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Prctica de Laboratorio N 17

COMPUESTOS ORGNICOS OXIGENADOS

I. Objetivos

1. Comprobar experimentalmente las propiedades de los


alcoholes.

II. Fundamento terico

Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen el grupo


-OH, cuyo nombre es hidroxilo razn por la cual tienen propiedades
fsicas y qumicas similares. Entonces decimos que los alcoholes son
compuestos orgnicos cuyo grupo funcional hidroxilo esta enlazado
a tomos de carbono nicamente con enlaces simples es decir
tomos de carbono con hibridacin sp3

Tipos de alcoholes

1. Monoles: Son los alcoholes que tienes un solo grupo funcional


OH pueden clasificarse como primarios, secundarios y terciarios
dependiendo del tipo de carbono que sea portador del grupo
funcional hidroxilo. Por Ej.Propanol

2. Polioholes: Son compuestos que tienen dos o ms grupos


funcionales hidroxilo OH. Ej. Etanodiol

Propiedades fsicas:
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua.
Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de
un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el
agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo
OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el
alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de
establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o
con otras molculas neutras.

Solubilidad:
El agua y el alcohol tienen propiedades semejantes (son polares)
debido a que ambos contienen el grupo OH por lo que pueden
unirse mediante enlace puente de hidrgeno, al aumentar el
nmero de tomos de carbono la solubilidad del alcohol
disminuye. La formacin de puentes de hidrgeno permite la
asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de
hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en
los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua.
Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-
propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol alcohol-agua

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad


disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH),
polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin
con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles
solamente en solventes orgnicos.

1 propanol Hexanol

Existen alcoholes de cuatro tomos de carbono que son solubles en


agua, debido a la disposicin espacial de la molcula. Se trata de
molculas simtricas.

2-metil-2-propanol

Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados)


que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrgeno, lo
que permiten que sean bastante solubles en agua.

1,2,3 propanotriol (glicerina)

Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes


tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la
cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en
un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el
de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los
alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de
tomos de carbono y disminuye con el aumento de las
ramificaciones.

El punto de fusin aumenta a


medida que aumenta la
cantidad de carbonos.

Propiedades qumicas

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al


efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de
OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto
se establece un dipolo.

La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes,


segn su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un
slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan
dos o ms molculas de carbono.

2-metil-2-
Alcohol Terciario
propanol

Alcohol
2-butanol
Secundario

Alcohol Primario 1-butanol

Metanol

Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol


terciario(>: mayor acidez)

Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est


menos firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la
molcula es ms fcil por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el
alcohol primario.

Deshidratacin: la deshidratacin de los alcoholes se considera una


reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar
origen a un alqueno. Aqu se pone de manifiesto el carcter bsico de los
alcoholes. La reaccin ocurre en presencia de cido sulfrico (H 2SO4) en
presencia de calor.

La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido,


para formar el alcohol protonado o
in alquil hidronio.

El alcohol protonado pierde una molcula de agua y forma un in alquil-


carbonio:

El in alquil-carbonio pierde un protn lo que regenera la molcula de cido


sulfrico y se establece el doble enlace de la molcula a la cual est dando
origen el alcohol.

El calentamiento de un alcohol en presencia de cido sulfrico a


temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producir
otros compuestos como teres y steres.

Obtencin de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden


obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de
hidratacin o hidroboracin oxidacin de alquenos, o mediante hidrlisis
de halogenuros de alquilo. Para la obtencin de alcoholes por hidratacin de
alquenos se utiliza el cido sulfrico y el calor.

La hidroboracin: (adicin de borano R 3B) de alqueno en presencia de


perxido de hidrgeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.

La hidrlisis: de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia


de agua y hidrxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.

RELACION DE MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales

Tubo de ensayo
Pipetas
Cpsula de
porcelana
Gradilla

Reactivos

2-propanol
n-butilico
sec-butilico
Acohol isoamilico
n-amilico
n-propilico
ter-butanol
metanol
III.

IV. Parte Experimental

Experimento N 01: Solubilidad de los alcoholes

1. Utilizamos una pipeta distinta para cada reactivo.


2. Con el uso de la piceta vertimos un poco de agua destilada en
los tubos de ensayo.
3. Con la pipeta respectiva agregamos cada Alcohol en los tubos
de ensayo.
4. Observamos y anotamos las reacciones observadas y
determinamos si el alcohol correspondiente es soluble o no en
el agua destilada.

Experimento N 02: Combustin del


etanol

1. En un envase de porcelana echamos el etanol.


2. Con un fosforo prendemos el alcohol.
3. Observamos el color de la llama y analizamos estas anotaciones.

V.
Presentacin de Resultados
Experimento N 01: Solubilidad de los alcoholes
Alcohol Reaccin Solubilidad

Metanol CH3OH+H2O Soluble

Ter-butanol (H3C)3-C-OH

Sec-butlico C4H10O

N-proplico C3H7OH

N-amlico C5H11OH

2-propanol C3H7OH CH3CH2-OH ------->


CH2=CH2 + H2O
Alcohol C5H11OH
isoamlico
N-butilico C4H9OH

Experimento N 02: Combustin del etanol

Sustancia Coloracin
dicromato de potasio (K2Cr2O7) Anaranjado
Cromato de potasio (K2CrO4). Anaranjado
Reaccin: 2 K2CrO4 + 2 HCl ----> K2Cr2O7 + 2 KCl
VI. Anlisis y Discusin de Resultados

