UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE HONDURAS

Facultad de Ingeniería
Departamento de Ingeniería Química Industrial

Laboratorio de Química Orgánica II

LQ-323

Reporte #3:

“Síntesis de ácido benzoico”

Catedrática: Dra. Jessica Patricia Riera

Presentado por grupo D:

Nombre: No. de cuenta:

Alejandra Maria Flores 20161000753
Melanie Janeth Gamero 20131004920
Pricila Anatolia Sánchez 20191005621

Darwin Jacobo Lara 20151002249

Tegucigalpa M.D.C., 1 de julio del 2022

 INTRODUCCIÓN

A la combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le conoce

como grupo carboxilo. Los compuestos que contienen el grupo carboxilo son claramente ácidos y
se les llama ácidos carboxílicos. El ácido más sencillo es el ácido fórmico, con un átomo de
hidrógeno enlazado al grupo carboxilo. Un ácido carboxílico dona protones por medio de la
ruptura heterolítica del enlace OH ácido para dar un protón y un ion carboxilato.

Los ácidos carboxílicos se pueden obtener a partir de aldehídos mediante una reacción de
oxidación y reducción utilizando KMnO4 en un medio básico. La síntesis del ácido benzoico es
importante ya que es un intermedio de reacción, se puede usar en la industria alimenticia y en la
industria de medicamentos, su obtención industrialmente se puede hacer por medio de oxidación
de cadenas laterales a partir de tolueno.

Los ácidos carboxílicos son muy solubles en alcoholes debido a que forman enlaces por puente de
hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, por lo que los ácidos
de cadena más larga son más solubles en alcoholes que en agua. La mayoría de los ácidos
carboxílicos son bastante solubles en disolventes relativamente no polares como el cloroformo,
debido a que el ácido continúa existiendo en su forma dimérica en el disolvente no polar.
 OBJETIVOS:

Objetivo general:

- Preparación de ácido benzoico mediante benzaldehído utilizando KMnO4.

Objetivos específicos:

- Realizar pruebas de solubilidad y reactividad para la comprobación de las propiedades de

ácidos carboxílicos.
- La correcta utilización de técnicas básicas de laboratorio como la filtración, necesario
eliminar el color café de nuestra solución inicial.

MARCO TEÓRICO:
 Ácidos carboxílicos

Definición:

Para Hernández Luna (2), los ácidos carboxílicos son un grupo de compuestos caracterizados por poseer un
grupo funcional llamado grupo carboxilo (-COOH).

Los ácidos carboxílicos juegan papeles muy diversos en la fisiología de las plantas y de los animales ya sea
en forma de triglicéridos (aceites o grasas) en forma de fosfolípidos, cerebrósidos, ácidos biliares.

De acuerdo con Francis, Carey (1), los ácidos orgánicos carboxílicos poseen uno o varios grupos – COOH
llamado carboxilo, que lo caracterizan y su nomenclatura oficial es conforme al número de átomos de
carbono que poseen, adicionando la terminación –ico, -dioico o -trioco según tenga uno, dos o tres grupos
carboxílicos.

Según Wade (4), al nombrarlos el grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquiera de los otros grupos
funcionales

Figura 1. Estructura de los ácidos carboxílicos (7)

Propiedades fisicoquímicas:
Los ácidos carboxílicos contienen un grupo 0H que los hace capaz de formar enlaces de hidrogeno con las
moléculas de agua, y de alcoholes, eso explica que sean miscibles en agua, pero a medida que la longitud
de cadena carbonada aumenta la solubilidad en agua disminuye, en cambio en alcoholes aumenta. (4)

De acuerdo con wade (4), los ácidos carboxílicos ebullen a una temperatura mayor que el de la mayoría de
otros compuestos orgánicos de peso molecular comparable.

En la opinión de Cabildo (8), los ácidos carboxílicos son lo suficientemente ácidos como para formar sales
de sodio al reaccionar con el hidróxido o con el carbonato o bicarbonato de sodio. Los ácidos carboxílicos
son más fuertes que los fenoles y los alcoholes. Se puede ver que los ácidos carboxílicos son más débiles
que los ácidos inorgánicos, como el ácido clorhídrico.

