UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

DEPARTAMENTO ACADEMICO DE INGENIERIA QUIMICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

QU 335-B

TÍTULO: ACIDOS CARBOXILICOS

Grupo 48

ALUMNOS:

- Rojas Lagos Kevin Bryan

- Cayllahua Mendoza Raúl
- Ríos Gregorio Romario

NOTA

PROFESORES:

- Mg. Hermoza Guerra, Emilia

- Dra. Collantes Díaz Ingrit

FECHA DE REALIZACIÓN: 23/05/2019

FECHA DE ENTREGA: 30/05/2019

PERIODO ACADÉMICO: 2019

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 INDICE

I. INDICE ................................................................................................................................. 2

II. OBJETIVOS ...........................................................................Error! Bookmark not defined.

III. FUNDAMENTO TEÓRICO...............................................Error! Bookmark not defined.

IV. HOJA DE SEGURIDAD .................................................................................................. 5

V. REACCIONES Y MECANISMOS ...................................................................................... 6

VI. DIAGRAMA DE FLUJO....................................................Error! Bookmark not defined.

VII. DISCUSION Y CONCLUSIONES ................................................................................ 12

VIII. APLICACIONES ................................................................Error! Bookmark not defined.

IX. REFERENCIAS ..................................................................Error! Bookmark not defined.

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 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (Obtención del Ácido Cítrico)

1. OBJETIVOS

 Extraer, separar y purificar el ácido cítrico a partir del jugo de limón.

 Aprender algunas propiedades de los ácidos carboxílicos, como sus propiedades básicas
y la insolubilidad de sus sales divalentes.

2. FUNDAMENTO TEORICO

Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH), y

tienen la fórmula general: R-COOH, donde R es un grupo alquilo o arilo, la
acides de estos compuestos pueden ser explicados por los efectos inductivos
y resonantes que se dan en su grupo funcional.
(Wade, 2011)

Propiedades físicas

 Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o
aldehídos de pesos moleculares semejantes.

 Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son
sólidos, a menos que contengan dobles enlaces.
 Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular
más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que
aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos
con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.

Acidez:

Los ácidos carboxílicos disueltos en agua actúan como ácidos débiles cuyo pK está alrededor
de 4, la fuerza acida se puede discutir considerando los efectos de los sustituyentes.

Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato, con carga negativa, aumenta la disociación
y produce un ácido más fuerte. De este modo los átomos electronegativos aumentan la fuerza
de un ácido, La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo
carboxilo. Los sustituyentes en el átomo de carbono alfa son los más eficaces para aumentar
la fuerza de un ácido. Los sustituyentes más distantes tienen efectos mucho más pequeños
sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen rápidamente con la distancia.

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Sales de ácidos carboxílicos:

Una base fuerte puede desprotonar completamente a un ácido carboxílico. Los productos son
el ión carboxilato, el catión que queda de la base y agua, las sales sódicas o potásicas de los
ácidos carboxílicos son solubles, independiente de la cadena carbonada, en tanto que sus
sales de metales divalentes o trivalentes por lo general son insolubles.

(Lemus, 2009)

Síntesis de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como por ejemplo:

 Oxidación de alcoholes primarios y aldehídos: para obtener ácidos carboxílicos

mediante esta reacción, el alcohol primario o aldehído se trata con un agente oxidante
fuerte donde el alcohol actúa como un agente reductor oxidándose hasta ácido
carboxílico.
 Hidrólisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullición con ácidos
minerales o álcalis en solución acuosa, generando ácidos carboxílicos mediante
sustitución nucleofílica.
 Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos: la oxidación de los derivados alquil-
bencénicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formación de ácidos carboxílicos.
 Entre otros métodos tenemos a la Ruptura oxidativa de alquenos, alquinos y la
Carbonatación con el reactivos de Grignard.

Ácido cítrico (3-Hidroxi-1,3,5-pentanotricarboxílico.)

El ácido cítrico es un ácido orgánico tricarboxílico que está presente en la mayoría de las
frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la naranja. Su fórmula química es C6H8O7.
Es un buen conservante y antioxidante natural que se añade industrialmente como aditivo
en el envasado de muchos alimentos como las conservas vegetales enlatadas.

(Wade, 2011)

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 Características:
El ácido cítrico, es un sólido translucido o blanco. Se ofrece en forma granular; es
inodoro, sabor ácido fuerte, fluorescente al aire seco; Cristaliza a partir de soluciones
acuosas concentradas calientes en forma de grandes prismas rómbicos, con una
molécula de agua, la cual pierde cuando se caliente a 100ºC, fundiéndose al mismo
tiempo. La acidez del ácido cítrico es debida a los tres grupos carboxilos -COOH, al
perder los protones de sus grupos carboxilo se produce un ion citrato. Los citratos son
unos buenos controladores del pH de soluciones ácidas, el citrato de calcio o sal amarga
es un importante citrato que se utiliza comúnmente en la preservación y condimentación
de los alimentos, Además, los citratos pueden quedar iones metálicos, y utilizarse como
conservantes y suavizadores de agua.
3 DATOS Y RESULTADOS

3.1 DATOS REGISTRADOS

Tabla 3.1. Volúmenes utilizados en la extracción del ácido cítrico como citrato de calcio.

SUSTANCIA VOLUMEN
Zumo de limón 50.0 mL
Carbonato de sodio al 10% 50.0 mL
Acetato de calcio al 10% 50.0 mL

Tabla 3.2. PH del zumo obtenido.

pH 2.6

Tabla 3.3. Volúmenes utilizados en la obtención del ácido cítrico.