Alcohol Reaccin Frmula Tipo de


alcohol
Metanol CH3OH -
Ter-butanol (H3C)3-C-OH Terciario
Sec-butlico C4H10O Secundario
N-proplico C3H7OH Primario
N-amlico C5H11OH Primario
2-propanol C3H7OH Secundario
Alcohol C5H11OH Primario
isoamlico
N-butilico C4H9OH Primario

Experimento N 01: Desplazamiento del equilibrio al aadir


NaOH
Con NaOH

Como observamos al agregar el NaOH al cromato de potasio y al


dicromato de potasio simultneamente observamos que al
transcurrir unos minutos de agregarle las gotas el dicromato de
potasio que inicialmente era naranja cambia su color y se torna
amarillo. Entonces decimos que el equilibrio se traslad a la
izquierda y entonces el dicromato de potasio se volvi cromato de
potasio.
El anin dicromato, al reaccionar con oxhidrilos forma el anin
cromato y agua. La reaccin se escribe con las especies inicas que
corresponden porque son las que participan, se utiliza con dicromato
de potasio e hidrxido de sodio:

K2Cr2O7 + 2 NaOH ---> 2 (CrO4)2- + H2O + 2 Na+ + 2K+

Que se puede escribir tambin como obtener cromato de sodio


Na2CrO4 y cromato de potasio K2CrO4, esas especies inicas no se
forman en solucin acuosa, porque estn disociadas. La base se
agrega en exceso para desplazar el equilibrio hacia la formacin de
productos, y evidenciar el cambio de color de naranja a amarillo.

Experimento N 02: Desplazamiento del equilibrio al aadir


HCl

Con HCl

Al agregar el HCl al cromato de potasio y al dicromato de potasio


simultneamente observamos que al transcurrir unos minutos de
que haga contacto con las gotas el cromato de potasio que
inicialmente era amarillo cambia su color y se torna anaranjado.
Entonces decimos que el equilibrio se traslad a la derecha y
entonces el cromato de potasio se volvi dicromato de potasio.
Ensayos de solubilidad
Tcnica. Se aaden 10 ml de alcohol etlico de 95 % a 10 ml de agua contenidos en un tubo
de ensayos. Se satura la solucin con carbonato de potasio y se observa el resultado. Des
pues se determina, aproximadamente, la cantidad en peso de alcohol n-butlico, alcohol sec-
butlico y alcohol ter-butlico que pueden disolverse en 5 ml de agua, anotndose todas las
observaciones y resultados.

Observaciones

Alcohol Solubilidad en agua

METANOL EN TODAS PROPORCIONES

ETANOL EN TODAS PROPORCIONES

BUTANOL 8,3 %

OCTANOL PRACTICAMENTE INSOLUBLE

Alcohol Solubilidad en agua

n-butlico 9,1 %

t-butlico miscible

iso-butlico 10,0 %

Alcohol Solubilidad en agua

Etanol + carbonato de sodio Insoluble

Interpretacin
Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La
solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molcula del alcano
respectivo.

Las uniones puente de hidrgeno tambin se manifiestan entre las molculas de agua y el
alcohol
ASOCIACIN DE METANOL CON AGUA

Esta asociacin explica la solubilidad del alcohol metlico y etlico con el agua: forman
semicombinaciones.

La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de tomos de carbono,
pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea de la molcula y el
parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo
respectivo.

A partir del exanol (incluido) son prcticamente insolubles. Los miembros superiores de la
serie son solamente solubles en solventes polares.

Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en presencia de


carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrgeno disminuye y con ello la
solubilidad. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unin.

Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos inicos como el cloruro de sodio


con alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo es hidroflico, lo cual signifixa amigo
del agua, debido a su afinidad por esta y otras sustancias polares.

Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofbico, lo cual significa que odia el aguaporque
funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes de
hidrgeno de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos
hidroflico, pero confiere solubilidad en solventes orgnicos no polares. Muchos alcoholes son
miscibles con una gran variedad de solventes no polares.

Un grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande para que algunos de sus
ismeros no sean solubles en agua, aunque, el alcohol t-butlico, con su forma esfrica
compacta, es miscible.

VI. Conclusiones
Se puede decir que el HCl y el NaOH poseen funciones
opuestas, anulando uno la accin del otro en una reaccin
qumica. Este efecto, a su vez, le da a la reaccin el
carcter de reversible, puesto que es capaz de volver de
sus productos a sus reactantes (y viceversa).
Tambin se puede concluir que el HCl y NaOH poseen un
PH opuesto, motivo que provoca sus caractersticas
controversiales, ya que el HCl es un cido y el NaOH es
una base, por lo tanto al mezclarlos se neutralizan.

VII. Bibliografa

http://www.oei.org.co/fpciencia/art21.htm

http://html.rincondelvago.com/alcoholes_3.html

http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes

http://www.buenastareas.com/ensayos/Alcoholes-y-Fenoles-
Solubilidad/1897189.html

http://es.answers.yahoo.com/question/index?
qid=20090914172109AAeRYWS

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