CENTRO DE CIENCIAS BASICAS

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

REPORTE No. 5
“PROPIEDADES DE ACIDOS CARBOXILICOS”

ALUMNOS:
ACOSTA AGUIRRE DALIA ITZEL
ROMO MONSIVAIS PALOMA MICHEL
PADILLA CORTEZ MARÍA JOSÉ
JOSÉ NICOLÁS PASILLAS SILVA
VILLALOBOS SALDIVAR BRITANI GUADALUPE

QUIMICO FARMACEUTICO BIOLOGO

Semestre: 2° Grupo: “B”

PROFESOR: M. en C.
Javier Martínez Rodríguez

Aguascalientes, Ags.
Viernes 24 de septiembre de 2021
 PRACTICA No. 5
“PROPIEDADES DE ACIDOS CARBOXILICOS”

OBJETIVO: Que el alumno compruebe las propiedades de los ácidos carboxílicos en el

laboratorio.

INTRODUCCION:

En un mismo átomo de carbono de una cadena carbonada se insertan un

grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo.

Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal

plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases
sobre el oxígeno carbonílico.

Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra “ácido" al nombre

del hidrocarburo del que proceden y sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo
por el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso.

El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molécula y de la

posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede
disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. (1)

Los ácidos monocarboxílicos de cadena larga se llaman también ácidos grasos.

. Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se

nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función.
Aunque en el caso de que haya muchos grupos ácidos, es decir, en la misma
molécula pueden existir varios grupos carboxilo, El número de estos grupos se
indica con los prefijos di, tri, tetra, en otras palabras, se puede nombrar el
compuesto posponiendo la palabra "tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al
hidrocarburo del que proceden. (2)

Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con álcalis para dar lugar a sales
(jabones). Asímismo, cuando reaccionan con alcoholes dan lugar a ésteres.

Cuando el enlace éster se produce dentro de la misma molécula se origina

una función lactona. Dos grupos carboxilo o un grupo carboxilo y un ácido inorgánico
pueden condensar (con pérdida de agua) para originar un anhídrido.
 Algunas propiedades de los ácidos carboxílicos:

Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros,

debido a los enlaces por puentes de hidrógeno.

La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del

hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre
4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada. (3)

Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes

métodos:(4)

♦ Oxidación de alquilbencenos.

♦Oxidación de alcoholes primarios

♦ Oxidación de alquenos

♦ Organometálicos con CO2

♦ Hidrólisis de nitrilos

MATERIALES REACTIVOS
15 tubos de ensaye. HCl 10%
6 pipetas Pasteur. NaOH 10%
2 bulbos. Papel tornasol.
1 mechero. Ácido acético.
1 pinzas para tubo. Anilina.
1 espátula. Ácido cítrico.
1 pipeta graduada de 5ml. Acido tartárico.
1 agitador Acido oxálico.
Acido fórmico.
Ácido láctico.
Acido benzoico.
Permanganato de potasio 0.05%
Agua destilada.
 DIAGRAMA DE FLUJO

Explicación de la práctica #5 y
conceptos básicos generales del
2. A un tubo se agrega 20
tema
gotas de agua; al segundo 20
gotas de ácido clorhídrico
diluido y al tercero, 20 gotas
de solución diluida de
hidróxido de sodio.

A) SOLUBILIDAD Y CARACTER
QUIMICO 1. Para cada sustancia
que se ensaye se necesitan tres
tubos de ensayo, en los que se
coloca, en cada uno, una gota o
unos cristales de la sustancia que
se va a ensayar
3. Se agita y se observa si la
sustancia se disuelve en agua
fría y se toma la reacción al
tornasol. De igual forma ver los
fenómenos que se presentan en
los otros dos tubos

B) OXIDACION DEL GRUPO

CARBONILO 1. Si dispone
varios tubos ensaye (uno para
cada sustancia a ensayar) en
los que se colocan 1 ml de 2. Si el cambio de color no es
solución alcalina de inmediato, calentar hasta casi
permanganato de potasio al ebullición. Probar con los siguientes
0.05% y después se añaden ácidos: acético, láctico, fórmico,
1gota del ácido que se ensaya oxálico y benzoico.
anotando el cambio de color.

Aclaración de dudas
CUESTIONARIO DEL PROFESOR

1.-EL CONOCIMIENTO Y LA PRACTICA DE ESTAS PRUEBAS PARA ACIDOS

CARBOXILICOS ¿EN QUE TE SERVIRAN COMO FUTURO QUIMICO
FARMACEUTICO BIOLOGO? EXPLICAR

El conocimiento en general del tema es bastante importante para nosotros como

futuros QFB ya que los ácidos carboxílicos los podemos encontrar en muchas
cosas y en la industria son bastante importantes, y por ejemplo en la industria
farmacéutica y de cosméticos son muy utilizados.

2.- INVESTIGAR Y EXPLICAR OTROS DOS METODOS DIFERENTES A LAS

PRUEBAS VISTAS EN ESTA PRACTICA PARA ACIDOS CARBOXILICOS.

Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base débil por lo
tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes; esto se observa por el
desprendimiento de un gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los ácidos
relativamente fuertes de los ácidos más débiles.

Ensayo con indicadores: Con el papel tornasol se observa si la solución es ácida o

básica; con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la
solución de la sustancia; y con el indicador rojo Congo se observa si el pH de la
solución es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo).

CUESTIONARIO DEL MANUAL DE PRÁCTICAS

1) Suponga que 0.196 g de un ácido carboxílico problema (desconocido)

es titulado empleando 19.3 mL de una solución de NaOH 0.196M. De
que ácido se trata, si el punto de fusión del mismo es de 132 +/- 5oC?

Es el ácido benzoico.
 2) Explique porque es posible utilizar la medida de acidez de los (p-
sustituidos) ácido(s) benzoico(s) para predecir la reactividad de los
mismos (sustitución electrofílica).

Las reacciones características del benceno implican sustitución en las que se

conserva el sistema anular estabilizado por resonancia, en sus reacciones típicas
el anillo bencénico sirve como fuente de electrones, esto es que actúe como base
y los compuestos con los que reaccionan son electrónicamente diferentes, es
decir, reactivos electrofílicos o ácidos.

3) De los siguientes pares de compuestos, indique cual es el más ácido.

Explique su respuesta.

a) CH3COOH, CH3CH2OH

CH3COOH- es el más acido porque es un ácido carboxílico y el otro

compuesto es un alcohol.

b) CH3-CH2- CH(Cl)-COOH, (Cl)CH2-CH2-CH2-COOH

(Cl)CH2-CH2-CH2-COOH- es el más acido ya que su pKa es de 4.52

c) Cl3C-COOH, I3C-COOH

I3C-COOH- es el más acido ya que el I (yodo) es menos electronegativo que

el Cl (cloro)

d) Cl2HC-COOH, ClH2COOH

ClH2COOH- es el más acido por la electronegatividad del cloro (Cl)

4) En su examen final de laboratorio, se le asigna la tarea de purificar

un ácido carboxílico el cual contiene una cadena hidrocarbonada
mayor a 6 átomos de carbono. Describa la metodología que
emplearía para realizar esta purificación. Explique el porqué de
cada paso empleado.

Purificación de ácidos carboxílicos aromáticos por hidrogenación catalítica implica

poner en contacto una disolución acuosa que comprende un producto acido
impuro que contiene un ácido carboxílico aromático deseado e impurezas.
Con hidrogeno a temperatura y presión elevadas en presencia de un catalizador
que comprende un metal con actividad catalítica para la hidrogenación. La
hidrogenación de la disolución acuosa de producto impuro permite la separación
de un producto solido purificado a la disolución de la reacción hidrogenada con
una parte mayor de las impurezas que afectan la calidad del producto.

El ácido carboxílico aromático queda como resultado de la hidrogenación a

especies con mayor solubilidad acuosa de modo que permanecen disueltas en el
agua madre o a especies menos perjudiciales para la calidad si están presentes
en el producto purificado.

5) La Ka del ácido Cl2HC-COOH es de 3.32 x 10-2. Qué porcentaje de

este ácido esta disociado en una solución acuosa del mismo que
tiene una concentración 0.1M?

El porcentaje es de 57.61%

CONCLUSION FINAL DE LA PRACTICA

El grupo carboxilo, -C00H, es la unidad funcional característica de los ácidos carboxílicos,

los cuales pueden pertenecer a la serie alifática, RCOOH, aromática, ArCOOH, o
heterocíclica. Esta clase de compuestos incluye también a los ácidos dicarboxílicos y poli
carboxílicos (dos o más grupos -C00H en la molécula), así como a los ácidos carboxí-licos
que poseen también otros grupos funcionales. Una gran variedad de ácidos carboxílicos
son productos naturales, y este tipo de com-puestos cumplen innumerables funciones tanto
en la naturaleza como en la industria.

Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo
(-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo
grupo carboxilo, los ácidos se llaman mono carboxílicos o ácidos grasos, se les denomina
así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.

En cuanto a sus propiedades químicas el comportamiento químico de los ácidos

carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un
grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las
reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de
puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La
presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas
de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico. Esto
hace que los primeros cuatro ácidos mono carboxílicos alifáticos sean líquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el
número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecafónico o ácido láurico los ácidos
carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos
fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valórico de 3, 4 y 5
carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera
irregular. Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la
asociación entre las moléculas. Los ácidos mono carboxílicos aromáticos son sólidos
cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.

BIBLIOGRAFÌA

1. https://es.coursera.org/lecture/qimica-carbono/que-caracteriza-los-acidos-
carboxilicos-H6hpI

2. https://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htm

3. https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.html

4. https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/157-sintesis-de-
acidos-carboxilicos.html

5.http://avalon.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_basicas/organica/
guia_6_reconocimiento_acidos_esteres_anhidridos.pdf