Teórico Química Organica PDF

TÉCNICO SUPERIOR EN
BIOTECNOLOGÍA Y ANÁLISIS
QUÍMICO-BIOLÓGICO
QUÍMICA ORGÁNICA Y
BIOLÓGICA
Docente: Ing. Qco. Carlos Poncio
2005
Spinoza agradece al docente su participación en este proyecto
Copyright 2001. Todos los derechos reservados por FUNDACIÓN SPINOZA.

Prohibida su reproducción por cualquier medio
PROGRAMA
MATERIA: QUIMICA ORGANICA Y BIOLOGICA
Unidad 1. Conceptos generales

Introducción a la química orgánica. Diferentes uniones carbono-carbono. Concepto
y tipos de hibridación. Orbitales híbridos. Efectos inductivos. Resonancia. Unión
puente hidrógeno. Concepto de isomería y los diferentes tipos que se presentan.
Unidad 2. Familia de los compuestos orgánicos

Hidrocarburos. Generalidades. Alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos y
aromáticos. Nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Fuentes. Usos y
aplicaciones.
Familias con oxígeno como heteroátomo. Alcoholes, éteres, epóxidos, aldehídos,
cetonas, ácidos y anhídridos. Nomenclatura. Fuente. Usos y aplicaciones.
Otras familias. Amidas, aminas, nitrocompuestos, citrosocompuestos, tioles,
sulfonas, sulfóxidos. Nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Fuestes. Usos
y aplicaciones.
Unidad 3. Mecanismos de reacción

Sustitución nucleofílica: SN1 y SN2. Factores que la modifican: estereoquímica de
los reactivos, el solvente y el nucleófilo. Ejemplo de reacción. Reacciones de
eliminación: E1 y E2. Factores que la modifican: estereoquímica de los reactivos, el
solvente y el nucleófilo. Ejemplo de reacción. Reacciones radicalarias. Reacciones
de oxidación con dicromato y con ozono. Y de reducción. Ejemplos de reacción.
Unidad 4. Carbohidratos.
Generalidades. Clasificación. Configuración abierta. Configuración de Fischer.
Configuración de Hawort. Actividad óptica. Mutarrotación. Propiedades
Químicas. Monosacáridos. Glucosa y fructuosa. Oligosacáridos y polisacáridos:
sacarosa, almidón y celulosa. Usos y aplicaciones.
Unidad 5. Lípidos: Aceites y grasas.

Concepto. Funciones biológicas. Clasificación. Acidos grasos: clasificación,
propiedades. Lípidos simples: concepto, acilglicéridos, grasas. Lípidos complejos.
Lípidos insaponificables: terpenos, esteroides. Micela.
Unidad 6. Aminoácidos y proteínas.
Aminoácidos: nomenclatura y estructura. Propiedades químicas. Péptidos: unión
peptídica. Nomenclatura. Proteínas: concepto. Estructura y clasificación. Estructura
primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria. Tipos d eproteínas: holoproteínas,
heteroproteínas. Propiedades de las proteínas: especificidad, desnaturalización.
Clasificación según su función.
Unidad 7. Enzimas.
Concepto generales. Nomenclatura y clasificación. Sensibilidad: efecto del pH y de
la temperatura. Inhibición de los enzimas: reversibles e irreversibles. Propiedades
de los enzimas. Estructura: Apoenzima. Cofactor: orgánico ó inorgánico.
Especificidad sustrato-enzima. El sitio catalítico. Acción enzimática. Vitaminas.
Unidad 8. Macromoléculas sintéticas.

Introducción. Concepto de monómero. Peso molecular. Distintos mecanismos de
polimerización. Propiedades físicas. Tipos de polímeros de acuerdo a la ubicación
de los grupos laterales. Comportamiento frente a la temperatura. Copolímeros.
Hules naturales y sintéticos. Vulcanización. Hule sintético.
PRACTICOS DE LABORATORIO
Práctico 1: Punto de fusión.
Práctico 2: Nitración de hidrocarburos aromáticos.
Práctico 3: Alcoholes. Síntesis de acetato de etilo y acetato de isoamilo.
Práctico 4: Obtención de jabón.
Práctico 5: Propiedades de los carbohidratos.

QUIMICA ORGANICA Y BIOLOGICA
1 . Introducción a la Química Orgánica.
Introducción a la asignatura
Como recordarán la química es la ciencia que estudia la composición de la

materia, sus propiedades y las reacciones en la que intervienen sus compuestos. En
este curso analizaremos la parte de química que se encarga de los compuestos que
forman la materia viva, de allí su denominación de "orgánica", también conocida
como la química del carbono, debido a que este elemento se encuentra en todas las
moléculas orgánicas. Tanto las plantas como los animales contienen un gran
número de diferentes tipos de compuestos orgánicos, algunos forman materiales
estructurales de los organismos, por ejemplo la celulosa (es un carbohidrato), es el
principal componente de las paredes celulares de las plantas, y las proteínas son
las principales constituyentes de las células vivas de los animales como de las
plantas. También se encuentran aquellos compuestos que permiten que las
reacciones químicas esenciales se lleven a cabo, estos actúan como catalizadores de
las reacciones y se llaman enzimas.
El Carbono elemento fundamental de la química orgánica.
Como elemento químico, el carbono no es el más abundante en la tierra,

todo lo contrario, pero tiene la increíble capacidad de enlazarse consigo mismo
para forma cadenas y estructuras tridimensionales muy grandes, generando
infinidades de posibilidades. Es tan así que actualmente se conocen más de un
1
millón de compuestos orgánicos y diariamente se sintetizan nuevos compuestos

que contienen cadenas o estructuras carbonadas.
En esta unidad se verán los conceptos necesarios que ayudan a comprender

la química del carbono.
Diferentes uniones carbono-carbono
Antes de entrar al tema se debe recordar lo siguiente:
Carbono (C) : elemento químico perteneciente al grupo IVA.

configuración electrónica: 1s2 2s1 2p2 , de acuerdo a esta
configuración posee 4 e- en su último orbital, lo que nos dice que es capaz de
compartir estos electrones con otros átomos, como por ejemplo, el metano. En la
siguiente figura podemos apreciar las distintas formas que podemos dibujar al
metano.
CH4 ó H C H
En la estructura de la derecha con las rayas se simbolizan cada uno de los

enlaces del carbono con el hidrógeno. Cuando se habla de enlace se quiere decir
que hay un par de electrones compartiéndose entre el carbono y el hidrógeno. En
química orgánica podemos tener enlaces simples, dobles o triples entre carbonos,
por ejemplo:
H 3C CH 3 etano
H 2C CH 2 eteno
HC CH etino
2
Hibridaciones
Antes de comenzar hay que aclarar lo que es un híbrido. Un híbrido es el

producto de dos elementos diferentes, el cual tiene propiedades diferentes de los
que lo formaron. La importancia en química orgánica de la hibridación es que nos
permite apreciar el porqué de algunas propiedades de los compuestos, como por
ejemplo, solubilidad, punto de fusión, etc.
Entonces, a la hibridación la aplicamos en la distribución espacial de los
electrones de la última capa o capa de valencia.
Se preguntarán el porqué un átomo tiene que hibridar sus orbitales
externos, la respuesta es simple, es un problema energético. Por ejemplo dos
imanes del mismo polo se repelen, lo mismo sucede con los electrones externos, la
distribución espacial que minimiza esta repulsión, para este caso es recta o sea una
separación de 180º (hibridación sp).
Hibridación sp
Recordemos, el Carbono en su última capa tiene 4 e-, estos están ubicados en

los siguientes orbitales 2s2 2p2 , para ejemplificar más se utiliza las denominadas
casillas cuánticas de Pauling:
2s2 2p2
Para formar esta hibridación el Carbono envía uno de los electrones del
orbital 2s para ocupar la casilla vacía, con lo cual se formará dos nuevos orbitales
como lo que se aprecia en la siguiente figura. Como se puede apreciar nos quedan
cuatro electrones desapareados con lo cual se puede formar enlace, dos híbridos y
dos orbitales p puros, esta hibridación se encuentra en los compuestos en que el
3
carbono presenta un triple enlace, por ejemplo: los alquinos, que se verán mas
adelante.
2
2sp 2p
Hibridación sp2
Del mismo modo ocurre con esta hibridación, pero como se puede apreciar
de su sigla (sp2), para formar esta hibridación interaccionan el orbital s con dos
orbitales p,
2sp2 2p
Este tipo de hibridación se la encuentra en el carbono que presenta un doble

enlace, como por ejemplo en los alquenos.
Hibridación sp3
Esta es la otra posibilidad de hibridación que presenta el Carbono, con lo

cual tiene la capacidad de enlazarce a cuatro elementos. La misma surge de la
interacción de un orbital s con los tres orbitales p, tal cual se lo puede deducir de
su sigla.
2sp3
4
En conclusión, el carbono presenta tres tipos de hibridaciones, de allí es que

va a presentar un enlace simple (hibridación sp3), o un enlace doble (hibridación
sp2) o un enlace triple (hibridación sp). En la siguiente figura se muestran los
diferentes tipos de orbitales híbridos y su distribución espacial.
Distribución espacial
+
1 orbital s 1 orbital p 2 orbitales sp lineal - 180º
+
1 orbital s 2 orbital p 3 orbitales sp2
planar - 120º
+
1 orbital s 2 orbital p 3 orbitales sp
2
pirámide tetraédrica - 109º
Efecto Inductivo Y Momento Dipolar
Los dos e- en un enlace entre dos átomos son atraídos por los dos núcleos.
En una molécula diatómica, en donde los dos átomos son iguales, como en el caso
del O2 o el N2, la atracción de un núcleo por los electrones compartidos es tan
fuerte como la del otro núcleo, y por lo tanto es probable que los electrones se
encuentren a una distancia equidistante de ambos núcleos, evidenciando que el
enlace es simétrico. Ahora si analizamos, por ejemplo, la molécula HCl, que
también es una molécula diatómica pero compuesta por elementos diferentes. Al
analizar los átomos que intervienen en este último caso, vemos que ambos poseen
electronegatividades diferentes, o lo que es lo mismo tienen diferente fuerza de
atracción sobre sus electrones de enlace. Esto hace que los electrones que forman el
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enlace se desplacen hacia el núcleo que los atrae con mayor fuerza (más
electronegativo), o sea el Cloro, generando un enlace no simétrico, representado de
la siguiente forma:
H Cl
donde el símbolo representa hacia donde se dirigen los electrones

compartidos o hacia donde se deforma la nube enlazante.
Lo que se notará es que el sector al que se dirigen los electrones compartidos

es hacia el núcleo más electronegativo, generando en ese sector de la molécula una
densidad de carga negativa, a este efecto en el caso de moléculas poliatómicas se lo
conoce como momento dipolar. Este efecto es importante dado que me permite
predecir algunas propiedades como solubilidad, punto de ebullición, etc.
d- H d
d
+ -
O H C Cl
dH Hd
+
H
+
Para clarificar un poco más, a continuación están tres ejemplos de moléculas

y los momentos dipolares (m) de la misma.
a) b) Cl c)
O Cl C Cl H Cl
H H
Cl
m= 1.87 m= 0 m= 1.08
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En conclusión: se puede observar que la molécula a) (agua) es una molécula

que presenta en sus enlaces efecto inductivo pero la misma es una estructura
asimétrica, en el caso b) vemos una molécula (tetracloruro de carbono) que
presenta en sus enlaces efecto inductivo pero al ser una molécula simétrica, dichos
efectos se anulan entre sí dando un momento molecular igual a cero y como
ejemplo final se tiene la molécula del ácido clorhídrico que su único enlace
presenta efecto inductivo, por ende la molécula es polar.
Resumiendo, se puede decir que el efecto inductivo se presenta en los

enlaces y se debe a la diferencia de electronegatividades de los átomos en juego y
que la presencia de momento dipolar en una molécula se debe a sí la molécula es
simétrica o no.
Resonancia
Para poder apreciar mejor la resonancia, analizaremos la estructura del

benceno, un ciclo de seis carbonos con dobles enlaces alternando con simples, al
analizar esta molécula se puede apreciar que la misma puede tener estas dos
posibilidades.
H H
H H H H
H H H H
H H
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De acuerdo a los resultados obtenidos mediante los análisis instrumentales,

ninguna de estas dos estructuras es cierta dado que en las mismas se encuentran
enlaces dobles y simples, y los resultados arrojados de longitud de enlace dan que
los enlaces entre los carbonos no son ni dobles, ni simples todos tienen una
longitud igual y la misma se encuentra entre la longitud del doble y del simple
enlace. Entonces surge el concepto de resonancia el cual se basa en utilizar dos o
más estructuras del tipo Lewis para justificar las características de una. Otra cosa,
es erróneo pensar que una molécula como el benceno cambia rápidamente de una
estructura resonante a otra y viceversa, lo que sucede es que el benceno es la
mezcla de las dos simultáneamente.
En conclusión, la resonancia es una forma gráfica, usando la

estructura de Lewis, de justificar una determinada conformación molecular y la
misma se representa utilizando las posibles estructuras de Lewis que puede asumir
el compuesto con una flecha de doble sentido, indicando esta que la molécula se
encuentra presente como una mezcla de ambas estructuras simultáneamente.
H H
H H H H
H H H H
H H
Unión Puente Hidrógeno
Esta unión se da entre moléculas, o sea que es un enlace del tipo

intermolecular. Es típico de los compuestos que tienen el grupo -OH, también se
forma en aquellos que tienen los derivados del NH 3 . Este es el enlace culpable de
que el agua tenga las propiedades que tiene.
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Este enlace intermolecular se explica a partir del concepto de efecto

inductivo entre los átomos de una molécula; siempre uno de los elementos en
juego es el hidrógeno y es el que se queda cargado positivamente, el otro elemento
es un átomo muy electronegativo y tiene pares de e- libres y genera sobre sí una
densidad de carga negativa. Por lo tanto el hidrógeno con una densidad de carga
positiva es atraído por los pares de electrones libres del átomo más electronegativo
perteneciente a otra molécula.
Para ejemplificar este tipo de unión a continuación se da como el enlace
puente hidrógeno presente entre las moléculas de agua y del amoníaco.
O N
H H H H
H
N
O O H H
H H H H N H
H H
H
Isomería
Se llaman a dos o más compuestos isómeros cuando los mismos presentan

la misma forma molecular pero tienen propiedades físicas y químicas diferentes.
Existen distintos tipos de isomería, como: la de posición, la de cadena, la
espacial o geométrica, la de grupo funcional y la óptica, principalmente.
Isomería de posición
La presenta los compuestos pertenecientes a la misma familia o grupo

funcional, es decir, tienen la misma estructura carbonada pero difieren en la
posición del grupo funcional o sustituyente, por ejemplo:
H 3C CH2 CH 2 H 3C CH CH 3
OH OH
1-propanol 2 -propanol
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Cl Cl Cl
Cl
Cl
Cl
1,2-diclorobenceno 1,3-diclorobenceno 1,4-diclorobenceno
Isomería de cadena
La misma se refiere a la distribución de los átomos de carbono en la

molécula, por ejemplo:
H3C CH CH 3
H3C CH2 CH 2 CH 3
CH 3
butano
2-metil-propano
Isomería de grupo funcional
Son aquellos isómeros que tienen la misma fórmula molecular pero

contienen diferentes grupos funcionales, por ejemplo:
H3C CH2 CH O H3C C CH 3

O
propanal propanona
Isomería geométrica
Para analizar este tipo de isomería es necesario que recordemos que todas
las moléculas tienen movimiento de rotación y vibración. Entonces, aclarado esto,
decimos que para existir isomería geométrica se requiere la inexistencia del
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movimiento de rotación alrededor de uno de los enlaces por lo menos. Los

ejemplos cuando existen enlaces dobles carbono-carbono (alquenos).
Un ejemplo de esta isomería lo presenta el 1,2-dicloroeteno (ver figura).
Cl H Cl Cl
C C C C
H Cl H H
trans-1,2-dicloroeteno cis-1,2-dicloroeteno
Para discernir si la molécula presenta o no, isomería geométrica, se siguen

los siguientes pasos:
* Dibujamos la estructura desarrollada de tal forma que el doble enlace se
aprecie claramente:
Cl H
ClHC=CHCl C C
H Cl
* Luego analizamos a cada carbonos que participan del doble enlace, las
cadenas o átomos a los que están unidos y le señalamos el más importante:
H Cl
C C
Más Cl H
importante
* Por último se traza una línea imaginaria que une los dos carbonos y se ve
si los sustituyentes más importantes a los mismos se encuentran en el mismo plano
o no. En caso de que se encuentren en el mismo lado se denomina cis- , en caso de
encontrarse en lado opuesto se denomina trans- .
H Cl
C C
Cl H
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Entonces, este compuesto se denomina trans-1,2-dicloroeteno.
Isomería óptica
Cuando dos compuestos tienen la misma fórmula molecular y estructural,

pero uno no puede superponerse al otro, se denominan isómeros ópticos. La
relación estructural entre dos isómeros ópticos es análoga a la relación entre las
manos izquierda y derecha.
Se denominan isómeros ópticamente activos a aquellos que desvían la luz
polarizada, un determinado ángulo, sea para un sentido como para el otro, las que
giran la luz a la derecha se denominan dextrógiras y las que lo hacen para la
izquierda levógiras.
Tarea
1 - Dibuje la estructura que tendrán los siguientes compuestos y establezca que

hibridación tendrán los diferentes elementos que lo componen:
a- 2-buteno
b- butanona
c- 3-pentanol
d- hexanal
2 - El ciclohexano es un compuesto plano? Justifique su respuesta aplicando los

conceptos de hibridación.
3 - Diga si existe efectos inductivos en los siguientes compuestos y esquematice

donde se producen:
a - tetracloruro de carbono
b - etanal
c - propanona
4 - Decir cual de los compuestos de los siguientes pares es más soluble en agua:
a- CH3CH2-O-CH2CH3 ó CH3CH2CH2CH3
b - CH3CH2-NH-CH3 ó CH3CH2CH2CH3
c - CH3CH2CH2OH ó CH3CH2CH2CH2CH2OH
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5 - Represente las estructuras de resonancia para cada uno de los siguientes

compuestos:
O +
a- H b- CH 2
C C
H H
O
c - HO
C C
H H
6 - Determinar si los pares de estructuras siguientes son en realidad distintos

compuestos o simplemente estructuras de resonancia de un mismo compuesto:
O O O
O O
a- b- C C=O
y y
O O H O
+ H O H
c- d-
H C CH 3 y H C CH 2 H C H y H C H
+
e - CH2 = C = O y H - C ≡ C - OH
7 - Predecir en cada caso si el momento dipolar resultante es grnade o pequeño.
a - C - Cl b-C-H c - C - Li
d-C-N e-C-O f -N-H
8 - Decir cual de las estructuras de las siguientes parejas de compuestos es más

estable, justifíquelo en función de las estructuras resonantes:
a - CH3 - CH+ - CH3 ó CH3 - CH+ - O - CH3
b - CH2 = CH - C+H - CH3 ó CH2 = CH - CH2 - C+H2
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.
2 Familias de los
Compuestos Orgánicos
Hidrocarburos
Como su nombre lo indica son los compuestos formados unicamente por

carbono e hidrógeno. La fuente natural por excelencia de estos compuestos es el
petróleo. Estos se dividen de acuerdo a si son estructuras abiertas o cíclicas y
también se dividen de acuerdo al tipo de enlace que poseen si es simple, doble o
triple.
Hidrocarburos
Alifáticos Aromáticos
Alcanos Cicloalcanos Alquenos Alquinos
Alcanos
Estos hidrocarburos son abiertos y el enlace entre los carbonos es simple.
La fuente casi por excelencia es el petróleo a excepción del metano que es uno
de los productos de la degradación anaeróbica.
Denominados también parafinas que proviene del griego que quiere decir
no reacciona.
Su fórmula general es CnHn+2 .
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En la serie los cuatro primeros mantienen sus nombres originales,

mientras que los sucesivos se nombran de acuerdo al número ordinal que
representa la cantidad de carbonos que posee la cadena principal y todos
terminan en "ano".
Compuesto Nombre
CH4 Metano
CH3-CH3 Etano
CH3-CH2-CH3 Propano
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexano
CH3-(CH2)18 -CH3 Eicosano
Propiedades físicas
Los cuatro primeros compuestos a temperatura ambiente son gases, los
siguientes once son líquidos y a partir del carbono 16 (hexadecano o cetano) son
sólidos. Los dos primeros son los componentes principales de lo que
denominamos cotidianamente gas natural , mientras que el propano y el butano
son los componentes principales del denominado gas de garrafa o gas licuado.
Otra característica que poseen estos compuestos es que son inodoros, o
sea que no se pueden oler. Si bien no son tóxicos, son peligrosos por ser
compuestos altamente combustibles por eso es que se les adiciona algún
compuesto de olor muy desagradable, como por ejemplo, el mercaptano, que es
el componente que le confiere el olor característico al mismo.
Con respecto a la solubilidad, ninguno es soluble en agua, son todos
compuestos hidrofóbicos, son solubles en compuestos no polares, por ejemplo:
benceno.
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Con respecto al punto de fusión en la tabla siguiente se puede apreciar

como varía el mismo de acuerdo a la geometría de la molécula, si está más o
menos ramificada.
Compuesto Punto de Fusión (ºC) Punto de Ebullición Densidad

