Universidad de Ciencias Aplicadas y Ambientales

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Reacciones de sustitución y esterificación, síntesis de compuesto de interés

farmacológico I-II.
Ávila Castillo-Laura Catalina y Rojas Bolaños-Johann Sebastián
a
laura.cavila@udca.edu.co
b
johanrojas@udca.edu.co
Palabras Clave R ESU M EN
Esterificación En la práctica realizada, se llevó a cabo la síntesis de un haluro de alquilo, en donde
Síntesis se obtuvo el cloruro de ter-butilo, a partir de alcohol terbutilico, para hacerlo
Haluro de alquilo reaccionar con el acido clorhídrico, posteriormente se hizo la separación de la fase
Ester donde se encontraba el haluro de alquilo para luego ser destilado y finalmente
obtener el haluro, la cantidad de producto obtenido fue 1,9763 g Con un indice de
Reacción de
refracción de 1,352 y por ultimo se realizo la síntesis de un Ester, esta síntesis se
sustitución
desarrolló vía esterificación de Fischer, con reflujo ácido, entre el ácido acético
Chalcona glacial y el alcohol isoamílico, se obtuvo un liquido color amarillo, luego de varios
Alantoína minutos se fue decantando, se seco con sulfato de sodio y se filtro, finalmente la
Reacción oxido- cantidad de producto obtenido fue 3,9742g con in indice de refracción de 1,402.
reducción Se llevo a cabo la síntesis de la alantoína, a partir de una reacción tipo oxido
Condensación reducción (ácido úrico y NaOH), donde por medio de la oxidación de ácido úrico se
aldoholica pudo obtener la alantoína con un porcentaje de rendimiento del 79,2%.
Y finalmente se llevo a cabo la síntesis de una chalcona, en donde se obtuvo la
chalcona a partir de la condensación aldólica utilizando el benzaldehído y
acetofenona en medio básico y se dejo reaccionar por medio del NaOH como
catalizador y etanol como disolvente obteniendo 1,563g del producto final
(chalcona) con un porcentaje de rendimiento de 91,40%

