Apunte Práctica 3: Síntesis de Fenolftaleína y Fluoresceína

La fenolftaleína es un colorante orgánico, el cual es a su vez un ácido débil diprótico, usado en

muchas determinaciones volumétricas como indicador ácido-base. Es decir, si es un ácido
diprótico, en solución puede perder dos iones H+, y para ser un indicador debe tener la propiedad
de ser colorido en el rango de pH que se está valorando.

En medio básico (pH>8) la fenolftaleína es de color rosado, el cual puede intensificarse hasta un
rojo violáceo. Para ser utilizado como indicador ácido-base no debe reaccionar con mayor rapidez
con los OH– del medio que los analitos a determinar.

Además, como es un ácido muy débil la presencia de los grupos –COOH queda descartada y, por
tanto, la fuente de los protones ácidos son dos grupos OH enlazados a dos anillos aromáticos.

Es una sustancia hecha polvo, con un color amarillo- rojizo, utilizado como colorante orgánico
insoluble en agua, pero soluble en alcohol y aguas alcalinizadas; aunque su sal sódica es soluble en
agua y es conocida como uranina.

Pertenece a grupo de los xantenos que produce un color fluorescente verde intenso en soluciones
alcalinas. Cuando se expone a la luz, la fluoresceína absorbe ciertas longitudes de onda y emite luz
fluorescente de longitud de onda larga. Es, asimismo, un colorante indicador ftálico que aparece
de color amarillo-verde de la película lagrimal normal, y de color verde brillante en un medio más
alcalino, tal como el humor acuoso, y se usa terapéuticamente como una ayuda para el
diagnóstico de las lesiones corneales y trauma corneal.
Los factores que afectan la fluorescencia incluyen:

• Concentración de la sustancia;
• pH de la solución;
• Presencia de otras sustancias;
• Longitud de onda de la luz excitante.
A un pH de 8, la fluoresceína alcanza su máxima intensidad.
Se prepara a partir de anhídrido ftálico y resorcinol en la presencia de cloruro de zinc por una
reacción de Friedel-Crafts. Su síntesis en el laboratorio es relativamente sencilla y se realiza
fundiendo el anhídrido ftálico y el resorcinol (180-200 °C) en un crisol con presencia de ZnCl2.
REACCIÓN DE FRIEDEL- CRAFTS
Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacción de sustitución electrófila aromática en las
que en un compuesto aromático, uno de los átomos de hidrógeno es sustituido por un alquilo —
conocida como alquilación de Friedel-Crafts— o por un grupo acilo —acilación de Friedel-Crafts—.