(ºC)
CH4 - 183 - 162
CH3CH3 - 172 - 89
CH3CH2CH3 - 188 - 42 0.5842(-42ºC)
CH3CH2CH2CH3 - 135 - 0.5 0.6011(0ºC)
CH3(CH2)6CH3 - 57 126 0.7025(20ºC)
CH3(CH2)14CH3 18.2 286 0.7742(20ºC)
CH3(CH2)18CH3 37 343 0.7777(37ºC)
Una de las características importantes de estos compuestos de cadena

abierta es que la misma no es lineal dado a que la hibridación sp3 del carbono
hace que la misma sea en forma de zig-zag, como se puede apreciar en estos
modelos tridimensionales.
Metano Butano ó n-butano
Los átomos más claros y más pequeños representan a los hidrógenos,

mientras que los otros a los carbonos.
Las propiedades físicas como el punto de fusión y de ebullición en esta

familia de compuestos, está relacionada principalmente a la distribución
espacial de la molécula, cuanto más simétrica, más alto tendrá el punto de
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fusión y de ebullición, para aclarar un poco más a continuación se dan dos

estructuras del mismo peso molecular, pero una se encuentra con mayor
impedimento estérico, o mejor dicho no es tan simétrica como la otra. Otra
forma de ver es que el hexano presenta mayor superficie de contacto que el 2,3-
dimetil-butano.
Hexano 2,3-Dimetil-butano
PM = 84 PM = 84
Punto Fusión: - 23 ºC Punto Fusión: - 33 ºC
Punto Ebullición: 68.7 ºC Punto Ebullición: 58 ºC
Propiedades químicas
Como se mencionó precedentemente, estos compuestos son escasamente
reactivos, de allí que se los nombre como parafinas (que proviene del griego
significando sin afinidad).
La reacción más importantes de esta familia es la combustión, si bien el
mecanismo de la misma no se ha dilucidado todavía se dice que la misma
transcurre por medio de radicales libres.
Fuentes
La fuente por excelencia de estos compuestos es el petróleo. Esta
sustancia es una mezcla muy grande de hidrocarburos en el cual encontramos
también alquenos y aromáticos, y en trazas cicloalcanos y alquinos.
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El metano además de provenir de los pozos del petróleo, o de los

propiamente gasíferos, el mismo es uno de los productos de la degradación
anaeróbica de la materia orgánica, denominada metanogénesis.
Usos
El uso de estos compuestos principalmente es como fuente de energía
(combustible),ya sea gaseoso (metano, etano, propano o butano), ya sea líquido
(los distintos tipos de naftas, diesel, etc.) o bien sólido como parafinas (velas).
Al metano también se lo utiliza en grandes cantidades en la producción de
negro de humo por combustión incompleta (base de la tinta negra y compuesto
que se le agrega al caucho el que le dá el color característico).
Otro de los usos que tiene, especialmente el hexano, es utilizarlo como
solvente, y uno de esos procesos es la extracción del aceite comestible de las
semillas oleaginosas. La ventaja que tiene utilizar este compuesto como solvente
para productos comestibles es que el mismo tiene muy baja toxicidad.
Alquenos
Como los alcanos son hidrocarburos que a diferencia de ellos poseen uno
o más dobles enlaces dentro de su estructura. Denominados también olefinas
(de gas oleífico, nombre primitivo del etileno) o hidrocarburos insaturados (ya
que sus estructuras no están saturadas con todos los hidrógenos posibles).
La fórmula empírica de los alquenos es CnH2n.
Como regla general de nomenclatura siguen la forma de nombrar de los

alcanos pero la terminación ano se reemplaza por eno. La posición del doble
enlace en la cadena se indica por el número de carbono en el que comienza
dicho enlace, ubicando este número al comienzo del nombre respectivo (para
profundizar ver el anexo de nomenclatura).
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Además de nombrarse como alquenos, también se los llaman "olefinas"

(de "gas oleifico", nombre primitivo del etileno) y "compuestos insaturados" (ya
que sus estructuras no están saturadas de todos los hidrógenos posibles).
Propiedades físicas
Los puntos de fusión y de ebullición de los alquenos son bastantes
similares a los de los alcanos, lo cual se puede observar en la tabla adjunta y es
interesante ver la diferencia que hay entre los isómeros cis y trans
Estructura Pto. Fusión (°C) Pto. Ebullición (°C)

CH2=CH2 - 169 - 102
CH3CH=CH2 - 185 - 48
CH3CH2CH=CH2 - 130 -5
CH3CH=CHCH3 (cis) - 139 +4
CH3CH=CHCH3 (trans) - 106 +1
(CH3)2C=CH2 - 141 -7
En las gráficas siguientes se pueden apreciar las distribuciones espaciales

de los isómeros del 2-buteno. Si prestan atención se puede apreciar que la
longitud del enlace doble es bastante más corto que el simple.
Evidentemente tal cual lo mencionamos anteriormente, las propiedades

físicas en esta familia de compuestos también dependen de la distribución
espacial de la molécula, lo cual se puede visualizar en la gráfica anterior y
comparar las propiedades en la tabla precedente.
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Propiedades Químicas
A diferencia de los alcanos, estos compuestos son bastantes reactivos
debido a la presencia del doble enlace en su estructura. Como se verá más
adelante presentan distinto tipos de reacciones, tales como oxidación, adición al
doble enlace, etc. Esta reactividad hace posible que estos compuestos sean más
biodegradables (susceptibles de ser atacados por los microorganismos) que los
alcanos.
Las reacciones típicas que tienen son:
- adición de electrófilos
+ Halógenos para dar dihalogenuros de alquilo
+ Hidrácidos para dar halogenuro de alquilo
+ Agua para dar alcohol
+ Acido peroximetanoico para dar diol
- reacción radicalaria
+ Con hidrácidos para dar halogenuros
+ Con halógenos para dar di, tri, etc. halogenuros.
- reacción de fragmentación
+ Con ozono para dar 2 moléculas de aldehídos.
- polimerización
+ Es una de las reacciones más importantes de estos compuestos,
ya que los mismos serían los monómeros de los plásticos, por
ejemplo: el etileno es el monómero del polietileno.
Fuentes
La fuente comercial de los alquenos inferiores es el gas que se obtiene en
el craqueo del petróleo.
Debido a que los puntos de ebullición de los alquenos superiores se
aproximan mucho entre sí, no se utiliza como fuente de estos compuestos lo
producido por el craqueo de petróleo, más bien se los sintetiza.
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Usos
Actualmente el principal uso de esta familia de compuestos
(especialmente los de bajo peso molecular) es la fabricación de monómeros para
la obtención de distintos tipos de plásticos, como por ejemplo: el polietileno
(PE), el poliestireno (PS), el policloruro de vinilo (PVC), entre otros.
Dada su reactividad se los utiliza también como reactivos para la
obtención de otras moléculas orgánicas.
Alquinos
Se denomina de esta forma a la familia de hidrocarburos que contiene en

su estructura uno o más enlaces triples.
Una de las formas de nombrar a estos compuestos es como derivados del
acetileno.
Su fórmula sintética o resumida es CnH2n-2.
Propiedades Físicas
Los puntos de fusión y de ebullición son similares a los de los alcanos
con el mismo número de carbonos.
Estructura Punto de Fusión Punto de Ebullición (°C)

(°C)
CH≡CH - 169 - 83
CH3C≡CH - 185 - 23
CH3CH2C≡CH - 130 +9
CH3C≡CCH3 - 139 + 27
CH3CH2CH2C≡CH - 106 + 40
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En las siguientes gráficas podemos apreciar la distribución en línea que

genera el enlace triple de los alquinos:
2-Pentino 2-Butino
Los alquinos terminales tienen la característica de reaccionar con metales
electropositivos, como por ejemplo: se hace pasar etino por una solución de
amoniacal de nitrato de plata y se observa un precipitado blanco de carburo de
plata, si en cambio el catión es Cu+, el precipitado es de color rojo ladrillo.
Además los alquinos al igual que los alquenos se pueden hidrogenar,
que si se lo hace con H2 sobre platino la adición produce el isómero cis del
correspondiente alqueno, en cambio si se lo reduce con sodio en amoníaco
líquido se obtiene el isómero trans.
También como los alquenos pueden sufrir adiciones, por ejemplo de
halógenos para formar tetrahalogenuros de alquilo, hidratación lo que formará
una cetona, etc.
Fuentes
Los alquinos son compuestos que naturalmente existen en pequeñisimas
cantidades, por lo cual lo habitual es sintetizarlo y uno de los métodos más
comunes es a través de la hidratación del carburo de calcio, de esta forma se
obtiene el acetileno (etino) y otra forma más actual es la pirólisis del metano a
1200ºC en presencia de vapor de agua. Como todo hidrocarburo, el acetileno es
prácticamente inodoro y el olor que se siente cuando se lo obtiene a partir del
carburo se debe a pequeñas trazas de compuestos de fósforo y azufre.
22
También se conoce algunos alquinos naturales, presentes en compuestos

de origen vegetal, tales como el ácido tarírico.
CH3-(CH2)10-C≡C-(CH2)4-CO.OH
Usos
Muchos de los usos del etino (compuesto más importante de la familia de
los alquinos) ha decaído mucho dado que los compuestos que lo utilizaban
como reactivo se ha encontrado la forma de sustituirlo por el eteno que es un
compuesto más fácil de fabricarlo y por ende mucho más barato. El acetileno
arde con llama blanca y brillante, usado para iluminación antes de la energía
eléctrica. Actualmente se lo utiliza solamente en soldadura y por supuesto
como reactivo en síntesis de plásticos y otros productos.
Cicloalcanos
Los cicloalcanos o cicloparafinas, denominados a veces compuestos
alicíclicos, son hidrocarburos alifáticos saturados cuyas estructuras moleculares
son cadenas cerradas que contienen uno o más anillos. Otro nombre que
reciben estos compuestos es de "nafténicos", ya que se pueden obtener algunos
de la fracción de nafta al destilar el petróleo.
El más simple de estos compuestos es el ciclopropano.
H H
C
H C C H
H H
Con el objeto de simplificar el dibujo de los ciclos, se permite que en vez

de dibujar la estructura con los carbonos, solamente se dibuje la figura
geométrica que forman.
23
Al analizar estos compuestos un poco más detalladamente, podemos

apreciar que el ángulo que existe entre los carbonos es, para este caso en
particular, muy inferior al que presenta el carbono en la hibridación sp3 (60º
frente a los 109,5º), entonces el enlace se encuentra tensionado y es por eso que
difícilmente se encuentre en la naturaleza este compuesto.
El compuesto más conocido e importante de esta familia es el
ciclohexano, el mismo se utiliza con frecuencia como solvente.
A continuación se puede apreciar la distribución espacial de los

cicloalcanos, en este caso, el ciclopropano, el ciclobutano y por último el
ciclohexano, como se podrá apreciar la estructura del ciclohexano más estable
es la que se presenta, la cual se denomina silla.
Ciclopropano Ciclobutano Ciclohexano
Evidentemente a igual que los alcanos, son insolubles en agua.
A excepción del ciclopropano que es gas, los demás son líquidos o
sólidos de acuerdo a la estructura y cantidad de carbonos del ciclo. En la tabla
siguiente se pueden apreciar las propiedades de los primeros cuatro
compuestos de esta familia.
Compuesto Punto de fusión (ºC) Punto de Ebullición (ºC) Densidad
- 127 - 32.8 0.720(-79ºC)
- 80 13 (740mmHg) 0.7038(0ºC)
24
- 93.9 49.3 0.7460(20ºC)
6.5 80.7 0.7786(20ºC)
Al comparar las propiedades físicas de los cicloalcanos con los alcanos de

cadena abierta, vemos que estos últimos tienen una densidad menor y un punto
de ebullición menor que el de los cicloalcanos, esto sugiere que las moléculas de
los ciclos son más compactas que las de cadena abierta.
También existen los ciclos en los que se encuentra presente una o más
insaturaciones (a los que se los llama cicloalquenos).
A semejanza de los alcanos, estos compuestos presentan baja reactividad,
excepto los tres primeros miembros que los ángulos de enlace se encuentran
tensionados y por ende son susceptibles de abrir el anillo.
El ciclopropano y el ciclobutano, a causa de su baja estabilidad debida a
la tensión del anillo, reaccionan principalmente con apertura del anillo. Por
ejemplo el ciclopropano a 80°C con catalizador de Ni se hidrogena efectuando
la apertura del anillo para formar el propano.
Fuentes
La fuente principal de los cicloalcanos de 5 y 6 carbonos son sus
homólogos alquilsustituidos del petróleo. En petroquímica se los conoce con el
nombre de naftenos. En los vegetales se presentan diversos derivados de
cicloalcanos con anillos de distintos tamaños y muchos de ellos entran a formar
parte de la familia de los productos naturales denominados terpenos.
Usos y aplicaciones
El principal uso de estos compuestos es como solventes (p.ej. el
ciclohexano, el ciclopentano).
25
El ciclopropano se utilizaba en medicina como anestésico general de

inhalación. Fue uno de los anestésico más potentes de la época pero dejó de
utilizarse atento a que era muy costoso y resultaba muy peligroso su manejo
(peligro de explosión).
Los alquilcicloalcanos obtenidos del petróleo, y en particular el
metilciclohexano, constituyen una fuente industrial muy importante para la
obtención de productos aromáticos, hecho que adquirió mucha importancia en
la segunda guerra mundial, dado que los compuestos aromáticos son la base
para la fabricación de muchos explosivos.
Aromáticos
El término aromático proviene de aroma, con este nombre se describía a

unos determinados compuestos que tienen olor agradable. Estos compuestos
incluyen al cíclico benceno y sus derivados.
La representación gráfica del benceno, el cual se considera como el
compuesto más simple de esta familia, es un ciclohexano con las siguientes
características:
La gráfica de la izquierda tiene un círculo interno que demarca la nube

de electrones pi que forman los enlaces. Con respecto a esto, hay que aclarar
que la longitud de los enlaces entre los carbonos no corresponde a un enlace
simple (1,54 Å), ni tampoco a uno doble (1,34 Å) sino que tienen un valor
intermedio (1,39 Å) es por eso que se dibuja el sistema resonante (derecha) o
bien el de la izquierda, simplemente.
A pesar de tener electrones pi (composición similar a la de los alquenos),
es un compuesto mucho más estable de lo que es de esperar.
26
Con respecto a este compuesto, hay que saber que el mismo se encuentra
dentro de la lista de compuestos orgánicos que producen cáncer, dado que es
un compuesto que no es metabolizado en el cuerpo o sea que se acumula hasta
llegar a un punto en el que degenera las células transformándolas en células
cancerosas.
Existen compuestos cuya estructura base es un anillo aromático, pero

están también aquellos que se forman por dos o más anillos fusionados (para
mas detalles, ver anexo de nomenclatura).
El benceno es un líquido incoloro y con un olor característico. Es muy
poco soluble en agua (alrededor del 0.17%v/v) pero soluble en todos los
solventes orgánicos, a su vez es un muy buen disolvente de compuestos
orgánicos. Se congela a los 5ºC y hierve a los 80ºC.
Naftaleno (dos ciclos aromáticos Benceno

fusionados)
Las estructuras que se muestran en la página anterior nos hacen apreciar
la estructura espacial de los anillos aromáticos, que como podemos corroborar
la misma es planar.
En la tabla siguiente se dan las propiedades de los aromáticos más
conocidos.
27
Compuesto Nombre Pto. Fusión (ºC) Pto. Ebullición (ºC) Solub. en agua
Benceno +5 + 80 0.17 (%v/v)
CH 3
Tolueno - 95 + 110.6 0.067 (%v/v)
CH 3
M-Xileno - 25.2 + 144.4 0.017 (%v/v)
CH 3
Naftalento + 80.2 + 217.7 0.3 (%v/v)
Antraceno + 216.3 + 340 insol
Si bien estos compuestos presentan electrones pi, los mismos no
presentan la reactividad típica de los dobles enlaces. Si pueden sufrir lo que se
denomina sustitución aromática electrofílica y sustitución aromática
nucleofílica (esta se da cuando el anillo presenta sustituyentes que desactivan al
mismo por efecto de la polarización del grupo).
Algunas de las reacciones que sufren los compuestos aromáticos son:
+ Sustitución aromáticas electrofílicas
Sustituyen a los hidrógenos por halógenos, como por ejemplo el
hexacloro-benceno (gamexane).
También por: ión nitroso, ión sulfónico. Como también pueden
sufrir alquilaciones y acilaciones de Friedel-Craft.
+ Oxidación. Si bien el benceno es difícil de oxidarlo, al naftaleno se lo
puede oxidar en condiciones suave a 1,4-naftoquinona y si se continua se llega a
obtener ácido ftálico.
Fuentes
28
Hace unos 70 años la fuente principal de estos compuestos era el

alquitrán de hulla, actualmente, la fuente principal de estos compuestos como la
de los alcanos es el petróleo.
Usos
Actualmente y dado que se ha descubierto que es una sustancia que
genera cáncer (nos referimos al benceno), su uso se está dejando de lado. Tal es
así que años atrás las naftas tenían un porcentaje determinado de benceno (5 al
10%, ya que el mismo tiene un alto octanaje), el que ahora debe tender a cero,
para sustituirlo se están utilizando derivados del mismo como el tolueno o los
xilenos.
Otro de los aromáticos que se utilizan en gran cantidad y de uso común

es la denominada naftalina, que no es otra cosa que naftaleno puro, un
aromático de dos anillos fusionados, como lo muestra la siguiente figura:
Familias de compuestos que contienen Oxígeno
Alcoholes
Los alcoholes son compuestos que contienen uno o más grupos OH

