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PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS.

Angie Viviana Tulcan Yarpaz1,Campos Conejo Jimena Andrea 2

Fecha de realización de la práctica: 12/04/2023


Fecha de entrega de informe: 19/04/2023

RESUMEN: Los hidrocarburos son compuestos formados a básicamente de carbonos e hidrógenos, son
base fundamental en la química orgánica; estos igualmente se dividen en: alcanos, alquenos, alquinos y
aromáticos y cada uno de ellos posee diferentes propiedades fisicas y quimicas en su estructura. En el
desarrollo de la práctica se realizaron ensayos cualitativos con el fin de evidenciar la diferencia en su
comportamiento a ciertos reactivos o ciertos solventes y comprobar cómo afecta su estructura química en
la reactividad.
INTRODUCCIÓN mecanismos de reacción para la obtención de
Los hidrocarburos son aquellos compuestos que otras sustancias útiles.[1]
están formados únicamente por carbonos e
hidrógenos. Y dentro de estos hay tres grandes OBJETIVOS
divisiones que son alifáticos que incluye alcanos, Describir los objetivos correspondientes a cada
alquenos y alquinos, ciclos que son todas las práctica, NO TRANSCRIBIR LOS DE LA GUÍA.
cadenas que forman uno o varios anillos, y Son los objetivos de quien realiza el informe.
aromáticos que son cadenas que forman anillos Máximo 3 objetivos.
y tiene enlaces π. Dado la poca reactividad de los
compuestos con enlaces simples, como los METODOLOGÍA
alcanos, es necesario realizarles una serie de Manual de Prácticas de Laboratorio de Química
pruebas de modo que pueda identificarse sus Orgánica General, Práctica No. 04. Pruebas de
propiedades, y así poder diferenciar cuando es un caracterización de hidrocarburos, Páginas 21-27.
alcano, un alqueno o incluso un aromático. Las Se omitió las pruebas con 1-Penteno.
pruebas varían de acuerdo a lo que se quiera
encontrar. Por ejemplo, la prueba de solubilidad OBSERVACIONES
en alcanos sería insoluble debido a la baja o nula
polaridad de los compuestos de enlace sencillo. Tabla 1. Pruebas de caracterización de acetileno.
Ası mismo, pueden encontrarse diferencias entre
Sección Observaciones.
una y otra molécula, dependiendo de su
saturación, por ejemplo, el benceno, es un anillo Tubo 1: Nitrato El AgNO3 al entrar en contacto
aromático con dobles enlaces deslocalizados que de plata con el gas producido por la
le confieren estabilidad a la molécula, haciéndolo amoniacal. rxn. del CaC2+H2O comienza a
muy propenso a reactividad, por eso se le tomar una apariencia de
considera un hidrocarburo insaturado pero no lechada de tono blanquecino.
tiene las mismas reacciones que los alquenos.
Conocer la reactividad de los hidrocarburos, es Tubo 2: Sln. El KMnO4 3% al entrar en
decir, interpretar con que puede y que no puede acuosa 3% contacto con el gas de la rxn.
reaccionar una sustancia, permite predecir el permanganato CaC2+H2O comienza a tomar
comportamiento de las mismas respecto a otro de potasio. una tonalidad marrón y
tipo de sustancias, de modo que se establezcan espesa.

1
atulcan @unicauca.edu.co
2
jimenacampos@unicauca.edu.co
Tabla 2: Pruebas de solubilidad en agua.
No se desarrolló en la
Sección. Observaciones práctica.

Ciclohexano Insoluble en agua. Ciclohexeno Se observa una tonalidad


marrón intenso en la rxn.
Parafina Insoluble en agua.
No se desarrolló en la Xileno se produce
práctica. desprendimiento de gas.

1-Penteno Insoluble en agua. Naftaleno No hubo rxn. el naftaleno


quedó flotando sobre el
Ciclohexeno Insoluble en agua. KMn04.

Xileno Insoluble en agua.


Tabla 5: Pruebas de saturación.
Naftaleno Insoluble en agua.
Sección. Observación.
Tabla 3: Pruebas de solubilidad en éter de
petróleo. Ciclohexano No hay reacción.