Reacciones de síntesis de obtención:

Bruice P. (5) afirma que los ácidos carboxílicos se obtienen al aplicarse diversos métodos de síntesis, por ejemplo,
la oxidación de los alcoholes primarios los convierte en aldehídos; si la oxidación continua se obtiene los ácidos
carboxílicos.

También por la fermentación anaeróbica de los carbohidratos es posible obtener ácidos carboxílicos.

Recio (9) afirma que cuando el hidrogeno del grupo funcional del aldehído se sustituye por el grupo
hidroxilo.

Figura.2 formación del ácido carboxílico (9)

Tabla.1 nombres de algunos ácidos carboxílicos (8)

Usos y fuentes de obtención:

Según Mcmurry (3) en el mundo se producen aproximadamente se producen al año 5 millones de toneladas
métricas de ácido acético para una gran variedad de propósitos, que incluyen la preparación del polímero
acetato de vinilo utilizado en pinturas y adhesivo. Alrededor del 20% del ácido acético sintetizado
industrialmente se obtiene por la oxidación del acetaldehído. La mayor parte del 80% restante se prepara
por la reacción del metanol con monóxido de carbono, en presencia de un catalizador de rodio.

Figura 3. Síntesis de ácido acético (3)

Tabla 2. Ácidos carboxílicos presentes en la naturaleza (9)

Acido carboxílico Fuente/usos

Ácido acético o etanoico Elaboración de vinagre
Ácido fórmico o metanoico Hormigas y en el veneno de las abejas /industria textil
Ácido cítrico Limones /es el responsable del sabor acido
Acido tartárico uvas
Acido oxálico Espinacas /elaboración de limpiadores
Acido benzoico Arándanos agrios
Ácido ascórbico Vitamina C
Ácido láctico Leche agria
Ácido málico Manzana verdes
Ácido oleico En aceites de oliva y cacahuate

Derivados de los ácidos carboxílicos

Para Hernández (2) los ácidos carboxílicos sirven de material de partida para la síntesis de otros
compuestos como; esteres amidas, anhídridos, nitrilos, sales ácidas. Se encuentran ampliamente
extendidos en la naturaleza.

Cabildo (8), expresa que los derivados de los ácidos carboxílicos se forman a través de reacciones de
adición- eliminación.

Figura 4. Derivados de los ácidos carboxílicos (3)

McMurry (3) asegura que los derivados funcionales de los ácidos carboxílicos se caracterizan por
contener el grupo acilo RCO unido a otras funciones que les proporcionan sus propiedades características
como son halógenos para formar halogenuros de ácido ,alcóxidos para formar esteres, amido para
formar amidas, carboxilos para formar anhídridos.

García (6) sostiene que los esteres de los ácidos están presentes en grasas animales y aceites vegetales
como triglicéridos donde ocupan un lugar importante, las amidas las encontramos en las proteínas, en el
caso de los cloruros de acilo y los anhídridos no tienen presencia en la naturaleza se requiere su
preparación sintética.

Tabla 3. Usos de los derivados de los ácidos carboxílicos (8)

Usos de los derivados de los ácidos carboxílicos

Nombre usos
 Halogenuros de acido Preparación de cloruros de ácido y cloruro de
oxalilo.
Anhídridos de acido Agente deshidratante para preparar otros
anhídridos
Esteres Esterificación: elaboración de jabón
Amidas Industria farmacéutica

PROCEDIMIENTOS Y RESULTADOS:

SINTESIS DEL ACIDO BENZOICO

Procedimiento Síntesis del Ácido Benzoico a partir del Benzaldehído

1.- Preparar 25 ml de Hidróxido de sodio al 8%p/v y trasvasar esta solución en un beaker de 250
mL.
2.- Pesar 4 g de Permanganato de Potasio.
3.- Agregar 2.5 ml de benzaldehído a la solución básica antes preparada.
4.- En el vaso de precipitado con la mezcla anterior agregar una pequeña cantidad de KMnO4
(dividir los 4 g del reactivo en 4 partes) seguidamente coloque el vaso de precipitado en baño
maría a una temperatura de 70°C.
5.- A medida que el color del KMnO4 desaparece se agrega, más porciones de KMnO4 agitando
con la varilla hasta que desaparezca el color (morado- café).
6.- Después de añadir la última porción de KMnO4 agitar por unos minutos más.
7.- Si persiste el color del KMnO4 se agregan 3 ml de etanol que lo reducirá completamente.
8.- Enfriar la mezcla externamente y filtrar.
9.- Al filtrado se le agrega ácido clorhídrico concentrado (aproximadamente 5ml) hasta que en la
solución dejen de aparecer grumos (debido a que el ácido benzoico se precipita).
10.- Filtre y lave el precipitado del papel filtro con agua destilada.

