Clase N 2

Clasificación de los alcoholes:

Reacciones con mantenimiento del esqueleto

Haluro de alquinos 1° + agua = alcohol 1°

Alquenos tenemos un nucleofilo y un electrófilo y al hacerlo rxn con agua el electrófilo,

Anti-Marckonikow= B2H6/H2O2 ,OH

Marckonikow =Hg(OAc)2/H2O y NaBH4

La reducción de esteres también da un alcohol 1°

Rnxes de las identificaciones del Alcoholes

 Nitrato de amonio cérico.

 Anhídrido trióxido de cromo, oxidación de Jones) con K2Cr2O7crómico (

Se oxidan los primero directamente al ácido carboxílico y secundarios se oxidan a

cetonas.
 La acides de un alcohol se puede establecer cualitativamente observando la
estabilidad de ion alcóxido correspondiente.

 Detección del hidrogeno activo con Na

 Ácido clorhídrico concentrado y cloruro de cinc, Prueba de lucas

Da una turbidez, los alcoholes 3° son lo más reactivos

Alcohol bencílico tendrá una reacción mayor, los primarios no rxn a la prueba de luca

3°>2°>1°

 Prueba de yodoformo
Un precipitado amarillo= positivo

 Detección de hidrogeno activo con cloruro de acetilo

Fenoles

Reacción con FeCl3

Positivo: Precipitado azul-violeta

Fenoles
Precipitado blanco

Adrenalina o epinefrina

Nos daría positiva FeCl3

Clase 3
Derivado del R-OH

Reacciones de éteres

Son los que son menos reactivos.

HBr o HI

Ácidos y derivado de acido

Los dulces que tienen sabores de frutas son realmente éteres para que
nuestro paladar identifique

 Prueba del ácido hidroxamico

Color vino tinto

 Hidrolisis

Exotérmica

Formación de esteres
La reacción de Schotten-Bauman

Esterificación de un ácido carboxílico

 Acido + un alcohol es un Ester

Esterifican de Fisher
Formación de Anilidas

Reacción del nitrato de plata con haluros de ácido.

Precipitado blanco

Ácidos carboxílicos
Equivalente de neutralización

𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑐𝑢𝑙𝑎𝑟
𝐸𝑁 = 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑒𝑞𝑢𝑖𝑣𝑎𝑙𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑢𝑛 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑑𝑒𝑡𝑒𝑟𝑚𝑖𝑛𝑎𝑑𝑜 ∗
𝑛𝑢𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥𝑖𝑙𝑎𝑡𝑜

EN= PE = PM/ 2

Ejercicio

Normalidad real: 0.104 equivalente, si es un ácido mono carboxílico el

equivalente será igual que el peso molecular.
0.204𝑔 𝑋 1000
𝐸𝑁 = 𝑚 𝑢𝑟𝑒16.078𝑚𝐿 = 122
𝑋 0.104𝑁

Teniendo el punto de ebullición que solo con eso sabemos que es un

líquido y en equivalente de neutralización podemos buscarlo en Shriner,
comparamos con el más cercano o igual y hacemos la estructura
R// Acido 2-bromopropanoico

Clase N4

Aldehídos y cetonas
Pruebas de oxidación

Los aldehídos se oxidan con oxidantes fuertes

La rxn va en medio acido

Las acetonas no se van oxidar es la segunda no rxn

2-4 Dinitrofenilhidracina:

Nos ayuda a diferenciar el grupo carbonilo de aldehído y de acetona de

los demás grupos funcionales: éteres, alcanos, esteres, hidrocarburos,
aromáticos si es así da un precipitado rojo o amarillo
Propiedades químicas para carbonilos

 Clorhidrato de hidroxilamina

Se doble enlace C y O y luego será Carbono y Nitrógeno y nos

forma una oxima estable siendo así podemos sacar el PF.

Ketamine grupo carbonillo es un anealgesico, el efecto pierede el control

no se tiene el control.
Prueba de Tollens

El aldehído se oxida a acido carboxílico teniendo un precipitado de

placa metálica.

Reactivo fucsina-aldehído (reactivo de Schiff

El aldehído reacciona con Schiff da una reacción de

color purpura.