(oxhidrilos) unidos a átomos de carbono saturados. Existen alcoholes alifaticos
y aromáticos, por ejemplo:
OH
Fenol (alcohol aromático) CH3OH Metanol o Alcohol
29
metílico (alcohol alifático)
La nomenclatura de estos compuestos es simple, el nombre proviene del

alcano que lo forma y agregando la ubicación del carbono al que se encuentra
unido el grupo oxhidrilo.
Al igual que los alcanos los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes
aumenta regularmente al adicionar un grupo metileno (-CH2-). Del mismo
modo que los alcanos cuanto más ramificado sea el compuestos tendrá un
punto de ebullición menor que su compuesto homólogo lineal. En estos
compuestos es muy importante el efecto que genera la presencia del grupo
oxhidrilo efectuando grandes fuerzas de atracción intermoleculares conocidas
como puente hidrógeno.
Con respecto a la solubilidad de estos compuestos, si bien tienen la

posibilidad de generar enlaces puente hidrógeno con el agua, esta propiedad se
verá afectada de acuerdo a la posibilidad que tenga de solvatarse. Es decir, un
alcohol terciario, por ejemplo el alcohol tercbutilico, es más soluble que el
alcohol butílico (1-butanol) , ya que el primero el grupo se encuentra muy
rodeado de radicales hidrofóbicos, en cambio el otro el grupo se encuentra en
uno de los extremos con lo cual el grupo puede solvatarse fácilmente.
En la siguiente tabla se puede observar como varían las propiedades de
acuerdo al tamaño de la molécula y a la distribución espacial de la misma.
Pto. Fusión Pto. Ebullición

Compuesto Nombre Solubildad
(ºC) (ºC)
30
CH3-OH Metanol - 97.7 + 64.7 ∞

CH3CH2CH2-OH Propanol - 126.2 + 97.2 ∞
CH3(CH2)2CH2OH Butanol - 88.6 + 117.7 7.4 (%v/v)
OH
2-butanol - 114.7 + 99.5 12.5(%v/v)
CH 3CH2CH CH 3
OH
CH 3 CH CH 3 Terc-Butanol + 25.8 + 82.4 ∞
CH 3
OH
Fenol + 40.9 + 181.8 6.7(%v/v)
OH
Naftol + 96 + 288 insoluble
En esta tabla se puede apreciar como influye en las propiedades como la

solubilidad y el punto de fusión la estructura espacial de las moléculas, por
ejemplo el terc-butanol ó 2-metil-2-propanol es infinitamente soluble y no así el
alcohol primario y secundario correspondiente, esto se debe a que la parte
hidrofóbica del alcohol terciario (terc-butílico) se encuentra más compacta y por
ende al grupo hidroxilo le resulta mas fácil solvatarse, lo mismo sucede con el
punto de fusión en el tercbutílico que puede generar con mayor facilidad
uniones del tipo puente hidrógeno, de allí que su punto de fusión sea el más
elevado de los tres isómeros.
Acidez de los alcoholes

Estos compuestos por tener un grupo hidroxilo, tienen la capacidad de
ácidos Esta acidez varía ampliamente, algunos son tan ácidos como el agua
hasta algunos que son muchos menos que ella.
La constante de acidez Ka disminuye a medida que aumenta la cadena
hidrocarbonada o por las ramificaciones de los carbonos adyacentes al grupo.
Un efecto positivo es la presencia de sustituyentes que produzcan un efecto
31
inductivo hacia si con lo cual aumentarán la acidez del alcohol (liberando más
fácilmente el protón del grupo funcional), estos sustituyentes pueden ser
halógenos u otros que presente polarización.
F OH
F C CH 2 2,2,2-trifluor etanol pKa =12.4

F
OH
H 3C CH 2 etanol pKa = 15.9
OH
fenol pKa = 10
Al tener un grupo polarizable y con electrones no apareados, presenta
una reactividad considerable, es tan así que presenta reacciones de adición,
condensación, reducción, oxidación, entre otras.
oxígeno
carbono
hidrógeno
carbono
oxígeno
hidrógeno
Terc-butanol n-butanol ó 1-butanol
Una de las cosas a tener en cuenta en el tema reactividad es ver que tipo
de alcohol es, es decir, si es primario, secundario o terciario. En otras palabras,
32
un alcohol primario es mas reactivo que uno secundario y que un terciario,

dado que el grupo hidroxilo se encuentra menos impedido estéricamente, con
lo cual es mas fácil que pueda reaccionar.
Algunas de las reacciones que características del grupo alcohol son:
+ Al ser algo ácidos, dan sales con bases fuertes.
+ Como el grupo OH al acidificarlo forma H2O un buen grupo saliente,
sufre sustituciones con hidrácidos, cloruro de sulfonilo, bromuro de fósforo,etc.
+ Reaccionan con los ácidos carboxílicos para formar los ésteres o sales
carboxílicas.
+ En medio ácido y a una temperatura no muy elevada (140ºC) se
produce una eliminación generando un alqueno.
+ Y si la temperatura es ambiente, lo que se produce es una
deshidratación, formando los éteres.
+ En presencia de un oxidante, los alcoholes primario se oxidarán a
aldehídos, mientras que los secundarios formarán cetonas.
Fuentes
El etanol antiguamente se sintetizaba a partir del eteno, pero actualmente
la mayoría de este producto se obtiene industrialmente por proceso de
fermentación (vía enzimática). Llegado a una concentración del 12% el proceso
se detiene por la propia desnaturalización de las enzimas. Este alcohol se
purifica mediante destilación hasta lograr una concentración del 95% del mismo
y el resto agua, esto sucede debido a que forman una mezcla azeotrópica con
punto de ebullición mínimo. Para obtener un alcohol 100% puro, hay que
sacarle ese 5% de agua y para ello se lo calienta con óxido de calcio.
Los alcoholes superiores C3 a C5 pueden provenir de diversas fuentes
como ser: el butanol se obtiene por la fermentación anaerobia de la melaza del
maíz o de la papa.
Otra fuente muy importante de estos compuestos es el aceite de fusel
(una mezcla de alcoholes amílicos, propílico y butílico) que proviene del
proceso del azúcar.
33
Usos
Durante la época de prohibición de bebidas alcohólicas en los EE.UU.
(1919 -1933), se utilizaba cualquier producto que se llamara alcohol para la
fabricación de las bebidas, fue tan así que se utilizó hasta metanol, que es un
alcohol tóxico, produciendo ceguera y hasta la muerte en algunos casos. No
muy lejano en el tiempo, acá en la Argentina tuvimos un acontecimiento
semejante, hace unos 10 años atrás, en la provincia de Buenos Aires se
comercializó un vino adulterado con metanol.
Otro uso actualmente de este alcohol está en un impás, y es de utilizarlo
como combustible en reemplazo de la nafta ya que su combustión produce
menos contaminantes que la actual. Actualmente hay algunos países que lo
utilizan comercialmente como combustible, EE.UU. por ejemplo lo vende
mezclado con nafta (80% nafta , 20% alcohol), Brasil es otro país que está
bastante difundida la alcohonafta, pero en este caso se utiliza el etanol en vez
del metanol.
Los alcoholes superiores C3 a C5 se usan principalmente como
disolventes y plastificantes y también como reactivos para síntesis de otros
compuestos orgánicos.
Eteres
34
Los éteres son compuestos de fórmula R - O - R´, en donde R y R´pueden

ser grupos alquilos o aromáticos.
Existen dos clases de éteres, los denominados simétricos que son
aquellos que tienen igual las dos cadenas sustituyentes y se denominan
asimétricos, a los que tienen esas cadenas desiguales, por ejemplo:
CH3 - O - CH3 Eter metílico o éter dimetílico
CH3 - O - CH2 - CH3 Eter metil-etílico
Si comparamos el punto de ebullición de los éteres con sus alcoholes de
mismo peso molecular, podemos observar que estos últimos tienen un punto de
ebullición muy superior y esto se debe a que los alcoholes pueden generar
atracciones intermoleculares fuertes como el puente hidrógeno.
Compuesto Peso Molecular Pto. Ebullición
Etanol 46 + 78
Eter metílico 46 - 25
n-Butanol 74 + 118
Eter etílico 74 35
Son buenos agentes solventes tanto de moléculas polares, atento a que el

oxígeno tiene dos pares de electrones libres con los cuales puede formar enlace
puente hidrógeno, como de no polares. La ventaja que tienen es que poseen un
punto de ebullición bajo y es por ello que se los utiliza como solventes en las
reacciones de química orgánica, siendo los más empleados los siguientes:
CH 3 CH 2 O CH2 CH 3 Eter etílico
CH 3 O
1,2-dimetoxi-etano
CH 2CH 2 O CH 3
O 35
O
Tetrahidrofurano
1,4-dioxina
Como se puede apreciar en el éter sulfúrico,

Oxígeno
representado en la figura de la derecha, el
oxígeno se encuentra bastante impedido
espacialmente, además de eso al no tener hidrógeno
enlazado, le impide formar enlace puente hidrógenos consigo
mismo, por lo que las propiedades de estos compuestos, van a
ser totalmente diferentes a la de los alcoholes de peso molecular semejante, por
ejemplo no son solubles en agua o lo son en muy baja cantidad, son líquidos no
asociados, por ende su punto de ebullición es bastante menor al del alcohol
semejante.
Si bien a los éteres se los utiliza como solventes debido a su baja
reactividad, estos presentan algunas reacciones características, por ejemplo: los
éteres se rompen al calentarlos con HBr o HI para dar los bromuro y yoduros de
alquilo correspondientes:
HBr exceso
CH 3 CH 2 O CH 2CH 3 2 CH 3 CH 2 Br
H O
2
Auto-oxidación de los éteres

Los éteres en presencia del oxígeno atmosférico se autoxidan formando
el peróxido de alquilo correspondiente. El inconveniente es que este producto
es explosivo si se lo calienta, por eso se recomienda evitar almacenar por tiempo
prolongado a los éteres.
Fuentes
36
La fuente primordial de estos compuestos es la síntesis orgánica y

especialmente por medio de la deshidratación de los alcoholes.
Usos
El éter dietílico se lo utilizaba como anestésico, la inhalación del vapor
deprime el sistema nervioso central.
Actualmente el uso principal de los mismos es como solventes para las
reacciones químicas en fase líquida.
Otro éter (cíclico) que también se lo puede clasificar como epóxido es el
epoxietano, que se lo utiliza como agente esterilizante de productos y
materiales medicinales, siendo su estructura la siguiente:
O oxígeno
H3C CH 3
carbono
hidrógeno
La reactividad de este compuesto está dada en la tensión que tienen el

ciclo de tres elementos, como recordarán el ángulo normal del carbono con
hibridación del tipo sp3 es de aproximadamente 109º y acá los ángulos tienen
unos 60º, por lo cual los orbitales se encuentran deformadosy asu vez
tensionados.
Aldehídos y Cetonas
37
La característica de estos compuestos es tener el mismo grupo funcional,

la diferencia se establece que los aldehídos lo tienen en el carbono terminal,
mientras que las cetonas en los carbonos secundarios de la cadena.
Compuesto Pto. Fus. (ºC) Pto. Eb. (ºC) Solub. en agua (%v/v)
Metanal - 21 - 21 55
Etanal 21 21 ∞
Propanona (acetona) 56 56 ∞
Butanona (MEK) -86.7 80 25.6
Pentan-3-ona 102 102 4.8
El metanal es un gas, los otros aldehídos y cetonas de peso molecular

relativamente bajo son líquidos y el resto son sólidos. El metanal se disuelve
fácilmente en agua, los compuestos de ambas familias de peso molecular bajo
son bastante soluble con el agua pero esta propiedad decrece rápidamente a
medida que aumenta la cadena carbonada.
H
H H O
H
Pentanal
H H H
H H
H
H O
H
H
H
H 3-metil-2-butanona
HH H
H
H
Las gráficas aclaran un poco más el porque de las diferencias entre las
propiedades, como se podrá observar el grupo carbonilo, en los aldehídos al
encontrarse en el extremo de la cadena carbonada le resulta más fácil poder
38
interactuar con el medio o reaccionar, no así a las cetonas ya que normalmente

la misma tiene el impedimento estérico de la cadena carbonada.
Las reacciones de este grupo pueden dividirse en tres tipos:
1 - Reacciones del grupo carbonilo
2 - Reacciones de los grupos alquilos adyacentes al grupo
carbonilo
3 - Reacciones de oxidación
Las reacciones típicas del grupo carbonilo son:

Las reacciones de adición, dentro de estas podemos citar: la reducción a
alcoholes, los aldehídos formarán alcoholes primarios y las cetonas secundarios,
la adición de agua, adición de cianuro de hidrógeno para formar cianohidrinas,
adición de alcoholes, etc.
Con respecto a las reacciones de los grupos alquilos, podemos citar las
siguientes:
Condensación en medio básico, sustitución de un hidrógeno alfa por un
halógeno, etc.
Por último, presentan reacciones de oxidación, las cetonas en especial no
se oxidan fácilmente, necesitan un buen agente oxidante y en condiciones
severas como es el ácido nítrico en caliente, los productos que se obtienen son
ácidos carboxílicos de cadena más pequeña que la de la cetona que provienen.
Fuentes
Son productos que se obtienen principalmente por medio de síntesis
orgánica.
Usos
La solución al 40% de metanal en agua se la conoce como formalina o
formol y se la utiliza para la conservación de muestras biológicas. Pero el uso
39
mas importante de este aldehído es la producción del polímero bakelita (fenol-

formaldehido).
En la industria química los aldehídos y cetonas se usan como solventes,
también como reactivos y materia prima para la síntesis de otros compuestos.
Con respecto a su utilización como solventes, los aldehídos se oxidan fácilmente
con el oxígeno del aire, transformándose en ácidos, los que normalmente son
sólidos y por ende sellan los tapones de los envases que los contiene. La ventaja
de utilizar a las cetonas como solvente es su bajo punto de ebullición y por ende
la facilidad de su destilación, además de ser un buen disolvente de gran
cantidad de materiales orgánicos y también hay que tener en cuenta que son
relativamente inocuos.
Muchas cetonas y aldehídos se utilizan como saborizantes y aditivos en

la industria alimenticia, por ejemplo:
O
CH 3 CH 2CH 2 CH butiraldehído (butanal)
O
C CH 3 acetofenona
carvona
El butanal tiene sabor a mantequilla, la acetofenona se la utiliza para dar

el sabor pistacho de los helados, mientras que la carvona es el compuesto que
da el sabor a menta.
40
Acidos Carboxílicos
Los compuestos que tienen un grupo carboxílo (-C=O.OH) son ácidos y
se llaman ácidos carboxílicos.
Existen tanto ácidos alifáticos (de cadena abierta y cerrada) como
aromáticos.
Muchos ácidos conservan sus nombres triviales como por ejemplo: ácido
fórmico (ác. metanoico), ácido acético (ác. etanoico), ácido burtírico (ác.
butanoico), etc.
Con respecto al punto de ebullición estos compuestos hierven a
temperaturas muy superiores a la de los alcoholes, aldehídos o cetonas de pesos
moleculares semejantes, por ejemplo:
Compuesto PM Pto. Ebullición (ºC)

Ac. Acético 60 118
1- propanol 60 97
Propanal 58 49
Esto se explica por el hecho de que los ácidos forman dímeros (asociación
de dos moléculas) mediante puente hidrógeno.
Con respecto a la solubilidad de los ácidos, si bien pueden formar puente
hidrógeno con el agua, los cuatro primeros compuestos son miscibles con el
agua en cualquier proporción, de allí en más a medida que crece la cadena
carbonada la solubilidad decrece rápidamente.
Un ácido se puede disociar en agua liberando un protón y formando un

ión carboxilato, el pKa del mismo va a depender fundamentalmente si en su
estructura existe algún grupo polarizable o atractor/es de e- , por ejemplo el
ácido trifluoracético tiene un pKa = 0,23 contra el pKa = 4,74 del ácido acético.
41
O
H
H
H H Acido Acético
O
F O
F O H Acido trifluoracético
Si bien son ácidos estos compuestos, lo son débiles, por lo que reaccionan
con las bases inorgánicas fuertes para formar las sales correspondientes.
También reaccionan con los alcoholes para formar las sales orgánicas (esteres).
Estos compuestos debido a la polarización del grupo funcional presentan
reacciones de adición nucleofílicas.
Entre las reacciones más importantes podemos citar:
+Esterificación. Un ácido reacciona con un alcohol para formar un éster,
una sal orgánica.
+ Formación de amida. Un ácido reacciona con amoníaco o una amina
para dar la amida correspondiente.
+ Condensación. Los ácidos pueden reaccionar entre sí para formar un
anhídrido y una molécula de agua.
+ Se utilizan como reactivo para la síntesis de haluros de acilo
(normalmente cloruro), los cuales son unos excelentes reactivos para la síntesis
de otros compuestos.
+ Reducción. Reaccionan con hidruro de litio y aluminio (AlLiH4) para
formar el correspondiente alcohol.
42
+ Reaccionan con haluros de alquilos para formar la correspondiente

cetona.
Fuentes
Las fuentes de los primeros cuatro ácidos carboxílicos, inicialmente eran
naturales, por ejemplo podemos mencionar que el ácido fórmico se extraía de
las hormigas, el etanoico o acético del vinagre, el butírico de la oxidación
natural de la grasa de la leche.
Actualmente a excepción del ácido acético los demás se obtienen vía
síntesis orgánica.
Usos
Principalmente se los utiliza como reactivos en síntesis orgánica, a
excepción del acético que se lo utiliza también como aderezo de las comidas (el
vinagre es una solución de acético al 5%). Otro de los usos que tiene el acético
es la síntesis del correspondiente anhídrido, el que se utilizará como reactivo
para la síntesis de acetato de celulosa.
Los provenientes de los denominados ácidos grasos (son compuestos de
cadena recta con número par de carbonos que van desde los 6 hasta los 18
carbonos) se los utiliza en la fabricación de jabón.
Uno de los ácidos aromáticos más importantes es el benzoico que se
utiliza tanto en la formulación de medicamentos como en la alimentación en la
cual cumple la función de conservante.
Otros ácidos importantes son los diácidos siguientes: adípico (ác.
hexanodioico) y el ftálico (ác. 1,2-bencenodioico) se los utilizan como
monómeros en la síntesis de polímeros, el primero en el nylon 6,6 y el segundo
en el PET.
43
Anhídridos
La palabra anhídrido quiere decir "sin agua". Un anhídrido no es más
que la condensación de dos ácidos. por ejemplo:
2 CH3 - CO.OH Æ CH3 - C.O - O - O.C - CH3 + H2O

