UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

Fundamentos químicos y bioquímicos

Practica de laboratorio

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Presentado a: Alvaro Granados

Presentado por: Gustavo Gutierrez

20141015232

José Posso
20141015142

Bogotá 25 de Abril de 2014

Objetivos

General:

Reconocer e identificar experimentalmente las diferencias entre una cetona y un aldehído

Específicos:

Determinar a partir de una serie de reacciones la identidad de cuatro muestras diferentes indicando si
son cetonas o aldehídos

Observar y analizar las reacciones de las muestras y reconocer si se trata de reacciones para aldehídos o
cetonas

Marco teórico
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos son sustancias de forma general RCHO; las cetonas son sustancias de formula general
RR’CO. Los grupos R y R’ pueden ser alifáticos o aromáticos. Los aldehídos y las cetonas poseen el
grupo carbonilo, C=O , y a menudo se denominan colectivamente compuestos carbonílicos. EL grupo
carbonilo es el que determina en gran medida la química de aldehídos y cetonas.
No es de sorprender que aldehídos y cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades. Sin
embargo, el grupo carbonilo de los aldehídos contiene, además, un hidrógeno, mientras el de cetonas
contiene dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas: (a)
los aldehídos se oxidan con facilidad; las cetonas sólo lo hacen con dificultad; (b) los aldehídos suelen
ser mas reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, reacciones estas ultimas características de
los compuestos carbonílicos.
El grupo carbonilo
El carbono del grupo carbonilo está ligado a otros tres átomos mediante enlaces δ, que, como utilizan
orbitales sp2 se mantienen en un plano que los separa entre sí 120°. EL orbital p restante del carbono
solapa un p del oxígeno para establecer un enlace π por lo que el carbono y el oxígeno quedan unidos
por un doble enlace. La parte inmediata de la molécula que rodea al carbono carbonílico es plana; el
oxígeno, el carbono carbonílico y los dos átomos directamente enlazados a éste se encuentran en un
plano.
Los electrones del doble enlace carbonílico mantienen unidos dos átomos de electro negatividad muy
diferente, de modo que no son compartidos por éstos de forma igual. La nube π en especial, muy móvil,
es fuertemente atraída por el átomo mas electro negativo, el oxígeno.
Propiedades Físicas
El grupo carbonílico polarizado convierte a aldehídos y cetonas en sustancias polares, por lo que tienen
puntos de ebullición mas elevados que los compuestos no polares de peso molecular comparable. Por sí
mismas, no son capaces de unirse intermolecularmente por puentes de hidrógeno, debido a que sólo
poseen hidrógeno unido a carbono. Como consecuencia de lo anterior, sus puntos de ebullición son
menores a los de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.
Los aldehídos y cetonas inferiores son solubles en agua, probablemente por los puentes de hidrógeno
que pueden establecerse entre las moléculas de disolvente y las de soluto. La solubilidad límite se
alcanza al rededor de los cinco carbonos. Los aldehídos y cetonas son solubles en disolventes orgánicos
comunes.
Propiedades Químicas
Aldehídos y cetonas se caracterizan por la adición de reactivos nucleofílicos al grupo carbonilo, en
especial derivados del amoniaco.
Los aldehídos se caracterizan y distinguen de las cetonas particularmente por su facilidad de oxidación
( dan una prueba de Tollens positiva, mientras que en las cetonas es negativa). Además los aldehídos se
oxidan con otros agentes oxidantes, el caso de la reaccion de Schiff en donde dan un color magenta.

Procedimiento

Aldehídos y Cetonas

Agregar 0,5 mL de
Ensayo con 2,4- Tomar cuatro tubos cada una de las Disolver cada muestra con 0,5
Dinitro- de ensayo muestras a un tubo mL de Etanol o metanol
fenilhidrazina de ensayo diferente

Adicionar 0,5 mL del reactivo

Si no se forma el Agitar fuertemente
2,4-Dinitro-fenilhidrazina a
precipitado dejar para obtener un
cada tubo de ensayo
en reposo por 10’ precipitado

Observar y determinar el color del precipitado y analizar si la muestra es una cetona

o un aldehído. (color rojizao, amarillo o naranja son positivo para RCHO y RCOR’
Mezclar 0,5 mL de
Ensayo de solución A con 0,5 mL de Agregar 0,5 mL de cada
oxidación para Tomar cuatro tubos solución B para preparar una de las muestras a un
cetonas y de ensayo el reactivo de Fehling en tubo de ensayo diferente
aldehídos Fehling cada tubo
Comprobar si hay precipitado Poner los tubos en baño de
rojizo (de haberlo se trata de un agua en ebullición por 3’
RCHO)

Ensayo de Tomar cuatro tubos Agregar 1 mL de Agregar cinco gotas de la

oxidación para de ensayo reactivo de Tollens muestra a analizar
cetonas y en cada tubo
aldehídos Tollens
Si no reacciona poner en baño Agitar y dejar en reposo por 10’
de agua en ebullición por 5’

