Guía de Alcoholes 1

1 Dé el nombre a los siguientes alcoholes, según el sistema de la IUPAC:

H OH

a.- BrCH2CH2CH2OH b.- c. (CH3)2C = CHCH2CH2OH

2 Escriba la fórmula estructural de :

a.- 3–pentanol b.- 2-feniletanol c.- 3-pentin-2-ol

3 Escriba la esrtructura de :

a. p-etilfenol
b. pentaclorofenol (es un insecticida que se utiliza para el control de
termitas, también es fungicida)
c. o-hidroxiacetofenona

4 Dibuje los constituyentes de resonancia para el ión 2,4,6-trinitrofenóxido

(picrato), y muestre la deslocalización de la carga negativa sobre cada uno
de los átomos de oxígeno.

5 Acomode los siguientes cinco compuestos en orden decreciente de fuerza de

acidez:
2-cloroetanol, p-clorofenol, p-metilfenol, etanol, fenol.

6 Escriba una ecuación para la reacción, de haberla, entre

a. p-nitrofenol e hidróxido de potasio acuoso
b. ciclohexanol e hidróxido de potasio acuoso

7 Escriba la ecuación para la reacción del alcohol t-butílico con potasio

metálico. Dé nombre al producto.

8 Escriba la estructura de todos los productos posibles de la deshidratación de :

a. 3-metil-3-pentanol
CH3
OH
b.
En cada caso, ¿Cuál producto predomina?

9 Explique porqué el orden de la velocidad de la reacción del 1-butanol con los

halogenuros de Hidrógeno es HI > HBr > HCl ( para formar en cada caso, el
halogenuro de butilo correspondiente).

10 Escriba una ecuación para la reacción de 1-metilciclohexanol con HBr

concentrado
11 Diga cómo se prepararía cada uno de los siguientes halogenuros de alquilo, a
partir del alcohol correspondiente, sin utilizar HX

Cl Br
a. b.

12 Compare la reacción del fenol y el ciclopentanol con:

a. HBr b. H2SO4, calor

13 Escriba una ecuación para la oxidación de :

a. 1-pentanol con el reactivo de Jones

b. 1-pentanol con PCC
c. 4-fenil-2-butanol con el reactivo de Jones
d. 4-fenil-2-butanol con PCC.
14 Explique por qué en el ión fenóxido ocurre la sustitución electrofílica
aromática aún más fácilmente que en el fenol.

15 Escriba una ecuación para la reacción de :

a. p-metilfenol + HONO (1 mol)
b. oclorofenol + Br2 (1 mol ).

16 Dibuje la estructura de :
a. 2-butanotiol b. isopropil mercaptano

17 Escriba una ecuación para la reacción del etanotiol con:

a. KOH b. HgCl2 c. CH3CH2O-Na+

18 Dé el nombre correcto para :

O CH 3
CH 2CH 2CH 3 O
a. (CH 3)2CHOCH 3 b. c. CH 3
19 Escriba la fórmula estructural de :
a. diciclopropil éter b. 2-etoxioctano

20 Escriba una ecuación para la reacción entre:

a. yoduro de etilmagnesio y agua
b. bromuro de fenilmagnesio y metanol

21 ¿Es posible preparar un reactivo de Grignard a partir de

CH3OCH2CH2CH2Br?.

22 Muestre cómo se puede preparar CH3CHDCH3 a partir de (CH3)2CHOH.

23 Escriba una ecuación para la preparación de propil-litiio y para su reacción

con D2O.

24 Escriba una ecuación para la síntesis de propil éter a partir de 1-propanol.

 25 Escriba una ecuación para la síntesis de los siguientes éteres, según el
método de Williamson.

O
CH3
a.
b. (CH3)3COCH3
( Recuerde : el segundo paso procede a través del mecanismo SN2 )

26 Completa las siguientes reacciones:

a) CH3 – OH + HCl

OH
b) + HBr

c) OH + HI

OH

d) + HCl

OH

e) + HBr

27 Completa las siguientes reacciones:

a) CH3 – OH + Na

OH
b) + K

c) OH + Na
 OH

d) + K

OH

e) + Na

. 28 En contacto con base acuosa, el alcohol sec-butílico ópticamente activo

retiene indefinidamente su actividad, pero se convierte rápidamente en alcohol sec-
butílico inactivo (racémico) por medio del ácido sulfúrico diluido. ¿Cómo se explican
estos hechos? Sugiérase un mecanismo (o mecanismos) detallado para la racemización
con ácido diluido.