Ac. Acético Anh. Acético Agua
Compuesto Pto. Fusión (ºC) Pto. Ebull. (ºC) Solub. H2O (%v/v)
Anh. acético - 73 136 13
Anh. ftálico 130 295 0.6
Anh. succínico 119 261 ----
Anh. maleico 52.8 202 soluble
O O
H H Anh. Acético
O
H H
H H
hidrógeno
H H oxígeno
O O
O
carbono
Anhídrido Succínico o Anh. Butanodioico
Usos
Son compuestos que sirven como reactivos de síntesis, para ser utilizados
deben ser baratos, por lo cual solamente se utiliza a gran escala el anhídrido
acético (anh. etanoico), anh. succínico, anh. ftálico y anh. maleico. Se los utiliza
principalmente como monómeros en la fabricación de plásticos.
44
Epóxidos
También se los denomina como éteres cíclicos. Al igual que los
cicloalcanos, los anillos de menos de 5 unidades se encuentran tensionados.
Epoxietano - 112.4 10.6 soluble
Tetrahidrofurano - 108.5 66 soluble
O O
H 2C CH 2
Tetrahidrofurano (THF) Epoxietano (oxirano)
H H
H H
O
Epoxietano u Oxirano u Oxido de etileno
El epoxietano al estar tan tensionado es muy reactivo y por ejemplo
reacciona con el agua en medio ácido (catalizador) para formar un diol, también
sufren apertura por alcoholes para obtener un alcoxi alcohol con una inversión
de estereoquímica. Otra de las aperturas que sufren es por medio de los
hidrácidos y de esta se obtienen los vec-diahalogenuros.
Una reacción de prolongación de la cardena carbonada es utilizar los
reactivos de Grignard, con lo cual se obtendrá un alcohol de cadena más larga.
45
Usos
De los epóxidos, el epoxietano es el comercialmente más utilizado y se lo
utiliza en la fabricación del 1,2-etanodiol, en la fabricación de detergentes no
iónicos y como esterilizantes de productos medicinales, y por último como
monómero de las resinas epoxi.
El tetrahidrofurano al ser poco reactivo y al tener un oxígeno en su
molécula, resulta un interesante solvente tanto polar como apolar para las
reacciones en fase líquida.
Amidas
Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos. Las hay derivadas
de ácidos alifáticos como de aromáticos. Existen aquellas que son simples y las
hay sustituídas, en este caso el o los hidrógenos del nitrógeno son reemplazados
por cadenas carbonadas.
Con excepción de la metanamida, las amidas son sólidos blancos
cristalinos. Los miembros inferiores son solubles en agua, pero todas las aminas
se solubilizan en solventes orgánicos.
Metanamida 2 193
Etanamida 82 222 70
Propanamida 79 213 soluble
Benzanamida 127 288 1.3
Los altos puntos de fusión y de ebullición de estos compuestos se deben

a la formación de enlace puente hidrógeno, entre el oxígeno del grupo carbonilo
con los electrones del nitrógeno.
46
oxígeno
H O
H carbono
H nitrógeno
N H
H hidrógeno
Etanamida
H
O H
H
H H
H N
H
H H H
H H
N,N-dietil-etanamida
Si bien tienen un grupo básico como el -NH2 no son tan básicos como las
aminas y no presentan reacción con los ácidos para dar sales.
Las amidas se hidrolizan se se las calientan en presencia de un ácido
mineral, para regenerar el ácido carboxílico correspondiente y el ión amonio.
También reaccionan con el ácido nitroso para liberar N2 gaseoso y
generar el ácido carboxílico correspondiente .
Usos
Una de las amidas más utilizadas es la carbamida (urea) (fórmula: H2N -
C=O - NH2) que es un sólido blanco soluble en agua y su uso es en el terreno de
los fertilizantes, se la utiliza como monómero en la fabricación de plásticos
(carbamida-metanal) y por último otro de los usos que tiene es la de ser reactivo
en la preparación de compuestos de la familia de los barbitúricos (calmantes).
Las lactamas que son amidas cíclicas son compuestos biológicamente
activos, unas de ellas son las b-lactamas (b porque son anillos de cuatro
47
miembros), que se encuentra en dos clases de antibióticos importantes, como lo

son las cefalosporina y las penicilinas. En la figura siguiente se puede observar
la estructura de uno de los antibióticos que se recetan actualmente.
Cefalexina
O
H
CH C N S
NH 2
N
O CH 3
C OH
O
Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivados orgánicos del
amoníaco.
Existen tres clases de aminas, a saber:
Aminas primarias: uno de los hidrógenos del amoníaco es reemplazado
por una cadena carbonada.
Aminas secundarias: se reemplaza dos de los hidrógenos del amoníaco.
Aminas terciarias: son reemplazados los tres hidrógenos del amoníaco.
Las puede haber de cadena abierta o cerrada, estas últimas se las
considera dentro del grupo de los heterociclos, o sea compuestos cíclicos que
tienen uno o más átomos diferentes del carbono.
H3C NH2 Metiliamina (amina primaria)
H 3C NH
H 3C 48
N
Dimetilamina (amina secundaria)
Trifenilamina (amina terciaria)
H
H
H
H
H
H N H
N
H
H H
H
H
Dimetil-amina Metil-amina
H
H
H
H N
H Trimetil-amina
H
H H
H
H
H
H
H
N
H
Piridina
49
Compuesto Clase Pto. Ebull. (ºC) Solub. H2O (%v/v)

Metilamina 1º -7 muy soluble
Etilamina 1º 17 soluble
Dimetilamina 2º 7 soluble
Trimetilamina 3º 3 41
Fenilamina (anilina) 1º 184.4 3.5
Trifenilamina 3º 348 insoluble
Piridina 3º 115 ∞
Las aminas alifáticas inferiores son gases o líquidos de bajo punto de

ebullición, siendo sus puntos menores que el de los correspondientes alcoholes.
La característica principal de estas amina la representa su olor semejante al de
pescado en descomposición. Son muy soluble en agua (por la posibilidad de
formar puentes hidrógenos).
Al contrario las aminas aromáticas, tienen un olor característico, son
solubles en solventes orgánicos pero casi insolubles en agua.
Las aminas a igual que el amoníaco se disuelven en agua produciendo
soluciones básicas. La basicidad de las aminas alifáticas es mayor que la de las
aromáticas.
las aminas primarias y secundarias reaccionan con los cloruros de ácido
para formar amidas sustituídas. Otra reacción que presentan es con el ácido
nitroso, las aminas primarias alifáticas reaccionarán liberando N2 gaseoso, en
cambio las aromáticas, como la anilina va a producir un compuesto diazoico (a
baja temperatura), mientras que las secundarias alifáticas como aromáticas
formarán compuestos nitrosos.
Usos
Los principales usos de las aminas son:
50
- En el área de los plásticos: como el 1,6-diaminohexano que es el monómero

del nylon 6,6.
- Se las utiliza como inhibidores del deterioro del hule por la oxidación con el
oxígeno atmosférico.
- En la fabricación de colorantes, se utilizan como reactivos de partida, aminas
primarias aromáticas que sirven para la síntesis de los colorantes azo.
- Se utilizan también en la fabricación de medicamenteos , como por ejemplo
la mepacrima, que es un remedio contra la malaria.
Tioles
Los tioles son los equivalentes de azufre de los alcoholes, pues tienen un
grupo -SH en lugar del hidroxilo. A estos compuestos también se los llama
mercaptanos (lo que significa "capturan al mercurio") ya que producen
compuestos estables con los metales pesados.
Si bien no son productos de mucho interés en la química, su principal

uso se encuentra en el área de seguridad ya que se los utiliza como alarma de
escape de gas (los gases natural y licuado tienen unas 3ppm de metil-
mercaptano) y se debe al olor característico de ello que es semejante al del
zorrino.
H
H S
H
H
Metanotiol o metilmercaptano
51
Tarea
1 - Justifique cual de los siguientes ácidos es más fuerte
a - FCH2CH2CO.OH
b - F2CHCH2CO.OH
c - FCH2CH2CH2CO.OH
2 - Justifique cual de estos compuestos presenta enlace puente hidrógeno,

resuélvalo en forma gráfica:
a - CH b- OH
3 CH 2 NH2
CH 3 CH CH 3
F O
c- d-
CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 C OH
3 - Ordene y justifique el orden creciente del punto de ebullición:
CH 3
a- CH 3 C CH 3
b - CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
OH
c - CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH d- CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3
4 - Ordene en forma creciente, justificando el mismo, estos compuestos de

acuerdo a su solubilidad en agua:
a - CH3-OH b - CH3CH2CH2CH2CH3 c - CH3CH2NH2
d - CH3CO - CH2CH3
52
5 - Discuta el porqué el etanol hierve a 78.3 ºc y el éter dimetílico hierve a la

temperatura de -24,9ºC
6 - Diga cual o cuales son las fuentes del metano y cual o cuales se utilizan?. Por
qué se lo denomina biogas? Es posible la utilización del biogas? Investigue al
respecto.
7 - Porqué a los alquinos se los denomina también hidrocarburos insaturados,

conoce algún otro ejemplo?
8 - Justifique porque el benceno es menos reactivo que el ciclohexeno.
9 - Escriba las estructura de los isómeros correspondientes a la fórmula

molecular C4H10O.
10 - Qué significa químicamente que el vino se picó?
11 - En cuatro frascos sin rotular, están contenidas las muestras de éter dietílico,
pentano, propanona y etanol. Qué pruebas propondría para determinar que
compuesto tiene cada frasco?
12 - Investigue en que productos alimenticios, se utiliza el ácido benzoico o

algún derivado de él.
13- Definir y dar un ejemplo de cada uno de los siguientes términos:

a - saturado b - hidrofílico c - combustión
d - alcano e - polarizable f - deshidratación
g - heteroátomo h - epóxido i - catálisis homogénea
j -diol k - alcohol terciario l - autooxidación
m - anillos fusionados n - estabilización por resonancia
53
14 - Cada una de las siguientes descripciones corresponde a una/s estructura/s

orgánica. Representar la/s estructura/s y darle el/los correspondiente/s
nombre/s.
a - metil-heptano b - ciclohexano-
dicarboxílico
c - éter de 6 carbonos en total d - diamina en un benceno
e - alcohol secundario de 7 carbonos f - 2-buteno
g - cetona del metil-octano h - amida sustituida con aromático
15 - En cada uno de los siguientes pares de compuestos, cuál tiene el punto de

ebullición más elevado? Justifique su razonamiento.
a - heptano ó 2-metil-nonano
b - n-pentanol ó 3-metil-2-butanol
c - ác- butanoico ó pentanal
16 - Representar y nombrar los isómeros cis y trans de:

a - 3-hexeno
b - ciclopenteno
c - ác. 2-butendioico
17 - Predecir cual de cada para será el más ácido (Justifique su respuesta).

a - metanol y alcohol terc-butílico
b - 2-cloroetanol y 2,2-dicloro-etanol
18 - Justifique cual de cada pareja será más soluble.

a - 2-metil-1-propanol y 2-metil-2-propanol
b - ciclohexanol y 1,2-ciclohexanodiol
19 - Deduzca porqué un éter no solubiliza o solvata bien un compuesto iónico

como el INa (yoduro de sodio) mientras que un alcohol sí.
54
20 - Justifique porque no se puede almacenar por mucho tiempo a los éteres.
21 - Cuál de los hidrocarburos es capaz, si lo hay, de reaccionar con algunos

cationes de metales pesados para dar un precipitado?
22 - A que se debe que el fenol sea comparativamente más ácido que el

ciclohexanol?
23 - El trifenilmetanol es insoluble en agua, pero cuando se trata con ácido

sulfúrico concentrado, se obtiene una solución amarilla brillante. Al diluir esta
solución en agua, su color desaparece y se forma un precipitado de
trifenilmetanol. Sugerir la estructura para el compuesto amarillo y explicar este
raro comportamiento.
24 - Ordenar de menor a mayor los puntos de ebullición de los siguientes

grupos, explique el motivo de tal ordenación.
a - etanol, dimetilamina, éter-metílico
b - trimetilamina, dietilamina, diisopropilamina
25 - Cómo justifica la diferencia acidez entre el ácido etanoico y el ácido

tricloroetanoico?
26 - Ordene de acuerdo a la acidez en forma creciente. JSR.

ácido hexanoico, ácido benzoico, ácido metanoico, ácido trifluoracético.
55
3. Mecanismos de Reacción
Introducción
El mundo de la química orgánica está manejado por un grupo de

reacciones características a todos los compuestos En química orgánica las
reacciones transcurren mediante mecanismos que los podemos englobar de
acuerdo a si hay una sustitución, o una eliminación, o una oxidación, o
reducción, o isomerización, o un craqueo, etc.
Algunos términos que hay que tener en claro para entender mejor los
mecanismos de reacción son:
Grupo saliente: Se denomina así a la molécula, normalmente ión, que se
separa de la molécula a la cual se la esta haciendo reaccionar. Es útil aclarar que
serán mejor grupo saliente aquellas moléculas o iones que sean estables en el
medio (solvente) en el cual se esta efectuando la reacción. Un ejemplo de esto
son los haluros que son buenos grupos salientes en un medio como el agua, ya
que la misma los estabiliza.
Rearreglos: Con este término nos referimos al reacomodo que sufre la
molécula reactiva (normalmente son iones) para dar otra que sea más estable,
por ejemplo: un carbocatión primario se reacomoda en uno secundario o
terciario para aumentar la estabilidad del mismo, por supuesto si es posible tal
reacomodo.
Factores que afectan la reacción: Un concepto que hay que tener en claro es
que no siempre que se ponga en contacto dos compuestos se va a producir una
reacción entre ellos, deben existir determinadas "condiciones", como por
56
ejemplo, el medio en el que se encuentran los reactivos, el pH del medio, la

temperatura, entre otros.
Para ejemplificar, analicemos que pasa en una reacción en la cual un
haluro de alquilo se pone en contacto con un alcohol primario, para que la
reacción pueda suceder es necesario que ambos compuestos se encuentren en
un medio polar (solvente que estabilice al grupo saliente).
Mecanismos de Sustitución Nucleofílica
Se denomina así a los mecanismos en que uno de los reactivos reacciona

con el otro desplazando del mismo a lo que se denomina grupo saliente, por
ejemplo: en la siguiente reacción se ve como el alcohol reacciona con el haluro
de alquilo desplazando del mismo al halógeno para formar un nuevo
compuesto que en este caso es el éter-etil-terc-butílico.
CH 3 OH CH 3
H 3C C Br + H 3C CH2 H 3C C O CH2 CH 3 + BrH

CH 3 CH 3
Sustitución Nucleofílica SN1
Las reacciones que transcurren mediante el mecanismo de sustitución

SN1 se basan en la posibilidad de que el reactivo al que se le producirá la
sustitución sea capaz de generar (transformarse) en un carbocatión (especie
iónica cargada positivamente).
La mayoría de las reacciones en químicas orgánica transcurren en fase
líquida. En esta reacción en particular uno de los reactivos, el que produce la
sustitución, habitualmente es el solvente.
57
El mecanismo de la reacción transcurre en dos pasos, el primero es la

formación del carbocatión,
CH 3 CH 3
-
H 3C C Br H 3C C+ + Br
CH 3 CH 3
esta es la etapa lenta de la reacción y la misma es reversible (de ahí que se

−
grafica la flecha con doble sentido), ya que el ión Br si bien es un buen grupo
saliente también es un nucleófilo.
Nucleófilo: compuesto que puede ser un ión o una molécula. En el caso de ser
una molécula para que la misma actúe como un nucleófilo debe poseer par/es de
electrones libres.
La segunda etapa es la del ataque del nucleófilo al carbocatión, esta etapa

es rápida e irreversible,
CH 3 H 3C H
H 3C C+ + HO CH2 CH 3 H 3C C O
+
CH2 CH3
CH 3 CH 3
H 3C H H 3C
+ +
H3 C C O CH2 CH3 H3 C C O CH2 CH3 + H
CH3 CH3
Sustitución Nucleofílica SN2
58
Esta es una reacción en la que el mecanismo transcurre en un solo paso, o

sea que es una reacción bimolecular, en otras palabras, la velocidad de reacción
va a depender de las concentraciones de ambos reactivos.
un ejemplo de este mecanismo es el desplazamiento del bromo del
bromuro de etilo efectuado por el ión yoduro, de acuerdo a lo siguiente:
H H
H 3C C H + I H 3C C H + Br
Br I
Como se puede apreciar esta reacción se efectúa en un solo paso, sin

presencia de intermedios, entonces como efectúa el ataque el ion yoduro, por
donde se produce el mismo?. Hay que recordar que la hibridación del carbono
en un compuesto como este (4 enlaces simples) es del tipo sp3 (tetraédrico), pero
en presencia de un buen agente nucleófilo como lo es el ion yoduro y un buen
grupo saliente como lo es el bromuro, se produce lo que se denomina el efecto
sombrilla, o sea, la hibridación sp3 se deforma tomando una conformación sp2
momento en el cual el agente nucleofílico se acerca al carbono por detrás
mientras que el enlace C - Br se debilita por alejamiento del Bromuro hasta
romperse, el ión yoduro se va acercando hasta formar un enlace con el carbono,
al culminar el proceso, el carbono nuevamente tendrá la hibridación sp3.
En la siguiente figura podemos apreciar lo anteriormente descripto:
Br H
H
I + C C Br
H H
CH 3 H 3C
H H
H
H
C Br C + Br
H 3C CH 3
Algunos buenos grupos salientes:
59
Halogenuros (Br− , I− , Cl−)

Sulfato
Sulfonato
Fosfato
Agua
Alcoholes
Aminas
Algunos nucleófilos,
Halogenuros (Br− , I− )
Metoxi ( CH3O- )
Cianuro ( NC- )
Amoníaco (NH3 )
Hidróxido ( HO- )
Factores que afectan la velocidad de reacción de la SN2

