En la Industria Química es de gran importancia explorar la relación existente entre las va-riables de un proceso, para

así poder realizar con mayor facilidad los trabajos de optimiza-ción y control. Para ello, suelen ser de gran utilidad
los programas de simulación digital, los cuales permiten evaluar más alternativas y con mayor rapidez que lo que es
posible realizar manualmente.

ALQUILACIÓN
Proceso para la producción de un componente de gasolinas de alto octanaje por
síntesis de butilenos con isobutano. El proceso de alquilación es una síntesis
química por medio de la cual se une un alcano ramificado al doble enlace de un
alqueno, extraído del craking o segunda destilación. Al resultado de la síntesis se
le denomina alquilado o gasolina alquilada, producto constituido por componentes
isoparafínicos.

Su objetivo es producir una fracción cuyas características tanto técnicas (alto

octano) como ambientales (bajas presión de vapor y reactividad fotoquímica) la
hacen hoy en día, uno de los componentes más importantes de la gasolina
reformulada. La alquilación es un proceso catalítico que requiere de un catalizador
de naturaleza ácida fuerte, y se utilizan para este propósito ya sea ácido
fluorhídrico o ácido sulfúrico.

AGENTE ALQUILANTE

Las alquilaciones tienen lugar a través de sustancias conocidas como agentes de

tipo alquilante, como puede ser el caso por ejemplo del sulfato de dimetilo.

El sulfato de dimetilo cuenta con una fórmula química de forma (CH3O)2SO2,

aunque a veces se suele representar como (CH3)2SO4, pues procede del metanol
y el ácido sulfúrico. En algunas ocasiones incluso podemos encontrarlo
representado como Me2SO4, donde por supuesto, Me hace referencia al metilo.
Su uso principal es el de agente mutilante en síntesis de tipo orgánicas.
Este compuesto, por lo general se presenta en estado líquido, con un cierto toque
aceitoso y sin coloración alguna. Su olor característico recuerda al aroma de la
cebolla, aunque no es nada recomendable olerlo pues presenta inconvenientes,
pues es muy tóxico, como la mayoría de los agentes alquilantes fuertes.
Este compuesto puede ser sintetizado en laboratorio a partir de diferentes tipos de
síntesis, aunque la más común es la esterificación del H2SO4 con el metanol, a
través de la reacción:

2CH3OH + H2SO4 → (CH3)2SO4 + 2H2O

El sulfato de dimetilo viene utilizado sobretodo como reactivo en procedimientos
de mutilación para compuestos como los fenoles o aminas entre otros. Por lo
general, un metilo se traspasa de manera más rápida que otro que viene en
segundo lugar. El paso de metilos suele suceder en reacciones del tipo SN2. Este
compuesto es uno de los más representativos como agente alquilante, pues es
uno de los más utilizados a nivel industrial gracias a su bajo coste económico y su
gran reactividad.

Proceso de alquilación
Para aumentar el rendimiento de un determinado producto se emplea
comúnmente la alquilación e involucra la conversión de, por ejemplo, una amina
en sus homólogos alquilados, como es el caso de la reacción de la anilina con
alcohol metílico en presencia de un catalizador como el ácido sulfúrico. La anilina,
con una cantidad considerable de alcohol metílico en exceso y cierta cantidad de
ácido sulfúrico, es calentada en una autoclave hasta cerca de 200 ºC por 5 o 6
horas, hasta una presión de reacción elevada que puede alcanzar las 540 lb/pulg2
(3.7 MPa). Luego, se utiliza la destilación al vacío para llevar a cabo la purificación
del producto final.

Proceso de alquilación de la anilina

En el proceso de alquilación de la anilina para obtener di-etilanilina mediante el
calentamiento de la anilina junto con alcohol etílico, no se puede usar ácido
sulfúrico ya que se formará un éter; en consecuencia, se emplea ácido clorhídrico,
aunque estas condiciones de reacción son tan corrosivas que el acero empleado
para resistir la presión deberá presentar revestimientos esmaltados
reemplazables. Las reacciones de alquilación que utilizan haluros de alquilo se
llevan a cabo en un medio ácido. Por ejemplo, se forma ácido bromhídrico cuando
se utiliza el bromuro de metilo en la reacción de alquilación, y para tales
reacciones es adecuado el empleo de una autoclave que presente un
revestimiento esmaltado y una cubierta revestida de plomo. La alquilación en la
industria de refinación del petróleo== En la industria de refinación del petróleo, la
alquilación no es más que es la unión de una olefina con un hidrocarburo
aromático o parafínico. Los procesos de alquilación son exotérmicos y son
fundamentalmente similares a los procesos de polimerización de la industria de
refinación, aunque difieren de estos en que solo una parte del alimentado deberá
estar instaurado. Como resultado, el producto alquilado no contiene olefinas y
presenta un octanaje mayor. Estos métodos están basados en la reactividad del
carbono terciario del isobutano con olefinas tales como propileno, los butilenos y
amilenos. El producto alquilado es una mezcla de isoparafinas estables saturadas
que destilan en el intervalo de la gasolina, lo cual los convierte en el componente
más deseable de muchas gasolinas de alto octanaje.
Catalizadores utilizados en la alquilación
La alquilación se lleva a cabo utilizando cualquiera de estos catalizadores:

 Fluoruro de hidrógeno
 Ácido sulfúrico

Alquilación empleando fluoruro de hidrógeno líquido

Durante el proceso de alquilación empleando fluoruro de hidrógeno líquido, el
ácido puede emplearse repetidamente, y no existe virtualmente ningún problema
con la disposición final del mismo. La relación ácido/hidrocarburo en el contactor
deberá ser de 2:1, y pueden mantenerse temperaturas que oscilan desde 15 – 35
ºC en el mismo, ya que no se requiere de refrigeración. El ácido fluorhídrico
anhidro es regenerado por destilación aplicando un valor de presión lo suficiente
como para mantener a los compuestos reaccionantes en la fase líquida. En
muchos casos, el empleo de acero resulta suficiente para construir el
equipamiento de alquilación, aun bajo la presencia de catalizadores ácidos fuertes,
ya que su efecto corrosivo se ve disminuido enormemente debido a la formación
de ésteres como productos catalíticos intermedios. En la industria del petróleo, el
ácido sulfúrico y el fluoruro de hidrógeno que se emplean como catalizadores para
el proceso de alquilación deberían ser sustancialmente anhidros para que sean
efectivos, y el empleo de equipos fabricados de acero será suficiente. Cuando no
se disponen de condiciones anhidras, resulta satisfactorio el empleo de equipos
revestidos con plomo, Monel o esmaltados. En unos pocos casos aún se emplea
cobre o cobre estañado, como por ejemplo en la fabricación de productos
farmacéuticos y fotográficos, con el fin de reducir la contaminación con metales.
Usualmente el procedimiento más conveniente para recuperar el producto es la
destilación, aun en aquellos casos donde los valores de los puntos de ebullición de
los diversos componentes están muy cercanos entre sí. Frecuentemente, la
destilación suministrará un producto terminado con una calidad suficiente para
cumplir con las demandas del mercado. De no ser así, pueden emplearse otros
métodos de purificación, tales como la cristalización o la separación por medio de
solventes. La selección del solvente adecuado conducirá, en muchos casos, a la
cristalización de los productos alquilados y por consiguiente a su recobrado
conveniente.

Reacciones inversas o desalquilación

Las reacciones inversas, denominadas desalquilación y hidro-desalquilación se
utilizan extensamente para convertir los alimentados disponibles en otros
compuestos deseables o muy demandados. Dos de estos procesos son:

1. La conversión del tolueno o xileno, o los compuestos alquil-aromáticos de

mayor peso molecular, en benceno, en presencia de hidrógeno y de
cantidades adecuadas de un catalizador de desalquilación, y
 2. La conversión del tolueno en benceno más xilenos mezclados, en presencia
de hidrógeno y un catalizador de lecho fijo.

Catalizadores

El ácido sulfúrico (H2SO4) y ácido fluorhídrico (HF) son los catalizadores utilizados
comercialmente para la alquilación en la actualidad. Como se mencionó en una
sección previa, las reacciones que se quiere favorecer son la formación del ion
carbonio C8 para la subsecuente formación de alquilatos. La principal reacción
colateral es la polimerización de olefinas. Para favorecer las reacciones deseadas
se deben utilizar ácidos fuertes, mientras que los ácidos débiles favorecen la
polimerización, por lo que la acidez debe ser mantenida en niveles de 88% o
mayor en peso de ácido sulfúrico o ácido fluorhídrico (no se suelen usar
concentraciones por arriba de99.3% H2SO4).Ahora bien, la solubilidad del iso-
butano en el ácido sulfúrico es de 0.1% en peso, y 3%.Las olefinas son más
solubles, e incluso se desea una pequeña cantidad de productos de
polimerización, ya que estos actúan como surfactantes y aumentan la solubilidad
del iso-butano en la fase ácida. Si la concentración del ácido llega a niveles
inferiores a 88% se tiene retirar una porción del ácido y reponerla con un ácido
más fuerte. En el caso del HF, este es redestilado y separado de la corriente
de productos de polimerización, para ser reciclado. El consumo de HF suele estar
por los 0.3 lb por barril de alquilato producido. En cuanto al ácido sulfúrico, la
corriente removida debe ser tratada en una planta de ácido sulfúrico, que no forma
parte del proceso de alquilación. El consumo de este ácido está entre las 18 y 30
libras por barril de alquilato producido.