29 Partiendo del alcohol (R)-sec-butílico y utilizando cualesquiera reactivos

ópticamente inactivos, indíquense todos los pasos de la síntesis de:

(a) (R)-sec-butil etil éter (CH3CH2CH(CH3)OC2H5)

(b) (S)-sec-butil etil éter

30 Pueden obtenerse éteres por reacción entre halogenuros de alquilo y

alcóxidos de sodio o potasio:

RX + R’ONa R-O-R’ + NaX

Un éter

(a) Utilizando este método, diséñense todos los pasos para dos vías concebiblemente
alternativas hacia el t-butil etil éter.

(b) Unas de estas vías da rendimientos excelentes mientras que la otra es poco
importante. ¿Cuál carece de valor? ¿Por qué? Escribanse ecuaciones e índiquese
exactamente lo que sucede.

31 Cuando se calienta con ácido el alcohol neopentílico, (CH3)3CCH2OH, se

convierte lentamente en una mezcla de dos alquenos de fórmula C5H10, en la proporción
85:15. ¿Cuáles son dichos alquenos y cómo se forman? ¿Cuál es de esperar que sea el
producto principal y por qué?
 32 Desarróllese la secuencia de pasos que explique mejor lo siguiente:

2,2,4-trimetil-3-pentanol 2,2,4-trimetil-2-penteno + 2,2,4-trimetil-1-

penteno + 2,3,4-trimetil-2-penteno + 2,3,4-trimetil-1-penteno + 2-isopropil-3-metil-1-
buteno + 3,3,4-trimetil-1-penteno

33 Identifique los alquenos obtenidos en la deshidratación de cada uno de

los alcoholes siguientes:
a) 3-Etil-3-pentanol
b) 1-Propanol
c) 2-Propanol
d) 2,3,3-Trimetil-2-butanol

34 Cada uno de los alcoholes siguientes ha sido sometido a deshidratación

catalizada por ácido y conduce a la formación de una mezcla de dos alquenos isómeros.
Identifique en cada caso los dos alquenos y prediga cuál de ellos es el producto
mayoritario de la reacción basándose en la regla de Zaitsev (NOTA: El alqueno más
sustituido).

HO CH3
(H3C)2 (CH3)2 OH

a. b. c.
OH
H
35 La mezcla de alquenos obtenida en la deshidratación del 2,2-
dimetilciclohexanol contiene cantidades apreciables del 1,2-dimetilciclohexeno. Dé una
explicación mecanística para la formación de este producto.

36 ¿Qué alcoholes darían los siguientes compuestos por reducción?

O
O
O CH3
CH3
a. b. c.
H CH3

37 ¿Qué productos esperaría de la oxidación de los compuestos siguientes

con clorocromato de piridinio(PCC)? (NOTA: PCC = (C5H5NH)2 2+Cr2O7 2-. Agente
utilizado para oxidar alcoholes primarios a aldehídos)
a) 1-Hexanol
b) 2-Hexanol
c) Hexanal

38 Proponer un mecanismo para la reacción de:

a) Ciclohexanol con HBr para formar bromociclohexano
b) 2-Ciclohexiletanol con HBr para formar 1-bromo-2-ciclohexiletano

39 a) ¿Por qué la reacción siguiente sería un mal método para la síntesis del
propil t-butil éter?
b) ¿Cuál sería el producto principal para esta reacción?
 CH3 CH3
- + No se produce
CH3CH2CH2O Na + H 3C Br H3 C OCH 2CH2CH3
CH3 CH3