La velocidad de reacción se ve afectada por varios factores entre los que
podemos detallar los siguientes:
- La estructura del halogenuro. Al ser una reacción concertada o
sea que el nucleófilo va a adicionarse al mismo tiempo que el
enlace de carbono con el grupo saliente se debilita; cuanto más
ramificado sea el halogenuro de alquilo, menor será la
velocidad de reacción debido al problema del impedimento
estérico. De allí que las velocidades relativas de los
halogenuros con respecto a la SN2 son:
CH3 > 1º > 2º >>3º
- Fuerza del nucleófilo. Cuanto más fuerte es el nucleófilo, más
rápido reaccionará este, por ejemplo: el ión metóxido reacciona
un millón de veces más rápido que el metanol. Un nucleófilo
será más fuerte si el mismo se encuentra cargado
negativamente (anión).
60
- El grupo saliente. Cuanto mejor es el grupo saliente, mayor

será la velocidad de la reacción. Para que sea un buen grupo
saliente, el mismo debe ser estable en la forma iónica en la que
se transforma. Entonces un buen grupo saliente será aquel que
forme una base débil de un ácido fuerte, como por ejemplo el
ión sulfato, sulfonato o fosfato.
- Solvente. Este es tan importante que llega a afectar la
velocidad de la reacción. Aquellos solventes prótico, o sea, que
tienen en su estructura el grupo -OH ó -NH- no son
aconsejables para este tipo de reacción ya que solvatan al
nucléofilo, formando con el enlace del tipo puente hidrógeno.
Es por ello que para este tipo de reacciones es conveniente
utilizar los solventes polares apróticos, tales como: acetonitrilo,
dimetilformamida (DMF), dimetilsulfóxido (DMSO), para
nombrar los más comunes.
Tabla de comparación de SN1 y SN2
Característica SN1 SN2

Cinética primer orden segundo orden
rearreglos comunes no son posibles
mezcla de inversión y
estereoquímica inversión completa
retención
substrato 3º > 2º CH3 > 1º > 2º
grupo saliente se necesita uno bueno se necesita uno bueno
solvente buen solvente ionizante amplia variedad
Mecanismo de Eliminación
61
Eliminación E2
Este mecanismo de reacción es típico en la preparación de alquenos. Se
denomina eliminación, ya que una base ataca a un hidrógeno del compuesto,
haciendo que este se transforme en un carbanión, por lo que esto fuerza a que
se desprenda el correspondiente grupo saliente.
Esquemáticamente lo podemos sintetizar así:
B + H C C X BH + C C + X
Este mecanismo compite con el SN2. El mecanismo que seguirá la

reacción estará acorde principalmente con la estructura de los reaccionantes y
luego como otras variables como la temperatura (ver tabla comparativa).
Cuando el reactivo al cual se lo desea atacar tiene muchas ramificaciones, la
reacción SN2 se torna lenta, con lo cual se tiene una ventaja en cuanto a la
velocidad en atacar un hidrógeno terminal siguiendo el mecanismo E2.
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
acetona
H 3C CH CH CH 3 + Cl H 3C CH CH CH 3 + H 3C C CH CH 3 + H 3C CH CH CH2
Br Cl
50% 50%
CH 3 O CH 3 CH 3 CH 3
acetona
H 3C CH CH CH 3 + H 3C C O H 3C CH CH CH 3 + H 3 C C CH CH 3 + H 3C CH CH CH 2
Br O
H 3C C O
11% 89%
En el ejemplo anterior podemos observar que la primera reacción no es

muy selectiva en cuanto al ataque que produce el cloro, ya que le da lo mismo
atacar a los hidrógenos que sustituir al bromo de la estructura esto se debe
principalmente a que el ión cloruro es chico y muy reactivo, en comparación
con el ión acetato que resulta ser un agente nucleofílico grande y por ende
atacará al sector que se encuentre menos impedido (o sea a los hidrógenos).
62
Eliminación E1
En un todo de acuerdo con el mecanismo SN1, el paso determinante de la

misma es la formación del carbocatión. En un segundo paso, rápido, una base
sustrae un protón (H+)en el átomo de carbono adyacente o vecino al C+. Los
electrones que formaban el enlace carbono-hidrógeno pueden ahora formar un
enlace p entre los dos átomos de carbono. En general el mecanismo transcurre
según las siguientes etapas:
1º - Formación del carbocatión.
H 3C CH 2 CH CH 3 H 3C CH 2 CH CH 3 + Br
+
Br
2º - Una base sustrae un protón.

H H
B + H 3C C CH CH 3 BH + H 3C C CH CH 3
+ +
H
3º - El par de electrones libres del carbanión se reubican para estabilizar

al carbocatión formando el doble enlace respectivo.
H H
H 3C C CH CH 3 H 3C C CH CH 3
+
Tabla de comparación de E1 y E2
63
Característica E1 E2
Cinética Primer orden segundo orden
rearreglos Comunes no son posibles
se necesita un estado de
estereoquímica sin geometría espacial
transición coplanar
orientación alqueno más sustituido alqueno más sustituido
substrato 3º > 2º CH3 > 1º > 2º
grupo saliente se necesita uno bueno se necesita uno bueno
amplia variedad
solvente buen solvente ionizante
(no pte. hidrógeno)
Mecanismo por radicales libres
Se ha propuesto este mecanismo para explicar la cloración del metano y

explicar los productos de la misma.
Toda reacción que siga este mecanismo transcurre por medio de estos
tres pasos:
1 - El paso de iniciación, que genera el reactivo intermediario
(radical libre).
2 - El paso de propagación, es el paso en el que los reactivos
intermediarios reaccionan con una molécula estable para a su vez
formar otro reactivo intermediario, permitiendo que continúe la
cadena hasta que se termine el suministro de reactivos o se
consuman todos los reactivos intermediarios.
3 - Los pasos de terminación, que son reacciones laterales que
destruyen los reactivos intermediarios y tienden a detener la
reacción.
Graficando, los pasos de la reacción serían:

1 - iniciación:
hv (luz)
Cl Cl 64 2 Cl
Con la línea quebrada se quiere simbolizar que cada cloro conserva su

electrón de enlace, transformándose en un radical libre. Ha este tipo de ruptura
se denomina homolítica atento a que la misma es simétrica y es producida por
luz ultravioleta, dado que la misma es una radiación de alta energía.
2 - propagación:
H H
H C H + Cl H C + H Cl Continua la
H H la reacción
H H
H C + Cl Cl H C Cl + Cl
H H
3 - terminación:
H H
H C + Cl H C Cl
H H
Cl + Cl Cl Cl
H H H H
H C +H C H C C H
H H H H
Estos tipos de reacciones laterales se conocen como reacciones de

terminación, es un paso que produce menos reactivos intermediarios (radicales
libres) de los que consume.
Estabilidad de los radicales libres
65
R R R H
R C >R C > H C >H C
R H H H
La estabilidad se debe al efecto inductivo estabilizador que tienen los

grupos alquilos (cadenas carbonadas) sobre el radical, por eso cuanto más
sustituido se encuentre el carbono radical más estable será este.
Al igual que los carbocationes, los radicales libres se pueden estabilizar
por resonancia, con preponderancia a formar aquel más estable:
H2C = CH CH CH 3 H2C CH CH CH3
Reacciones de adición
Adición electrofílica
En principio, se podrían agregar muchos reactivos distintos a un doble
enlace para formar productos más estables. Un caso típico es la adición de un
halogenuro de hidrógeno.
Dado que la molécula que se adiciona no es simétrica, la orientación del
ataque sigue la denominada regla de Markovnikov, que dice: "el hidrógeno se
enlaza al carbono menos sustituído para generar el carbocatión más estable".
Para ejemplificar un poco más, a continuación analizaremos la adición de
HBr al 2-metil-2-buteno.
Uno podría suponer que la reacción total sea:
CH 3 CH 3 CH 3
H3C C CH CH 3 + BrH H3C C CH 2 CH 3 + H3C C CH CH 3

Br H Br
66
Pero lo que se observa es que el 2-bromo-3-metil-butano no se produce

mientras que el 2-bromo-2-metil-butano si. Esto es así ya que para formar el
producto resultante de la reacción se forma como intermedio el carbocatión más
estable, como se puede observar cuando ataca el hidrácido al doble enlace se
pueden formar dos carbocationes posibles, uno va a ser secundario y el otro
terciario, entonces por la regla de Markovnicov, se formará el carbocatión cuyo
carbono se encuentre más sustituido, o lo que es lo mismo, el más estable. A
continuación se dan los pasos del mecanismo de esta reacción:
CH 3 CH 3
H3C C CH CH 3 H3C C CH CH 3 + Br
+
H
H Br
+ -
CH 3 CH 3
H3C C CH 2 CH 3 + Br H3C C CH 2 CH 3
+
Br
Adición de agua
Si se trata un alqueno con agua en presencia de un catalizador
fuertemente ácido, se puede convertir al alqueno en un alcohol. El nombre
formal de esta reacción es hidratación. En síntesis se agrega un hidrógeno a uno
de los carbonos y al otro un grupo hidroxilo.
El mecanismo sigue la regla de Markovnikov.

Los pasos de la reacción son:
CH 3 H CH 3
H3C C CH CH 3 + H O H H3C C CH CH 3 + H 2O
+ +
H
67
CH 3 CH 3 CH 3
HC C CH CH HC C CH CH + +
H O
Al ser el medio fuertemente ácido existe la presencia de los iones

hidronio (H3O+), lo que son atacados (hidrógenos) por los electrones pi del
doble enlace, formándose el carbocatión correspondiente, luego el agua a ser un
agente nucleofílico (por tener pares de electrones no apareados) ataca al
carbocatión y esta última al quedar con carga positiva, será atacada por otra
molécula de agua que le extraerá el correspondiente protón (hidrógeno cargado
positivamente) y regenerando de esta forma el medio ácido.
Reacción de adición de agua a una cetona

La reacción transcurre mediante una adición nucleofílica de agua
catalizada por un ácido, puede efectuarse en medio básico pero en este caso el
agente nucleofílico es el ión hidroxilo.
El producto final de la misma es un gem-diol.
La reacción se produce debido a la polarización del grupo carbonilo y al
tener una densidad de carga negativa, el oxígeno, ataca a uno de los protones
del ión hidronio (H3O+), luego el agua ataca nucleofílicamente al carbono del
carbonilo dado que el mismo se encuentra con una densidad de carga positiva
por el efecto de la diferencia de elctronegatividad, en este paso el agente
nucleofílico (agua) se encuentra cargada positivamente por lo que le resulta
fácil que otra molécula de agua le arranque uno de sus protones, graficamente
la podemos sintetizar así:
O H O+ H
R C R + H O
+
H R C R
68 H 2O
O H O H
+
R C R + H 2O R C R + H O
3
+
H O H O H
Reacción de oxidación
Reacción con Ozono - ozonólisis

Existe una reacción característica y muy estudiada de los alquenos, que
es la ozonólisis. La misma es la ruptura oxidativa de los alquenos produciendo
dos moléculas más pequeñas de aldehídos o cetonas, dependiendo del tipo de
alqueno que haya reaccionado. Esta es una reacción suave y versátil, por eso es
una de las preferidas para oxidar a los alquenos.
La misma transcurre por los siguientes pasos: La letra R representa una
cadena hidrocarbonada cualquiera.
O R R
R R R (CH 3) 2S R
C=C + O3 C C C=O + O=C
H H R H
R R O O
Al analizar más detalladamente la reacción, vemos que el ozono

reacciona con el alqueno para formar un compuesto cíclico que se llama
molozónido, este compuesto es inestable por lo cual se reordena para formar un
ozónido, siguiendo los siguientes pasos:
O O
C C
O+ O
C C
O 69 O
molozónido
C C
O O O
O ozónido
O+ O
C
C
Oxidación de alcoholes
La oxidación de alcoholes conduce a cetonas, aldehídos, en una primera
instancia y puede culminar formando ácidos carboxílicos.
Se dispone de muchos reactivos para oxidar, tales como, el dicromato de
sodio o de potasio, el permanganato de potasio, O2 gaseoso en presencia de
catalizadores metálicos, entre los más comunes.
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan rápidamente, mientras
que los terciarios son resistentes a la oxidación.
La oxidación en solución puede realizarse mediante dicromato de
potasio con ácido sulfúrico como catalizador, la misma se efectúa a temperatura
ambiente.
Las reacciones genéricas son las siguientes:
Si el reactivo es un alcohol primario, primero da un aldehído y si se
continúa con la oxidación se produce un ácido carboxílico:
O O
Na Cr O Na Cr O
2 2 7 2 2 7
R CH 2 OH R CH R C OH
H SO4 H SO4
2 2
En cambio, si el reactivo es un alcohol secundario da una cetona.
70
Na Cr O
2 2 7
O
R CH OH
H SO4
2
R C R
R
Esterificación de Fischer
Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres (sales
orgánicas) mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol en
catálisis ácida.
El mecanismo genérico se produce mediante los siguientes pasos:
O + H
O O H
1- O H
R C OH + H+ R C OH R C = OH R C OH
+ +
R O H
En este paso, dado que el medio es ácido, se protona el oxígeno del

carbonilo del grupo ácido, luego, atento a que la carga positiva pueda entrar en
resonancia (posibilidad de trasladarse a otros átomos vecinos) y cuando esta
carga se encuentra sobre el carbono, la misma es más estable dado que se
encuentra sobre un carbón terciario. En este momento el carbono, puede sufrir
un ataque nucleofílico, el cual proviene de alcohol.
2-
O H O H
R C O H R C O H + H+
H O R O R
+
Acá el oxígeno del agente nucleófilo (alcohol) se encuentra con una
densidad de carga positiva, para eliminar dicha situación se libera al medio un
protón (H+) o lo que es lo mismo se regenera el medio y como el medio es de
carácter ácido el oxígeno del grupo (-OH) se protonará.
+
H O H
+
R C O H R C O H + H2O
O R O 71
R
3-
Protonado el oxhidrilo se forma H2O, una especie química que es un

buen grupo saliente, la que se se encuetra en el medio, la misma puede
separarse de la mezcla reaccionante aportando a la misma un adsobente de
agua. El oxígeno del otro oxhidrilo, aporta uno de sus pares de electrones libres
al carbono.
4- +
O H O H O H
R C R C+ R C
O R O R´ O+ R
O
R C + H 3 O+
O R
Nuevamente tenemos la presencia de un oxígeno protonado el cual para

estabilizarse toma un par de electrones del doble enlace, dejando formado un
carbocatión terciario, para estabilizar el mismo el oxígeno del oxihidrilo
comparte un par de electrones quedando este último cargado positivamente,
por lo cual regenera el medio liberando un protón y obteniéndose el éster como
producto.
La esterificación de Fischer como se puede apreciar es una reacción de
equilibrio y las constantes de la misma son bajas, esto implica que la reacción no
se encuentra desplazada hacia la derecha (productos). Una de las formas de
desplazar el equilibrio hacia los productos es agregar en exceso uno de los
reactivos que normalmente es el alcohol o la otra forma es eliminar unos de los
productos (agua) y para este caso es común agregar un agente deshidratante
(por ejemplo sulfato de magnesio anhidro) con el objeto de que reaccione con el
agua que se forma en la reacción y de esta forma evitar la hidrólisis del éster.
72
Tarea
1 - Analice y diga cual puede ser una forma de obtener éter butílico.
2 - Sugiera un método para preparar un compuesto que contenga 4 átomos de

carbono, partiendo del etanol.
3 - Dé los nombres y las estructuras de cuatro alcoholes representados por la

fórmula C4H9OH. Qué productos darán cada uno de ellos si se los hace
reaccionar con una solución ácida de dicromato de potasio?
4 - Si se oxidan los siguientes compuestos, que productos se obtendrían?

a - CH3CH2OH b - CH3CH2CH2CO-CH2CH3
c - CH3CH2CHO
5 - Esquematice el mecanismo que sigue el etanol para formar el éter etílico y el

alqueno correspondiente por otro lado.
6 - La acetona en medio ácido reacciona con el agua. Deduzca el mecanismo de

esta reacción y dé el nombre al producto de la misma. Clasifique que tipo de
reacción ocurre, si es eliminación, adición, sustitución, oxidación o cual.
7 - Porque son importantes para la síntesis orgánica los cloruro de alquilo y de

acilo?. Justifique con ejemplos.
73
4. Carbohidratos
Generalidades
Se les da este nombre atento a que históricamente se determinó que estos
compuestos tenían como fórmula empírica Cx(H2O)y, o sea hidratos de
carbono. Sin embargo, el nombre no es adecuado ya que existen otros
compuestos de esta familia que no poseen la misma fórmula empírica.
Los carbohidratos y sus derivados se encuentran en casi todas las partes
de la célula, desempeñando papeles estructurales como funcionales. Los
polímeros de carbohidratos son los principales componentes de las paredes
celulares de las plantas y microorganismos. Forman parte también como co-
factores en los procesos metabólicos (enzimáticos).
Clasificación
Los carbohidratos se dividen en dos clases principales: los azúcares y los
polisacáridos.
A su vez los azúcares que son sólidos cristalinos pueden subdividirse en
dos grupos: los monosacáridos y los disacáridos. Por último a su vez, los
monosacáridos se dividen en triosas, tetrosas, pentosas y hexosas.
Los polisacáridos como su nombre lo dice son polímeros cuyas unidades
esenciales son monosacáridos, por ejemplo el almidón es un polímero cuyo
monómero es la glucosa, que en este caso se lo clasifica como homopolisacárido
y en el caso que los monómeros sean diferentes se denomina
heteropolisacárido.
74
El siguiente es el esquema de como se dividen los carbohidratos:
CARBOHIDRATOS
Azucares Polisacáridos
Monosacáridos Disacáridos
Pentosas Hexosas
Configuración abierta y de fischer