Sección. Observaciones Ciclohexano Se observa burbujeo y un


ligero desprendimiento de
Ciclohexano Soluble en éter de petróleo. gas.
Parafina Soluble en éter de petróleo. Xileno No hay reacción.
Restos de parafina sobre la
solución.
CÁLCULOS Y RESULTADOS
1-Penteno Soluble en éter de petróleo.
No se desarrolló en la ● En la Tabla 1. Tenemos las observaciones
práctica. de caracterización del Nitrato de plata amoniacal
(AgNO3) y la Sln. acuosa de Permanganato de
Ciclohexeno Soluble en éter de petróleo. potasio (KMnO4) mediante la reacción con el
acetileno (C2H2).
Xileno Soluble en éter de petróleo.
Primero obtenemos el acetileno mediante la
Naftaleno Soluble en éter de petróleo. siguiente reacción:
Restos de naftaleno sobre la
solución. CaC2 + 2H2 O C H2 + Ca(OH)2
2

Tabla 4: Pruebas de oxidación con Mediante una reacción de hidrólisis entre el


Permanganato de potasio. Carbonato de calcio y agua obtuvimos acetileno
gaseoso (C2H2 gas) e Hidróxido de calcio acuoso
Sección. Observaciones (Ca(OH)2 aq).
Ciclohexano No reacciona.
Y lo sometimos a dos pruebas de caracterización
Parafina No hay reacción, la con la siguientes reacciones:
parafina queda flotando
sobre el KMnO4 - Caracterización con Nitrato de plata
amoniacal.
1-Penteno Si hay reacción.
C2H2 + 2AgNO3 2HNO 3 + Ag2C2
3. 3C5H10+2KMnO4+4H2 O3C 5 H10(OH)2+2KOH+2MnO2
Esta es una reacción de doble sustitución donde
obtenemos como productos Ácido nítrico (HNO 3) Esta reacción no no fue realizada en la práctica de
en estado acuoso y Acetiluro de plata (AgC 2) que laboratorio, pero al tener un doble enlace C=C si se
es el precipitado blanquecino que es el que da el da generando el rompimiento de este y fumando de
color a la reacción que se observó en la práctica. este modo 2,2-dimetilpropano-1,3-diol (C5H10(OH)2)
como producto principal.
- Caracterización con Sln. Permanganato de
potasio 3% 4.

3C2H2 + 8KMnO4 3K 2 C2O4 + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O

En esta reacción el Permanganato de potasio


actúa como agente oxidante para el acetileno y En esta reacción el Permanganato de potasio
da como productos en estado acuoso el Oxalato rompe el doble enlace y se obtiene como producto
de potasio (K2C2O4) y el Hidróxido de potasio el ácido hexan-1,6-dioico.
(KOH) y el precipitado que nos da el color marrón
que obtuvimos en la práctica es el Óxido de
manganeso (MnO2).

● Tanto en la Tabla 2. como en la Tabla 3. 5.