1. Introducción
Los halogenuros de alquilo o haluros de alquilo son
compuestos orgánicos halogenados en los cuales uno o más
átomos de hidrogeno de un hidrocarburo han sido
reemplazados por un halógeno. Estos compuestos se
clasifican como primarios, secundarios y terciarios, según el Ilustración 1. Reactividad de los haluros de alquilo en
numero de grupos alquilo conectados al carbono que esta reacciones de sustitución.
enlazado al halógeno. Son compuestos estables, insolubles
en agua, económicos en su síntesis y material de partida para
nuevas sustancias. Un alcohol es un compuesto que posee un grupo OH unido a
un átomo de carbono que puede pertenecer a un grupo alquilo
o un grupo aromático. Los alcoholes alifáticos se clasifican
Para el caso de reacciones SN1, los compuestos más como primarios, secundarios y terciarios, según que el grupo
reactivos después de los bencílicos y alilicos, son los alcohol (OH) se encuentre unido a un carbono primario,
secundario o terciario.
primarios, luego los secundarios y de ultimo los terciarios.
Por otra parte, las reacciones SN2 difieren en las SN1 en el Los alcoholes primarios o secundarios reaccionan con ácidos
para formar haluros de alquilo. En el caso de los alcoholes
sentido de que los terciarios son los más reactivos, después
terciarios, no es necesario usar agentes catalíticos para que
los secundarios y finalmente, los primarios
ocurra la reacción porque son lo suficientemente reactivos. pequeñas moléculas. Los alcoholes terciarios son resistentes a
Pero los alcoholes primarios y secundarios si requieren de la oxidación, solo en condiciones muy acidas, se deshidratan a
agentes catalíticos. alóquenos que por posteriores reacciones se fragmenta en
moléculas mas pequeñas
La reactividad de los haluros depende de su estructura y del
SÍNTESIS DE ESTER
halógeno presente. En las reacciones de sustitución
Los esteres comprenden una gran familia de compuestos
nucleofílica, el mecanismo de reacción SN2 se da de forma
orgánicos con amplias aplicaciones en la medicina, la
mas efectiva en los haluros de alquilo primarios y
biología, la química, gran parte de la industria farmacéutica y
secundarios debido a que poseen menor cantidad de efectos
cosmética. Los esteres son comunes en la naturaleza, se
estéricos. En el mecanismo SN1, los haluros de alquilo
producen de forma natural en plantas y animales. Esteres
bencílicos, alilicos y terciarios reaccionan de forma mas
pequeños, en combinación con otros compuestos volátiles,
eficiente, ya que los carbocationes intermediarios son más
producen el agradable aroma de frutas y flores. Un claro
estables, por lo que son buenos grupos salientes. Entre mejor
ejemplo es el aroma de las naranjas el cual contiene al menos
sea el grupo saliente, más eficiente y rápida será la reacción.
30 esteres diferentes, junto con 10 ácidos carboxílicos, 34
alcoholes, 34 aldehídos y cetonas junto con 36 hidrocarburos.
Existen dos pruebas que se pueden realizar para
En general, una sinfónica de productos químicos es la
determinar si una sustancia reacciona por mecanismos
responsable de las fragancias afrutadas específicas, no
SN1 o SN2. El primer ensayo es la reacción de haluros en
obstante, muy a menudo un solo compuesto juega un alto
presencia de NaI en acetona. La acetona, como disolvente,
grado de protagonismo llevándose el papel principal. Muchas
no es capaz de poder estabilizar un carbocatión debido a su
fragancias y sabores se puedan preparar mediante un simple
polaridad, por eso mismo,
cambio del número de carbonos e hidrógenos de los grupos
las reacciones que se efectúan durante esta prueba son SN2.
Radicales (R) en el éster.
Se sabe que la prueba es positiva porque se forma un
precipitado de color blanco, ya que el NaBr y NaCl no son
Dentro de sus propiedades físicas, se conoce que los esteres
solubles en acetona, como en el caso de NaI. Los bromuros
presentan un momento dipolar en un intervalo de 1.5 a 2.0 D
de alquilo primarios forman precipitado alrededor de los 3
por lo que se consideran ligeramente polares. Las fuerzas
minutos a temperatura ambiente, los secundarios y terciarios
intermoleculares presentes son de tipo dipolo–dipolo, lo
solo reaccionan a temperaturas alrededor de los 50°C.
que explica el por qué los puntos de ebullición son más altos
Con los cloruros de alquilo primarios y
que hidrocarburos análogos en peso molecular y forma. Sin
secundarios se tienen que calentar a 50°C y con los
contar que los grupos hidroxilo no pueden formar puentes de
terciarios, no reaccionan del todo.
hidrogeno entre sí y sus puntos de ebullición son menores al
compararlos con alcoholes de igual peso molecular. La
El segundo ensayo es la reacción de haluros con AgNO3 en
esterificación de Fischer es un tipo de reacción qué convierte
etanol. El etanol tiene la capacidad de poder estabilizar un de forma directa ácidos carboxílicos y alcoholes en ésteres
carbocatión y eso permite que se efectúen reacciones mediante un mecanismo de sustitución nucleofílica sobre el
mediante SN1. Al igual que en la prueba pasada, esta es grupo acilo empleando un ácido como catalizador de reacción.
positiva cuando hay un precipitado al final de la reacción, ya La reacción global de la esterificación se presenta como:
que usualmente las sales de plata no son solubles en etanol.
Si es de color blanco se formó AgCl, si es crema se tiene
AgBr y si es amarillo es porque se creó AgI. Solo los
compuestos terciarios, incluyendo bencilo y alilo, reaccionan
ante esta prueba y debe ser a temperatura ambiente. La
única excepción son los yoduros de alquilo porque todos,
ya sean 1° y 2°, también reaccionan. Ilustración 2. Ecuación de formación por esterificación

Los alcoholes presentan reacciones de oxidación. Una

reacción de oxidación es aquella donde un átomo mas
electronegativo que el carbono es añadido a la molécula,
haciendo que el doble enlace del carbono pierda densidad
electrónica, haciéndolo más débil. Los agentes oxidantes mas
utilizados en la oxidación de alcoholes secundarios son cobre
II, acido crómico y permanganato de potasio en medio
básico. El producto de oxidación es la acetona que en general
son estables y no sufren porteriores reacciones a menos de
que se sometan a condiciones muy drásticas y se rompan en
Este tipo de condensación de un ácido como alcohol es una
reacción que sigue el mecanismo de sustitución nucleofílica;
el empleo de un catalizador ácido se debe a que el grupo
carbonilo presente en el ácido carboxílico no es
suficientemente electrófilo para ser atacado directamente por
el alcohol por lo que el catalizador realiza una protonación
sobre el átomo de oxígeno del carbonilo a fin de realizar el
ataque nucleofílico por parte del alcohol sobre el carbono
electro deficiente; lo subsecuente a la protonación es el

como derivados de
producto esperado, un éster.

