Practica: Pruebas de caracterizacin de compuestos orgnicos

FACULTAD
FACULTAD DE CIENCIASDE CIENCIAS
NATURALES NATURALES
EXACTAS EXACTAS Y DE
Y DE LA EDUCACIN LA EDUCACION
DEPARTAMENTO DE QUMICA
DEPARTAMENTO
REA QUMICA ORGANICA DE QUIMICA

HIDROCARBUROS
PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE ALIFATICOS
Gua No: 01Y AROMATICOS
COMPUESTOS ORGANICOS
Pginas: 1 a 7
Profesor: Danny Arteaga, Ph,D.
1. INTRODUCCIN
Taller N 1 (Parte A)
La materia en general se presenta en cualquiera de los tres estados: slido, lquido gaseoso. La
diferencia principal entre los estados condensados (slido y lquido), y el estado gaseosos, es la
1.- Describa
distancia entre laslamolculas.
configuracin de estado
En un lquido fundamental
las molculas de juntas
se mantienen cadaporunounode los tipos
ms siguientes elementos y decir cuantos
de atraccin, a pesar de las cuales pueden moverse libremente entre
electrones tiene cada uno en su capa ms externa (capa de valencia) a) Boro,ellas. En un slido se b) Fsforo, c) Oxgeno, d) Cloro.
mantienen rgidas y prcticamente no tienen libertad para moverse. Muchos slidos se caracterizan
por tener un orden de largo alcance es decir, las molculas estn distribuidas en una configuracin
regular tridimensional (Por ejemplo: la sacarosa) En los gases la poca fuerza ejercida entre las
2.- Dibuje
molculas las molculas
les permite expandirse y de cloroformo
comprimirse (CHCl3) y etano (C2H6) y usando las lineas en forma de cua,
con facilidad.
normales y punteadas represente la geometra tetradrica alrededor de cada uno de los carbonos.
TABLA 1. Principales caractersticas de los tres estados de la materia.

ESTADO
3.- EscribaVOLUMEN Y FORMA
las estructuras DENSIDAD
de Lewis y de COMPRESIBILID
RELATIVA por enlace MOVIMIENTO
linea AD de las DE LAS
siguientes
MOLECULAS sustancias, mostrando todos los
pares de electrones sin compartir:
Slido Forma y volumen Alta Incompresibles Vibraciones alrededor de
definido posiciones fijas
Lquido Volumen definido, Alta Ligeramente Se deslizan entre si
adopta(CHCl
a) cloroformo la forma del compresibles libremente h) sulfuro de
3) e) acetaldehdo (CH3 CHO) hidrgeno (H2S)
recipiente que lo
b) metilamina (CH3NH2)
contiene f) hidruro de sodio (NaH) i) PCl3
Gaseoso Adopta la forma y Baja Altamente Prcticamente libre
c) metillitio (CHdel
volumen 3Li)
recipiente g) tiocetona (CH3)2CS
compresibles j) PCl5
d) acetonitrilo (CH3CN)
En el caso de los compuestos covalentes, el tipo de enlace y las fuerzas intermoleculares
determinan las propiedades fsicas como:
a.
4.-Se Escribir
encuentranlas
en los tres estados,de
estructuras debido bsicamente
Lewis a los diferentes
y determinar tipo seformal
la carga intensidades de cada uno de los tomos
sobre de: a)
las fuerzas intermoleculares.
monxido
b. decompuestos
Solubilidad en b) monxido de azufre, c) in amonio (NH4) , d) in borohidruro (BH4)+.
carbono, orgnicos +

c. Bajos puntos de fusin y de ebullicin

En las sustancias orgnicas, el tipo de enlace predominante es el covalente
5.- Dibuje las estructuras del propano, propeno, 1,3-butadieno y pronostique el valor de cada ngulo de enlace
Los compuestos inicos, presentan fuertes atracciones electrostticas entre las cargas de los
e indique
iones, por estalarazn
forma general
el nico deposible
estado la molcula.
es el slido, los puntos de fusin y ebullicin son altos
y la solubilidad se favorece en solventes polares.

6.-
2. Escriba
OBJETIVO una estructura de Lewis aceptable para el NO2 e indique si la molcula sera paramagntica o
diamagntica. Dos molculas
Mediante sencillo experimentos de las
comparar NOpropiedades
2 pueden dimerizarse (unirse
de los compuestos entrefrente
orgnicos si) obteniendose
a el N2O4. Escriba una
algunos inorgnicos
estructura de Lewis aceptable para esta ltima molcula.
Elaborado por: Revisado Por: Aprobada por: Fecha de Aprobacin:
Grupo de Qumica
7.- Basndose
Orgnica en los Jhonny Gutierrez
siguientes requisitosJaime Martin
dibujar Agosto de 2005
las estructuras de Lewis apropiadas y cada una de las
frmulas estructurales.

a) 3 compuestos de frmula C3H8O2 b) 5 compuestos de frmula C2H7N

c) 3 compuestos de frmula C2H4O d) 3 compuestos de frmula C2H7NO

8.- Que clase de hibridacin espera que tenga cada tomo de carbono en las siguientes molculas.
9.- Determinar los ngulos de enlace (C-N-H) en la anilina y (C=N-C) en la piridina.

10.- Represente las posibles estructuras de resonancia de las siguientes especies:

a) NO3- b) CH2=CH-CH2+ c) Ph-CO2- d) (CH3O)PO32-

11.- Cul de las siguientes molculas tiene momento dipolar. Indique en cada caso la direccin esperada de
cada momento dipolar.

12.- Explique por qu el cis-l,2-dicloroeteno tiene un = 1.85D y un p.e. 60C, mientras que el trans-1,2-
dicloroeteno tiene un = O y un p.e. 47C.

13.- Indique la direccin del momento dipolar neto (si hay) en cada uno de los siguientes compuestos: a)
trans-1-Bromo-2-cloroeteno b) cis-2,3-Dibromo-2-buteno.

14.- Mediante ejemplos simblicos explicar cuando existe la posibilidad de tener ismeros geomtricos y
cuando no, en alquenos sustituidos.

15.- Apoyndose en las reglas de nomenclatura dadas por la IUPAC escriba los nombres apropiados para los
siguientes compuestos (I-IV).

(I) (II) (III) (IV)

16.- Escriba la estructura correspondiente a los siguientes compuestos:

a) cis,trans-2,6-nonadieno
b) cis,trans-2,6-octadieno y trans-cis-2,6-octadieno (decir si se trata del mismo compuesto)
c) cis-4-octeno
d) trans-2,2,5-trimetil-3-hexeno
e) cis,trans-2,4-heptadieno
17.- Escriba la estructura correspondiente a los siguientes compuestos:
a) 3,3,4,5-tetrametilheptano
b) 1-metil-3-propilciclopentano
c) 4-bromo-1-terc-butil-2-metilcicloheptano
d) ciclobutilciclohexano
e) cis-1-etil-4-metilciclohexano
f) cis-1-fluoro-3-(fluorometil)ciclohexano
g) yodoformo
h) 1,2-dibromo-3-metilpentano
i) (3Z,6E)-1,3,6-octatrieno
j) (Z)-2-bromo-2-penteno
k) cis-6-etil-2-octen-4-ino
l) ciclohexilacetileno

22.- Formule y nombre 8 ismeros de frmula molecular C8H18