1. Reactividad:

KMnO4
Muestra
Coloración: +/- Tiempo:

ACIDO BENZOICO + 3 segundos (casi inmediato)

2. Prueba de solubilidad
Muestra Solvente Polar AGUA Solvente Apolar ETANOL

ACIDO BENZOICO No soluble en agua fría. Soluble

Parcialmente soluble en
agua caliente.

Cálculo del rendimiento teórico:

𝟑 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶 + 𝟐 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 + 𝟐 𝑯+ → 𝟑 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝟎𝟐 + 𝟐 𝑴𝒏𝑶𝟐 + 𝑯𝟐 𝑶 + 𝟐 𝑲+
1.04𝑔
g benzaldehído = 2.5 𝑚𝐿 ∗ ( 1 𝑚𝐿 ) = 𝟐. 𝟔 𝒈 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉𝒊𝒅𝒐
 1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
moles = 2.6 𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 ∗ (106.12 𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜) = 𝟎. 𝟎𝟐𝟒𝟓 𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉𝒊𝒅𝒐

𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉𝒊𝒅𝒐 = 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒊𝒄𝒐

122.12 𝑔 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
g acido benzoico =0.0245 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 ∗ ( ) = 𝟐. 𝟗𝟗𝒈
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

De 2.6 g de benzaldehído esperaremos obtener 2.99 g de ácido benzoico, para calcular el

rendimiento real debemos pesar el compuesto obtenido, y ese peso dividirlo entre 2.99
(rendimiento teórico), multiplicarlo por 100 y así obtener nuestro resultado.

OBSERVACIONES:

• Al llevar a cabo el mezclado del hidróxido de sodio con el benzaldehído, observamos que
el hidróxido de sodio tardo mas tiempo de lo habitual en homogenizarse junto con el
otro reactivo, esto debido a las condiciones físicas del ambiente.
• Al momento de realizar el baño María, no observamos un cambio de coloración café
inmediato, por lo que fue necesario agregar etanol para acelerar el proceso.
• Durante del filtrado de la mezcla, tuvimos ciertas deficiencias debido a que el papel
filtro de rompió, por lo que tuvimos que realizar un segundo filtrado, para obtener un
mejor resultado.
ANEXOS:
 CONCLUSIONES:

• Al llevar a cabo la reacción de benzaldehído, con hidróxido de sodio y permanganato

de potasio a baño María, obtuvimos una mezcla de color café, que posteriormente
filtramos y precipitamos con acido clorhídrico, para la obtención de acido benzoico,
cuya apariencia es de un precipitado color blanco.
• Al llevar a cabo la prueba de solubilidad, concluimos que el ácido benzoico no es
soluble en agua fría, ya que observamos una pequeña perturbación al agregarla al
tubo de ensayo, lo contrario al etanol, que al agregar al recipiente y agitar fue
completamente soluble.
• Durante la prueba de reactividad, observamos que al agregar el KMn04, el agua
destilada y las gotas de H2SO4, presenta un color fucsia casi de manera instantánea.
 EVALUACIÓN:

1. Desarrolle el mecanismo de reacción en base a la síntesis que realizo.

Mecanismo general:

Mecanismo:
• Ataque nucleofílico en condiciones básicas:

• Transferencia de hidruro a una segunda molécula de benzaldehído:

• Reacción acido- base:

• Formación de benzoato de sodio en condiciones ácidas:

• Ecuación global:

2. ¿Qué productos se obtienen en la reacción de Cannizzaro? Pinte el mecanismo de

reacción que explique estas transformaciones.

R/ Se obtiene benzoato de sodio y alcohol bencílico (que posteriormente se precipita
con HCl para formar ácido benzoico.
Mecanismos:
Paso 1

Los iones OH– del medio básico realizan un ataque nucleofílico a una molécula de aldehído. Al
hacerlo, se forma un intermediario tetraédrico (derecha de la primera fila). Este primer paso
es reversible, por lo que el intermediario puede deshacerse nuevamente en los reactivos
iniciales.

