Departamento de Ciencias del Ambiente

Química Orgánica I

SOLUCIONARIO GUÍA: COMPUESTOS AROMÁTICOS.

1. Indique cuál de las siguientes especies es aromático, antiaromático y no aromático.

a. No aromático b. aromático c. antiaromático d. aromático e. no aromático f. aromático g.

aromático h. no aromático.
2. Explique los siguientes fenómenos:

a. La clave está en la formación de productos aromáticos.

El grupo carbonilo protondado se estabiliza por resonancia, que entre más compleja sea (posee más estructuras
canónicas), mejor se deslocaliza la carga y aumenta la basicidad de oxígeno del grupo carbonilo. En el compuesto
A, la estabilización por resonancia es simple. Mientras que el B, da origen a una especie aromática.

b. La deshidratación genera un doble enlace entre el carbono que posee el grupo -OH y el carbono
vecino. En el caso del primer compuesto, la deshidratación producirá un cicloalqueno, mientras que
en el segundo, un anillo de benceno. Una reacción que produce un producto más estable es por lo
general más rápida en condiciones suaves ya que los estados de transición son más estables y por
ende con menor energía de activación.
 3. ¿Cómo convertiría los siguientes compuestos en aromáticos?

Para formar compuestos iónicos se debe cambiar la hibridación de los carbonos sp3 a sp2 mediante la
formación de iones negativos o positivos según corresponda a la cantidad de electrones pi presentes en el
compuesto neutro.

4. Las moléculas e iones siguientes se agrupan por estructuras similares. En cada una, indique si es
aromática, antiaromática o no aromática. Para las especies aromáticas y antiaromáticas, indique la
cantidad de electrones pi en el anillo.
5. Explique por qué los siguientes compuestos son aromáticos, antiaromáricos o no aromáticos.

a. Aromático: 4 electrones pi más 2 electrones desde un par no enlazado del oxígeno.

b. Aromático: 4 electrones pi más 2 electrones desde un par no enlazado del azufre.
c. No aromático: 1 carbono sp2
d. Aromático: todos los carbonos sp2, un carbocatión que complementa el sistema de orbitales p
(carbonos del doble enlace + carbocatión + oxígeno). 6 electrones pi (dos dobles enlaces + 2
electrones del oxígeno)

6. El siguiente hidrocarburo tiene un momento dipolar excepcionalmente grande. Explique cómo se

produce un momento dipolar grande.

La razón para el dipolo está en la distribución de los electrones que se observa en una de las estructuras
resonantes. En ésta, ambos anillos quedan con 6 electrones pi, generándose sistemas aromáticos.