UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA

CURSO: Laboratorio de Química orgánica

INFORME N°8

Título: Reacciones de hidrocarburos

Integrantes:
● Chillitupa Rodriguez, Gianella Angely - 20210760
● Coaricona Ortega, Fernanda - 20210761
● Flores Velarde Piero Gustavo -20210689
● Peche Alvarado, Luis Fernando - 20210777

Horario de práctica: Viernes, 11:00-13:00 p.m

Grupo de la práctica: Grupo 3

Profesor de Práctica: Joel Rengifo

Fecha de realización de la práctica: 28/01/2022

Fecha de entrega: 04/02/2022

I. INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de

carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de

carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los

compuestos básicos de la Química Orgánica. (Cornejo, 2021, p.1)

Gracias a este concepto podemos apreciar la gran relevancia de dichos compuestos en la

vida cotidiana, ya que al estar estructurados por carbonos se llegan a formar millones de

moléculas, debido a propiedades como autosaturación, concatenación y tetravalencia.

Principalmente la relevancia de los hidrocarburos se encuentra en la industria petrolera,

debido a que la misma trabaja con un conjunto de diversos hidrocarburos para poder

generar energía. También constituyen productos de uso cotidiano, como podrían ser

detergentes, plásticos o hasta productos farmaceúticos.

Debido a la utilidad de los mismos, hemos decidido estudiar más acerca de todo lo que

conlleva, entre los tópicos nos encontramos con las diversas reacciones que experimentan

los hidrocarburos.

Las reacciones químicas ocurren absolutamente en todas partes. Si bien a veces

asociamos reacciones químicas con el ambiente estéril del tubo de ensayo y el laboratorio,

nada podría estar más lejos de la verdad. De hecho, la colosal cantidad de

transformaciones crea una serie vertiginosa, casi incomprensible, de nuevas sustancias y

cambios de energía que tienen lugar en nuestro mundo cada segundo de cada día. (Carpi,

2003)

Las reacciones de alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos varían dependiendo del

entorno y los reactantes que se utilicen. Por ello existen diversas reacciones químicas en

el estudio de química orgánica. Sin embargo, nosotros nos centraremos en ensayos con

bromo en tetracloruro de carbono, solución acuosa de KMnO4, Ácido sulfúrico y ácido

nítrico, de esta manera podremos realizar un análisis profundo y preciso.

II. OBJETIVOS

● Identificar la clasificación de los hidrocarburos , su nomenclatura y sus características.

● Conocer sus reacciones y sus usos tanto en la industria como en la vida diaria.

● Identificar y conocer las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos.

● Identifica los tipos de hidrocarburos en base a reacciones principales y reconocer los

compuestos saturados, insaturados y aromáticos.

III. MARCO TEÓRICO

3.1. Hidrocarburos

Los hidrocarburos, que están constituidos solo por átomos de carbono e hidrógeno, es

decir compuestos binarios. En el medio en donde se lleva a cabo cierta reacción y la

estructura de sus grupos funcionales, y de estas dos mencionadas dependerá su

respectiva reactividad.

Entonces se puede clasificar a los distintos hidrocarburos, con sus tipos de reacciones,

como por ejemplo, los alcanos cuya característica principal es constar de enlaces

simples, es decir saturados, además de no formar anillos, entonces el tipo de reacción

que le corresponde a los alcanos es de sustitución, ya que sus moléculas no son tan

reactivas. Es importante mencionar que los compuestos aromáticos también hacen

reacciones de sustitución, ya que debido al grado de estabilidad hace que presente

menos reactividad. Los alquenos y alquinos, a diferencia de los alcanos, si presentan

grupos funcionales, enlace doble y triple respectivamente, esto los hace moléculas

insaturadas y más reactivas, hacen que estas moléculas formen reacciones de adición.

Para poder diferenciar propiedades características de hidrocarburos saturados e

insaturados, existen pruebas que nos ayudarán con ello.

