Obtención de éter metillnaftílico.

Síntesis e
Williamson
Introducción
Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de los alcoholes, por acción de un halogenuro de
alquilo sobre un alcóxido metálico, Este método solo es útil para obtener éteres simples teniendo
el inconveniente de que los alcoholes con más átomos de carbono se deshidratan a temperaturas
elevadas, favoreciendo la formación de productos secundarios y principalmente la oxidación del
alcohol.

Los éteres metílicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción de alcóxidos alcalinos o fenoles
con sulfato de metilo o sulfato de etilo, este método da un buen rendimiento y se puede emplear
para la preparar éteres mixtos. El grupo alcoxi desplaza o sustituye al halógeno, por un mecanismo
Sn1 ó Sn2.

Para el betanaftol, se esterifica con le sulfato de metilo formando en el seno de la reacción.

Los éteres aromáticos son sustancias de aromas agradables, muchos de ellos se encuentran en la
naturaleza formado parte de los aceites esenciales, por ejemplo, el acetol, safrol, etc.

Previas

 Métodos de preparación de éteres

o Síntesis de Williamson

En la síntesis se hace reaccionar una halogenuro de alquilo con un alcóxido do un

fenólico de sodio
' ' + ¿ X−¿¿

R−X + Na+¿−O− R → R−O−R +Na ¿ R−X + Na +¿−O− Ar → R −O− Ar+ Na ¿Implica la

+ ¿X−¿¿

sustitución nucleofílica de un ion alcóxido de fenóxido por un iom halogenuro, y es

estrictamente análoga a la preparación de alcoholes por tratamiento de
halogenuros de alquilo con hidróxido acuoso.
 Propiedades de los éteres

o Propiedades físicas

 LA estructura angular que poseen se entiende como una hibridación Sp^3

para el oxigeno
 El oxigeno otorga un momento dipolar y sus puntos de ebullición son mas
grandes que los de los alcanos correspondientes
 Los éteres cíclicos pueden ser usados como disolventes pues son inertes,
amenos que se les trate con ácidos fuertes
 Son ligeramente solubles en agua y sin color

o Propiedades químicas

 Poca reactividad química debido a la dificultad de romper el enlace

carbono oxigeno
 Son inertes frente a compuestos metálicos

 Mecanismo de síntesis de Williamson

.
Calculos
Metanol
ml∗0.7924 g gCH 3OH ∗1mol
12.5 =9.905 =0.3095 mol
1 ml 32 g
Β- naftol
g∗1 mol
2.5 =0.0173 mol
144 g
Teórico

mol∗158.20 g
n Β−naftol ¿ n Nerolinam nerolina =0.0173 =2.7465 g
1 mol
Experimental
m con papel filto = 3.77g
m del papel filtro 1.45g
m nerolina exp = 2.32g

Rendimiento
2.32 g
%R= ∗100=84.47 %
27465

Conclusión
Pudimos obtener el éter metillnaftílico, después de secar pudimos obtener las escamas que es la
forma en que se presenta el éter metillnaftílico.
Con la práctica entendimos el método de Williamson, el unir dos grupos alquilo en forma de éter,
el mecanismo, así como el procedimiento experimental son sencillos, la reacción se lleva a cabo a
con una temperatura baja, no es necesario agregar tanto calor para que se lleve a cabo, también
necesita alrededor de una hora para llevarse a cabo, notando los primeros cambios alrededor de la
primera media hora.