Introducción a la Química Orgánica (Autino, Romanelli, Ruiz- EDULP, 2013)

Fe de Erratas

Capítulo 1

Pág. 14: Tabla 1 – El nombre adecuado de la cetona del ejemplo debería ser etil metil cetona.

Pág. 15: Cuando se habla de las maneras de representar las moléculas orgánicas:

Donde dice fórmula condensada, debe decir fórmula molecular.

Donde dice fórmula semidesarrollada debe decir fórmula condensada.

Donde dice fórmula desarrollada debe decir fórmula semidesarrollada.

Donde dice fórmulas de Lewis debe decir fórmula desarrollada o de Lewis.

Capítulo 2

Pág. 35: Figura 14 – faltan los pares de electrones no compartidos del oxígeno de la propanona;
corresponde la siguiente:
H3C H3 C
H3C
+ -
C O C O δ+ δ−
equivalente a C O
H3C H3 C
H3C

Pág. 36: Donde dice Hemos visto (Pág. 10) debe decir Hemos visto (Pág. 28).

Pág. 37: Donde dice …como expresamos antes) (Pág. 10) debe decir …como expresamos antes)
(Pág. 35).

Pág. 38: Figura 15 – falta un átomo de H en el híbrido de resonancia de la propanamida;

corresponde el siguiente:
δ-
O O- O

H3C CH2 C H3C CH2 C H3C CH2 C

NH2 NH2 NH2

¨ + δ+
Capítulo 4

Pág. 68: Existen diversos criterios para clasificar a la tautomería entre los distintos tipos de
isomería plana. Con el fin de aunar criterios con la guía de trabajos prácticos del curso,
corresponde aclarar que los tautómeros, al poseer igual composición, pero diferente grupo
funcional, debe ser considerados un tipo particular de isómeros de función.

Pág. 79: Donde dice 3-hidroxi-1-butino debe decir 3-butin-2-ol.

Capítulo 5

Pág. 94: Figura 25 - La estructura correcta de la vitamina C es la siguiente:

H2 OH
C
HO O
H
O
H
HO OH

Capítulo 6

Pág. 102: Tabla 6b – Donde dice 2-metilbutano debe decir metilbutano, y donce dice 2,3-
dimetilpropano debe decir dimetilpropano.

Pág. 103: La reacción de combustión del metano correctamente balanceada sería la siguiente:

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

Pág. 104: La segunda de las reacciones de combustión incompleta del metano correctamente
balanceada sería la siguiente:

CH4 + O2 C + 2 H2O

Capítulo 7

Pág. 112: Cuando refiere al isobutileno, donde dice 2-metilpropeno debe decir metilpropeno.
Capítulo 8

Pág. 147 y Pág. 152: En la reacción de nitración del benceno corresponde la siguiente ecuación,
con los respectivos porcentajes corregidos:

NO2 NO2 NO2 NO2

NO2
HNO3/H2 SO4
+ +
NO2

NO2
6% 1% 93%

Pág. 153: En los problemas de aplicación propuestos, donde dice metil fenil cetona debe decir fenil
metil cetona y donde dice 4-nitro 1-etoxibenceno debe decir 4-nitro etoxibenceno.

Capítulo 10

Pág. 172: La etapa 1 de la reacción de eliminación unimolecular (E1) debería ser la siguiente:

H3C CH 3

C Cl C + Cl -
H3C
H3C H3C CH
3

Capítulo 11

Pág. 186: En la tabla de clasificación de los alcoholes el ejemplo de alcohol terciario, donde dice 2-
metil 2-propanol debe decir metil 2-propanol.

Pág. 193: Donde dice 2-metil 2-buteno, debe decir metil 2-buteno.

Pág. 193: La reacción de deshidratación de alcoholes ocurre con ácido sulfúrico concentrado (en la
ecuación figura diluido, eso debe corregirse).

Pág. 194: En el epígrafe de la figura del final de la página, donde dice Deshidratación de un alcohol
secundario, debe decir Deshidratación de un alcohol terciario.

Pág. 211: Figura 39 - En la deslocalización del p-nitrofenol, la resonancia completa de los

electrones entre todas las estructuras es la siguiente:
 O O O O O

N N N N N
O O O O O O O O O O

N
O O

Capítulo 12

Pág. 229: En la reacción de formación de sales, donde dice HC debe decir HCl, y en el producto
donde dice RNH3+C- debe decir RNH3+Cl-:

Pág. 230: El hidróxido de amonio cuaternario representado debe tener la siguiente estructura:

+
R4
R N R3
1
HO
2
R

Pág. 230: En la reacción de alquilación de la amina secundaria no aparecen los otros productos;
debería ser la siguiente:

NaOH
R 2NH + R'X R 2N-R' + H 2 O + NaX

Pág. 231: En la primera de las dos reacciones de alquilación de aminas secundarias con haluro de
alquilo en exceso, la reacción completa balanceada será la siguiente:

(CH3CH2 )2 NH + CH3CH2I (CH3CH2 )3 N + HI

Pág. 232: En la primera figura, en las dos reacciones de alquilación de anilinas, las reacciones
completamente balanceadas serán las siguientes:

NH 2 NHCH 3
CH3 I
+ HI

CH 3 CH 3

NHCH 3 N(CH 3) 2
CH 3I
+ HI

CH 3 CH 3

Pág. 232: En el primer párrafo sobre las reacciones de acilación sobre el N, donde el término
“cloruro de ácido” hace referencia al cloruro de acilo.