Comprobar si se observa un Lavar con agua y

espejo de plata o un precipitado posteriormente con ácido
negro, sera un aldehído. Si no clorhídrico (HCL)
reacciona sera una cetona.
 Ensayo de Tomar cuatro tubos Agregar 0,5 mL de
Agregar 1 mL de NaOH en
oxidación para de ensayo cada una de las
cada tubo
cetonas y muestras a un tubo de
aldehídos Schiff ensayo diferente
Agitar hasta la aparición de un Agregar 1 cristal de yodo (I) a
precipitado amarillo cada tubo

Observar la reacción y
determinar la naturaleza de la
muestra, tener en cuenta que
esta es una prueba característica
de metil cetonas

Análisis de resultados

1. Ensayo de 2,4- Dinitro- fenilhidrazina:

Para este ensayo se sigue el procedimiento anteriormente explicado, siendo estos los resultados y la
explicación del por qué de la reacción:
muestra1 + 2,4- Dinitro- fenilhidrazina la solución se colorea de un tono amarillo
muestra2 + 2,4- Dinitro- fenilhidrazina la solución se colorea de un tono amarillo
muestra3 + 2,4- Dinitro- fenilhidrazina la solución se colorea de un tono amarillo
muestra4 + 2,4- Dinitro- fenilhidrazina la solución se colorea de un tono amarillo

Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y cetonas. Los carbonilos [1] reaccionan con
2,4-Dinitro- fenilhidrazina [2] formando fenilhidrazonas [3] que precipitan de color amarillo. La
aparición de precipitado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.

Estos resultados, junto con esta teoría nos deja ver que las cuatro muestras que se analizaron en el
laboratorio efectivamente son casos de cetonas o aldehídos pues al reaccionar con la 2,4- Dinitro-
fenilhidrazina todas produjeron una coloración de tono amarillo.

2. Ensayos de Oxidación – A) Ensayo con el reactivo de Fehling (Fehling A: Se prepara disolviendo

unos 4 gr de sulfato de cobre en 100 mL de agua. / Fehling B: Se disuelven en 100 mL de agua 18
gr de tartrato sódico potásico y 6 gr de hidróxido sódico en lentejas.)

En base del procedimiento descrito se procede a analizar así:

muestra1 + reactivo de Fehling la solución se colorea de un tono azul
muestra2 + reactivo de Fehling la solución se colorea de un tono azul
muestra3 + reactivo de Fehling la solución se colorea de un tono azul
muestra4 + reactivo de Fehling la solución presenta un precipitado de color verde

Para explicar esto: Los reactivos Fehling 1 y 2 se mezclan en el momento de usarlos al 50%
aproximadamente.
Al ser un oxidante débil, no reacciona con las cetonas pero sí con los aldehídos de la siguiente manera:

aldehído Reactivo de Fehling

ácido

R - CHO + 2 Cu+2 + 4 OH- R - COOH + Cu2O + 2 H2O

es decir, el aldehído se oxida a ácido y los iones Cu +2 se reducen a Cu+1 (óxido cuproso Cu2O). Se
observa en el fondo del tubo de ensayo la formación de un precipitado rojizo correspondiente a la
formación del óxido cuproso, que no tendrá lugar en el caso de que el reactivo sea una cetona.
En base a los resultados de esta práctica no podríamos inferir la identidad de cada muestra, pues para
saber si se trata de un aldehído o una cetona se deberá tener en cuenta el factor primordial de la
reacción, la oxidación que se presenta en los aldehídos, y que se ausenta en las cetonas y de la cual es
producto la reducción que se hace de los iones de cobre que darían paso al precipitado rojo, el cual no
se observó en ninguno de los tubos de ensayo.
Lo mas seguro es que la falla en esta reacción se debe a algún error en el procedimiento, puede que las
muestras no fueran recogidas adecuadamente o que estuviesen contaminadas, o que no se halla
observado atentamente para identificar la existencia del precipitado.

– B) Ensayo con el reactivo de Tollens

Para esta reacción se sigue el procedimiento visto anteriormente y que arrojó los siguientes datos:

muestra1 + reactivo de Tollens la solución se colorea de un tono grisáceo

muestra2 + reactivo de Tollens la solución se colorea de un tono grisáceo
muestra3 + reactivo de Tollens la solución no se colorea + calor presenta espejo de plata
muestra4 + reactivo de Tollens la solución no se colorea + calor presenta espejo de plata

Explicación: El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución
alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de plata
como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con
los iones plata un complejo soluble en agua:
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los
iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. La plata suele depositarse formando un espejo
en la superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba
positiva de un aldehído.

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata
metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens.

De esta manera, según la información recogida y la explicación dada acerca de esta reacción se puede
decir que las muestras 3 y 4 dan prueba efectiva o mejor dicho positiva de aldehído (RCHO) pues se
observó la formación de espejos de plata, mientras en las dos primeras muestras no se observaron.