3.1.1. Prueba de Bromo en Tetracloruro de Carbono (Br2/CCl4)

Este reactivo lo que produce es una lenta sustitución de uno o más hidrógenos de un

alcano reemplazandolo por átomos de bromo. La bromación del alcano es una reacción de

sustitución.

Figura 1. Reacción de sustitución de un alcano.

Los alquenos, frente a este mismo reactivo, no solo reaccionan más rápido, es decir más

reactivos, sino de una manera distinta, en la que los átomos de bromo se encargan de

romper el enlace doble dando derivados dihalogenados adyacentes, una reacción de

adición.

Figura 2. Reacción de adición de un alqueno.

En esta reacción de adición se puede apreciar que no hay desprendimiento de HBr, los dos

átomos de bromo se adicionan al doble enlace y luego lo que se observa es unl cambio de

coloración del reactivo, un cambio de rojo a amarillo claro o incoloro.

3.1.2. Prueba de Baeyer

El reactivo de Baeyer es una solución acuosa de permanganato de potasio (color violeta o

púrpura) y también permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Al agregar el

reactivo a un compuesto insaturado, el color púrpura desaparece y se forma rápidamente

un precipitado de color marrón. Con los compuestos saturados( alcanos) y aromáticos no

hay ninguna reacción y la coloración del permanganato se mantiene (púrpura) Por ej.
 Figura 3. Prueba de Baeyer frente a un alqueno, alcano y aromático

3.1.3. Reacción con ácido sulfúrico (H2SO4)

Esta reacción con ácido sulfúrico sirve para diferenciar a los hidrocarburos insaturados de

alcanos y aromáticos, ya que ambos no reaccionan frente al reactivo a temperatura

ambiente, por consiguiente el enlace doble sufre una rápida adición del ácido sulfúrico

(H2S04).

Figura 4. Reacción con ácido sulfúrico.

3.2. Hidrocarburos aromáticos

El bromo en ausencia de energía y catalizadores, no ataca a los compuestos aromáticos,

el anillo básico, pero si se agrega un catalizador (limadores de fierro) y se calienta

gradualmente se produce la sustitución de algunos hidrógenos por átomos de bromo,

resultando derivados bromados y el desprendimiento de bromuro de hidrógeno (HBr).

 Figura 5. Reacción de sustitución de un aromático con catalizadores.

En la figura 5, se aprecia una reacción de sustitución y no de adición. Si se agrega un

exceso de bromo se pueden obtener productos di-, tri- o más bromados, es decir sustituir 2

ó más hidrógenos del anillo bencénico.

Otra reacción de sustitución se produce con el ácido nítrico dando un aceite amarillo de

olor característico ( nitrobenceno).

Figura 6. Reacción de sustitución de un aromático con el ácido nítrico

IV. METODOLOGÍA

4.1 Materiales

● Tubos de ensayo
● Beaker
● Hielo molido
● Hornilla de laboratorio
● Guantes
● Mascarilla
4.2 Soluciones
● Alcano (n-hexano)
● Alqueno
● Aromático
● Muestra problema (benceno)
4.3 Reactivos

Br2/CCl4 KMnO4

H2SO4 HNO3

Tabla 1 Reactivos usados

Fuente Elaboración propia
 Figura 8. Metodología de reacciones de los hidrocarburos
Fuente Elaboración propia

V. RESULTADOS

Solución de
Br2/CCl4 Indicar SOLO
Reactivo de Ác. Sulfúrico Ácido
Muestras las reacciones
Baeyer concentrado. Nítrico
Luz positivas (+)

Se
Hidrocarbur
Amarillo débil mantiene el Presenta dos
o saturado - -
color fases
(n-hexano)
púrpura
● Cambio de
Cambio de
Hidrocarbur Precipitado Presenta una coloración
coloración de
o insaturado de color sola fase - ● Precipitado
rojo a amarillo
(alqueno) marrón turbia ● Presenta solo
claro o
una fase
incoloro
 Se Se forma
Amarillo débil
Aromático mantiene el Presenta dos un líquido
(benceno) color fases aceitoso
púrpura amarillento
Se No se
Muestra mantiene el Presenta dos observa
Amarillo débil -
Problema color fases líquido
púrpura aceitoso

Tabla 1 Resultados de las reacciones de los hidrocarburos

Fuente Elaboración propia

VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

● Con respecto al reactivo de Baeyer podemos apreciar que al utilizar los diferentes

hidrocarburos, las reacciones difieren entre ellas.