la urea, en el cual
uno de los
hidrógenos esta
sustituido por un
Ilustración 2. Mecanismo de reacción, esterificación de
Fischer

radical acido y el
Este tipo de reacciones pueden efectuarse al emplear
alcoholes primarios y secundarios; en alcoholes terciarios la
reacción ocurre bajo un mecanismo diferente debido a la

otro por un radical

formación del ion carbonio como intermediario.

SINTESIS DE ALANTOINA

alcohólico de la
misma cadena.
La alantoína
Ilustración 3. Alantoína

La alantoína pertenece al
pertenece al grupo de las
grupo de las hidantoínas, estas
hidantoínas, estas pueden
pueden considerarse
considerarse como derivados de
la urea, en el cual
uno de los hidrógenos esta
hidrógenos esta sustituido por un
sustituido por un radical acido y el
radical acido y el otro por un radical
otro por un radical alcohólico de la
alcohólico de la misma cadena.
La alantoína pertenece al grupo de las hidantoinas, estas pueden

misma cadena. considerarse como derivados de la urea, en el cual uno de los

hidrógenos esta constituido por un radical acido y el otro por un
radical alcohólico de la misma cadena.

La alantoína La alantoína es un producto final del metabolismo de la purina y

puede ser visto como un constituyente fisiológico no toxico de la

pertenece al
sangre y de los tejidos. Ha sido frecuentemente usado como
ingrediente en cremas para la aplicación dérmica para mejorar la
curación de heridas. Por otra parte, se observó un efecto
queratolitico suave que conducía a ablandar el tejido fino de la

grupo de las cicatriz, además de sus efectos antiirritantes cuando se aplica

sobre la piel. Pertenece al grupo de la hidantoinas, estas pueden
considerarse como derivados de la urea, en el cual uno de los

hidantoínas, estas
hidrógenos esta constituido por un radical acido y el otro por un
radical alcohólico de la misma cadena, considerados como
glucolilureidos.

pueden Los efectos beneficiosos de la alantoína para la piel han sido bien
documentados. La alantoína es una agente keratolitico suave que
disuelve el cemento intercelular que mantiene unidos a los

considerarse corneocitos, ayudando así a la descamación natural del estrato

corneo e incrementando la suavidad de la piel. El efecto
humectante resulta de su capacidad para incrementar la retención

como derivados
de agua en la matriz intercelular y la queratina, suavizando de
esta manera la piel haciéndola lucir mas saldable. Los efectos
calmantes, antiirritantes y protector se debe a la capacidad de la
alantoína para formar complejos que neutralizan agentes

de la urea, en el irritantes y sensibilizantes. La alantoína mejora la proliferación

celular, promueve la regeneración del epitelio dañado y acelera la
cicatrización de las heridas.

cual uno de los El uso tópico de la alantoína es entre, 0,1 y 0,5%, pero puede ser
usada hasta 2%. La alantoína puede ser fácilmente disuelta es
formulaciones acuosas a temperatura ambiente hasta 0,5%. Pude
ser incorporada en emulsiones de 0,5 a 2% con temperaturas por
encima de 50°C.
 abundan en las plantas, es por ello que se consideran
SINTESIS DE CHALCONA flavonoides de cadena abierta. El núcleo de las chalconas está
compuesto por dos anillos aromáticos que están unidos a

La alantoína través de un sistema carbonilo α, β-insaturado, es decir,

derivado 1,3-difenil-2-propen-1-ona.

pertenece al Las chalconas son estructuralmente uno de los grupos de

flavonoides más diversos, fácilmente ciclables, formando una
estructura de flavonoide que es el paso isomérico clave para la

grupo de las modificación estructural de las chalconas. La química de las

chalconas sigue siendo una atracción entre los químicos
orgánicos, debido al modelo de cadena abierta y la

hidantoínas, estas
característica de modificación estructural, para producir una
nueva clase de compuestos orgánicos con diferentes
actividades medicinales.

