UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANA

DIVISION DE CIENCIAS BIOLOGICAS Y DE LA SALUD

UEA: QUÍMICA ORGÁNICA 1

Tarea 2.- Ejercicios de práctica examen 2

TEMA 2: Enlaces
Ejercicio 1.- Indicar el tipo de hibridación de los enlaces que forman el C, O y N en los siguientes compuestos

a) e))

b) f)

c) g)

d) h)

Ejercicio 2.- Indicar lo siguiente en cada molécula

a. Los enlaces σ y los enlaces π de las moléculas a, b y c

b. El tipo de enlace entre el carbono y el oxígeno (sencillo covalente, doble covalente), el tipo de enlace entre el
oxígeno y el hidrógeno (Sencillo covalente o covalente coordinado) e indicar si hay presencia de enlaces iónicos
en las moléculas d, e y f
c. El tipo de enlace entre el nitrógeno y el carbono (sencillo covalente, doble covalente, triple covalente), el tipo de
enlace entre el nitrógeno y el hidrógeno (sencillo covalente o covalente coordinado) y si hay presencia de
enlaces iónicos en las moléculas g, h, i
d.

a) d g)
)

b) e) h)

c) f) i)
 UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANA
DIVISION DE CIENCIAS BIOLOGICAS Y DE LA SALUD
UEA: QUÍMICA ORGÁNICA 1

Ejercicio 3.- Determine si los siguientes compuestos son: a) no polar, b) poco polar y c) polar

a) d)

b) e) CH 3 Br
c) f)

Ejercicio 4.- Indicar los productos de reacción de las rupturas homóliticas y heteróliticas

a) homolítica

b) heterolítica

Ejercicio 5.- Determine para las siguientes moléculas el tipo de rompimiento de enlace que sufrieron (homolítico o
heterolítico) para obtener la estructura que se presenta y da una posible molécula de origen

a)

b)

c)
 UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANA
DIVISION DE CIENCIAS BIOLOGICAS Y DE LA SALUD
UEA: QUÍMICA ORGÁNICA 1

TEMA 3: Alcanos
Ejercicio 1.- Indicar para las siguientes formulas: a) las estructuras desarrolladas, b) las estructuras de línea-ángulo para
cada isómero que haya de la fórmula y b) sus nombres IUPAC

a) C3H8
b) C7H16

Ejercicio 2.- Indicar para cada molécula el tipo de carbono que la conforman (primario, secundario, terciario o
cuartenario)

c)
b)
a)

d) e)
f)

Ejercicio 3.- Determinar cuántos cloruros o bromuros de alquilo se pueden obtener de la monocloración o la
monobromación de los siguientes compuestos y determinar el rendimiento porcentual de cada producto (de la
monobromación y de la monocloración). Presentar el mecanismo de reacción de al menos un caso.

c)
a)
b)
Ejercicio 4.- Determinar el calor de combustión de los siguientes compuestos

a. Metilbutano
b. Pentano
c. Etilciclopentano
d. 1-3-dimetilhexano

Ejercicio 5.- Realice una breve investigación sobre la importancia comercial de los haluros de alquilo de la siguiente lista

a) Bromometano
b) Cloroformo
c) Tetracloruro de carbono
d) Bromoformo
 UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANA
DIVISION DE CIENCIAS BIOLOGICAS Y DE LA SALUD
UEA: QUÍMICA ORGÁNICA 1

Tema 4: Estereoquímica

Ejercicio 1. Para cada estructura marque cada carbono asimétrico como (R) o (S) y dibuje su imagen especular

a) c)
b)

d) e)
f)

Ejercicio 2. Para cada uno de las siguientes moléculas dibuje una representación tridimensional o de Fischer para ambos
enantiómeros y presentar todos los diasterómeros en caso de que haya.

(a) (S)-2-clorobutano
(b) (2R,3S)-2,3-dibromohexano
(c) (_±)-hexano-3,4-diol

Ejercicio 3. Convierta las siguientes fórmulas en perspectiva a proyecciones de Fischer

Ejercicio 4. De acuerdo con la formula dada, dibujar las proyecciones de Fisher (ambos enatiomeros R y S)

Fórmula Fischer

(R)-2-pentanol (S)-2-pentanol
 UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANA
DIVISION DE CIENCIAS BIOLOGICAS Y DE LA SALUD
UEA: QUÍMICA ORGÁNICA 1

Ejercicio 5. Identificar qué configuración (E o Z) tienen los siguientes compuestos y nombrarlos según IUPAC

a)
c)

b) d)

Ejercicio 6.- Indicar para las siguientes moléculas si presentan configuración (E) o (Z), cis o trans. Encerrar los grupos
prioritarios en un círculo.

a)
b) c) d)

g)
f) h)
e)

i) j) k) l)

n) o)
m)
 UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANA
DIVISION DE CIENCIAS BIOLOGICAS Y DE LA SALUD
UEA: QUÍMICA ORGÁNICA 1

Tema 5: Mecanismos de reacción

Ejercicio 1. Prediga qué compuesto de cada par experimentará más rápidamente una a) reacción S N2, b) de solvólisis
(SN1)
a)

a)

b)

b)

Ejercicio 2. Muestre cómo podría sintetizarse cada compuesto mediante el desplazamiento S N2 de un haluro de alquilo
(deben presentar los reactivos a partir de los cuales se obtienen estos productos y sus mecanismos de reacción)

a) c)

b) d)

Ejercicio 3. Proponga dos síntesis para (CH3)2CH─O─CH2CH3, y explique cuál es la mejor.

Ejercicio 4. Un estudiante quería sintetizar ter-butil metil éter, CH 3─O─C(CH3)3, e intentó hacerlo añadiendo metóxido de
sodio (CH3ONa) al cloruro de ter-butilo, pero no obtuvo el producto deseado. Muestre qué producto se forma en esta
reacción y proponga una síntesis mejor para obtener el ter-butil metil éter.

Ejercicio 5. Prediga los productos de las siguientes reacciones SN2

a) c)
 b
UNIVERSIDAD AUTONOMA
d)
METROPOLITANA
) DIVISION DE CIENCIAS BIOLOGICAS Y DE LA SALUD
UEA: QUÍMICA ORGÁNICA 1

Ejercicio 6. Prediga los productos de la eliminación E1 de los siguientes compuestos. Marque los productos principales

a) b) c)

Ejercicio 7. Cuando el 1-bromo-2-metilciclohexano experimenta una solvólisis en metanol, se forman cinco productos
principales. Escriba los mecanismos que expliquen estos productos (considere S N1 y E1)