(...) “En el caso de alcanos no ocurrió ningún cambio, ya que no presentan enlaces

dobles; el alqueno pasó lentamente a un color marrón; mientras que el aromático

no reaccionó debido a la ausencia de catalizadores” (Allcca, Barreto, Gonzales,

Llacza y Ruiz, 2018, p.8).

Los resultados anteriormente mencionados se vinculan mucho a nuestro análisis

final de nuestros resultados, ya que únicamente el hidrocarburo insaturado fue el

que se tornó a un color marrón. En contraparte, el alcano y el aromático

mantuvieron su color púrpura, demostrando que no ocurrió la reacción.

VII. CONCLUSIONES

● Se determinó que la muestra problema más adecuada sería el hidrocarburo

insaturado (alqueno) ya que este ante la solución de Br2/Ccl4 cambia su coloración

de rojo a una incolora, con el reactivo de Bayer forma un precipitado de color

marrón, y con el ácido sulfúrico presenta solo una fase a diferencia de las otras

muestras, siendo todas estas reacciones positivas.

VIII. REFERENCIAS

Allcca, L., Barreto, O., Gonzales, A., Llacza, A. y Ruiz, G. (2018) Reacciones de

hidrocarburos. Recuperado de

https://www.studocu.com/pe/document/universidad-nacional-agraria-la-molina/quimi

ca-organica/reacciones-de-hidrocarburos/4759537

Carpi, A. (2003) Reacciones químicas. Visionlearning. Recuperado de

https://www.visionlearning.com/es/library/Química/1/Reacciones-Químicas/54/readi

ng

Cornejo, P. (2021) Importancia de los hidrocarburos. Universidad Autónoma Del Estado De

Nueva Hidalgo. Recuperado de

https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n2/m11.html

IX. CUESTIONARIO

1. ¿Qué es el grado de instauración IDH?

El índice de deficiencia de hidrógeno (IDH) o fórmula de anillos más enlaces dobles es una fórmula

utilizada para ayudarnos a dibujar estructuras químicas. Nos da la suma de anillos y dobles enlaces,

más el doble del número de enlaces triples.

2. Calcule el IDH para las siguientes fórmulas moleculares:

a) C6H10 IDH= ((6x2+2) - (10H))/2 = 2

b) C6H5N IDH= ((6x2+2) - (5H - 1N))/2 = 5

c) C6H6 IDH= ((6x2+2) - (6H))/2 = 4

d) C7H6O2 IDH= ((7x2+2) - (6H))/2 = 5

3. Explicar la adición de halógenos a los alquenos y realizar el mecanismo de reacción.

La halogenación de alquenos es una reacción química en la cual se adiciona un halógeno

(generalmente Cl o Br) en cada uno de los carbonos adyacentes que se encuentran unidos por medio

de un doble enlace.

4. ¿Por qué se usa ácido sulfúrico en la reacción de obtención de nitrobenceno? Explique

el mecanismo de adición del ion nitronio al anillo aromático

El ácido sulfúrico concentrado protona al ácido nítrico y promueve la formación del ión

nitronio, NO2+, que actúa como electrófilo. Además el ácido sulfúrico aumenta la

solubilidad del benceno en ácido nítrico y evita la disociación del HNO3 a nitrato, NO3-.

5. Explique la estabilidad del anillo aromático del benceno

Su estabilidad se debe a que es una estructura resonante. La conjugación y deslocalización de

sus electrones le proporcionan una estabilidad mayor que otros compuestos cíclicos no

conjugados.