Reactivo de Benedict
Precipitado color rojo

Solución de Fehling

La reacción es 2-4 Dinitrofenilhidracina que sirve para

comprobar el grupo carbonilo tanto como aldehídos y
acetonas, las cetonas dan una tonalidad naranja casi
roja y los aldehídos una tonalidad amarilla.

Clase 5

Hidrocarburos(C Y H)
  Alcanos
 Alquenos
 Alquinos


Reacción de Alcanos

 Reacción con Br2/CCl4 en luz ultravioleta

El pentano siendo incoloro, es ahí donde el bromo

se escapa y agregando una fuente de energía
podemos activar la rxn, es un color evidente he
inmediato sobre el Bromo con el pentano el color
anaranjado ira desapareciendo y formándose así
transparente.
 Reacción de Alquenos

1. Reacción con Br2/CCl4

Reacción de adición y el cloro se va a decolorando

2. Reacción con KMnO4, Prueba de Bayer

Reacción de oxidación el penteno para la formación del diol, el manganeso trabaja con
una oxidación de -7 y se reduce al dióxido de manganeso y la evidencia de la reacción
con un precipitado café

3. Reacción de alquenos con ozono,

Ozonolisis
Reacción de Alquinos .

Hidrocarburos aromáticos
Benceno y homólogos Color naranja y rojo
Haluros de Arilo Color naranja y rojo
Naftaleno Color azul
Bifenilo Color purpura
Antraceno y homologos Color verde

Derivados de hidrocarburos Aromáticos

Ej:
Un tonuelo con un ácido nítrico y un ácido
sulfúrico: obtendremos una nitración

Resumen de las reacciones

Hx: acido

CLASE N6
 Identificación química de los
carbohidratos

Carbohidratos: también llamados los carbohidratos, azucares,

hidratos de carbono, sacáridos y glúcidos: Se clasifican
dependiendo de su número de átomo de carbono que posee
por Ej.: la pentosa contiene 5C y la hexosa contiene 6C. Por su
grupo funcional: aldehidica (aldosas) o cetonica (cetosas),
estas a su vez le confiere la base para la mayoría de las
reacciones usadas para su identificación y cuantificación. Por el
número de moléculas: monosacáridos, disacáridos y
polisacáridos.

Identificación de carbohidratos.
 Prueba de ignición.
 Son solubles en agua e insolubles en éter,
por lo que se ubican en el grupo de
solubilidad S.
 Se funden descomponiéndose, (Es un
cambio de color) lo que indica la
presencia de gran número de grupos
polares.
 Reacciones genéricas (prueba general 1.)
para identificar carbohidratos.
 Reacciones específicas (2): diferencian
los carbohidratos.
Arriba soluble
Abajo insoluble
Grupos de solubilidad de los compuestos
orgánicos
Identificación de carbohidratos
 Reacciones genéricas de los carbohidratos
Reacción de Molisch
Al agregar el H2SO4 no se debe agitar, se
deja caer por las pared del tubo siendo así se
formara un anillo color violeta.

Reacción con la Antrona

Se parece mucho a la reacciones de Molisch
por que contiene Ácido sulfúrico pero con la
diferencia que no contiene 1-antol, lleva
Antrona, creando un complejo de dobles y
simples que nos refleja colores como verde-
azulado, también se forma un anillo con el
color de verde- azulado
 Derivados de carbohidratos (Ozasonas)
La glucosa, fructosa y manola tienen puntos
de fusión parecidos,
 Reacciones específicas de los carbohidratos
Reacción de Fehling
Identifica azucares reductores, teniendo en
ejemplo a la Glucosa, el cobre se oxida
formando un oxido de cobre como vemos en
la imagen el 1 y 2 son pruebas positivas y la 3
es prueba negativa.
Reacción de Tollens
Esta también se puede en los aldehídos, se
oxida el grupo carbonilo oxidándose el ion
plata y formando plata elemental
depositándose en las paredes del tubo
formándose un espejo de plata confirma la
presencia de un azúcar reductor y también
en un aldehído. Las pruebas nos indican que
es un azúcar reductor.
Reacción de Seliwanoff
Nos permite distinguir de Aldosas y Cetosa,
todas las cetosas se deshidratan super rápido
entre 3 a 4 minutos en calentamiento y forma
un color rojo cereza, el secreto es el tiempo
ya que si se deja más tiempo en
calentamiento esta también dará positivo a
las aldosas.
Reacción de Barfoed
El reactivo de Barfoed es débilmente ácido y
solo puede diferenciar monosacáridos y
polisacáridos pero por el tiempo, Lo
colocamos en un baño María, en 3m estamos
frente a un monosacáridos. Podemos llevar a
5m podemos ver que estamos frente a un
polisacáridos o un disacárido, dando un
precipitado rojo
Reacción de Benedict
Ejercicio:
Observar muy bien las propiedades físicas y los
resultados que nos da el problema, tomar muy en
cuenta el tiempo.
1. Polvo blanco cristalino
2. Olor dulce
3. Antrona, anillo verde
4. Seliwanoff negativa
5. Fehling precipitado rojo ladrillo
6. Barfoed rojo ladrillo luego de 15m mas tarde
7. Pf: 226°C con descomposición
Buscar en Fuson
 Buscar en los carbohidratos el número de
fusión o el más cercano a él.