Proponer una síntesis de Williamson para el propil t-butil éter más

adecuada que el método no satisfactorio que se propuso en el problema anterior

40 Indicar cómo se emplearía la síntesis de Williamson, para preparar cada

uno de los éteres siguientes. Se puede emplear cualquier alcohol o fenol como
materiales de partida.
a) Ciclohexil propil éter
b) Isopropil metil éter
c) etil n-propil éter
d) bencil t-butil éter

41 ¿Cómo prepararía los éteres siguientes utilizando la síntesis de

Williamson?
a) Éter metil propílico
b) Éter bencil isopropílico
c) Éter etil 2,2-dimetilpropílico

42 Explicar porqué la deshidratación intermolecular no es un buen método

para la síntesis de éteres asimétricos, como el etil metil éter.

43 Proponer un mecanismo para la reacción siguiente:

HBr exceso
Br
Br
O
tetrahidrofurano 1,4 - dibromo - butano

44 Escriba los productos de cada una de las reacciones siguientes:

H3 C
O
CH3 HBr
a. CH3

O HBr
b.

45 Escriba el mecanismo de la ruptura catalizada por ácido del éter ter-butil

ciclohexílico para dar ciclohexanol y 2-metilpropeno.
 46 Proponga un mecanismo para explicar la siguiente reacción:

47 Ordene los siguientes compuestos de mayor a menor punto de ebullición:

Además, entre los alcoholes III y IV diga cual será el más ácido. Razone sus
respuestas.

48 Proponga mecanismos detallados para cada una de las siguientes

reacciones:

49 A continuación se presentan las fórmulas estructurales de 1-butanol y 2-

metil-2- propanol, acompañadas de sus respectivos puntos de ebullición y solubilidades
en agua.

a) Explique porqué el 2-metil-2-butanol es más volátil que el 1-butanol, y

b) Explique porqué el 2-metil-2-butanol es más soluble en agua que el 1-butanol.
 50 Indique el o los productos de la reacción de 1-butanol con cada uno de
los siguientes reactivos:
(a) Na metálico
(b) HCl , ZnCl2 , calor
(c) SOCl2
(d) K2Cr2O7 , H2SO4 , calor
(e) clorocromato de piridinio (PCC)

51 A continuación se presentan las fórmulas estructurales de éter etílico y

tetrahidrofurano, acompañadas de sus respectivos puntos de ebullición y solubilidades
en agua.

a) Explique porqué el éter etílico es más volátil que el tetrahidrofurano, y

b) Explique porqué el 2 tetrahidrofurano es más soluble en agua que el éter etílico.

52 Nombre cada uno de los siguientes alcoholes:

a. CH3CH2CH(OH)CH2CH3 b. CH3CH(Cl)CH(OH)CH2CH3

c. (CH3)2CHCH(OH)CH2CH3 d. CH3CH(Cl)CH2CH(OH)CH3

53 Escriba una fórmula estructural para cada uno de los siguientes

compuestos:

a. 2,2-dimetil-1-butanol b. o-bromofenol
c. 2,3-pentanodiol d. feniletano
e. etóxido de sódio f. 1- metilciclopentanol
g. trans-2-metilciclopentanol h. (R)-2-butanol
i. 2-metil-2-propén-1-ol j. 2-ciclohexenol

53 Clasifique los alcoholes de las partes a,d,f,g,h,i y j del problema 2 como

primarios, secundarios o terciarios.
 54 Dé nombre a cada uno de los siguientes compuestos:

a. CH3C(CH3)2CH(OH)CH3 b. CH3CHBrC(CH3)2OH

OH

Cl Cl
c. d.

H
OH

Cl
OH OH
e. f.