3. Ensayo con el reactivo de Schiff

Para esta prueba se observo:
muestra1 + reactivo de Schiff
muestra2 + reactivo de Schiff
muestra3 + reactivo de Schiff
muestra4 + reactivo de Schiff
la solución se colorea de un tono púrpura intenso
la solución se colorea de un tono púrpura definido
la solución se colorea de un tono púrpura tenue
la solución se colorea de un tono púrpura muy
ligero (trasparentoso, casi no se coloreo)

Esto se explica de la siguiente manera:

Se basa en el empleo de fucsina, colorante derivado del trifenil metano. El Reactivo de Schiff es
fucsina decolorada.

El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un compuesto coloreado azul-violeta.
Los aldehídos devuelven el color a la fucsina descolorada (reactivo de Schiff):
Si a una solución de fucsina, de color rojo-violeta, se le agrega una solución de bisulfito sódico,
NaHSO4, o se le hace burbujear SO2, la fucsina se descolora, con lo cual se tiene el REACTIVO DE
SCHIFF.
Si a tal reactivo se le añaden unas gotas de ALDEHIDO, la solución recupera el color primitivo de la
fucsina.
Esta reacción es muy sensible, y se emplea en química analítica para investigar muy pequeñas
porciones de aldehído en algún líquido. Las cetonas no se oxidan con el reactivo de Schiff; pues no
tiene propiedades reductoras, reacción que las diferencia totalmente de los aldehídos. Esta prueba es
específica para aldehídos, aunque es ligeramente positiva para la acetona y es negativa para las otras
cetonas.
Ya se ha visto como influye la ubicación del grupo carbonilo en este tipo de reacciones, en las cuales
las cetonas son de mas difícil oxidación que los aldehídos.
Según los datos recogidos y la información que se ha expuesto anteriormente se podría decir que las
muestras analizadas corresponden a aldehídos pues dan una prueba positiva para los mismos.

4. Ensayo del Haloformo

Con los siguientes resultados:
muestra1 + NaOH + I la solución presenta un precipitado de color negro
muestra2 + NaOH + I la solución se colorea de un tono amarillo
muestra3 + NaOH + I la solución se colorea de un tono amarillo
muestra4 + NaOH + I la solución presenta un precipitado de color negro

Se explica mediante la teoría:

La reacción del haloformo es una reacción orgánica en la que se produce un haloformo (CHX3, donde
X es un halógeno) por halogenación exhaustiva de una metilcetona (una molécula que contiene el
grupo R-CO-CH3) en presencia de una base.R puede ser hidrógeno, un radical alquilo o un radical
arilo. La reacción puede ser utilizada para producirCHCl3, CHBr3 o CHI3.

Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos, una reacción positiva produce yodoformo.
El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo pálido. Debido a su elevada polarizabilidad,
por sus tres átomos de yodo, es un sólido a temperatura ambiente. Es insoluble en agua, y tiene un olor
antiséptico. Se formará un precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra, sólo cuando
esté presente una metilcetona, etanal, alcohol secundario de metilo, o etanol

Para el análisis se parte del resultado y de la información propuesta, dando así que las muestras 2 y 3
sean cetonas, pues dan una prueba positiva ante esta práctica ya que su coloración amarilla indican la
formación del yodoformo mediante la reacción propia de las metil cetonas.
Conclusiones.

Una diferencia clave entre una cetona y un aldehído es que a pesar de poseer ambos el grupo carbonilo
(C=O) la ubicación de éste en el compuesto resulta muy influyente a la hora de reaccionar, es así como
en las reacciones de oxidación se observa la diferencia que hay entre el aldehído que tiene el grupo
carbonilo en un extremo y por lo cual es mas propenso a reaccionar que la cetona que posee este grupo
funcional en medio de dos cadenas carbonadas, las cuales lo protegen y dificultan la oxidación.

Para explicar la diferencia entre la reacción ante un agente se puede partir de una reacción de oxidación
con el reactivo de Tollens, en donde se observó y según la teoría se forman espejos de plata al exponer
un aldehído ante este agente oxidante.

Preguntas complementarias
 De que consta la solución A y la solución B del reactivo de Fehling

Fehling A: 4 gr de sulfato de cobre en 100 mL de agua. /

Fehling B: Se disuelven en 100 mL de agua 18 gr de tartrato sódico potásico y 6 gr de hidróxido
sódico en lentejas.

 Qué prueba química puede usarse para distinguir entre los siguientes pares de
compuestos:
a.- 3-pentanol y 3-pentanona
b.- 2-pentanona y 3-pentanona

 Un compuesto C5H12O puede oxidarse a C5H10O. Que reacciona con la fenilhidrazina y

da la prueba de yodoformo. Cuales son las dos sustancias que reaccionan como se indica

Las dos sustancias que reaccionan de esta manera son el 2-pentanol y la 2-pentanona, pues el
alcohol secundario se oxida para producir la cetona y la cetona da positivas las pruebas con
fenilhidrazina y la prueba del yodoformo.

 Un compuesto C4H8 reacciona con fenilhidrazina pero no reacciona con el reactivo de

Tollens. El compuesto C4H8 reacciona con solución de NaOH y yodo formando
yodoformo. Cual es la estructura de la sustancia desconocida

BIBLIOGRAFIA
 Química orgánica Morrison y Boyd quinta 5ta. Edición
capítulo 21 “Aldehídos y Cetonas”