tenemos pruebas de solubilidad. e En esta reacción la oxidación se da sobre las
En el primer caso tenemos como solvente el agua cadenas adheridas al benceno y nos da como
y como pudimos evidenciar ninguno de los producto ácido benceno-1,2- dioico.
hidrocarburos utilizados en la prueba fueron
solubles en este solvente, esto se debe a su 6. Naftaleno + KMnO4 NO reacciona
diferencia de polaridad, ya que los hidrocarburos
son no-polares no son solubles en un solvente ● En la Tabla 5. se realizaron pruebas de
polar como lo es el agua. saturación son una Sln alcohólica de yodo y
En el segundo caso el solvente es el éter de obtuvimos como resultados que con el
petróleo y se comprobó que todos los solutos son ciclohexano y el xileno no hay reacción y con el
solubles en este, cabe aclarar en en los casos de Ciclohexeno se produce una halogenación.
la parafina y el naftaleno se solubilizan
completamente por sobresaturación por lo que
habría requerido aumentar la cantidad de
solvente o disminuir la cantidad de soluto; la
solubilidad se da porque el éter de petróleo al
igual que los hidrocarburos son es no-polar. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS
La diferencia de reactividad en los hidrocarburos
● En la Tabla 3. tenemos la prueba de se debe a la diferencia en su estructura esto les
oxidación con Permanganato de potasio (KMnO 4) da diferentes propiedades a cada uno,
y obtuvimos los siguientes resultados: claramente los menos reactivo son los alcanos
por sus enlaces sigma C-C (que son enlaces más
1. Ciclohexano + KMnO4 No Rxna. fuertes que los enlace Pi) y más estables
electrónicamente, por lo que para que una
2. Parafina + KMnO4 No Rxna. reacción se de debe darse en condiciones un
poco más extremas (calentamiento, catalizadores,
Estos dos hidrocarburos no reaccionan a la entre otros), que con los demás hidrocarburos
oxidación con Permanganato de potasio por la esto para lograr romper los enlaces. En los
ausencia de enlaces Pi. alquenos la reactividad aumenta debido a la
presencia de enlaces Pi, doble enlace en los
alquenos y triples enlaces en los alquinos, este valiosos del petróleo. Este se lleva a cabo tras la
tipo de enlaces logran su estabilidad electrónica obtención del crudo para extraer fósiles y otros
con este tipo de enlaces que son más fácil productos del día a día. Es un proceso complejo
romper, en el caso de los aromáticos es diferente en el cual se separan las moléculas de
porque su estructura ya no es lineal sino cíclica hidrógeno y carbono mediante una serie de
con enlaces Pi conjugados y en resonancia en el procesos. Para este tratamiento de
anillo, por lo que le da sus propias características. hidrocarburos se debe realizar altas
temperaturas para que lleguen al punto de
PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS ebullición en el que se rompen. Al realizar este
-Qué significan los términos: recurso NO proceso de calentar el crudo se produce un
RENOVABLE, recurso renovable. vapor que posteriormente se condensa creando
todos los productos derivados del petróleo[2].
· Recursos no renovables: Son aquellos Los procesos para la destilación de petróleo
recursos naturales que no se pueden cultivar, son los siguientes:
producir, regenerar, reutilizar o regenerar · Separación, se hace mediante la destilación
fácilmente o en poco tiempo para poder cubrir su o absorción para comenzar a desalar (método de
tasa de consumo como ejemplo tenemos los eliminación previa para reducir la concentración
combustibles fósiles como el petróleo, el carbón, de contaminantes inorgánicos que pueda
el gas natural los metales pesados, entre otros, contener) y deshidratar el crudo para que
los cuales han tardado miles de años en formarse. cuando se caliente sea más fácil que sus
Es decir, el consumo generado en estos recursos moléculas se separen.
naturales usados como fuentes de energía y · Craqueo, por medio de una fuente de calor,
materias primas es mayor al tiempo en que la se calienta el petróleo hasta que alcance el
naturaleza tarda en reponerlos, aunque algunos punto de ebullición que se necesita para que las
solo los encontramos en una fija cantidad. grandes cadenas de moléculas de hidrocarburos
se rompan en moléculas mucho más pequeñas.
· Fraccionamiento, después de ya haber
calentado el crudo y listo para su tratamiento
· Recursos renovables: Son recursos este pasa por las columnas de fraccionamiento o
naturales que normalmente logran restaurar su destilación, donde se le aplican temperaturas
existencia de forma natural a un ritmo superior o muy elevadas. Los productos derivados y
igual al del consumo que es generado por el ser aquellos componentes que son más ligeros
humano. Es decir, se renuevan ellos mismos, como el gas se concentran en la parte más alta
haciendo que se puedan aprovechar sin que se de la columna y los más pesados quedan en la
vayan a agotar a largo plazo. Por ejemplo, la parte inferior.
energía eólica, energía solar (sol),
biocombustibles, entre
otras.

- Explique detalladamente
cómo se lleva a cabo el
proceso de refinación del
petróleo. En una tabla
resuma, muestre las
diferentes fracciones
obtenidas.