SUSTANCIA VOLUMEN
Ácido sulfúrico al 10% 25.0 mL
Agua destilada 75.0 mL

a) PROPIEDADES FISICOQUIMICAS Y PELIGROSIDAD DE LAS

SUSTANCIAS

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 4 REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION

Inicialmente teníamos el jugo de limón, que contiene especies químicas que nos interesan
como el ácido cítrico y las pectinas.

Al agregar Carbonato de Sodio, se observa el desprendimiento de gas (dióxido de carbono),

y además se forma el citrato de sodio. De igual forma se puede asegurar que el carbonato
interactúa con las pectinas y forman pectato de sodio.

Una vez neutralizado el ácido, se procede a agregar Acetato de Calcio, y luego hidróxido de
Calcio, generándose el citrato de calcio, que con calor (baño maría a ebullición) precipitará.

Ahora el precipitado de citrato de calcio se lava con agua hervida, y se le agrega ácido
sulfúrico, agua y se pone a baño maría de 60°C, obteniéndose nuevamente el ácido cítrico
pero en una condición por recristalización más puro.

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 Cazorla, j. i. (junio 2018)

5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

OBTENCION DEL ACIDO CITRICO A PARTIR DEL JUGO DE LIMON
a. Extracción del ácido cítrico como citrato de calcio

b. Obtención del ácido cítrico

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6. OBSERVACIONES

 Neutralizamos el jugo de limón con carbonado de sodio, usamos papel tornasol (rojo)
como indicador, la solución antes y después de la neutralización seguía siendo de color
verde limón.
 Calentamos la solución a ebullición, formándose un precipitado amarillento el cual fue
separado por filtración, luego la solución fue centrifugada observándose una sustancia
gelatinosa en el fondo del tubo, la solución pasó a ser descartada.
 Agregamos acetato de calcio en la misma cantidad que se añadió el carbonato de sodio
luego añadimos hidróxido de sodio, al calentar la solución se formó un precipitado
blanco.
 El precipitado fue separado de la solución, por medio de la filtración al vacío,
manteniendo la solución y el embudo büchner calientes.
 Luego de lavar el precipitado, se le añadió ácido sulfúrico para después diluirlo, se
observó la disolución parcial del precipitado, ya que la solución tenía una coloración
blanca.
 Calentamos la muestra por 30minutos a 60°C, filtramos y luego pasamos a concentrar la
solución ya filtrada hasta la mitad del volumen, observamos la formación de pequeños
cristales en la superficie de la solución, dejamos enfriar la muestra para obtener el ácido
cítrico.

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7. CONCLUSIONES

 las pectinas pueden reaccionar con el acetato de calcio, contaminando al citrato de

calcio, por ello para eliminarla se hizo reaccionar a las pectinas con el carbonato de
calcio formándose un precipitado el cual fue separado por centrifugación y filtración.
 El citrato de calcio es insoluble en agua caliente por ello para obtener una buena
cantidad de ácido cítrico, el citrato de calcio se calienta hasta ebullición y luego se filtra
manteniendo el embudo büchner caliente.
 El ácido cítrico es regenerado al añadirle ácido sulfúrico, este procedimiento debe de
hacerse con mucho cuidado ya que el ácido cítrico se puede descomponer en la
cristalización.
 El procedimiento aprendido en la práctica para la obtención del ácido cítrico se basa en
la formación de su sal, en el aprovechamiento de su insolubilidad en una solución
alcalina, donde una vez lograda la separación regeneramos el ácido por
acidulación de la solución acuosa, para luego llevarla a cristalizar.

8. APLICACIONES

 INDUSTRIA DE LOS REFRESCOS Y BEBIDAS

El ácido cítrico ha llegado a ser el acidulante preferido por la industria de las bebidas,
debido a que es el único que otorga a las bebidas gaseosas, en polvo o líquidas,
propiedades refrescantes, de sabor y acidez naturales. El ácido cítrico y sus sales de
sodio y potasio, actúan como preservativos en las bebidas y jarabes, contribuyendo al
logro del gusto deseado mediante la modificación de los sabores dulces. Se aprovecha
también su capacidad para remover metales extraños que causan turbiedad, deterioran el
color, el sabor y la vitamina C. El ácido cítrico supone casi las tres cuartas partes del
consumo acidulante total en la comunidad.

 INDUSTRIA DE FRUTAS Y VEGETALES

En esta industria también encuentran aplicación el ácido cítrico y sus sales de sodio y
potasio como mejoradores del sabor y preservativos, contribuyendo a asegurar el sabor
original, la apariencia natural y la consistencia normal de los productos.

 OTRAS INDUSTRIAS DE ALIMENTOS

Se encuentra un amplio y seguro uso del ácido cítrico y sus sales en industrias tales como
las de caramelos, postres, jaleas, dulces, compotas, conservas de carnes, salsas para
ensaladas, productos derivados del huevo y pescados. También se usa para mejorar el
sabor del helado, relleno de tortas y cremas de fruta.

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Bibliografía
cazorla, j. i. (junio 2018). aldehidos y cetonas : revision de su sentesis y reactividad. universidad
complutense.

lemus, a. l. (2009). aldehidos y cetonas. opencourseware uam 230031 quimica organica I.

wade. (2011). quimica organica I. mexico: pearson education.

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