Paso 2

El segundo paso del mecanismo involucra la llamada autoxidación-reducción. En el

intermediario del paso 1 se forma el enlace C=O a costa de la migración de un ion hidruro, H–,
a otra molécula de aldehído. Así, la primera molécula se oxida, mientras que la segunda gana
este H–, es decir, se reduce.

Aquí tenemos ya el ácido carboxílico y un alcóxido (derecha segunda fila). Entre ellos ocurre
un intercambio de iones H+, desprotonándose el ácido carboxílico y protonándose el alcohol.

Es así entonces que tenemos al final un anión carboxilato, el cual interacciona con los
cationes de la base para formar una sal de ácido carboxílico. Y asimismo tenemos un alcohol
primario.

3. En la producción industrial de ácido benzoico por oxidación de tolueno ¿Qué otros

productos se pueden obtener? ¿Cómo controla la reacción para que la selectividad de
la misma sea para el ácido benzoico?

R/ En la oxidación del tolueno pueden obtenerse distintos productos pero los

principales son benzaldehído, ácido benzoico, ácido maleico y antraquinona. Las
proporciones de cada uno dependen del catalizador empleado, la temperatura de
reacción, la proporción de oxígeno y el tiempo de reacción.
Obtención:

Al ser sintetizado, se obtienen dos productos diferentes al 50% cada uno al 50% pues se
suele someter a una reacción oxidación-reducción. La síntesis se realiza haciendo
reaccionar el ben Al ser sintetizado, se obtienen dos productos diferentes al 50% cada uno
al 50% pues se suele someter a una reacción oxidación-reducción. La síntesis se realiza
haciendo reaccionar el benceno mediante una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro
de metilo en presencia de AlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno.

Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando

como productos principales benzoato de sodio (soluble) y Dióxido de Manganeso
(insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como
un precipitado de color blanco.

También: cuando el oxidante es el oxígeno del aire y se utiliza 𝐶𝑜3+ como catalizador que
origina un radical bencílico. Todas las oxidaciones de cadenas laterales,
independientemente del oxidante utilizado, transcurren probablemente a través de un
catión y/o un radical bencílico como intermedios.
 4. Investigue como seria el esquema de un aparato para la producción de acido benzoico
y que sea escalable, además especifique que tipo de reactor utiliza.

• Depósito de alimentación de tolueno, F.

• Reactor, R.
• Depósito de alimentación, Q.
• Tubo de inmersión, A.
• Termopar insertado en un pozo, W.
• Separador de fase, S.
• Condensador, K.
• Absorbente de carbón vegetal, T.
• Válvula medidora, J.
• Vista de vidrio, G.
• Dos mecanismos del interruptor de control de presión (no se muestran en el dibujo).

Se utiliza un reactor tubular para la obtención de ácido benzoico a partir de tolueno a nivel
industrial.
 BIBLIOGRAFIA:

(1) .Francis A. Carey,Robert M. Giuliano. Quimica orgánica 9th edición.2014

(2) .Hernández Luna, H. (2004). Grupos funcionales I. Instituto Politécnico Nacional.
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/lc/bibliounah/titulos/74650
(3) Mcmurry J. Química Orgánica. 9th. ed. México: Pearson educación; 2018
(4) Wade, L.Química orgánica. Volumen 2 (7a. ed.). Pearson Educación. 2011
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/lc/bibliounah/titulos/108516
(5) Bruice P. Química Orgánica. 5th. ed. México: Pearson educación; 2008
(6) García, J. y García, J. Química orgánica: estructura y reactividad. Tomo 2. Editorial
Reverté.2018 https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/lc/bibliounah/titulos/46802
(7) Sykes P. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. España: Editorial Reverté; 2020
(8) Maria del Pilar Cabildo Miranda, Concepción López García y Amelia García Fraile. Química
orgánica. Madrid: UNED - Universidad Nacional de Educación a Distancia, 2011.
(9) Recio del Bosque, F. H. (2009). Química orgánica (3a. ed.). McGraw-Hill Interamericana.
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/lc/bibliounah/titulos/73784

Practica #3