En

Clase N 7

Compuestos nitrogenados
Uno de ellos es:

 Aminas
 Amidas
 Aminoácidos
 Nitrocompuestos
 Nitrilos

Aminas:
 Análisis elemental del nitrógeno (+).
 Basicidad (cambio de color del papel tornasol). (papel tornasol
azul)
 Generalmente son solubles en HCL diluido.
 Presentan olores característicos.
  Grupo de solubilidad SB, B.

Prueba con sodio metálico.

Las aminas primarias y secundarias presentan un hidrogeno activo, que

reacción con el sodio metálico para formar la sal de la amina y liberar gas
hidrogeno. Las aminas terciarias no reaccionan ya que carecen de un
hidrogeno activo.

Prueba de Hinsberg
Estas pruebas pueden usarse para diferenciar las aminas primarias,
secundarias y terciarias. Es una reacción que necesita una agitación
bastante constante y fuerte.
 Prueba con ácido nitroso:
La reacción de aminas con NaNO2/HCl (HNO2) clasifica a las aminas no
solo como primara, secundaria o terciaria, sino que también como alifática
o aromática.

Las aminas primarias (aromáticas o alifáticas) reaccionan con el ácido

nitroso para formar sales de diazonioo intermedia, estas sales de diazonio
se descomponen de manera espontánea al perder con rapidez el
nitrógeno, principalmente cuando el grupo amino esta sobre carbonos
secundarios o terciarios.

La formación de un burbujeo rápido o formación de espuma indica que es

una amina alifática primaria. El burbujeo al alcanzar temperatura
ambiente indica una amina aromática primaria.

Reacción de sales de Diazonio

Las sales de diazonio de las aminas aromáticas primarias reaccionan con el
2-natol sódico para producir un colorante (azocompuesto) naranjas-rojizo.
Esto puede servir para identificar una amina aromática primaria en el
laboratorio.

Prueba con ácido nitroso

Las aminas secundarias reaccionan con el ácido nitroso para
formar N-nitrosoaminas las cuales son por lo general aceites o solidos
amarillos. Puede ser un color amarilla, las aminas terciarias no reaccionan
solo son solubles.

Las aminas alifáticas terciarias no reaccionan con el ácido

nitroso, pero forman una sal soluble.

Las aminas aromáticas terciarias reaccionan con el ácido nitroso para

formar la sal de clorhidrato color naranja de la C- nitrosoamina. El
tratamiento de la solución con una base lidera la C-nitrosoamina azul o
verde.

También algún grupo metileno o unido algún grupo ceto también pueden
dar estas pruebas pero dando un color rojo.

Prueba de simón, identificación para aminas

secundarias.
Debe existir una solubilidad con la amina.

Derivados de aminas
Las aminas primarias y secundarias reaccionan con el cloruro
de acetilo o cloruro de benzoilo para producir amidas, las
cuales precipitan con frecuencia separándose de la solución.

Derivados de aminas
Las aminas terciarias reaccionan con acido pícrico para formar
derivados (picratos)

Las aminas terciarias reaccionan con yoduro de metilo para

formar solidos de amonio cuaternario.
Ejercicios de aminas
AMIDAS
Análisis elemental nitrógeno (+)

Generalmente son insolubles en agua, HCl, dil, NaOH dil, soluble

en éter.

