Nomenclatura de fenoles

Modo de nombrarlos
Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al nombre del

hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando el grupo OH no es la

funcin principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del hidrocarburo.

1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno

Regla 2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma

que reciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden
alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico
de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol

Alcoholes
Propiedades Fsicas:
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan
principalmente en su estructura. El alcohol esta
compuesto por un alcano y agua. Contiene un
grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del
tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al
agua. De estas dos unidades estructurales, el
grupo OH da a los alcoholes sus propiedades
fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamao y forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms

importante, es capaz de establecer puentes de

hidrgeno: con sus molculas compaeras o con
otras molculas neutras.
Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las
molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno
en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del
metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol

alcohol-agua

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua,

porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin
con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.

1 propanol

2-metil-2-propanol

Existen alcoholes con mltiples molculas de OH

(polihidroxilados) que poseen mayor superficie
para formar puentes de hidrgeno, lo que
permiten que sean bastante solubles en agua.

Hexanol

Existen alcoholes de cuatro tomos de carbono

que son solubles en agua, debido a la disposicin
espacial de la molcula. Se trata de molculas
simtricas.

1,2,3 propanotriol (glicerina)

Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de

los alcoholes tambin son influenciados por la
polaridad del compuesto y la cantidad de
puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes
en un alcohol hacen que su punto de ebullicin
sea ms alto que el de los hidrocarburos de su
mismo peso molecular. En los alcoholes el punto
de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos
de carbono y disminuye con el aumento de las
ramificaciones.

El punto de fusin aumenta a medida que aumenta

la cantidad de carbonos.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones.
Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes
aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms densos.
(Constantes Fsicas de algunos alcoholes)

Propiedades Qumicas:
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es
ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes.
Gracias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura pueden
clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y

terciarios que presentan dos o ms molculas de carbono.

Alcohol Terciario

2-metil-2-propanol

Alcohol Secundario

2-butanol

Alcohol Primario

1-butanol

Metanol
Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor
acidez)
Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos firmemente unido
al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo que la acidez ser mayor en el
metanol y el alcohol primario.
Deshidratacin: la deshidratacin de los
alcoholes se considera una reaccin de
eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH
para dar origen a un alqueno. Aqu se pone de
manifiesto el carcter bsico de los alcoholes. La
reaccin ocurre en presencia de cido sulfrico
(H2SO4) en presencia de calor.
La deshidratacin es posible ya que el alcohol
acepta un protn del cido, para formar el
alcohol protonado o in alquil hidronio.

El alcohol protonado pierde una molcula de agua

y forma un in alquil-carbonio:
El in alquil-carbonio pierde un protn lo que
regenera la molcula de cido sulfrico y se
establece el doble enlace de la molcula a la cual
est dando origen el alcohol.
El calentamiento de un alcohol en presencia de cido sulfrico a temperaturas inferiores a las
necesarias para obtener alquenos producir otros compuestos como teres y steres.

Obtencin de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos,
los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratacin o hidroboracin oxidacin de alquenos,
o mediante hidrlisis de halogenuros de alquilo. Para la obtencin de alcoholes por hidratacin de
alquenos se utiliza el cido sulfrico y el calor.

La hidroboracin: (adicin de borano R3B) de

alqueno en presencia de perxido de hidrgeno
(H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.

La hidrlisis: de halogenuros de alquilo o

aralquilo se produce en presencia de agua y
hidrxidos fuertes que reaccionan para formar
alcoholes.

fenoles

Propiedades Fsicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a
los alcoholes, debido a la presencia del grupo OH. Sin
embargo conforman otra familia qumica y la mayora de
sus propiedades y los mtodos para su obtencin son
diferentes.

Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo
que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y
ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teirse de amarillo, marrn o rojo.

Fenol

Solubilidad: El fenol es poco soluble en

agua ya que aunque presentan el puente
de hidrgeno, la proporcin de carbonos
con respecto a la cantidad de OH es
muy baja.

Para que los compuestos que contienen grupos OH sean

solubles en agua la razn entre carbonos y grupos OH no
debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro ms
pequeo de este grupo y contiene 6 tomos de carbono y
slo uno de -OH.

p-dihidroxibenceno
(Difenol)

M-cresol (Monofenol)

Los dems monofenoles poseen mayor

nmero de carbonos y slo un grupo OH,
por ello son insolubles en agua. Los
difenoles y polifenoles con ms de un
grupo OH presentan mayor solubilidad
en el agua.

Propiedades qumicas de los fenoles.

Los fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras diferentes, en una, los
cambios qumicos se producen en el grupo hidroxilo y en la otra en el propio
anillo bencnico.
Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carcter mas cido y pueden
reaccionar con el hidrxido de sodio para formar una sal, el fenxido de sodio.
En este caso el ion sodio sustituye al hidrgeno del grupo hidroxilo.

Cuando el fenol reacciona con el bromo (halogenacin) se forma un

tribromofenol, en el cual se acoplan tres tomos de bromo en los vrtices del
anillo bencnico quedando el grupo hidroxilo intacto.
La reaccin de una molcula di-bencnica con el cido ntrico (nitracin) produce
dos compuestos diferentes con el grupo NO2. Aqu tampoco el grupo hidroxilo
participa.