El grupo más importante de los monosacáridos son las hexosas, como su
nombre lo dice son aldosas o cetosas de seis unidades de carbono y los
compuestos más importantes de estos son:
OH
O
O H OH
HO H H OH
H OH
H OH
HO H HO H O
H OH H OH
H OH
H OH H
OH CH2OH
OH
D- Fructuosa D - Glucosa
Como se puede apreciar la fructuosa es una cetosa, mientras que la

glucosa es una aldosa. Lo que se ha graficado anteriormente se denomina
estructura abierta, si bien no es la estructura que presentan naturalmente los
azúcares, nos ayudan a visualizarlos más fácilmente, la glucosa se ha graficado
como cadena abierta y de acuerdo a la estructura de Fischer (en forma cíclica),
la diferencia entre una estructura y otra es que el grupo carbonilo de la glucosa
se polariza dejando el carbono con densidad positiva con lo cual es fácilmente
75
atacado por el grupo hidroxilo del quinto carbono (dado que por la estructura
espacial es el que se encuentra más próximo para formar un ciclo), y luego el
oxígeno que se había polarizado acepta el protón que se libera del hidroxilo
atacante, quedando la estructura como esta graficada a la derecha de la abierta.
Actividad Optica
Los carbohidratos son compuestos que son ópticamente activos. Esta
propiedad de desviar en un determinado ángulo la luz polarizada, es debida a
la presencia dentro de su molécula de carbonos anoméricos, estos son aquellos
carbonos que se encuentran unidos a cuatro grupos diferentes. Tomemos como
ejemplo una estructura que posea un solo átomo de carbono anomérico, y como
sabemos la hibridación de este carbono es sp3 o sea que los cuatro grupos se
encuentran en los vértices de un tetraedro regular, espacialmente hay dos
posibilidades de ubicar estos cuatro grupos y a estas dos configuraciones se
llaman imágenes especulares una de otra. Es como la mano izquierda y derecha
ambas tienen los mismos componentes pero no se pueden superponer una
sobre otra, por eso el guante de la mano derecha no sirve para la mano
izquierda.
H H
CH3 COOH HOOC CH3
HO HO
Espejo
En este caso se ha dibujado la estructura del ácido láctico, como ejemplo

de una molécula que presenta un carbono anomérico.
76
Mutarrotación
Se denomina así al equilibrio que en solución sufre un carbohidrato como
la glucosa, o sea que se encuentran presentes la conformación alfa (α) y la
conformación (β) simultaneamente, teniendo un intermedio de cadena abierta,
en la siguiente gráfica se puede observar la concentraciones en el equilibrio:
O
OH OH
H OH
O H H O OH
H
H HO H H
OH H OH H
HO OH H OH HO H
H OH H OH H OH
α - D - glucosa OH β - D - glucosa
Nombres
Para diferenciar los diferentes isómeros de los compuestos de esta
familia, se emplea una nomenclatura especial
La letra D simboliza de que lado se encuentra el último oxhidrilo (OH)
con respecto al grupo terminal CH2OH y en este caso se encuentra del lado
derecho, en el caso de encontrarse en el lado izquierdo se simboliza con L, tal lo
podemos ver en los siguientes ejemplos:
a a
b H C O H C O H C O
OH C H H C OH H C OH
HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH
H C OH H C OH HO C H
H C OH H C OH H C OH
H
H D H
D L
b - D - glucosa a - D - glucosa a - L - glucosa
Del mismo modo, se denomina α (alfa), cuando el primer grupo

hidroxilo se encuentra a la derecha de la estructura, y se denomina β (beta) en el
caso contrario, como se lo puede observar en el ejemplo anterior. Otra forma de
77
nombrarlo es colocando el prefijo "+" cuando el compuesto desvía la luz
polarizada en el sentido de las agujas del reloj dextrorrotatorio y con el signo " -
" en caso de ser levorrotatorio.
Configuración espacial
Los azúcares naturales, presentan una estructura cíclica o cerrada. La
representación espacial de las mismas se denomina representación Hawort y es
de la siguiente forma: viendo la estructura de Fischer los grupos que se
encuentran a la derecha en la conformación cíclica se ubicarán por debajo del
ciclo, mientras los que se encuentran a la izquierda (de acuerdo a Fischer) se
ubicarán por encima del ciclo.
OH
H OH
H OH H O H
HO H O H
H OH OH H
H HO OH
CH2OH H OH
α -D-glupiranosa
(glucosa)
A los compuestos esquematizados de acuerdo a Howart, se los denomina

como derivado del heterocíclico llamado pirano.
Monosacáridos
Existen muchos monosacáridos, los hay de tres, cuatro, cinco y seis
carbonos, pero los más importantes son los de seis carbonos (hexosas), cuya
fórmula general es C6H12O6 , estos tienen la particularidad de ser D. Dentro de
estos los más importantes son la glucosa y la fructuosa, cuyas estructuras
hemos descripto anteriormente, ambos compuestos por tener carbones
asimétricos (carbonos unidos a 4 grupos diferentes) son opticamente activos.
78
Glucosa.
Es por excelencia la fuente de energía muscular y de calor. Normalmente
la ingerimos en forma de sacarosa o almidón, que por acción de las enzimas
presentes en la saliva, como también por el ácido de los jugo gástricos se
desdoblan generando así la glucosa, el exceso de glucosa en el organismo se
almacena en el hígado en forma de un polisacárido llamado glucógeno. Este
monosacárido es un azúcar reductor, ya que reduce el Cu+2 a Cu+1 del reactivo
de Fehling, como también precipita la plata de una solución de plata amoniacal,
siendo los métodos anteriormente descriptos la forma de demostrar si se esta en
presencia de un azúcar reductor o nó.
Distribución espacial de la glucosa de acuerdo a la forma cíclica
glucopiranosa.
H
H H O
O O O
H
H H H O
H
H H
H
O
H
Fructuosa
Este monosacárido como hemos visto pertenece a la familia de las
cetosas. A igual que la glucosa es un azúcar reductor. Esta cetosa es un sólido
blanco muy soluble en agua pero insoluble en la mayoría de los solventes
orgánicos. El mismo se comporta de acuerdo a las propiedades que tienen las
cetonas.
A diferencia de la glucosa, este carbohidrato al ciclarse forma un anillo

de 5 miembros.
79
H
O
H
H O
H H
H O
O H
H
O
H
H
OH
H
Oligo y Polisacáridos
Los oligosacáridos (del griego "oligos", unos cuantos) son polisacáridos
que cuando se hidrolizan dan 2 a 8 unidades de monosacáridos . Los más
comunes son los disacáridos que son dímeros de dos monosacáridos que
pueden ser iguales (maltosa) o nó (lactosa). La maltosa se produce en la
hidrólisis enzimática del almidón. La maltosa como se puede ver en la gráfica
tiene dos unidades de glucopiranosa.
H OH
HO O
H
HO H H
H OH
H OH O
O
H
HO H H
H OH OH
Los polisacáridos son polímeros formados por unidades de

monosacáridos, que existen tanto en animales como en vegetales. Se hidrolizan
con, los ácidos formando los monosacáridos componentes del mismo.
Hay fundamentalmente dos polisacáridos distribuidos en la naturaleza,
ellos son el almidón y la celulosa.
80
Almidón
El almidón existe en el trigo, la cebada, el arroz, las papas y en todas las
plantas verdes. Es el primer carbohidrato de reserva en las plantas. También es
un importante ingrediente en la alimentación de los animales, ya que
proporciona una fuente de glucosa, cuando se hidroliza por acción de las
enzimas que se encuentran en la saliva.
El almidón tiene dos componentes: la alfa-amilosa que se compone de
grandes cadenas de glucosa, teniendo un peso molecular que varía entre 10.000
y 60.000, dependiendo del grado de polimerización, esta es soluble en agua y la
beta-amilosa, cuya estructura es una complicada red trridimensional de
unidades de glucosa, con un peso molecular que va desde los 50.000 hasta
100.000 y esta es insoluble en agua.
El almidón en presencia de la enzima amilasa (presente en la saliva
humana) se hidroliza al disacárido maltosa. Sin embargo, si lo hacemos hervir
con ácido sulfúrico diluído, se obtiene el monosacárido glucosa.
Fermentación del almidón: Este es un proceso que sucede en la
fabricación del pan, como también se lo utiliza en el proceso de elaboración de
bebidas alcóholicas como la cerveza (la que se produce como fermentación de la
cebada y malta)
Celulosa
La celulosa es el principal componente de las paredes celulares de las
plantas. Está formada por una red tridimensional de unidades de glucosa y
algunos derivados complejos de esta. El algodón es casi celulosa pura, pero
generalmente la celulosa se obtiene a partir de la madera, que es una mezcla de
celulosa y de un material que se conoce como lignina. A las virutas de madera
se las calienta con sulfito ácido de calcio para disolver la lignina y la celulosa se
separa por filtración, ya que la misma es insoluble en agua. A este carbohidrato
los humanos no lo podemos asimilar atento a que no poseemos la enzima que
la desdoble en unidades de glucosa.
81
Propiedades físicas y químicas

Si bien los monosacáridos son sólidos cristalinos solubles en agua,
existen polisacáridos insolubles en agua como el celulosa, amilopectina, etc.
Una de las propiedades que caracterizan a esta familia es su actividad

óptica, la misma se presenta atento a que en todas las moléculas existen los
carbonos anoméricos (son los carbonos que se encuentran enlazados a 4 grupos
o cadenas diferentes), en la siguiente figura se señalan los carbonos anoméricos:
La amilosa, una de las cadenas de carbohidratos que forma el almidón,

tiene la propiedad de acomplejarse con el I2 formando un complejo de color
azul intenso.
H O
H OH H OH
H OH H OH
Carbonos O
HO H HO H
anoméricos
H OH H OH
H OH H
CH2OH CH2OH
Al tener grupos hidroxílicos, estos le confieren la propiedad de

reaccionar como un alcohol, como también presentan las reacciones típicas del
grupo ceto (aldehído o cetona).
Usos y aplicaciones
Evidentemente, se los utiliza principalmente en los alimentos, dado que
es nuestra fuente de glucosa por excelencia.
Por un proceso enzimático se obtiene lo que se conoce como JAF (jarabe
de alta fructuosa) utilizándose en los alimentos dulces (golosinas, mermeladas,
82
jugos, etc), se trabaja con este porque tiene un poder endulzante veinte veces
mayor que el de la glucosa.
El uso principal de la celulosa es la fabricación de papel.
Sin embargo también tienen otros usos industriales, por ejemplo la
celulosa es utilizada como monómero en la fabricación de plásticos (rayón,
celofán, etanoato de celulosa, entre otros), también se la utiliza para la
fabricación de explosivos (como la nitrocelulosa).
Tarea:
1 - Investigue y haga una lista de todos los carbohidratos que se utilizan en
alimentación.
2 - Cuál/es de estos compuestos es/son carbohidratos? Justifique el porqué de

su elección.
H
H C O H C O H C H H C O
H C OH H C OH H C OH H C H
HO C H HO C H C O HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH
H C OH H C OH HO C H H C OH
H C OH H C O H C H H C H
H H H
3 - Cómo se puede demostrar que se encuentra en presencia de una solución de
un azúcar reductor.
4 - Qué significa mutarrotación?.
5 - Porque son esenciales los carbohidratos en la alimentación humana?
6 - Cuál es el sentido que tiene que los deportistas antes de jugar beban agua
con azúcar?
83
5. Lípidos
Concepto de Lípido
Cualquiera de los compuestos químicos, en especial ésteres del alcohol
glicerol y los ácidos carboxílicos de cadena larga, denominados también ácidos
grasos, solubles en ciertos líquidos como alcohol y éter e insolubles en agua.
Están formados por los denominados aceites y grasas. Las unidades básicas que
forman estos compuestos son los denominados ácidos grasos, que a su vez
están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno.
La diferencia entre el significado de grasa y aceite es el valor del punto de
fusión, las grasas funden a temperatura superior a la ambiente, mientras que los
aceites son líquidos a esa temperatura.
La estructura general es:
O
R C O CH2
O
R´ C O CH
O
R´´ C O CH2
Funciones
Entre las funciones que desempeñan en nuestro organismo hay que
destacar las siguientes:
♦ Función energética, los lípidos son nutrientes de gran valor
energético tienen aproximadamente unas 160.000 Kcal, frente a las
30.000 Kcal de las proteínas y a las 1.500 Kcal de los carbohidratos,
o sea es el combustible por excelencia del organismo.
♦ Funciones hormonales y reguladores fisiológicos, por ejemplo:
el colesterol, esteroides suprarrenales, vitamina D, etc.
84
Clasificación de los lípidos
A estos compuestos se los puede clasificar de acuerdo a distintas
características o propiedades:
♦ De acuerdo a la reacción frente a una base fuerte:
1. Lípidos saponificables
2. Lípidos insaponificables.
♦ De acuerdo a que tipo de combustibles que forman, los
podemos dividir en:
1. Combustible circulante, son los denominados ácidos
grasos libres.
2. Combustible de reserva, son los comúnmente
denominados triglicéridos.
A su vez los lípidos saponificables se dividen en:

1- Lípidos Simples
* Aglicéridos
* Ceras
2- Lípidos Complejos
* Fosfolípidos
* Glucolípidos
Mientras que los insaponificables los podemos subdividir en las

siguientes clases:
1- Terpenos
2- Esteroides
3- Prostaglandinas
85
Acidos Grasos
Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena
hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número par de átomos de carbono.
Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH).
Entonces, la estructura general es,

CH3 - (CH2)n-CO.OH
Dentro de los más frecuentes se encuentran los siguientes:
Nombre Nº Carbonos Estructura Pto. Fusión
Ac. Láurico 12 COOH 44ºC
Ac. Mirístico 14 COOH 59ºC
Ac. Palmítico 16 COOH 64ºC
Ac. Esteárico 18 COOH 70ºC
Ac. Araquídico 20 COOH 76ºC
Ac. Oleico 18 COOH 4ºC
Ac. Linoleico 18 COOH -5ºC
86
Ac. Estéarico
Ac. Oleico
Sector polar
Doble enlace (hidrofílico)
Clasificación de los ácidos grasos

Se conocen aproximadamente unos 70 ácidos grasos y los podemos
clasificar en dos grandes grupos, de acuerdo a la presencia especialmente de
dobles enlaces:
• Los ácidos grasos saturados sólo tiene enlaces simples entre los
átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el
mirístico (14C); el palmítico (16C) y el esteárico (18C).
• Los ácidos grasos insaturados son los que en sus móleculas
presentan codos, con cambios de dirección en los lugares
dónde aparece un doble enlace. Son ejemplos el oléico ( 18C,
un doble enlace) y el linoléico (18C y dos dobles enlaces).
En la dieta humana existen los ácidos grasos esenciales:

+ Acido linoleico (w-6) (omega 6)
+ Acido araquidónico (w-6) (omega 6)
+ Acido linolénico (w-3) (omega 3)
+ Acido oleico (w-9) (omega 9)
La sigla w-número nos da la posición del enlace en que se encuentra la
primera insaturación. Todos estos ácidos grasos son poliinsaturados, es decir
más de dos insaturaciones o doble enlaces.
Son esenciales ya que el cuerpo humano no los puede sintetizar y por ende
la única fuente de ellos son los alimentos, como por ejemplo: los aceites
87
vegetales (maíz, girasol, oliva), el aceite de pescado, las frutas secas (almendras,
nueces, pistacho).
Las funciones que cumplen son: función plaquetaria, síntesis de
prostaglandinas, inmunocompetencia, mantenimiento de piel, cabello e
integridad de nervios. La deficiencia de ellos puede producir: dermatitis,
alopecia, retardo en la cicatrización, pérdida del tono muscular y mayor
susceptibilidad a infecciones.
Propiedades de los ácidos grasos

♦ Solubilidad Los ácidos grasos poseen una zona hidrófila, el
grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipófila, la cadena
hidrocarbonada que presenta grupos metileno ( -CH2-) y grupo
metilo (-CH3) terminales.
♦ Esterificación Un ácido graso se une a un alcohol mediante un
enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de
agua.
RCOOH + R´OH RCOO - R´ + H 2O
♦ Saponificación Es una reacción típica de los ácidos grasos, en la

cual reaccionan con álcalis y dan lugar a una sal de ácidos grasos ,
que se denomina jabón. Las moléculas de jabón presentan
simultaneamente una zona lipófila o hidrófoba, que rehuye el
contacto con el agua, y una zona hidrófila o polar, que se orienta
hacia ella, lo que se denomina comportamiento anfipático.
RCOOH + NaOH
-
RCOO Na+ + H 2O
♦ Degradabilidad. Los ácidos grasos insaturados son más

fácilmente degradables por los microorganismos.
88
Lípidos Saponificables Simples
Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intevienen
carbono, hidrógeno y oxígeno.
Acilglicéridos
Son lípidos simples formados por la esterificación de uno, dos o tres
molédulas de ácidos grasos con una molécula de glicerina. También reciben el
nombre de glicéridos o grasas.
Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres tipos de lípidos:
• los monoglicéridos, que contienen una molécula de ácido graso
• los diglicéridos, con dos moléculas de ácidos grasos
• los triglicéridos, con tres moléculas de ácidos grasos
Monoglicérido
H
HO
Diglicérido
Triglicérido
89
Estos compuestos frente a bases dan lugar a reacciones de saponificación en
las que se producen moléculas de jabón, en otras palabras se forma una sal de
un ácido graso.
Ceras
Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga, con alcoholes
también de cadena larga. En general son sólidas y totalmente insolubles en
agua. Todas las funciones que realizan están relacionadas con su
impermeabilidad al agua y con su consistencia firme. Así las plumas, el pelo, la
piel, las hojas, los frutos, están cubiertas de una capa cérea protectora.
Se presentan con frecuencia en la naturaleza y tienen diferentes funciones
en plantas y animales, una de las ceras más conocidas es la que segragan las
abejas para confeccionar su panal. También esté la cera de carnauba, que es una
mezcla de ceras de alto peso molecular. La planta de carnauba secreta este
material ceroso que cubre sus hojas y evita la pérdida excesiva de agua por
evaporación. En lo que respecta a la cera parafina, la misma no es una cera
verdadera, más bien es una mezcla de alcanos de elevado peso molecular.
Lipidos Saponificables Complejos

Son lípidos saponificables en cuya estructura molecular además de
carbono, hidrógeno y oxígeno, hay también nitrógeno, fósforo, azufre o un
glúcido.
Son las principales moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de la

membrana celular, por lo que también se llaman lípidos de membrana. Son
también moléculas anfipáticas.
En este grupo tenemos los fosfolípidos que se caracterizan por tener en la
zona polar un ácido ortofosfórico y son las moléculas más abundantes de la
membrana citoplasmática. También se encuentran los glucolípidos, que se
caracterizan por poseer unglúcido. Se encuentran formando parte de las bicapas
90
lipídicas de las membranas de todas las células, especialmente de las neuronas.
Se sitúan en al cara externa de la membrana celular.
Estructura de la bicapa lipídica
H O
H C O C
H 3C O H C O C
+ O
H 3C N CH 2 CH 2 O P CH 2
H 3C O-
Estructura típica de un fosfoglicérido, en la que se puede apreciar la

zona polar y la no polar.
Lípidos Insaponificables Simples

Dentro de este grupo podemos encontrar los derivados de unidades
isoprénicas. En este grupo de lípidos se incluyen:
Terpenos: retinoides, carotenoides, tocoferoles, naftoquinonas
Esteroides: esteroles, sales y acidos biliares, hormaonas esteroides.
Terpenos
Los terpenos son una familia muy diversa de compuestos cuyos
esqueletos de carbono están compuestos de unidades de isopentilo (isopreno).
Muchos terpenos se aíslan de los aceites esenciales de las plantas: los aceites
fragantes (que poseen fragancia) que pueden concentrarse a partir de tejidos
vegetales, por destilación con vapor. Con frecuencia los aceites esenciales tienen
91
sabores o aromas agradables y se emplean mucho como sabores,
aromatizantesy en medicina.
A continuación puede ver la estructura del isopreno y de algunos
terpenos:
CH 3O CH 3
Anetol
H 2C C CH CH 2 Isopreno
(aceite de anís)
b - selineno
A los terpenos se los puede clasificar:

• monoterpeno, un terpeno de 10 carbonos (2 unidades de isopreno)
• diterpeno, terpeno con 20 carbonos (4 unidades de isopreno)
• sesquiterpenos, terpenos de 15 carbonos (3 unidades de isopreno)
Los carotenos son ejemplos de tetraterpenos, o sea compuestos con 40

átomos de carbono. Los carotenos dan el color a las zanahorias, calabaza,
tomate, etc.
La estructura que sigue es la del b-caroteno
H3C
H3C CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 H3C CH3

