Propiedades fisicoquímicas de los alcoholes.

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El

alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin
afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo
(con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el
grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo
es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer

puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas
neutras.
Solubilidad:
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la
asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman
cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre
sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-
propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol alcohol-agua

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye

rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una
parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A
partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

1 propanol Hexanol
2-metil-2-propanol
Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua,
debido a la disposición espacial de la molécula. Se trata de moléculas simétricas.
Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen
mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean
bastante solubles en agua.

1,2,3 propanotriol (glicerina)

Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son
influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de
hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.
En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de
carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y
sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el
agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples
moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.
Nombre Punto de fusiónºC Punto de ebullición ºC Densidad
Metanol -97,5 64,5 0,793
1-propanol -126 97,8 0,804
2-propanol -86 82,3 0,789
1-butanol -90 117 0,810
2-butanol -114 99,5 0,806
2-metil-1-propanol -108 107,3 0,802
2-metil-2-propanol 25,5 82,8 0,789
 1-pentanol -78,5 138 0,817
Ciclohexanol 24 161,5 0,962

Propiedades Químicas:
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que
no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos
adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura
pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios,
secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.

Alcohol Terciario 2-metil-2-propanol

Alcohol Secundario 2-butanol

Alcohol Primario 1-butanol

Metanol  

Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de

eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un
alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La
reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.

La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para

formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio.

El alcohol protonado pierde una molécula de agua y forma un ión alquil-

carbonio:
 El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera la molécula de ácido
sulfúrico y se establece el doble enlace de la molécula a la cual está dando
origen el alcohol.

El calentamiento de un alcohol en presencia de ácido sulfúrico a temperaturas inferiores a las

necesarias para obtener alquenos producirá otros compuestos como éteres y ésteres.
Obtención de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener
otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratación o
hidroboración – oxidación de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de
alquilo. Para la obtención de alcoholes por hidratación de alquenos se utiliza el
ácido sulfúrico y el calor.

FENOLES
Los fenoles: son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH)
unidos directamente a un anillo aromático. El fenol es el miembro más sencillo
de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.

Propiedades Físicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a
la presencia del grupo –OH. Sin embargo, conforman otra familia química y la
mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.

Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan
con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o
bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro,
el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.
Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que, aunque presentan el
puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –
OH es muy baja.
 Fenol
Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la
razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el
miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de carbono y sólo
uno de -OH.

M-cresol (Monofenol)
Los demás monofenoles poseen mayor número de carbonos y sólo un grupo
OH, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con más de un
grupo –OH presentan mayor solubilidad en el agua.

dihidroxibenceno
(Difenol)
Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos de ebullición debido a la
presencia del puente de hidrógeno.

Punto de Fusión: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a
que están unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer.
Solubilidad
Pto. de Pto. de
Nombre (gr/100 gr de
fusión(ºC) ebullición(ºC)
H2O)
Fenol 41 182 9,3
-cresol (o-metilfenol) 31 191 2,5
m-cresol (m-metilfenol) 11 201 2,6
p-cresol (p-metilfenol) 35 202 2,3
 Catecol (o-dihidroxibenceno) 104 246 45
Resorcinol (m-
110 281 123
dihidroxibenceno)
Hidroxiquinona (p-
173 286 8
dihidroxibenceno)

Propiedades Químicas:

Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras, en la reacción que se
presenta a la derecha de este texto el fenol cede un protón al agua para formar el ión hidronio,
de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un ácido.

Constantes de acidez:
Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los
alcoholes y los ácidos carboxílicos, se puede concluir que los fenoles son ácidos
más fuertes que el agua y que los alcoholes, pero más débiles que los ácidos
carboxílicos.
Agua 1 x 10-14
Alcoholes 10-16 a 10-18
Fenol 1,1 x 10-10
Ácidos carboxílicos 10-5
El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder
protones. Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo
bencénico. La resonancia viene dada por la ubicación de los dobles enlaces
dentro de la molécula.

Las otras tres estructuras son posibles debido al carácter básico del oxígeno que
le permiten compartir más de un par de electrones con el anillo.
Síntesis del Fenol:
Existen varios métodos para obtener compuestos fenólicos, entre ellos se
cuentan la hidrólisis del clorobenceno, obtención a partir del benceno-sulfonato
de sodio y la oxidación del isopropil-benceno.
Hidrólisis del clorobenceno:
para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una solución de hidróxido de
sodio a ebullición y alta presión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de
sodio es una sal que reacciona con el ácido clorhídrico para formar fenol.
Usos del Fenol:
El fenol se utiliza para la preparación de resinas sintéticas, medicamentos,
plaguicidas, colorantes sintéticos, sustancias aromáticas, aceites lubricantes,
solventes entre muchos otros.

Bibliografia:
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_fenoles.htm

http://www.ing.unp.edu.ar/asignaturas/quimica/teoria/jabones.pdf