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RESUMEN
Los compuestos orgánicos son objetos de múltiples reacciones de las cuales so pueden formar
productos indispensables en el mundo actual, como medicinas, plásticos, colorantes, entre otros; y
es precisamente la presencia de grupos funcionales tales como, cetonas, alcoholes, aldehídos y
otros más, la que determina las propiedades químicas de cada compuesto orgánico. En este
informe se busca plasmar cómo en el laboratorio se puede diferenciar un grupo funcional de otro,
aún más cuando tienen un grupo en común (-OH en el caso de alcoholes y fenoles, C=O en el
caso de aldehídos y cetonas) y así mismo diferenciar los distintos tipos de hidrocarburos, esto
mediante diferentes pruebas donde se adicionan reactivos a un compuesto para concluir,
finalmente, que clase de grupo funcional está presente de acuerdo a los cambios observados, bien
sea precipitados, cambios de color o turbiedad y verificar así mismo este resultado experimental
con las respectivas reacciones químicas y entender así por qué razón se dan estos cambios.
RESUMEN GRÁFICO
Práctica 1:
Reacción de alcanos.
Halogenación. Prueba de insaturación de Baeyer
Reacción de alquenos.
Reacción de Halogenación y prueba de Baeyer.
Reacción de alquinos.
Halogenación, prueba de Baeyer y formación de acetiluros.
Reacción de aromáticos.
Reacción Xantoprotéica.
Práctica 2.
Solubilidad de alcoholes y fenoles.
Práctica 3.
Prueba de coexistencia de tautómeros.
Prueba de Fehling. Prueba de Tollens.
Palabras Clave
Grupos funcionales, hidrocarburos, reacciones químicas.
Septiembre 11 de 2015
Tabla 14. Reacción con reactivo de Fehling. Tabla 16. Reacción con 2,4-DPH.
COMPUESTO OBSERVACIONES COMPUESTOS OBSERVACIONES
Positiva: Seformó un Positiva: Se formó
FORMALDEHIDO precipitado rojo FORMALDEHIDO un precipitado
después de calentar amarillo oscuro en
5 minutos en baño las paredes del tubo
María. a medida que se
Negativa: Contrario agregaba la 2,4-
a lo pensado, no se DPH.
apreció ningún Positiva: Se formó
BENZALDEHIDO cambio o formación un precipitado
de precipitado (se ACETALDEHIDO amarillo oscuro en
calentó por 5 las paredes del tubo
minutos). muy semejante al
Negativa: No se
fomaldehido. Reacción de halogenación y prueba de Baeyer
Positica: Se formó (Tabla 3): En este experimento pudimos
un precipitado comprobar la efectividad de la prueba de
BENZALDEHIDO amarillo oscuro en Baeyer para identificar insaturaciones, de la
menor medida que misma forma que la ocurrencia de la
en el formaldehido y halogenación lenta debido a la doble adición
en el acetaldehído. electrofílica del Br2/CCl4.
Positiva: se formó un
precipitado amarillo La reacción del etileno con Br2/CCl4 es:
CICLOHEXANONA oscuro en las CH2=CH2 + Br2/CCl4 → CH2Br-Ch2Br
paredes en menor
medida incluso que La reacción del etileno con KMnO4 es:
el benzaldehído.
Negativa: Las gotas CH2=CH2 + KMnO4, OH- → CH2OH-CH2OH
no formaron ningún
precipitado amarillo, Reacción de alquinos:
ÁCIDO solo se parecía un
PROPANOICO cambio leve en el Halogenación, prueba de Baeyer y formación
color de la solución a de acetiluros (Tabla 4): En este experimento
amarillo. pudimos apreciar exitosamente la reacción de
Negativa: Las gotas un alqueno con los tres mencionados métodos.
no formaron ningún Las reacciones que se presentan son:
ETANOL precipitado, la
solución se tornó Acetileno y Br2/CCl4
amarilla en una sola
fase. CH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
CH≡CH + 2Br2 → CHBr2-CHBr2
3. Resultados y discusión
Acetileno y reactivo de Baeyer
Práctica 1:
CH≡CH + KMnO4 → 2 H-COOH + MnO2
Reacción de alcanos:
Acetileno y reactivo de Tollens
Halogenación (Tabla 1): En este experimento
pudimos apreciar claramente la necesidad que CH≡CH + AgNO3/NH3 en exceso → AgC≡CAg ↓
tienen los alcanos de un suministro de energía
suficiente para alcanzar el rompimiento de sus Reactividad de aromáticos:
enlaces y efectuar la reacción vía radical aria
que coincide con la energía de los fotones en Reacción Xantoprotéica (Tabla 5): En esta
un rango de luz UV. La reacción que se reacción pudimos apreciar la acción del ácido
presenta es: nítrico sobre algunos aminoácidos,
comprobando la ocurrencia de la reacción en
los compuestos aromáticos como la tirosina, a
diferencia de la alanina, en la cual no hubo
reacción.
