OBTENCIÓN DEL ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y

ALCANOS
Jonatan Chamorro; Juan Mora; Sebastián Pantoja
Johan.pantoja@correounivalle.edu.co (1860
Jonatan.chamorro@correounivalle.edu.co (1860548),
Juan.ganan@correounivalle.edu.co (1860615)
Universidad del Valle
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas
Laboratorio de Química Analítica.
Docente: Yurina Díaz

INTRODUCCION
En esta práctica se realizaron varios procesos de combinación de diferentes
sustancias, donde se mezclaban con el gas que producía el carburo de calcio,
producían reacciones de diferentes tipos, algunas generaban olores fuertes,
colores llamativos, otras se quedaban sin color alguno, y unas generaban
desprendimiento de calor, que se podía sentír al tocar el recipiente en el cual se
contenía la mezcla, al final de las pruebas se realizó una llamada la prueba de
ignición la cual consiste en obtener un poco de gas que generaba el carburo de
calcio y colocarle un cerillo encendido y se mostró una llamarada pequeña que al
instante provocó un círculo de fuego pequeño y luego un circulo humeante gris y
luego negro hasta que cesó del todo.

DATOS CALCULOS Y
RESULTADOS
Permanganato de potasio
Muestra.
Permanganato de potasio (KMnO4)
Compuest Acetilen incoloro, precipitado
o Peso (g) o dorado
Carburo de 2 fases, incolora (hexano)/
calcio 2.23 Hexano morada (KMnO4)

Observación Nitrato de plata

Agua de bromo Nitrato de plata
Acetilen
Agua de bromo o Incoloro, precipitado negro
Acetilen incoloro con precipitado Hexano 1 fase, incoloro
o negro
Se observan 2 fases, Cloruro de cobre
amarilla (H2OBr) / incolora
Hexano (Hexano) cloruro de cobre
Acetilen formar un enlace con el acetiluro.
o Pequeño precipitado verde Razón por la cual se forma
Inmiscibles, verde sin precipitado y la solución se torna
Hexano cambios. incolora [1].

Prueba de ignición Permanganato de potasio

Cerillo encendido La adición de permanganato a un
Llamarada pequeña, y quedo alqueno en medio básico
un círculo gris con un poco generalmente produce dioles
Acetilen de fuego que se desvaneció vecinales, sin embargo, la reacción
o en 7 segundos.
se puede aplicar también a un
alquino, en cuyo caso, producirá una
ANÁLISIS DE RESULTADOS
acetona alfa sustituida la cual, si el
Para la realización de esta práctica medio es propicio, sufrirá una ruptura
de laboratorio se llevó a cabo la oxidativa a ácidos carboxílicos [2].
producción de acetileno a partir de la
al adicionar acetileno al KMnO4 este
hidratación de carburo de calcio
cambia de color de rosa a incoloro y
(CaC2), al realizar la hidratación con
se forma un precipitado amarillo
el CaC2 se produce hidróxido de calcio
oscuro , este es un subproducto de la
(Ca (OH)2) y acetileno (C2H2). La
oxidación del acetileno para dar como
ecuación es
resultado oxido de manganeso MnO 2
CaC2 + 2H2O  Ca (OH)2 + C2H2 el cual tiene un color característico
café oscuro e insoluble en agua como
Al obtener el acetileno, este se puso
se pudo notar, Es posible asumir que
a reaccionar con ciertos compuestos,
al ser un alquino terminal, en contacto
a continuación, se discutirá sobre los
con una solución diluida de
resultados obtenidos.
permanganato en medio básico, se
Cloruro de cobre. puede producir tanto el anión de la
sal derivada del respectivo ácido
Al adicionar el acetileno en la
carboxílico, en cuyo caso sería el ion
disolución de CuClO3 no se observó
acetato, cómo también un di
ninguna reacción pues la disolución
aldehído, en cuyo caso sería el
quedo exactamente igual, pero
glyoxal [3]. A continuación, Se
teniendo en cuenta fundamentos
mostrarán las ecuaciones
teóricos, Las soluciones derivadas del
correspondientes para las 2
cobre, tienden a ser generalmente
posibilidades.
azul claro, durante el proceso de
burbujeo de acetileno al interior de la
solución, dicho color se debe perder
paulatinamente, pues el Cu 2+, deja de
estar en solución para proceder a Se forma el ion acetato