pueden A las chalconas se les incluye en las denominadas estructuras

privilegiadas ya que confieren propiedades deseables
(frecuentemente similares a fármacos) en los compuestos que

considerarse las contienen. A menudo consiste en una estructura

semirrígida que es capaz de presentar múltiples residuos
hidrofóbicos sin sufrir problemas de hidrofobicidad.

como derivados Las chalconas se producen no solo en las flores sino también
en las hojas, frutos, raíces, tallos y en la mayoría de los

de la urea, en el
miembros del reino vegetal. Las chalconas naturales son
generalmente sólidos cristalinos y poseen diferentes colores,
incluyendo amarillo, naranja y marrón. Son más estables que
los flavonoides e isoflavonoides y son solubles en alcoholes,

cual uno de los soluciones acuosas y alcalinas acuosas, así como en

disolventes orgánicos, como acetona, cloroformo y
diclorometano. En soluciones alcalinas, exhiben colores rojo

hidrógenos esta oscuro o anaranjado.

En general, la síntesis de las chalconas se puede lograr

sustituido por un
fácilmente mediante la reacción de condensación de Claisen-
Schmidt, mezclando un benzaldehído con una acetofenona en
condiciones básicas o ácidas fuertes. En este punto se pueden

radical acido y el
mencionar también que, otras reacciones poco comunes como
la alquilación Friedel-Crafts, condensaciones de Knoevenagel
y de Julia-Kocienski también han sido exploradas y
estudiadas.

otro por un radical La reacción de Claisen-Schmidt es una reacción muy común

en química orgánica y sirve como procedimiento simple para
la preparación de chalcona, en la que los derivados de

alcohólico de la acetofenona y aldehído se condensan en presencia de

catalizadores ácidos o básicos en disolventes polares a 50-
100°C durante varias. La formación en presencia de base se

misma cadena.
Las chalconas son cetonas aromáticas que forman parte del
núcleo central de muchos compuestos biológicos
importantes. Estas moléculas son los precursores
biogenéticos de los flavonoides e isoflavonoides que
produce a partir del producto aldólico mediante la
deshidratación del enolato mientras que, en el caso de la
catálisis ácida, el producto se obtiene a partir del enol. Los
reactivos básicos generales utilizados para esta condensación
son NaOH, KOH y NaH.
Ilustración 4. Reacción de condensación de Claisen-Schmidt

2. Sección experimental

Ilustración 5. Procedimiento de la Síntesis de haluro de alquilo

y Ester
 3. Resultados y discusión

Síntesis de haluro de alquilo

Para la síntesis del haluro de alquilo el cual se obtuvo por

medio de la Halogenación a partir de alcoholes por
tratamiento con haluros de hidrógeno concentrados, nos dio
como resultado el cloruro de terbutilo mediante la adición de
HCL a Terbutilo.

¿
La cual su reacción fue Sn1, por esta reacción es unimolecular
de dos pasos que necesitan de un carbocatión intermedio. El
ácido clorhídrico desempeña dos funciones en estas
reacciones, la primera es que transfiere un protón al átomo de
oxígeno del alcohol y genera un grupo saliente aceptable
(H2O) y la segunda es que es una fuente de ion cloruro, el
nucleófilo.

calor
El

mecanismo de reacción fue el siguiente:

1. Se protóno el átomo más básico para luego dar paso a

la formación del carbocatión.

2. El carbocatión da paso a la reacción del Cl- el cual se

desplaza para dar el producto de la sustitución.

con esto obtenemos el cloruro de terbutilo, además

Ilustración 6. Procedimiento de síntesis de chalcona y
alantoína
durante este proceso de añade dos compuestos, el primero
fue el bicarbonato de sodio el cual se utiliza para eliminar
restos de HCl que no hayan reaccionado, ya que el
bicarbonato es una base débil que neutraliza el HCl, a
continuación, su reacción:

NaHC O3 + HCL → NaCl +C O2 + H 2 O

Esta reacción da paso a la formación de H2O el cual por eso

utilizamos sulfato de sodio anhidrido, el cual se utiliza para
secar solventes no acuosos mediante la eliminación de trazas
de agua
Lo obtenido teóricamente de cloruro de terbutilo fue lo
siguiente:

g Cloruro de terbutilo=2.5 g ¿
x 1 mol ¿ ¿

Lo obtenido teóricamente de cloruro de terbutilo fue lo 2. Después del movimiento de un protón se genera el ion
siguiente: hidronio