Grupo de solubilidad Sn o MN

Prueba del ácido Hidroxamico

Las amidas alifáticas reaccionan con el clorhidrato de
hidoxilamina para formar ácido hidroxamico y este reacciona
con cloruro férrico para formar hidroxamato férrico.

Hidrolisis básica de amidas

Las amidas se hidrolizan para dar la sal del ácido carboxílico y

amoniaco o una amina. La presencia de amoniaco o una
amina de bajo peso molecular se detectan mediante el papel
tornasol.
NaOH al 20% observamos un burbujeo tapando con paple tornanol con los gases cambia
de color a azul.
Hidrolisis acida de amidas

El amoniaco o la amina que se produce en la hidrolisis básica

pueden caracterizarse por la prueba de heinsberg. Muchas
aminas sustituidas se hidrolizan con mayor facilidad por
calentamiento bajo reflujo con H2SO4 a 20%

Prueba de Xanthidrol, derivado de amida

Las aminas sin sustituir reaccionan fácilmente con el xanthidrol.
Estos son los únicos derivados que se preparan de manera
directa a partir de la amida.

Identifica una amina primaria y sirve como deribado, se forma

un precipitado

Este derivado puede servir como prueba de identificacion, la presencia de

un precipitado indica que estamos frente a una amida.
Pruebas de identificación para aminas
Pruebas de Hinsberg

Prueba de ácido nitroso

Formación de azocompuestos

Prueba de rimini

Prueba de simón

Pruebas de identificación para amidas

Prueba del ácido hidrocamico

Hidrolisis básica

Hidrolisis acida

Prueba de Xanthidrol

AMINOACIDOS

 Análisis elemental nitrógeno (+)

 Generalmente son solubles en agua, insolubles en éter
 Grupo de solubilidad S

Prueba con ácido nitroso

Los aminoácidos reaccionan con el ácido nitroso para liberar

nitrógeno, el volumen de gas que se desprende puede usarse
para determinar la cantidad de aminoácidos presentes.
Reaciones Xantoproteica

El nombre de la reacción se deriva del griego xantos, que

significa amarillo, que es el color característico de la reacción
positiva. El color amarillo se intensifica en medio alcalino.

Determinación de azufre

Esta reacción detecta la cisteína y proteínas que la contengan

en medio fuertemente alcalino el radical mercaptano de la
cisteína se desprende como ácido sulfhídrico (SH2) que se pone
en evidencia añadiendo sales de plomo (CH3COO)2Pb para
que se forme de un precipitado negro de sulfuro de plomo (PbS)
EJERCICIO
Pruebas de identificación para aminoácidos

 Prueba de Nihidrina
 Prueba de ácido nitroso
 Prueba de Xantoproteica
 Determinación de azufre
 Prueba para ácidos carboxílicos

Nitrocompuestos

 Análisis elemental nitrógeno (+)

 Generalmente son solubles en NaOH diluido
 Presentan color amarillo característico
 Presentan solubilidad en MN y Ad
 Prueba de hidróxido ferrroso

En la reducción del hidróxido ferroso, una prueba

positiva se observa por el cambio en el color
verde a café rojizo o café debido a la oxidación
del hierro de +2 a +3.

Reducción con Zinc y cloruro de amonio

Los compuestos nitrados, solo los alifáticos terciarios y

aromáticos, son reducidos por el zinc y el cloruro de
amonio para formar la hidroxilamina. Esta se detecta
luego por la formación de plata metálica en la prueba
de tollens

Tratamiento de los compuestos nitrados aromáticos con

NaOH
Mononitrados: coloración levemente amarilla

Dinitrados: purpura azulado

Trinitrados: rojo sangre

Derivados de nitrocompuestos

Buscar en FUson el punto de fusión

Ejercicio
Nitrilos

Hidrolisis de nitrilos
Los nitrilos pueden hidrolizarase en condiciones alcalinas
para dar la sal del ácido carboxílico y amoniaco, el
vapor de amoniaco se detecta con papel tornasol.

Prueba de ácido hidroxamico

Prueba color magenta

Ejercicio
El IDH =4 Se asume directamente que es muy probable
que sea una aromático

El grupo nitro representa un doble enlace