Se forma el di aldehído.
Agua de bromo
Los alquinos, al ser hidrocarburos
insaturados, proporcionan una gran
variedad de reacciones, siendo así
estos, de gran utilidad tanto en la
industria como a escala de
laboratorio, para la adición de agua
bromada. Al adicionar acetileno al
agua de bromo se obtuvo un cambio
de amarillo a incoloro y se presentó
un precipitado, El cambio de color es
derivado de la producción de un
dihaloalqueno o un tetrahaloalcano,
ya que no es posible saber si los
reactivos estuvieron en cantidades
equimolares, ambos productos se
podrían haber presentado, sin
embargo, generalmente
dihaloalqueno es tan sólo un
intermediario de la reacción, y
generalmente se produce el alcano
tetrasustituído [4]. Las reacciones
que se presentaron son:
Esta reacción se da con un mol de
bromo.
Nitrato de plata
Los alquinos terminales, pueden ser
desprotonados por las llamadas
“súper bases”, para así producir
acetiluros, dichos acetiluros en
presencia de un ion metálico, son
capaces de formar los acetiluros
metálicos, en este caso, de plata [5].
Los acetiluros metálicos son bastante
insolubles, lo cual se evidenció en la
práctica debido a la formación de un
precipitado, al tener 2 hidrógenos
terminales, es posible pensar en un
diacetiluro, es decir, cuando ambos
hidrógenos han sido abstraídos por
parte dela base correspondiente, esta
posibilidad es controlada por la
estequiometria de la reacción, pues
al haber cantidades equivalentes del
el
nitrato de plata amoniacal (al ser la
reacción 1:1) sólo se formará el
compuesto mono sustituido, sin
embargo, de existir un exceso del
nitrato de plata, es posible pensar en
la posibilidad de un diacetiluro de
plata.

En este caso se produce el mono

Esta reacción se da con dos moles de
bromo para formar un alqueno
disustituido.
acetiluro de plata
producción del diacetiluro de plata.
Hexano
Se utilizaron los mismo reactivos
anteriores pero esta vez se pusieron
a reaccionar con hexano, no se algún compuesto, ya que por
observó que hubiera alguna reacción su gran variedad de
química, solo se presentó una reacciones hacen posibles las
síntesis compuestas
separación de capas, donde se
obteniéndose así un
conformaba de una capa acuosa y sinnúmero de posibles
otra orgánica, para el caso del agua síntesis. Esto es de mucha
bromada, el bromo, pasó a la capa importancia en el sector
orgánica, ya que este es un académico y el sector
compuesto no polar, por tal, es industrial.
coherente que se encuentre entre
PREGUNTAS
moléculas no polares como lo son las
moléculas del hexano. 1. Escriba las ecuaciones para
La observable separación de fases, cada una de las reacciones
es resultado de la nula reacción entre efectuadas en esta práctica.
el hexano y los reactivos R//:
correspondientes, en gran parte esto Obtención de acetileno:
es debido a que el hexano no posee
CaC 2 + H 2 O → HC ≡CH +Ca ¿Re
un grado de instauración, y las
reacciones importantes de los acción entre acetileno y
alcanos se dan en condiciones agua de bromo:
drásticas, poco desarrollables en un
laboratorio. HC ≡CH +B r 2 →CHBr =CHBr

CONCLUSIONES BrHC ≡ CHBr+ B r 2

 Se observo experimentalmente
diferencia de reactividad entre
un alcano y un alquino, es
posible asumir, que la
distorsión de la nube
electrónica alrededor del triple
enlace en los alquinos, así
como el hecho de tener un
comportamiento ácido y un alto
grado de insaturación, les
proporciona una gran variedad
→ B r 2 HC−CHB r 2 Reacción
del acetileno con
permanganato de potasio:
HC ≡CH + KMnO 4 → 2CH −COOH
Reacción de acetileno con
solución amoniacal de
nitrato de plata:
HC ≡CH + AgN O 3 + N H 3
→ HC ≡ CA g++ ¿H ¿ El AgNO3 y
+ ¿¿

de reacciones y facilita así su

el NH3 son la solución
tendencia a reaccionar.
amoniacal de nitrato de plata
 Los hidrocarburos insaturados (Catalizadores).
son los más favorables para
llevar a cabo la síntesis de