Refinamiento de
petróleo: Es un proceso
por el cual se pueden
separar los destilados más
· Extracción, Finalmente mediante el La empresa Standard Oil creada (1870) por John D.
tratamiento llevado a cabo en la columna de Rockefeller (1839-1937), fue una de las primeras
fraccionamiento o destilación, se realiza la compañías petroleras más importantes. Con el
extracción del producto mediante la parte superior objetivo de comprar las refinerías de los
(compuestos más ligeros), la parte inferior (los competidores, adquirir oleoductos, negociar tarifas
componentes pesados) y los laterales (para los de transporte baratas con los ferrocarriles y las
componentes intermedios). navieras, lo cual la convirtió en un gigante con
Tabla. refinamiento del petróleo. dominio de toda la cadena de hidrocarburos. Esta
realizaba procesos de extracción y refinación de
¿Cómo se está utilizando el alcohol carburante petróleo, en ese mismo año Standard Oil comenzó
en Colombia? ¿Qué importancia económica y un proceso de centralización acelerado basado en
ambiental tiene? su actividad original, la refinación, etapa en la cual
las economías de escala eran mucho mayores que
en la extracción. Así, el primer paso de Standard Oil
Durante los últimos dos años el Gobierno de fue el aumento de la escala de refinación mediante
Colombia ha expedido una serie de documentos fusiones y sobre la base de esta ventaja productiva,
relacionados con el alcohol carburante. La Ley logró primero abaratar sus costos de transporte y
693 del 2001 estipuló que, a partir de septiembre comercialización y luego directamente absorber
del año 2005, las ciudades con más de 500.000 dentro de la empresa estas actividades . La
habitantes deben tener mezcladas sus gasolinas extracción de petróleo se mantuvo en manos de
con un 10% de alcohol (etanol).[2] una gran cantidad de capitales menores, llamados
“independientes”. A principios de la década de
Para obtener este alcohol se hace a partir de la 1880, Standard Oil controlaba el 90% de las
biomasa siendo la alternativa más viable, Hasta el refinerías, la mayoría de los tanques para el
momento la materia prima más apropiada para transporte ferroviario y tenía la mayor flota marítima
esto en Colombia es la caña de azúcar, ya que se de transporte.
dispone una tecnología que permite obtener
alcohol tanto para licores como para uso . Describa cuatro tipos de energía alternativas,
industrial. Para la adición de este en la gasolina se ¿cuál de ellas es la más amigable
debe realizar el debido proceso para que se ambientalmente, menos contaminante y con
puedan mezclar ambas sustancias y se tenga una más futuro?
buena producción.
Energía eólica: Es obtenida por la fuerza del
Presenta una gran importancia ambiental tanto viento (recurso natural renovable) para
como económica. La importancia ambiental radica transformarla en energía mecánica, gracias al
en tener un ambiente más limpio, disminuir los movimiento que provocan las palas del molino.
contaminantes que son arrojados a la atmósfera Luego esta energía mecánica se convierte en
producidos por la combustión de gasolina (CO2 y
energía eléctrica, esto sucede por medio de un
otros gases de efecto invernadero). En la parte
generador que funciona como turbina de
económica se ha convertido en algo muy
imanes para crear el voltaje eléctrico. Su
importante en los últimos años para el país con
muchas posibilidades de desarrollo productivo, ventaja es que es renovable, no contaminante,
representan un estímulo para la población rural a disminuye el uso de combustibles fósiles, etc.
través de la generación de nuevos empleos y el
aprovechamiento de los excesos productivos de la Energía solar: Es aquella que se obtiene del
caña de azúcar. sol (inagotable), en forma de radiación
electromagnética (luz, calor y rayos
-¿Qué importancia histórica tiene la empresa ultravioleta). Por medio de la instalación de
Standard Oil? ¿Quién era su dueño? Que producía paneles solares se puede utilizar para generar
energía térmica o eléctrica. Esta ayuda
significativamente a la reducción de la huella de
carbono, puede llegar hasta sitios muy lejanos enlaces dobles o triples. Esto se debe a que
para las viviendas, contribuye al medio un enlace simple C-C es más difícil de
ambiente, etc. romper.
● En la prueba de solubilidad se pudo
Energía geotérmica: Se obtiene mediante el comprobar las palabras de Alfredo Perez
aprovechamiento del calor interno de la tierra, Rubalcaba “Lo semejante disuelve a lo
que se puede considerar inagotable y continua. semejante”.
Podemos encontrar yacimientos geotérmicos ● La Oxidación de Baeyer que se da con el
en una zona del subsuelo donde es un recurso Permanganato de potasio causa rompimiento
que el hombre puede aprovechar para el uso de los enlaces de tipo Pi, por lo tanto en los
alcanos al no poseer enlaces de este tipo no
cotidiano y así contribuir al cuidado del medio
se da este tipo de oxidación sino que se debe
ambiente, generando una economía sostenible.
hacer con otros compuestos.
● En la prueba de saturación observamos que
Energía mareomotriz: La energía oceánica o tanto alcanos, como aromáticos no
marina, es aquella que se consigue con el reaccionan a la solución de yodo, esto es por
movimiento de las mareas (es renovable). La su tipo de enlaces que causan saturación.
energía que genera la marea al subir y bajar se
aprovecha con unas turbinas que al activarse BIBLIOGRAFÍA.
mueven el conjunto mecánico del alternador,
produciendo así energía eléctrica. (1). Sebastián, T. R. J., & Cesar, G. V. J.
CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS. <
La energía solar es una de las principales fuentes
de energía más limpia y renovable. El impacto de (2) El proceso de refinacion del petroleo, 2018,
la producción que esta tiene sobre el tomado del sitio:
medioambiente es positivo, puesto que es de las
que menos contaminan y no usa recursos https://www.oiltanking.com/es/publicaciones/glosa
naturales agotables, el ahorro, no genera emisión rio/el-proceso-de-refinacion-de-petroleo.html
de gases nocivos a la atmósfera. Para llevar a
cabo su aprovechamiento no se requiere de
mucho trabajo. (3) Zamudio, López, El alcohol carburante en
Colombia: potencialidades y limitaciones en el
CONCLUSIONES
● La reactividad de los alcanos es muy baja en contexto internacional
comparación con las de hidrocarburos con

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