2-butanol
Sec-butanol
Fenol
Ter-butanol
Ciclohexanol
Las reacciones que se dan al oxidar con
K2Cr2O7 son:
1-butanol
Acetaldehído y NaOH
Resorcinol
Benzaldehído
Prueba para la formación de la 2,4-DPH (Tabla
16): Comprobamos la efectividad de la prueba
de la 2,4-DPH para identificar aldehídos y
cetonas de otros compuestos, que
exitosamente pudimos ver al hacer reaccionar
los diferentes compuestos, logrando un
precipitado amarillo instantáneamente al
agregar el 2,4-DPH a los aldehídos y cetonas
proporcionados por el laboratorio, mientras que
Acetona en el etanol y en el ácido Propanóico no se dio
una reacción apreciable. Las reacciones dadas
fueron:
Formaldehido
Glucosa
Benzaldehido
Formaldehido
4. Recomendaciones de seguridad
Es importante tener siempre en cuenta las 3. Los aldehídos y las cetonas deben su
normas de trabajo que hay dentro del reactividad a las cargas parciales que se
laboratorio, usar siempre bata, ropa cubierta, encuentran en el grupo carbonilo y se ve
usar guantes, gafas de seguridad, no comer, afectada por factores como la longitud de la
beber ni fumar mientras se está haciendo la cadena alifática o la presencia de estructuras
práctica y escuchar atentamente las cíclicas, entre otros, y se pueden identificar
instrucciones del laboratorista por nuestra partiendo del anterior hecho, a través de
seguridad. Adicional a esto, es importante diferentes métodos como la prueba de
consultar previamente las fichas de seguridad coexistencia de Tautómeros que ocurre tanto
de los reactivos que se usaran en cada práctica en aldehídos como en cetonas, la prueba de
para saberlos manipular y evitar heridas o Fehling para diferenciar aldehídos al igual que
accidentes. En la práctica 2 fue de especial la reacción con el reactivo de Tollens que no
cuidado tratar el Na, debido a que es muy ocurren en cetonas, o la adición del 2,4-DPH
reactivo y puede causar heridas graves si hace fundamental para reconocer estos dos tipos de
contacto con la piel, por lo que se debió usar moléculas orgánicas.
unas pinzas (además de los guantes) para
manipularlo.
5. Conclusiones Referencias
Para finalizar, de las tres prácticas realizadas y Introducción a la bioquímica. (s.f.). Obtenido
según los resultados obtenidos y previamente
de
presentados, podemos sacar 3 conclusiones:
http://cmapspublic2.ihmc.us/rid=1K82
1. Los hidrocarburos alifáticos (alcanos, 5SMSQ-20Y2GD5-
alquenos y alquinos) y aromáticos son el
186R/ALCOHOLES.pdf
objetivo de gran variedad de reacciones debido
a la facilidad del carbono para formar enlaces
sencillos, dobles, triples con otros átomos, y Moldes, C. (s.f.). ISETA. Obtenido de
para formarlos a través de adición de http://www.iseta.edu.ar/materialcated
compuestos como pudimos comprobar con los ra/UNIDAD%20N%C2%BA3.pdf
diferentes procedimientos desarrollados en la
primera práctica del laboratorio de química
orgánica, que variaron entre la halogenación de Rodriguez, I. (2011). Grupos funcionales.
alcanos , pasando por la reactividad de Obtenido de
alquenos, visualizada a través de pruebas http://www.ignaciorodriguez.com.mx/
como la reacción con el reactivo de Baeyer, la
identificación de los alquinos por medio de la Presentaciones/Doc_quimica4/Gruposf
prueba de Tollens, y el reconocimiento de los unc2011.pdf
anillos aromáticos con la reacción
Xantoprotéica. Villanueva, J. M. (2003). Curso de síntesis
orgánica y bioquímica. Obtenido de
2. Los alcoholes y fenoles tienen capacidades
Universidad Veracruzana:
para interactuar con gran facilidad con el agua
a través de puentes de hidrogeno gracias a la http://quimicaorganica.webcindario.co
presencia del grupo hidroxilo y de comportarse m/CAPITULO%2003.pdf
como ácidos similares al agua (pero mucho
más débiles) al momento de reaccionar con
reactivos como el sodio y oxidarse fácilmente
con reactivos que contienen Mn o Cr a
excepción de los alcoholes terciarios, estas
reacciones resultan interesantes en cuanto a
su aplicabilidad y también para su
diferenciación y clasificación.