Gramos Terbutilo 1.47 g

Ya con esto datos podemos obtener el porcentaje de

rendimiento:

%R=1.47 g ¿ ¿ 3. Este ion se elimina para dar resultado al éster

El cual obtuvimos un 45.9% de rendimiento de reacción

Índice refracción:

Índice refracción teórico Índice refracción

Experimental

1.385 1.352

Síntesis de un ESTER
Para la síntesis de un Ester el cual se obtuvo por medio de
Esterificación de Fischer a partir de reflujo de un ácido
carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador
ácido, nos dio como resultado el acetato de isoamilo
mediante la adición de alcohol isoamílico a ácido acético
glacial y utilizando como catalizador el ácido sulfúrico.
Su reacción general es:

En esta síntesis se hizo reaccionar los compuestos dichos

anteriormente y se obtuvo una mezcla del color café la cual se
El mecanismo de reacción fue el siguiente: utilizó un baño en frio para aislar el isoamilo, esto nos dios
paso a dos fases una orgánica y otra acuosa la cual se separó
1. Se protono el grupo carbonilo del ácido, para luego por diferencia de densidad y se aplicó la misma técnica que en
el alcohol atacar este protón. la síntesis de haluro de alquilo con bicarbonato de sodio
eliminamos el exceso de ácido presente y se usó el sulfato de
sodio anhídrido para deshidratar el compuesto como resultado
se obtuvo el acetato de isoamilo
Lo obtenido teóricamente de acetato de isoamilo fue lo ureidohidantoina o glioxidiureido es un producto de la
siguiente: oxidación del ácido úrico.

 calculo masa ácido acético:

g
m=1.05 x 7.3 ml=7.66 g acido acetico
ml
 calculo masa alcohol isoamílico:

g
m=0.81 x 5.3 ml=4.29 g alcohol isoamilico
ml
 calculo g acetato de isoamilo teóricos

1 mol C 5 H 12 O Lo obtenido teóricamente de alantoína fue lo siguiente:

g Acetato de isoamilo=4.29 g C 5 H 12 O x
1 mol C 7 H 14 O2 130.19 g C 7 H 14 O2
x x
1mol C5 H 12 O 1 mol C 7 H 14 O2
Lo obtenido teóricamente de acetato de isoamilo fue lo
siguiente:
Gramos acetato de 3.97 g
isoamilo
88.14 gC 5 H 12 O
 calculo g alantoína
=6.33 g C7 H 14 O2 1 mol C 5 H 4 N 4 O3
g Alantoina=0.5 g C5 H 4 N 4 O3 x
168 g C 5 H 4 N 4 O3
1 mol C 4 H 6 N 4 O3 158 g C 4 H 6 N 4 O3
x x =0.47 g C 4 H 6 N 4 O3
1 mol C 5 H 4 N 4 O3 1 mol C 4 H 6 N 4 O3
Lo obtenido experimental de alantoína fue lo siguiente:

Ya con esto datos podemos obtener el porcentaje de

rendimiento: Gramos alantoína 0.3723 g

Ya con esto datos podemos obtener el porcentaje de

rendimiento:
3.97 g C 7 H 14 O2
%R= x 100=62.7 %
6.33 g C 7 H 14 O2

El cual obtuvimos un 62.7% de rendimiento de reacción

0.3723 g C 4 H 6 N 4 O3
%R= x 100=79.2 %
0.47 g C 4 H 6 N 4 O3
Índice refracción
El cual obtuvimos un 79.2% de rendimiento de reacción
Índice refracción teórico Índice refracción
Experimental

