Algunas reacciones de Ácidos Carboxílicos y sus derivados

Jiménez, L; Pineda, J
Universidad de Sucre
Facultad de educación y ciencia
Departamento de biología y química
Resumen
Se realizó un ensayo de reconocimiento y diferenciación de ácidos carboxílicos y derivados,
mediante propiedades físicas y reacciones químicas especificas expuestas en el desarrollo de la
práctica, de las cuales se llevaron a cabo pruebas de solubilidad, acidez e hidrolisis de sales. Los
ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los dos
átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de
hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas
condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y
quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de
hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO.

Abstract
Recognition assay and differentiation of carboxylic acids and derivatives by specific physical
properties and chemical reactions set out in practice development, which were conducted
solubility tests, acid salts and hydrolysis was performed. Carboxylic acids having the general
formula R-COOH. They have acidic properties; the two oxygen atoms are electronegative and
tend to attract electrons from the hydrogen atom of the hydroxyl group with which the bond is
weakened, resulting in certain conditions, a heterolytic rupture, yielding the corresponding
proton or hydron, H +, and the remainder molecule -1 charged due to the electron which has lost
hydrogen atom, so that the molecule is as R-COO.
Introducción
Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos más importantes. Los ácidos carboxílicos
se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un
grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo.
Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolitica de enlace O-H dando un protón y un
Ion carboxilato. Los derivados de ácidos orgánicos se originan al remplazar el grupo-OH de la
función carboxilo por otros grupos. Los ácidos carboxílicos son compuestos polares, sus
moléculas pueden formar enlaces de hidrogeno entre sí y con agua, por lo que en general son
sustancias con temperaturas de ebullición altas, considerando que los ácidos carboxílicos de
bajo peso molecular presentan solubilidad apreciable en el agua.
Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo
átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un
grupo carboxilo. Se nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo
de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el
uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de
establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se
comporta como un ácido. Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ión
carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos
átomos de oxígeno.
 Materiales y métodos

 Caracterización de los Ácidos carboxílicos

Se disolvió 0.2 gr de un ácido Benzoico, en 10 gotas de agua, y se agregó 5 gotas de
NaHCO3 al 5%. El desprendimiento de CO2 (g) confirma la presencia de ácido. Se
agregaron 10 gotas de etanol, y luego 3 gotas de solución al 10 % bicarbonato de sodio.
 Formación de Sales
Se tomó con la punta de una espátula una pequeña cantidad de ácido benzoico y se agrégo a
un tubo de ensayo que contenía 3 ml de agua. Se observe la solubilidad. Se tomó otra
muestra de ácido benzoico la cual se agrégo a un tubo de ensayo que contiene 3ml de
NaOH al 10%. Se Agito y se observó la solubilidad.
 Hidrolisis de Sales
Se tomó una pequeña cantidad de acetato de sodio, CH3COO-Na+, y se agrégo a un tubo
de ensayo que contenía 3ml de agua. Se Agito y luego se determinó la acidez con un papel
indicador. Se hizo el mismo procedimiento con nitrato de sodio en lugar de acetato de
sodio.

 Por último se realizó el procedimiento para la hidrolisis básica de Esteres.

Resultados
 Para la caracterización de los Ácidos carboxílicos si hubo desprendimiento de gas, es
decir hay presencia de ácido.
 Para la formación de sales en la parte 1 se observó que el ácido benzoico en agua no fue
soluble y en la parte 2 el ácido benzoico en NaOH si fue soluble.
 Para la hidrolisis de sales en la parte 1 el Ph fue básico y para la parte 2 el Ph fue acido.
 Para la muestra A hubo separación de jabón en las dos muestras, para la muestra B se
formó espuma con la grasa y un precipitado con el detergente.

Discusión de Resultado
La hidrólisis de ésteres ocurre cuando un nucleófilo, como el agua o el ion hidroxilo, ataca el
carbono del grupo carbonilo del éster. En una base acuosa, los iones hidroxilo son mejores
nucleófilos que las moléculas polares del agua. Para los ésteres, resultado de la condensación de
un ácido carboxílico y un alcohol, se obtiene igual el ácido y el alcohol.5 O H3C + NaOH
Saponificación H3C O- + CH3OH + Hidrolisis O CH3 O Na.
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio.
Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio
cuaternario.
Como el ácido acético es un ácido débil, el ion acetato se disociará parcialmente, por lo tanto el
ion acetato sufrirá hidrolisis: - CH3COOH + OH CH3COO + H2O Reacción de Equilibrio.
Entonces con esto podemos describir que la disociación del acetato de sodio en agua como: +
CH3COO + Na CH3COONa Acetato de Sodio Ion Acetato - - CH 3COO + H2O CH 3COOH +
OH Como en el medio aparece un ion hidroxilo, el pH de la solución será básico.
Dado que el bicarbonato presenta un ácido más débil que el ácido carbónico no se presenta
reacción entre el fenol y el bicarbonato de sodio con β-naftol y 2 mL de la solución la mezcla
fue insoluble pues también es un fenol. Fue Con NaOH, y debes explicar por qué es y no es
soluble. No sólo son resultados, también discusión En el resumen hice una corrección, entonces
parte de este trabajo. Hidrolisis de amidas Hidrólisis básica En un tubo de ensayo se adicionó
una pequeña cantidad de acetamida y posteriormente se agregó 1 mL de NaOH al 10% se
calentó hasta ebullición en un tiempo aproximado de 20 minutos, el olor que presento fue de
amónico concentrado fuerte e intenso no presento cambios de color, la medida del pH se
presentó Básica.
Conclusiones
De la práctica realizada obtuvimos las siguientes conclusiones:
 El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto reacciona con ácidos
relativamente fuertes. Los ácidos carboxílicos al reaccionar con el NaHCO3 producen
una reacción de sustitución la cual produce desprendimiento de CO2. dependiendo de la
cantidad de CO2 desprendido de cada muestra podremos hacernos una idea de la acidez
de cada muestra.

 Los ésteres se pueden hidrolizar no solo en medio ácido, sino también en medio básico.
El proceso de hidrólisis básica de los ésteres se denomina saponificación.

Bibliografia
 Martínez Grau, M. A.; Csákÿ, A. G. Técnicas experimentales en síntesis orgánica. Cap.
6. Ed. Síntesis, 1998.
 Morrison, Robert y Boyd, Robert. Química organica.editorial Pearson. 5aedición.
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