Pág. 232: La reacción completamente balanceada para la preparación del repelente para
mosquitos es la siguiente:

O O

Cl NaOH N(CH2CH3)2
+ (CH3CH2)2NH + NaCl + H2O

CH3 CH3

Pág. 233: En la primera de las reacciones de sulfonilación de aminas, la segunda etapa de

estabilización con NaOH correctamente balanceada es la siguiente:

SO2Cl SO2NHR
+ RNH2 + HCl

Na+ -OH

SO2NR Na
+ H2O
soluble

Capítulo 13

Pág. 250: En la reacción de formación del cetal falta el agua como producto; debería representarse
de la siguiente manera:
 HO OR2 R3O OR2
+
R3OH H
C
1
+ C + H2O
R R R R1

Pág. 255: En la reacción de condensación alcohólica falta un hidrógeno alfa en la segunda

molécula de etanal. La reacción correcta es la siguiente:

O O
NaOH OH O H2O O
C C
H 3C H H 3C H CH3CHCH2CH CH3CH=CHCH

Pág. 261: En la reacción de Tollens par aldehídos, el producto de su oxidación es el carboxilato en

lugar del ácido carboxílico. La reacción correcta es la siguiente:

O O
Ag(NH3)2+
C C + Ago
R H NH3 R O -

Pág. 262: En relación a la hormona progesterona se aclara que no es una hormona exclusivamente
femenina, tanto la mujer como el hombre la producen en ovarios, testículos y glándulas adrenales.

Pág. 262: En la estructura de la vitamina K1 falta un grupo metilo. La estructura correcta es la

siguiente:

Capítulo 14

Pág. 265: En la reacción de formación de sales falta el agua como producto; debería representarse
de la siguiente manera:

KOH
CH3COOH CH3COO- +K + H2O
 COOH COO- +Na

NaOH
+ H2O

Pág. 274: En la obtención del anhídrido a partir del haluro de acilo y la sal del ácido carboxílico, se
obtiene NaCl en lugar del agua:

O O O O
+ + NaCl
C C C C
H3C Cl H3C O- +K H3C O CH3

Pág. 279: En la obtención de la lactona falta el agua como producto:

O
O

R CH CH2CH2C OH O + H2O
O

H R

Capítulo 16

Pág. 326: Donde dice Tabla 15, debe decir Cuadro 2.

Pág. 327: En los equilibrios correspondientes a las propiedades ácido-base los iones protón y
oxhidrilo están ubicados de manera confusa; una ecuación más adecuada sería la siguiente:

COOH COO COO

HO HO
H 3N C H H3N C H H2N C H
H H
R R R

medio ácido medio alcalino

(forma catiónica) (forma aniónica)

Pág. 328: En el cuadro 2 – Falta un hidrógeno en el C-3 de la Leucina y la Asparagina:

Leucina Asparagina
(Leu) (Asn)
Pág. 329: En el cuadro 2 – Falta un hidrógeno en el C-3 de la Glutamina:

COO

H3N C H
Glutamina
CH2
(Gln)
H 2C

C
O NH2

Pág. 329: En el cuadro 2 – Falta dos carbonos en la cadena de la Arginina:

COO

H2N H

Arginina H 2C 3
(Arg)
H2N NH

NH2

Pág. 329: En los equilibrios correspondientes a las propiedades ácido-base los iones protón y
oxhidrilo están ubicados de manera confusa; una ecuación más adecuada sería la siguiente:

COOH COO COO COO

HO HO HO
H3 N C H H 3N C H H3 N C H H 2N C H
H H H
CH2 CH 2 CH 2 CH 2

COOH COOH COO COO

Capítulo 17

Pág. 367: En la estructura de cadena abierta de la fructosa, los oxhidrilos de en C-3 y C-4 poseen la
configuración invertida. Corresponde lo siguiente:

HO-H2C O HO-H2C O
C C HO-H2C C OH
HO H HO H HO H
H OH H OH H OH
H OH HO-H2C H HO-H2 C H
CH2OH OH O
D-fructosa
Pág. 369: En la ecuación para la reacción de Molish falta el ácido sulfúrico concentrado:

CHO

H OH

HO H H2SO 4
+ 3 H 2O
H OH HO-H 2C CHO
O
H OH
hidroximetilfurfural
CH2OH

Pág. 370: Figura 51 - En la ecuación para la formación de la oxima y la osazona, falta el agua como
producto:

H O H N-OH
C C
H OH H OH
NH2OH
HO H HO H + H2O

H OH H OH oxima de
D-glucosa
H OH H OH
CH2OH CH2OH

H O H N-NH-Ph H N-NH-Ph H N-NH-Ph

C C C C
H OH H OH O N-NH-Ph
NH2NHPh NH2NHPh NH2NHPh
HO H HO H HO H HO H
- H 2O - H2O
H OH H OH H OH H OH
H OH H OH H OH H OH
CH 2OH CH2OH CH 2OH CH2OH

osazona de
D-glucosa

Capítulo 18

Pág. 393: En las estructuras de la quinolina e isoquinolina falta la numeración de C-6 y C-7:

5 4 5 4
6 6 3
3

7 7 N
2 2
N
8 8 1
1

Quinolina Isoquinolina