Departamento de Ciencias del Ambiente

Ejercicios de Química Orgánica II

Pedagogía en Química y Biología
Bioquímica y Licenciatura en Bioquímica

GUÍA 1: COMPUESTOS AROMÁTICOS.

1. A menudo se suele confundir ciclohexano y benceno:

De hecho, estos dos compuestos tienen diferentes propiedades, diferente geometría y diferente
reactividad. Cada uno de estos compuestos también tiene una terminología única. Para cada uno de los
siguientes términos indique si se usan en referencia a ciclohexano o benceno:

a) meta (_______________)

b) Círculos de Frost (_______________)

c) sp2 (_______________)

d) silla (_______________)

e) orto (_______________)

f) sp3 (_______________)

g) resonancia (_______________)

h) electrones π (_______________)

i) para (_______________)

j) bote (_______________)

2. Indique cuál de las siguientes especies es aromático, antiaromático y no aromático.

 3. Explique los siguientes fenómenos:

Nota: la deshidratación, es la pérdida de un grupo -OH y un H de carbonos vecinos y da origen a un doble

enlace.

4. ¿Cómo convertiría los siguientes compuestos en aromáticos?

5. Las siguientes moléculas e iones se agrupan según sus estructuras similares. En cada una, indique si es
aromática, antiaromática o no aromática. Para las especies aromáticas y antiaromáticas, indique la
cantidad de electrones pi en el anillo.

Guía preparada originalmente por Dra. Fabiola Carvajal

 6. Explique por qué los siguientes compuestos son aromáticos, antiaromáricos o no aromáticos.

7. El siguiente hidrocarburo tiene un momento dipolar excepcionalmente grande. Explique cómo se

produce un momento dipolar grande.

8. Utilice sus conocimientos sobre los efectos inductivos y de resonancia para dar una explicación a los
siguientes momentos dipolares:

μ = 1,53 D μ = 1,52 D μ = 2,91 D

9. La luciferina presente en las luciérnagas es el compuesto que les permite brillar en la oscuridad.

a) La estructura muestra tres anillos. Identifique cuál/cuáles es/son aromático/s.

b) Indique cuál o cuáles pares de electrones desapareados participan en la resonancia.

Guía preparada originalmente por Dra. Fabiola Carvajal

 Bibliografía:
Carey, Francis (2006): Química Orgánica. 6ta edición. México. Edit. Mc Graw Hill.
Wade, L.G. (2010): Química Orgánica. 7ta edición. México. Edit. Pearson.

Guía preparada originalmente por Dra. Fabiola Carvajal