plano
 Configuración CIS
DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS.
     
• Gran importancia biológica, sobre todo los derivados de algunas aldohexosas
como la glucosa, manosa y galactosa.
• Se obtienen por sustitución de alguno de los grupos hidroxilo por algún otro
grupo funcional
• Oxidación o reducción de alguno de los átomos de carbono del monosacárido
original.

1) Aminoazúcares.- Sustitución del grupo OH unido al carbono 2 por un grupo


amino. Ejemplo: glucosamina, manosamina y galactosamina.

2) Azúcares-alcoholes.- Se obtienen por reducción del grupo carbonilo a grupo


hidroxilo, de manera que todos los átomos de carbono están unidos a grupos
hidroxilo. Ejemplo: glicerina, un polialcohol de tres átomos de carbono que se
encuentra formando parte de muchos lípidos.
DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS.
     

3) Azúcares-ácidos.- Formados por oxidación de algún átomo de carbono a grupo


carboxilo.

4)  Desoxiazúcares.- Alguno de los grupos hidroxilo está sustituido por un átomo de


hidrógeno. El más importante es la 2 – desoxi – D- ribosa que forma parte de los ácidos
nucleicos.

5) Azúcares-fosfato.- Son azúcares fosforilados (unidos a un grupo fosfato mediante enlace


éster) en alguno de sus grupos hidroxilo.

6) Glucósidos.- Los hemiacetales y hemicetales reaccionan con una segunda molécula


de alcohol para, liberando una molécula de agua, dar lugar
 acetales y cetales respectivamente. Importancia: formación de oligosacáridos
Enlace glucosídico
     
Resulta de la formación de un acetal (o cetal) entre el carbono carbonílico de un
monosacárido y un grupo hidroxilo de otro monosacárido.
Enlace glucosídico
     
Puede ser de dos tipos, α o β, según sea α o β la configuración del monosacárido que
aporta al enlace el átomo de carbono carbonílico

α(1—›4)

β(1—›4)
Oligosacáridos
     

• Producto de la condensación de 2 a 10 monosacáridos mediante um enlace


glucosídico.  

• Formados por dos monosacáridos se denominan disacáridos, por tres


monosacáridos = trisacáridos y por más de tres monosacáridos =
oligosacáridos.

• Los oligosacáridos más abundantes y de mayor importancia biológica son


los disacáridos.

• sólidos cristalinos, de color blanco, sabor dulce y solubles en agua.


• La mayoría de ellos conserva el poder reductor característico de los
monosacáridos.
   
MALTOSA Glucosa-α(1—›4)-Glucosa
   
ISOMALTOSA Glucosa-α(1—›6)-Glucosa
   
CELOBIOSA Glucosa-β(1—›4)-Glucosa
   
LACTOSA Galactosa-β(1—›4)-Glucosa
   
TREHALOSA Glucosa-α(1—›1)-Glucosa
   
SACAROSA Fructosa-β(2—›1)-Glucosa
Oligosacáridos
     
Poder Reductor - clasificación
• Maltosa: Reductor
* C1 con OH libre

• Sacarosa: No reductor
* enlace glicosídico entre
los carbonos anoméricos
de cada azúcar (C1 y C2)
• Lactosa: Reductor
* C1 de la glucosa con OH
Libre
Polisacáridos
• Los polisacáridos son glúcidos formados por un número elevado de
monosacáridos unidos entre sí mediante enlaces glucosídicos. 

• Son macromoléculas de elevado peso molecular y estructura compleja.


Estos pueden variar en función del estado metabólico de la célula.

• No cristalizan, no tienen sabor dulce, carecen de poder reductor, y,


aunque son sustancias hidrofílicas, son poco soluble en agua debido a su
elevado peso molecular.

• Los distintos tipos de polisacáridos difieren entre sí en el tipo de unidades


monosacarídicas que los forman, en el tipo de enlace glucosídico (α o β)
que las une, y en el mayor o menor grado de ramificación que presentan
sus cadenas.
• Nomenclatura: azúcar + terminación ana, ej: glucosa – glucana, galactosa
– galactana.
Polisacáridos
• Homopolisacáridos: formados por un sólo tipo de monosacárido, ejemplo
los glucanas (homopolisacáridos de la D-glucosa) son los polisacáridos más
abundantes en la naturaleza y los que tienen una mayor importancia
biológica.

• Heteropolisacáridos: formados por dos o más tipos de monosacáridos.


Función Biológica
• Estructurales: constituyen la estructura celular y confieren
rigidez a los tejidos (celulosa, pectinas, gomas, etc).
• Energética: Reserva de energia de animales (glucógeno) y
plantas (almidón)

• Los que presentan enlaces glucosídicos tipo α


tienen función energética, mientras que los que los
presentan tipo β tienen función estructural.
Función Biológica
Cuadro 1. Característica de los polisacáridos

Estructurales Reserva energética


Forman puentes de H intramoleculares Pocos puentes de H intramoleculares y
muy fuertes débiles
Producen fibras muy rígidas No producen fibras
Insolubles en agua Solubles en agua
Enlace glucosídico β Enlace glucosídico α
Resistentes a enzimas, microorganismos y Muy atacables por enzimas,
agentes químicos microorganismos y agentes químicos
Dispersiones de alta viscosidad Dispersiones no muy viscosidad

Fuente: Badui, 1999


Usos de polisacáridos en alimentos
Estabilizadores a través de interacciones Forman películas resistentes
con agua
Emulsionantes Agentes de suspensión de sólidos en
líquidos
Gelificantes Agentes adhesivos
Estabilizantes o forman espumas Espesantes en alimentos dietéticos bajos
en calorías
Mejoradores de textura Agentes floculantes
Espesantes y agentes de vicosidad Reducción de daños por congelamiento
Encapsulación de sabores artificiales,
fijación de sabores
Estabilizan sistemas donde hay ciclos de
congelamiento y descongelamiento
Controlan la cristalización de azúcares,
sales y agua
Actividad
• Investigar sobre:
• Estructura y función de los lípidos
• Clasificación de los lípidos
• Propiedades químicas de los lípidos
• Caracterización de los lípidos
* Traer el resumen individual en la próxima clase