CH3

Br

g. CH3CH=CHCH2OH
h. CH3CH(SH)CH3
i. HOCH2CH(OH)CH(OH)CH2OH
j CH3CH2CH2O-K+

55 Explique por qué no es correcto cada uno de los siguientes nombres y dé

el nombre correcto.

a. 2,2-dimetil-3-butanol b. 2-etil-1-propanol
c. 1-propén-3-ol d. 2-cloro-4-pentanol
e 3,6-dibromofenol

56 Acomode los compuestos da cada uno de los siguientes grupos en orden

de solubilidad decreciente en agua. Explique brevemente sus respuestas.

a) etanol; cloruro de etilo; hexanol

b) 1-pentanol; 1,5-pentanodiol; HOCH2(CHOH)3CH2OH

57 Acomode los siguientes compuestos en orden de acidez creciente,

explique las razones de la elección de dicho orden: ciclohexanol, fenol, p-nitrofenol, 2-
clorociclohexanol
 58 Complete cada una de las siguientes ecuaciones:

a)
CH3CH(OH)CH2CH3 + K

b) (CH3)2CHOH + NaH

c)
Cl OH + NaOH

H
d)
OH
+ NaOH

59 Muestre las estructuras de todos los productos posibles de la

deshidratación, catalizada por ácido, de cada uno de los siguientes compuestos, y diga
cuál se forma en mayor cantidad.

a. ciclopentanol 2. 2-butanol
c. 1-metilciclopentanol 3. 2-feniletanol

60 Escriba una ecuación para cada una de las siguientes reacciones:

a. 2-metil-2-butanol + HCl b. 1-pentanol + Na

c. ciclopentanol + PBr3 d. 1-feniletanol + SOCl2
e. 1-metilciclopentanol + H2SO4 f. Etilenglicol + HONO2
g. 1-pentanol + NaOH acuoso h. 1-octanol +HBr + ZnBr2
i. 1-pentanol + CrO3 ,H+ j. 2-ciclohexiletanol + PCC

61 El tratamiento del 3-butén-2-ol con ácido clorhídrico concentrado

produce un mezcla de dos productos 3-cloro-1-buteno y 1-cloro-2-buteno. Escriba un
mecanismo de reacción que explique cómo se forman ambos productos.

62 ¿Cuáles son los alcoholes de cuatro carbonos que se pueden obtener

comercialmente por la hidratación de alquenos, catalizada por ácido? (¡Recuerde la
regla de Markovnikov!)

63 Escriba una ecuación para cada una de las siguientes síntesis en dos
pasos:
a. ciclohexeno a ciclohexanona
b. 1-bromobutano a butanal
c. 1-butanol a 1-butanotiol
 64 ¿Cuál producto se esperaría para la oxidación del colesterol con CrO3 y
H+?

65 Escriba una fórmula estructural para cada uno de los siguientes

compuestos:

a. dipropil éter b. t-butil etil éter

c. 3-metoxihexano d. alil propil éter
e. p-bromofenil etil éter f. Cis-2-etoxiciclopentanol
g. dimetil éter del etilenglicol h. 1-metoxipropeno
i. óxido de propileno j. p-etoxianisol

66 Dé nombres a cada uno de los siguientes compuestos:

a) b)
(CH3)2CHOCH(CH 3)2 (CH3)2CHCH2OCH3

H3C
c) HC CH2 d)
Br OCH3
O

e) CH3CH(OCH 2CH3)CH2CH2CH3 f)
CH3OCH2CH2OH

g) h)
H3C O
CH2 C CH
CH3
O

67 Los éteres y los alcoholes pueden ser isómeros. Escriba las estructuras y
dé los nombres para todos los isómeros posibles de fórmula C4H10O.

68 Los siguientes cuatro compuestos tienen pesos moleculares muy

semejantes: 1,2-dimetoxietano, etil propil éter, hexano y 1-pentanol. ¿Cuál tendrá el
mayor punto de ebullición? ¿Cuál será más soluble en agua? Explique la razón de la
selección.

69 El 2-feniletanol, que tiene el aroma del aceite de rosas, se utiliza en

perfumería. Escriba ecuaciones que demuestren cómo se puede sintetizar el 2-
feniletanol, a partir de bromobenceno y óxido de etileno, mediante el reactivo de
Grignard.

70 Explicar lo siguiente
O OH OH

LAH
+

CH3 CH3 CH3

60% 40%