CH3
92
Esteroides
Los esteroides son moléculas policíclicas complejas que se encuentran en
todas las plantas y animales. Los esteroides tienen una gran variedad de
funciones, pero los más importantes son los actúan como hormonas.
CH3 H3C CH3

CH3 H
H3C H CH3
H3C H
H H
H H
Androstano Colesterol
Micela
Podemos definir como micela a la estructura que forman lípidos
circundando una molécula iónica o polar o también hidrofóbica.
En esto se basa la estructura de la membrana celular se forma una bicapa
en forma de micela con los extremos hidrofóbico en el interior, mientras que los
sectores polares se encuentran en la zona externa (dos páginas atrás se ha
graficado la bicapa).
Las micelas que se menciona tradicionalmente se refieren más
precisamente a las que forman los jabones o detergentes, estas ubican su
extremo hidrofóbico rodeando la molécula hidrofóbica, teniendo en el extremo
externo la zona polar, la que puede solvatarse con las moléculas de agua.
Na+
Micela que disuelve Micela que ayuda el

compuestos grasos transporte de iones o sust.
polares en un medio no polar
93
6. Proteínas
Introducción
Las proteínas son biomóleculas formadas básicamente por carbono,

hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Pueden además contener azufre y en algunos
tipos de proteínas, fósforo, hierro, magnesio y cobre entre otros elementos.
Pueden considerarse polímeros de unas pequeñas moléculas que reciben el
nombre de aminoácidos y serían por tanto los monómeros unidad. Los
aminoácidos están unidos mediante enlaces peptídicos.
Aminoácidos
Los aminoácidos se caracterizan por poseer un grupo carboxilo (-COOH) y

un grupo amino (-NH2).
Por ejemplo:
NH2 O
R C C OH
Péptidos
La unión de un bajo número de aminoácidos da lugar a un péptido; si el
número de aminoácidos que forma la molécula no es mayor de 10, se denomina
oligopéptido, si es superior a 10 se llama polipéptido y si el número es superior a
50 aminoácidos se habla ya de proteína.
Estructura
94
Las otras dos valencias del carbono se saturan con un átomo de H y con un
grupo variable denominado radical R. Según éste se distinguen 20 tipos de a-
aminoácidos (alfa-aminoácidos). Las proteínas se encuentran formadas
exclusivamente por a-amino-acidos.
Nomenclatura
Los aminoácidos principales tienen nombre propios, los que a

continuación se explicitan:
O NH2 O
H3C
OH Alanina (Ala) HN NH OH Arginina (Arg)
NH2 NH2
O O
H2N HO
OH Asparagina (Asn) OH Ac. Aspártico (Asp)
O NH2 O NH2
O O O
HS OH Cisteína (Cis) HO OH
Ac. Glutámico (Glu)
NH2 NH2
NH2 O O
H2 N
O OH Glutamina (Gln) OH Glicina (Gli)
NH2
O
H CH3 O
N OH Histidina (His) H3 C
OH Isoleucina (Ile)
N NH2
NH2
O
O
H3 C
OH Leucina (Leu) H2 N
OH Lisina (Lis)
CH3 NH2
NHO
2
O
S 95
OH Fenilalanina (Phe)
H 3C OH Metionina (Met)
NH2
NH2
La designación de alfa-aminoácidos proviene de que el grupo amino se

encuentra unido al carbono alfa (o sea, el carbono que le sigue al del grupo
carboxilo) del ácido carboxílico.
O
H3 C
OH
Grupo ácido
NH2
Carbono a Grupo amino
Propiedades químicas
En disolución acuosa, los aminoácidos muestran un comportamiento
anfótero, es decir pueden ionizarse, dependiendo del pH, como un ácido
liberando protones y quedando (-COO-), o como base , los grupos -NH2 captan
protones, quedando como (-NH3+ ), o pueden aparecer como ácido y base a la
96
vez. En este caso los aminoácidos se ionizan doblemente, apareciendo una
forma dipolar iónica llamada zwitterion.
O
H 3C C
CH O
-
+
NH 3
Ión Zwiterion
Péptidos
Unión peptídica
Los péptidos están formados por la unión de aminoácidos mediante un
enlace peptídico. Es un enlace covalente que se establece entre el grupo
carboxilo de un aminoácidos y el grupo amino del siguiente, dando lugar al
desprendimiento de una molécula de agua.
El enlace peptídico tiene un comportamiento similar al de un enlace doble,
es decir, presenta una cierta rigidez que inmoviliza en un plano los átomos que
lo forman.
NH2 O NH2 NH2 R´

O O O
R C C OH + R´ C C OH R C C NH C C OH
H H H H
Nomenclatura
Los péptidos se nombran comenzando con el extremo N, y a los
aminoácido excepto el último se le coloca el sufijo il de los grupos acilo. Por
ejmplo, el compuesto siguiente que se encuentra formado por un alanina y un
serina, por lo cual se llamaría Alanil-serina
O O
+
H3 N CH C NH CH C O-
CH 3
Alanina Serina
97
Atento a que nombrar a los péptidos con varios aminoácidos darían
nombres demasiado largos se estableció que cada aminoácido tuviera un
nombre reducido de tres letras y por ejemplo el péptido anterior en vez de
llamarse alanil-serina, se nombra Ala-Ser, con lo cual se simplifica mucho el
nombrar a estos compuestos.
Proteínas
Las proteínas son polipéptidos de gran peso molecular, si un polipéptido

es una sucesión de aminoácidos, que se establece que tiene un peso molecular
inferior a los 5000, las proteínas son moléculas extremadamente grandes ya que
sus pesos moleculares oscilan entre los 6000 y 4.000.000.
Estructura y clasificación
La organización de una proteína viene definida por cuatro niveles
estructurales denominados: estructura primaria, estructura secundaria,
estructura terciaria y estructura cuaternaria. Cada una de estas estructuras
informa de la disposición de la anterior en el espacio.
Estructura Primaria
La estructura primaria es la secuencia de amino ácidos de la proteína. Nos

indica qué aminoácidos componen la cadena polipeptídica y el orden en que
dichos aminoácidos se encuentran. La función de una proteína depende de su
secuencia y de la forma que ésta adopte.
Estructura Secundaria
La estructura secundaria es la disposición de la secuencia de los
aminoácidos en el espacio. Los aminoácidos, a medida que van siendo
enlazados durante la síntesis de la proteína y gracias a la capacidad de giro de
sus enlaces, adquieren una disposición espacial estable, denominada estructura
secundaria. Existen dos tipos de estructura secundarias, la a-hélice y la
conformación beta u hoja plegada.
98
R
R
C O
C O H N
H N C C
C C N H
O C
N H C
O
C R R
R R O
O H
R H C
C N C
C N
N C
N C
C C H
C H O R
O R
Esta son dos estructura Sistema de acomodamiento tipo

de alfa hélice hoja plegada
La estructura secundaria de hoja plegada la presenta por ejemplo, la

queratina de la seda .
Estructura Terciaria
La estructura terciaria informa sobre la disposición de la estructura
secundaria de un polipéptido al plegarse sobre sí originando una conformación
globular, en otras palabras es la conformación tridimensional completa. Partes
de la proteína pueden tener la estructura de la alfa-hélice y otras la hoja
plegada.
En definitiva, es la estructura primaria la que determina cual será la

secundaria y por ende la terciaria. Esta conformación se mantiene estable
gracias a la presencia de enlaces entre los radicales R de los aminoácidos y entre
los cuales podemos ver:
1- enlace puente disulfuro, se dá entre los aminoácidos que contienen este
elemento.
2- los puentes hidrógeno
99
3- los puentes eléctricos (cargas + atraídas por - y viceversa)
4- las interacciones hidrófobas
Estructura Cuaternaria
la estructura cuaternaria se refiere a la asociación de dos o más cadenas
peptídicas en la proteína completa. Por ejemplo, la hemoglobina, que es
elportador de oxígeno en la sangre de los mamíferos, consiste en cuatro cadenas
peptídicas acopladas entre sí para formar una proteína globular.
En la siguiente gráfica se puede apreciar la estructura de la hemoglobina.
Tipos de Proteínas
Las podemos clasificar de acuerdo a su estructura, es decir, si están
formadas estríctamente por aminoácidos se denominan Holoproteínas,
mientras que aquellas que tienen un grupo no proteíco se las llama
heteroproteínas.
Holoproteínas
100
A este grupo los podemos subdividir en aquellas que son solubles en agua
(globulares) y aquellas que no los son (fibrosas):
Globulares
Prolaminas: Zeína (maíz), gliadina (trigo), hordeína (cebada)
Gluteninas: Glutenina (trigo), orizanina (arroz).
Albúminas: Seroalbúmina (sangre), ovoalbúmina (huevo), lactoalbúmina
(leche)
Hormonas: Insulina, hormona del crecimiento, prolactina, tirotropina
Enzimas: Hidrolasas, Oxidasas, Ligasas, Liasas, Transferasas...etc.
Fibrosas
Colágenos: en tejidos conjuntivos, cartilaginosos
Queratinas: En formaciones epidérmicas: pelos, uñas, plumas, cuernos.
Elastinas: En tendones y vasos sanguineos
Fibroínas: En hilos de seda, (arañas, insectos)
Propiedades de las proteínas
1. Especificidad.
La especificidad se refiere a su función; cada una lleva a cabo una
determinada función y lo realiza porque posee una determinada
estructura primaria y una conformación espacial propia; por lo que un
cambio en la estructura de la proteína puede significar una pérdida de la
función.
Además, no todas las proteinas son iguales en todos los organismos,
cada individuo posee proteínas específicas suyas que se ponen de
manifiesto en los procesos de rechazo de órganos transplantados. La
semejanza entre proteínas son un grado de parentesco entre individuos,
por lo que sirve para la construcción de "árboles filogenéticos"
101
2. Desnaturalización
Consiste en la pérdida de la estructura terciaria, por romperse los
puentes que forman dicha estructura. Todas las proteínas
desnaturalizadas tienen la misma conformación, muy abierta y con una
interacción máxima con el disolvente, por lo que una proteína soluble en
agua cuando se desnaturaliza se hace insoluble en agua y precipita. La
desnaturalización se puede producir por cambios de temperatura, (
huevo cocido o frito ), variaciones del pH. En algunos casos, si las
condiciones se restablecen, una proteína desnaturalizada puede volver a
su anterior plegamiento o conformación, proceso que se denomina
renaturalización, como ser el caso de la queratina del pelo.
Clasificación según su función

Como es sabido las proteínas son compuestos de extremada importancia
en algo que podemos englobar como mecanismo de la vida, y las mismas de
acuerdo a la función que cumplen las podemos clasificar en:
♦ Estructural
Como las glucoproteínas que forman parte de las membranas
Las histonas que forman parte de los cromosomas
El colágen, del tejido conjuntivo fibroso
La elastina, del tejido conjuntivo elástico
La queratina de la epidermis
♦ Enzimática
Son las más numerosas y especializadas. Actúan como biocatalizadores de
las reacciones químicas, son los denominados enzimas.
♦ Hormonal
Insulina y glucagón
Hormona del crecimiento
Calcitonina
♦ Defensivas
Inmunoglobulinas
102
Trombina y fibrógeno
♦ Transporte
Hemoglobina
Hemocianina
Citocromos
♦ Reserva
Ovoalbúminas, de la clara de huevo
Gliadina, del grano de trigo
Lactoalbúmina, de la leche
Tarea:
1 - Las proteínas están formadas por cualquier tipo de aminoácidos, para

justificar dibuje la o las estructuras necesarias.
2 - Es verdad que cuando cocino un huevo, la clara pierde su estructura

primaria como proteína?
3 - Es cierto que el cuerpo humano puede sintetizar las proteínas.
103
7. Enzimas
Concepto
Los enzimas son cualquiera de los numerosos compuestos orgánicos
especializados conformados por polímeros de aminoácidos (proteínas), que
actúan como catalizadores de las reacciones químicas de los seres vivos
(metabolismo). Las células pueden realizar reacciones químicas a gran
velocidad, a temperatura relativamente baja y PH biológico merced a las
enzimas. Los enzimas que una célula elabora determinan las funciones
biológicas del mismo, ya que una célula solo puede llevar a cabo una reacción
química, a un ritmo razonable, si tiene un enzima específico para catalizar esa
reacción.
Con su acción, regulan la velocidad de muchas reacciones químicas
implicadas en este proceso. El nombre de enzima, que fue propuesto en 1867
por el fisiólogo alemán Wilhelm Kühne (1837-1900), deriva de la frase griega en
zym, que significa "en fermento". En la actualidad los tipos de enzimas
identificados son más de 2000.
Sin enzimas las reacciones serían tan lentas, que difícilmente se lleven a
cabo.
Los enzimas, a diferencia de los catalizadores inorgánicos catalizan
reacciones específicas. Sin embargo hay distintos grados de especificidad. El
enzima sacarasa es muy específico: rompe el enlace b-glucosídico de la
sacarosa o de compuestos muy similares. Así, para el enzima sacarasa, la
sacarosa es su sustrato natural, mientras que la maltosa y la isomaltosa son
sustratos análogos. El enzima actúa con máxima eficacia sobre el sustrato
natural y con menor eficacia sobre los sustratos análogos. Entre los enzimas
poco específicos están las proteasas digestivas como la quimotripsina, que
rompe los enlaces amida de proteínas y péptidos de muy diversos tipo.
104
Los enzimas hidrolíticos aceleran las reacciones en las que una sustancia
se rompe en componentes más simples por reacción con moléculas de agua. Los
enzimas oxidativos, conocidos como oxidasas, aceleran las reacciones de
oxidación, y los reductores las reacciones de reducción en las que se libera
oxígeno. Otros enzimas catalizan otros tipos de reacciones.
Los enzimas se denominan añadiendo asa al nombre del sustrato con el

cual reaccionan. El enzima que controla la descomposición de la urea recibe el
nombre de ureasa; aquellos que controlan la hidrólisis de proteínas se
denominan proteasas. Algunos enzimas como las proteasas tripsina y pepsina,
conservan los nombres utilizados antes de que se adoptara esta nomenclatura.
Nomenclatura y clasificación
Cada enzima es designado por:
• Nombre recomendado: corto y apropiado para su uso

general.
• Nombre sistemático: identifica la reacción que cataliza.
• Número: se emplea cuando se necesita la identificación
inequívoca de la enzima.
Los enzimas se clasifican en seis clases:

1. Oxidorreductasas: reacciones de óxido-reducción. Si una
molécula se reduce, tiene que haber otra que se oxide.
105
2. Transferasas: transferencias de grupos funcionales de una

sustancia a otra.
• grupos aldehidos
• gupos acilos
• grupos glucosilos
• grupos fosfatos (kinasas)
3. Hidrolasas: hidrólisis de sustancias. Transforman polímeros en

monómeros.
Actuan sobre:
• enlace éster
• enlace glucosídico
• enlace peptídico
enlace C-N
4. Liasas:
Adición a los dobles enlaces
• Entre C y C
• Entre C y O
• Entre C y N
5. Isomerasas: Reacciones de isomerización, transforman un

compuesto en su isómero.
106
6. Ligasas: unión de compuestos. Formación de enlaces, con aporte

de ATP
• Entre C y O
• Entre C y S
• Entre C y N
• Entre C y C
Sensibilidad a la temperatura y pH
Efecto del pH
Al comprobar experimentalmente la influencia del pH en la velocidad de las
reacciones enzimáticas se obtienen curvas que indican que los enzimas
presentan un pH óptimo de actividad. El pH puede afectar de varias maneras:
• El centro activo puede contener aminoácidos con grupos ionizados que
pueden variar con el pH.
• La ionización de aminoácidos que no están en el centro activo puede
provocar modificaciones en la conformación de la enzima.
• El sustrato puede verse afectado por las variaciones del pH.
Algunos enzimas presentan variaciones peculiares. La pepsina del
estómago, presenta un óptimo a pH=2, y la fosfatasa alcalina del intestino un
pH= 12
Efecto de la temperatura
Influye en la actividad. El punto óptimo representa el máximo de
actividad.
La velocidad de las reacciones enzimáticas aumentan por lo general con
la temperatura, dentro del intervalo en que la enzima es estable y activa.
La velocidad por lo general se duplica por cada 10 C° de aumento de
temperatura.
107
Sin embargo los enzimas por tener proteínas en su composición se

desnaturalizan cuando la elevación de la temperatura sobrepasa cierta
temperatura límite (normalmente los 50ºC). La cual a su vez es la temperatura
óptima de trabajo.
A bajas temperatura, las reacciones disminuyen mucho o se detienen, ya
que los enzimas se encuentran muy rígidos, pero la acción catalítica reaparece
cuando la temperatura se eleva a valores normales.
Inhibición de los enzimas

Pueden ser:
• Reversibles:
• Competitiva: el S y el I compiten por el sitio activo
de la enzima. El resultado de la competencia
depende de cuántas moléculas de cada tipo hay.
• Acompetitiva: el I se combina con el complejo
enzima-sustrato para formar un complejo inactivo
enzima-sustrato-inhibidor, el cual no experimenta su
transformación posterior en producto.
• No competitiva: El I se fija a la enzima en un sitio de
la molécula que no es el activo. Puede combinarse
con la enzima libre o con el complejo enzima-
sustrato. Es reversible, pero no por la cantidad de
sustrato.
• Irreversibles: Ciertas sustancias inhiben a las enzimas en forma
irreversible, sea fijándose permanentemente de manera covalente
o desnaturalizándolas.
108
Propiedades de los Enzimas

Por ser catalizadores:
• Eficientes en pequeñas cantidades.
• No se modifican durante la reacción.
• No afectan el equilibrio de la reacción.
Por ser catalizadores biológicos:
• Composición química específica: son proteínas con
estructura terciaria y cuaternaria.
• Componentes del citoplasma vivo y sintetizadas en el
mismo.
• Específicas: para cada reacción hay una enzima
determinada.
• Sujetas a regulación: están reguladas en cantidad y función.
Estructura
Los enzimas presentan una estructura característica en la que se aprecian

dos sectores, la apoenzima y el cofactor, la unión de ambos se denomina
holoenzima.
Apoenzima + Cofactor = Holoenzima
Apoenzima
Se denomina así a la estructura proteíca que contiene el enzima. Esta
estructura proteica por sí misma es inactiva, necesita de otro compuesto (puede
ser un ión o una molécula) el que se denomina cofactor, ambos juntos presentan
las propiedades características de los enzimas.
109
Cofactor
Estructuralmente los enzimas poseen una parte proteica que hace de
esqueleto de sostén del proceso y una parte no proteica –cofactores- que es la
porción catalítica propiamente dicha.
Los cofactores estimulan la acción de la enzima, no inhiben. El complejo
enzima-cofactor –holoenzima- es activo. Cuando se separa el cofactor, la
proteína restante, inactiva catalicamente, se llama apoenzima.
Cuando la coenzima se halla íntimamente unida a la apoenzima recibe el
nombre de grupo prostético.
El cofactor puede ser:

Orgánico: Aquí se puede señalar, que muchas vitaminas funcionan como
coenzimas o cafactores; y realmente las deficiencias producidas por la falta de
vitaminas responde más bien a que no se puede sintetizar un determinado
enzima en el que la vitamina es el coenzima. Se clasifican en:
• Grupo Prostético: Unión fuerte (enlace covalente). Ej: Los Citocromos.
• Coenzimas: Unión débil. Ej: NAD, NADP, FAD, FMN, ATP, CoA,
Vitaminas.
Inorgánico: en este caso forman las denominadas metaloenzimas.
Generalmente el ión metálico ya posee por sí mismo acción catalítica, que se ve
notablemente incrementada por la apoenzima. Ej.: catalasa.
• Activadores: Son los metales, como: Cu++, Fe++, Mn++, Zn++, Ca++, Co++,
K+, Na+
Especificidad sustrato – enzima

El grado de especificidad es variado:
• Especificidad casi absoluta a una sustancia. Muchas enzimas son
estereoespecíficas.
• Todas clases de moléculas con un común denominador
estructural.
110
• Especificidad relativamente amplia, actúan sobre diferentes

sustratos de estructura relacionada, aunque lo hacen a velocidades
ampliamente diferentes.
El sitio catalítico
El gran tamaño de las proteínas en relación a los sustratos condujo al
concepto de que una región restringida de la enzima le concernía a la catálisis.
Esta región fue denominada Sitio Activo.
Sitio Activo
Es es sitio de la enzima sonde se fija el sustrato.

