Caracterización de

benzocaína
Objetivos

Determinar la fórmula empírica y molecular de la

benzocaína.

Identificar los diferentes grupos funcionales de la

benzocaína en un espectro infrarrojo.

Reconocer los desplazamientos de RMN de 1H y 13C en la

benzocaína.
Introducción
 Introducción

Determinación estructural

Espectrometría Espectroscopia Espectroscopia

de masas de infrarrojo de RMN
 Índice de deficiencia de hidrógeno (IDH)
❖Llamado como “grado de insaturación” o “cantidad de dobles
enlaces/anillos existentes”.
❖Se debe tomar en cuenta:

Cn H2n+2

Cn H2n

Cn H2n−2
 Índice de deficiencia de hidrógeno (IDH)
❖Se debe notar que cada vez que se introduce un anillo o un enlace 𝝅
el número de hidrógenos desciende en 2.
❖Cuando existen otros elementos, se debe tener en cuenta
i. Se debe añadir un átomo de hidrógeno a la fórmula molecular por
cada elemento del grupo V presente (N, P, As, Sb, Bi).
ii. No se requiere cambios en el número de hidrógenos cuando se
tiene elementos del grupo VI (O, S, Se, Te).
iii. Se debe sustraer un átomo de hidrógeno a la fórmula molecular
por cada elemento del grupo VII presente (F, Cl, Br, I).
 Actividades
❖Calcular el IDH:
i. C7 H14 O
ii. C8 H7 NO
iii. C6 H6
iv. C3 H5 N
v. C3 H7 NO3
vi. C3 H3 Cl5
vii. C5 H3 ClN4
Espectroscopia infrarroja (IR)
 Espectroscopia IR
❖El número de onda 𝜈 es el recíproco de la longitud de onda en
centímetros, y por lo tanto se expresa en unidades de cm−1 .

1
𝑁ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑜𝑛𝑑𝑎: 𝜈෤ 𝑐𝑚−1 =
𝜆 𝑐𝑚

❖Por tanto, la región IR útil es 4000 a 400 cm−1

Espectroscopia IR
Espectroscopia IR
Interpretación
Interpretación
Espectroscopia de resonancia
magnética nuclear (RMN)
Espectroscopia de RMN
Espectroscopia de RMN
Espectroscopia de RMN
Espectro de RMN
Desplazamientos químicos
 Desplazamientos químicos
❖La siguiente ecuación puede utilizarse para cualquier absorción:

𝐷𝑒𝑠𝑝𝑙𝑎𝑧𝑎𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑞𝑢í𝑚𝑖𝑐𝑜 𝑜𝑏𝑠𝑒𝑟𝑣𝑎𝑑𝑜 (número de Hz lejos del TMS)

𝛿=
𝐹𝑟𝑒𝑐𝑢𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑒𝑠𝑝𝑒𝑐𝑡𝑟ó𝑚𝑒𝑡𝑟𝑜, MHz
 Actividades
❖Los siguientes picos de 1H-RMN fueron registrados en un
espectrómetro que opera a 200 MHz. Convierta cada uno a unidades
𝛿.
i. CHCl3 ; 1454 Hz
ii. CH3 Cl; 610 Hz
iii. CH3 OH; 693 Hz
iv. CH2 Cl2 ; 1060 Hz
Desplazamientos químicos de 1H-RMN
Desplazamientos químicos de 1H-RMN
 Desplazamientos químicos
13
aproximados para C
❖La mayoría de estos valores para un átomo de carbono son 15 a 20
veces el desplazamiento químico de un protón que estuviese
enlazado a ese átomo de carbono.
Desplazamientos químicos
13
aproximados para C
Caracterización de benzocaína
 Composición porcentual
❖La benzocaína es un anestésico local, empleado como calmante del
dolor. Está formado por 65,44% de carbono (C); 6,71% de hidrógeno
(H); 8,48% de nitrógeno (N) y 19,37% de oxígeno (O). Determine su
fórmula molecular si su peso molecular es de 165,19 g/mol.
 IDH
❖Luego de conocer la fórmula molecular de la benzocaína. Calcule su
IDH.
Espectro IR
Espectro de 1H-RMN
Espectro de 13C-RMN
 Referencias
McMurry, J. (2018). Química orgánica (Novena ed.). México: Cengage
Learning.
Shriner, R. L., Hermann, C. K., Morrill, T. C., Curtin, D. Y., & Fuson, R.
(2013). Identificación sistemática de compuestos orgánicos (Segunda
ed.). México: Limusa Wiley.
Wade, L. (2016). Química Orgánica (Novena ed., Vol. 1-2). México D.F.:
Pearson.