Reacción de acetileno con
solución amoniacal de
cloruro de cobre:
HC ≡CH +CuCl+ N H 3
→ CH =C−CU + H
El CuCl y el NH3 son la
solución amoniacal de cloruro
de cobre (Catalizadores).
Combustión de acetileno:
2 HC ≡ CH +3 O 2 → 4 CO+2 H 2 O
2. ¿Cómo se obtiene etileno en
el laboratorio? Si el etileno
se sometiera a los
experimentos realizados en
esta práctica, ¿Cuál sería su
comportamiento? Explique
con ecuaciones.
R//:
La verdad hay muchos
métodos para la obtención del
etileno, la gran mayoría hacen
que haya eliminación de
grupos que forman parte del
compuesto que se va a
convertir en alqueno, entre
estas son:  diferencia de que el producto n
* Deshidrogenación de
haluros de alquilo:
ClC H 2 C H 3 + KOH →
C H 2=C H 2+ KCl+ H 2 O Como
se puede observar este
método provoca que el
halógeno (Cl) se una al
potasio, y que un hidrogeno se
junte que el grupo hidroxilo OH
formando agua, esto provoca
que el alcano se convierta en
alqueno (etileno). 
* Oxidación con ácido
sulfúrico a 160°C:
C H 3 C H 2 OH →C H 2=C H 2+ H 2 O
Nota: Se usa como catalizador
ácido sulfúrico. 
El ácido sulfúrico actúa como
deshidratante en la reacción,
provocando que el etanol
pierda el grupo hidroxilo OH y
un hidrogeno, formando así el
etileno más agua. 
* Deshidratación de
alcoholes:
C H 3 C H 2 OH →C H 2=C H 2+ H 2
Nota: Se usa como
catalizadores ácido sulfúrico o
ácido fosfórico concentrado y
pasando vapores sobre Óxido
de aluminio a temperaturas
entre los 300 y 400°C. 
Similar a técnica anterior, se
deshidrata los alcoholes con
los catalizadores ya
mencionados, con la única
va a ser agua, sino hidrógeno
gaseoso (H2), se observa que
también se produce el etileno.
1. Etileno con agua de
bromo.
C H 2=C H 2+ B r 2
→ BrC H 2 C H 2 OH + HBr 2.
Etileno con permanganato
de potasio.
C H 2=C H 2+ KMn O 4
→ HOC H 2 C H 2 OH + Mn O 2 3.
Etileno con solución
amoniacal de nitrato de
plata.
C H 2=C H 2+ AgN O3+ N H 3
→ No reacciona Nota: No ocurre
la reacción porque el etileno no
tiene hidrógenos ácidos como
el acetileno  algo de hidrogeno. Este
4. Etileno con solución
amoniacal de cloruro de
cobre.
C H 2=C H 2+CuCl+ N H 3
→ No reacciona Nota: No ocurre
la reacción porque el etileno no
tiene hidrógenos ácidos como
el acetileno  mercúrico.
5. Combustión del etileno.
C H 2=C H 2+ 2O2 → 2 CO+2 H 2 O
Como se puede observar en
las reacciones de etileno 1. y
2; lo que ocurre es la
formación de alcoholes; en el
punto 3. y 4; no ocurre
reacción porque como de por
si los alquenos no tienen
hidrógenos ácidos a diferencia
de los alquinos, no pasa nada;
por último, en el punto 5.,
ocurre lo mismo que con el
acetileno, una combustión
parcial. 
3. La síntesis industrial
moderna del acetileno se
realiza por craqueo térmico
del metano. Explique este
proceso.
R//:
Cracking térmico: Los alcanos
se hacen pasar por una
cámara calentada a
temperatura elevada: los
alcanos pesados se convierten
en alquenos, alcanos livianos y
proceso produce
predominantemente etileno
C2H4, junto con otras
moléculas pequeñas [6].
4. Proponga un mecanismo
para la adición de agua al
propino, catalizando con
ácido sulfúrico y sulfato
R//:
HC ≡CH −C H 3 + H 2 O
→ C H 3−CO−C H 3 Nota: Se
usa como catalizadores ácido
sulfúrico y sulfato mercúrico
[7].
Se puede observar que es una
adición electrofílica, y el
producto formado es una
cetona (propanona), teniendo
en cuenta los catalizadores
que hacen que se desarrolle la
reacción en medio ácido (H+)
[7].
BIBLIOGRAFÍA

1. es.sodiummedia.com. (20
de Noviembre de 2019).
Obtenido de
https://es.sodiummedia.com/39
75630-copper-i-acetylenide-
preparation-and-properties
2. (Textos científicos, 2016)
obtenido de
https://www.textoscientificos.co
m/quimica/hidrocarburos
3. Wade L. G., JR, Química
orgánica, 5ta edición, Pearson,
Madrid 2004. Pág394,395
4. (química, 2018) obtenido de
https://www.fullquimica.com/20
12/09/reacciones-principales-
de-los-alquinos.html
5. (brainly, 2018) obtenido de
https://brainly.lat/tarea/747694
9
6. MORRINSON, Química
Orgánica. 4 ed. Editorial
Pearson Educación. 117 P
7.http://dta.utalca.cl/quimica/pr
ofesor/astudillo/Capitulos/capit
ulo15.htm