En el sitio activo intervienen unos pocos aminoácidos del enzima.:
• Algunos pueden ser contínuos en la cadena primaria.
• También hay aminoácidos alejados en la cadena primaria
que se acercan merced al intrincado plegamiento de la
estructura terciaria.
• Aminoácidos de distintas cadenas de polipéptidos.
El sitio activo no solo tiene forma 3D complementaria del sustrato, sino
que también posee una serie complementaria de áreas con carga eléctrica,
hidrofóbicas e hidrofílicas.
El sitio activo no solo reconoce al sustrato y lo acopla, sino que también
lo orienta en una determinada dirección.
Ahora nos referimos al sitio catalítico, del cual existen dos modelos
propuestos:
• Modelo de "Cerradura y Llave" o modelo "De Molde" de un sitio
catalítico: Fue propuesto por Emil Fischer. En la actualidad se utiliza
solamente para entender ciertas propiedades de los enzimas. La
desventaja se este modelo se encuentra en la rigidez del sitio catalítico.
111
• Modelo de "Ajuste Inducido o encaje inducido" de un sitio catalítico:

Este modelo recibe ahora considerable apoyo experimental. Estudios
posteriores a los efectuados por Fisher, sugirieron que el sitio activo es
mucho más flexible que una cerradura, porque la fijación del enzima con
el sustrato alteraría la conformación del enzima, induciendo un ajuste
íntimo entre el sitio activo y el sustrato. Este modelo de encaje inducido
impondría cierta tensión a las moléculas reaccionantes, facilitando más
todavía la reacción.
En pocas palabras, en el modelo de Fisher se presume que el sitio
catalítico está prefigurado para adaptarse al sustrato; en cambio en el modelo
de ajuste inducido, el sustrato induce un cambio conformacional en el enzima.
Acción
La acción enzimática se caracteriza por la formación de un complejo que
representa el estado de transición.
Enzima + Sustrato Æ Complejo Enzima-Sustrato Æ Enzima + Productos
El sustrato se une al enzima a través de numerosas interacciones débiles

como son: puentes de hidrógeno, electrostáticas, hidrófobas, etc, en un lugar
específico , el centro activo. Este centro es una pequeña porción del enzima,
constituído por una serie de aminoácidos que interaccionan con el sustrato
En la gráfica precedente se puede
observar el efecto del enzima
sobre las reacciones biológicas.
112
Vitaminas
Algunas vitaminas son necesarias para la actuación de determinadas
enzimas, ya que funcionan como coenzimas que intervienen en distintas rutas
metabólicas y por ello, uns deficiencia en una vitamina puede originar
importantes defectos metabólicos, como se puede apreciar en el siguiente
listado:
Vitamina C (ácido ascórbico): coenzima de algunas peptidasas. Interviene
en la síntesis de colágeno, su deficiencia produce el escorbuto.
Vitamina B1 (tiamina): coenzima de las descarboxilasas y de las enzimas
que transfieren grupos aldehídos, su deficiencia produce la enfermedad
denominada beriberi.
Vitamina B2 (riboflavina): constituyentes de los coenzimas FAD y FMN,
su deficiencia produce dermatitis y lesiones en las mucosas.
Biotina: coenzima de las enzimas que transfieren grupos carboxilos, en el
metabolismo de los aminoácidos, su escacez produce fatiga, dermatitis entre
otras enfermedades.
Conclusiones:
• Los enzimas son catalizadores específicos: cada enzima cataliza un solo tipo
de reacción.
• Casi siempre actúa sobre un único sustrato o sobre un grupo muy reducido
de ellos.
• La sustancia sobre la que actúa el enzima se llama sustrato.
• El sustrato se une a una región concreta del enzima, llamada centro activo.
• Como catalizador el enzima una vez producida la reacción esta en
condiciones para reaccionar nuevamente.
• Como están compuestos por proteínas son muy sensibles al cambio de
temperatura.
113
8. Macromoléculas Sintéticas
(polímeros)
Introducción
Cuando dos o más moléculas de un compuesto simple (un monómero) se
unen entre sí para formar un nuevo compuesto (un polímero), el proceso se
describe como polimerización.
Al estudiar las proteínas y los carbohidratos ya se ha hecho alusión a
algunas moléculas polímeras naturales. Como se ha visto, estas sustancias
tienen propiedades poco usuales que se encuentran relacionadas con su elevado
peso molecular. Desde hace unos 40 años la industria de los polímeros
sintéticos ha incrementado notablemente, es tan así que ya resulta
incomprensible encontrar algún producto de consumo masivo que no tenga
algo de estos materiales. Para que aprecien la importancia de que tienen estos
compuestos vale sólo mencionar que en los Estados Unidos se producen
anualmente unas 25.000.000.000 de toneladas al año.
En esta unidad se analizarán algunas de las propiedades más
importantes de los polímeros, como también su estructura y la síntesis de los
mismos.
Peso Molecular
114
Una de las principales propiedades que es considerada para determinar

el uso del mismo es su peso molecular. Si bien no resulta complicado su
determinación, mas bien se utiliza el grado de polimerización (GP) que es el
número medio de unidades monómeras que constituyen las moléculas
poliméricas, lo que comúnmente se utiliza. Debido a la importancia que tiene el
peso molecular de los polímeros se han desarrollado gran cantidad de ensayos
para determinar su peso molecular, entre los que podemos apreciar:
Presión osmótica. es un método que se basa en la difusión de los solutos
a través de una membrana semipermeable. La presión ejercida por la diferencia
de altura entre los líquidos es denominada presión osmótica y el flujo de
disolvente a través de la membrana es denominado ósmosis. La presión
osmótica es proporcional al número de moléculas de soluto en la solución y si
se conoce el peso del soluto, se puede calcular el peso promedio
Distintos mecanismos de polimerización

La polimerización la podemos realizar principalmente por dos
mecanismos:
+ Polimerización por adición: este mecanismo consiste en que el polímero
resultante de la misma tiene la misma fórmula empírica del monómero pero de
un peso molecular mucho más elevado, como por ejemplo: el polietileno, el
cloruro de polivinilo, entre otros.
+ Polimerización por condensación: la polimerización del monómero va
acompañada por la eliminación de una pequeña molécula, que normalmente
esa molécula es agua. Un ejemplo de este tipo de polimerización lo presenta el
nylon 6.6.
+ Polimerización por radicales libres: para iniciar la polimerización resulta
necesaria una molécula que se denomina iniciadora de radicales como lo es el
peróxido de benzoílo en la producción del poliestireno.
115
La dependencia de los cambios de propiedades en estos compuestos con

respecto a la temperatura resulta menos abrupta que en los compuestos de
moléculas sencillas o pequeñas. A temperatura ambiente los polímeros se
encuentran en lo que se puede denominar estado vítreo, es decir no son sólidos
cristalinos rígidos. Por encima de la denominada temperatura vítrea, los
polímeros se tornan mas blandos y flexibles. Esta transición al estado líquido no
es nítida en el sentido en lo que es el punto de fusión de un cristal. En otras
palabras, podemos decir que el cambio transcurre en un rango de temperatura
determinado. Esta resulta ser una de las propiedades más importantes de los
polímeros, ya que si deseamos un polímeros elástico o flexible, buscaremos
alguno que posea una temperatura de transición vítrea baja.
Todas las cadenas polímeras pueden considerarse como compuestas por

un esqueleto, constituido por aquellos átomos o grupos que forman la
estructura básica de la cadena, y grupos laterales, aquellas estructuras que se
encuentran enlazadas al esqueleto o que no contribuyen a la estructura de la
cadena. Las propiedades del polímero dependen tanto del esqueleto como de
las cadenas laterales, por ejemplo, el teflón, tenemos una estructura carbonada
que tiene como grupos laterales átomos de flúor.
F F F F F F F F F F
C C C C C C C C C C
F F F F F F F F F F
monómero polímero
Nombre Monómero Polímero

116 F F F F F F
C C C C C C
F F F F F F
F F
Politetrafluoretileno
C C
(Téflon, TFE)
F F
Polietileno H H H H H H
(PE) C C C C C C
H H H H H H
H H H Cl H Cl
Cloruro de polivinilo
C C C C C C
(PVC)
H Cl H H H H
H H H H
Poliestireno
C C C C C C
(PS)
H H H H H
Polipropileno H H H H CH 3 H CH 3
(PP) H C C C H C C C C
H H H H H H
H H H H
H H O C
C C C
Acetato de polivinilo
C C O C CH 3 H O H O
(PVA)
H C O C O
CH 3 CH 3
Tipos de polímeros de acuerdo a la ubicación de los grupos laterales
117
La polimerización de alquenos produce la unión de monómeros cabeza

con cola, donde los sustituyentesd aparecen en carbonos alternos de la cadena
del polímero. Este arreglo de los enlaces se muestra abajo para un polialqueno
genérico.
La estereoquímica de los grupos laterales ( R ) en el polímero tiene un
marcado efecto sobre las propiedades del mismo. Los polímeros los podemos
agrupar en tres clases: cuando los grupos laterales se encuentran en el mismo
lado del esqueleto se los denomina isotáctico, en cambio si los grupos laterales
se encuentran alternadamente en el mismo lado del esqueleto, se los llama
sindiotáctico y por último se encuentran aquellos en que los grupos laterales se
encuentran al azar, a estos se los llama atácticos.
Polímero isotáctico
R H RH RH RH RH R H
Polímero sindiotáctico
R H HR RH HR RH H R
Polímero atáctico
R H RHHR RHH R HR
Recuerde que los enlaces llenos significan que el elemento se encuentra

por encima del plano que es la hoja, mientras que el enlace con línea punteada
el elemento se encuentra por debajo del plano formado por la hoja.
Comportamiento frente a la temperatura

Los polímeros pueden presentar dos tipos de comportamiento frente a la
temperatura y ellos son:
+ Polímeros termofijos, son aquellos que su estructura permanece
inalterable, no se ve afectada por el cambio de temperatura, un ejemplo de este
polímero es la bakelita y por eso es que se la utiliza en todo lo referido a
electricidad, ya que la misma es un excelente aislante eléctrico.
118
+ Polímeros termoplásticos, está clasificación involucra a la mayoría de

los polímeros conocidos y se debe a que ellos al aumentar la temperatura, el
polímero comienza a ponerse pastoso, luego un líquido viscoso, y si se sigue
calentando, se termina por quemar el polímero.
Copolímeros
Cuando los polímeros son formados por unidades idénticas de
monómeros, se los denomina homopolímeros, en el caso de que el polímero se
forme por la unión de dos monómeros diferentes, se los denomina copolímeros.
Algunos polímeros constan de tras o más unidades de monómeros
diferentes, de esta forma se consiguen las propiedades deseadas. Un caso de
esto es el polímero denominado ABS, el nombre proviene de los monómeros
que lo forman (Acrilonitrilo, Butadieno, eStireno). En este caso el polímero tiene
la propiedad de ser resistente a los chosques, por eso se lo emplea en los
paragolpes, cascos y carcazas de computadoras, por ejemplo.
Hules naturales y sintéticos

El hule natural se aisla de un fluido blanco,llamado látex, que exuda de
los cortes que se hacen en la corteza del Hevea brasiliensis (árbol del caucho,
originario del brasil). Es un polímero derivado como muchos otros de origen
vegetal del isopreno. Los dobles enlace hacen que la estructura asuma una
conformación torcida que puede estirarse si se la jala de los extremos y puede
regresar al estado inicial al finalizar la tensión.
Vulcanización
119
En 1839, Goodyear accidentalmente dejó caer una mezcla de hule y

azufre a una estufa, al enfriarse el producto observó que el mismo se había
convertido en un material fuerte y elástico. El hule vulcanizado tiene mucha
mayor tenacidad y elasticidad que el hule natural. El enlace que forma el azufre
es del tipo disulfuro ( - S - S - ) que une dos cadenas del polímero.
S S
S S
Hule sintético
Existen muchas formulaciones diferentes para los hules sintéticos, pero la
más sencilla es el polímero del 1,3-butadieno. Este polímero tiene propiedades
similares a las del hule natural y además se puede vulcanizar del mismo modo.
----------------------------
120
BIBLIOGRAFÍA
Consultada
- Norman,R.O.C. y Waddington D.J.-(1980) "Química Orgánica Moderna".
Primera edición. Compañia Editorial Continental S.A. (CECSA) - México
- Clayden, Greeves, Warren and Wothers. (2001) "Organic Chemistry". Primera
edición. Oxford University Press. EEUU.
- Haijian, H.G. y Jackson R.B. (1987) "Tecnología Quimica Moderna" - Tomos IV,
V y VI. Segunda edición. Editorial Reverté S.A. - España
- Breslow, R. (1978) "Mecanismos de Reacciones Orgánicas". Primera edición.
Editorial Reverté S.A. - España
- Barker,R.(1975) "Química Orgánica de los Compuestos Biológicos". Primera
edición. Editorial Alhambra. España
- Carey, Francis. (1999) "Química Orgánica". Ed. Mc Graw Hill - España
- Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E. (1979) "Curso Práctico de
Química Orgánica". Editorial Alhambra. España.
- Allinger, Cava., De Jongh, Jonhson, Lebel y Stevens. (1976). "Química
Orgánica". Ed. Reverté S.A. . Buenos Aires.
- Morrison y Boyd. (1987). "Química Orgánica". Addison Wesley.
Iberoamericana.
- Fessenden, R.J y Fesseenden, J.S. (1990) "Organic Chemistry". Cuarta Edición.
Brooks/Cole. EEUU.
- Meislich, H; Nechamkin, H y Sharefkin, J. (1991). "Química Orgánica" - Serie
Schaum. Segunda Edición. Ed. Mc Graw Hill. España.
- A. Blanco. (1985). "Química Biológica". Ed. El Ateneo. Argentina.

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TÉCNICO SUPERIOR EN

Spinoza agradece al docente su participación en este proyecto

Copyright 2001. Todos los derechos reservados por FUNDACIÓN SPINOZA.

MATERIA: QUIMICA ORGANICA Y BIOLOGICA

Unidad 1. Conceptos generales

Unidad 2. Familia de los compuestos orgánicos

Unidad 3. Mecanismos de reacción

Unidad 5. Lípidos: Aceites y grasas.

Unidad 8. Macromoléculas sintéticas.

Práctico 1: Punto de fusión.

Práctico 2: Nitración de hidrocarburos aromáticos.

Práctico 3: Alcoholes. Síntesis de acetato de etilo y acetato de isoamilo.

Práctico 4: Obtención de jabón.

Práctico 5: Propiedades de los carbohidratos.

1 . Introducción a la Química Orgánica.

Como recordarán la química es la ciencia que estudia la composición de la

El Carbono elemento fundamental de la química orgánica.

Como elemento químico, el carbono no es el más abundante en la tierra,

millón de compuestos orgánicos y diariamente se sintetizan nuevos compuestos

En esta unidad se verán los conceptos necesarios que ayudan a comprender

Diferentes uniones carbono-carbono

Antes de entrar al tema se debe recordar lo siguiente:

Carbono (C) : elemento químico perteneciente al grupo IVA.

En la estructura de la derecha con las rayas se simbolizan cada uno de los

Antes de comenzar hay que aclarar lo que es un híbrido. Un híbrido es el

Recordemos, el Carbono en su última capa tiene 4 e-, estos están ubicados en

Este tipo de hibridación se la encuentra en el carbono que presenta un doble

Esta es la otra posibilidad de hibridación que presenta el Carbono, con lo

En conclusión, el carbono presenta tres tipos de hibridaciones, de allí es que

Efecto Inductivo Y Momento Dipolar

donde el símbolo representa hacia donde se dirigen los electrones

Lo que se notará es que el sector al que se dirigen los electrones compartidos

Para clarificar un poco más, a continuación están tres ejemplos de moléculas

En conclusión: se puede observar que la molécula a) (agua) es una molécula

Resumiendo, se puede decir que el efecto inductivo se presenta en los

Para poder apreciar mejor la resonancia, analizaremos la estructura del

De acuerdo a los resultados obtenidos mediante los análisis instrumentales,

En conclusión, la resonancia es una forma gráfica, usando la

Unión Puente Hidrógeno

Esta unión se da entre moléculas, o sea que es un enlace del tipo

Este enlace intermolecular se explica a partir del concepto de efecto

Se llaman a dos o más compuestos isómeros cuando los mismos presentan

La presenta los compuestos pertenecientes a la misma familia o grupo

La misma se refiere a la distribución de los átomos de carbono en la

Isomería de grupo funcional

Son aquellos isómeros que tienen la misma fórmula molecular pero

H3C CH2 CH O H3C C CH 3

movimiento de rotación alrededor de uno de los enlaces por lo menos. Los

Para discernir si la molécula presenta o no, isomería geométrica, se siguen

Entonces, este compuesto se denomina trans-1,2-dicloroeteno.

Cuando dos compuestos tienen la misma fórmula molecular y estructural,

1 - Dibuje la estructura que tendrán los siguientes compuestos y establezca que

2 - El ciclohexano es un compuesto plano? Justifique su respuesta aplicando los

3 - Diga si existe efectos inductivos en los siguientes compuestos y esquematice

5 - Represente las estructuras de resonancia para cada uno de los siguientes

6 - Determinar si los pares de estructuras siguientes son en realidad distintos

7 - Predecir en cada caso si el momento dipolar resultante es grnade o pequeño.

d-C-N e-C-O f -N-H

8 - Decir cual de las estructuras de las siguientes parejas de compuestos es más

a - CH3 - CH+ - CH3 ó CH3 - CH+ - O - CH3

b - CH2 = CH - C+H - CH3 ó CH2 = CH - CH2 - C+H2

Como su nombre lo indica son los compuestos formados unicamente por

Alcanos Cicloalcanos Alquenos Alquinos