1.4000 – 1.4040 1.402 síntesis Chalcona

Para la síntesis de una chalcona se obtiene a partir de una

Síntesis alantoína
La síntesis de la alantoína se realizó por medio de la
oxidación del acido úrico, Efectuando la formación de
un ciclo de cinco miembros 2 heteroátomos de
nitrógeno. Por lo visto en mecanismos de acción se ha
demostrado que la alantoína no se comporta como un
antiséptico. La alantoína es un producto del metabolismo
de las purinas en la mayoría de los mamíferos, excepto
en primates. La alantoína, también llamada 5-
reacción aldólica el cual da lugar a enlaces carbono
carbono, se parte de un compuesto carbonílico analizable
en este caso la acetofenona y por otro lado se utiliza un
compuesto carbonilo no enolizable el cual se utilizó el
benzaldehído luego de tener estos dos reactivos se utiliza
un medio básico el cual fue el NaOH y un disolvente polar
protico el cual fue el etanol y este va a aumentar la
basicidad de la base.
 1mol C8 H 8 O
g Chalcona=0.618 g C 8 H 8 O x
120 g C8 H 8 O

1 mol C 15 H 12 O 208 g C15 H 12 O

x x =1.0 7 gC 7 H 14 O2
1mol C 8 H 8 O 1mol C 15 H 12 O
La primera reacción que da paso es que se convierte la
acetofenona en un nucleófilo por eso se hace reaccionar Lo obtenido experimental de Chalcona fue lo siguiente:
con el hidróxido de sodio esto da paso a el enolato de
sodio y libera una molécula de agua.
Gramos Chalcona 0.978

Ya con esto datos podemos obtener el porcentaje de

rendimiento:

0. 978 g C 15 H 1 2 O
Por otro lado, el benzaldehído actúa como electrófilo, %R= x 100=91.40 %
1.07 g C 15 H 1 2 O
por lo cual el nucleófilo va a atacar al carbono
electrofílico, en esta reacción ocurre la formación El cual obtuvimos un 91.40% de rendimiento de reacción
carbono carbono.

4. Conclusiones

Ya con esto agregándole agua se obtiene la chalcona. Se concluye que:

 Por medio del mecanismo de esterificación de Fischer
se pudo sintetizar el éster a partir del alcohol
isoamílico y ácido acético glacial
 El porcentaje de rendimiento obtenido del éster es
62.7%, considerándose dentro se de los parámetros
teóricos que son 60-73%
 Es importante eliminar el agua de la reacción, de lo
contrario podría presentarse una hidrolisis, es decir
Lo obtenido teóricamente de Chalcona fue lo siguiente: que pueden descomponerse las sustancias orgánicas
por la acción del agua
 calculo masa benzaldehído:
 Se preparo el halogenuro de alquilo a partir de alcohol
g terbutilico y acido clorhídrico, llevando a cabo una
m=1.04 x 0.5 ml=0.52 g Benzaldehido reacción de sustitución nucleofílica
ml  El porcentaje de rendimiento obtenido del haluro de
 calculo masa acetofenona: alquilo es 45.9%, considerándose dentro los
parámetros teóricos que son 45-55%
g  En la síntesis del haluro del alquilo, el mecanismo de
m=1.03 x 0.6 ml=0.618 g acetofenona reacción posee tres etapas, la etapa 1-3 son
ml
bimoleculares y la etapa 2 unimolecular,
considerándose un mecanismo de reacción SN1
 En la síntesis de la chalcona ocurre una condensación
 calculo g acetato de isoamilo teóricos alcoholica ya que hubo una reacción entre dos
carbonilos diferentes en donde solo uno de los dos
carbonilos puede formar enolatos
  El rendimiento en cuanto a la síntesis de al Alantoina
fue de 79.2% el cual fue aceptable. Uno de los
problemas que se pudieron surgir para la
disminución del rendimiento son la poca agitación al
añadir los reactivos, la filtración al vacío fue poca y
los otros procesos de la síntesis.

Referencias

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Analysis. 3rd Edition. Mc Graw-Hill. USA. 1969
2. Wade, L. G. (2016, 1 enero). Quimica Organica.
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Folio 17 Libro 0, Seccion 8a, HOJA M-392903,
Inscripción 1a, C.I.F. B-84498955
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Edit. Pearson Hall Mexico DF,2011.
5. Departamento de Química Inorgánica y Orgánica.
UNIVERSIDAD DE JAÉN Manual de Quimica
organica Ambiental.
6. 2-Chloro-2-methylpropane. (s/f). Sigmaaldrich.com.
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https://factoresymercadeo.com/producto/acetato-de-
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Edit. Pearson Hall Mexico DF,2011.
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UNIVERSIDAD DE JAÉN Manual de Quimica
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10. Organic syntheses (no date) Organic Syntheses.
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