UNIVERSIDAD DEL ATLANTICO - QUIMICA Y FARMACIA

REACCIONES GENERALES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Carranza Jhon, Consuegra Johidel, Gamarra Cristian, Pérez Gian
Farmacia
Laboratorio de Química Orgánica II

Resumen
En la práctica realizada durante este laboratorio se llevaron a cabo pruebas, para la

identificación y caracterización de aldehídos y cetonas, reconociendo que estos solamente

presentan oxidación con reactivos específicos, el indicador que caracterizaba las soluciones

durante la experiencia fue un cambio en la coloración, el cual señalaba que reaccionaba, esto

fue lo que se realizó para la identificación de aldehídos y cetonas.

Palabras claves:

Identificación, oxidación, reactivos específicos, coloración.

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1. Introducción

Las cetonas y los aldehídos son compuestos orgánicos que poseen un grupo funcional

denominado carbonilo, en su estructura. La estructura de las cetonas se caracteriza por

la presencia de dos grupos alquilo enlazados al carbono carbonílico y los aldehídos,

por la presencia de un grupo alquilo y un átomo de hidrógeno enlazados al grupo

carbonilo. Debido a la presencia del protón enlazado al grupo carbonílico en los

aldehídos, éstos se oxidan más fácilmente que las cetonas que son casi inertes a la

oxidación, debido a que durante el proceso este protón puede sustraerse. Por tal razón,

los aldehídos se pueden diferenciar de las cetonas al hacerlos reaccionar con oxidantes

débiles puesto que las cetonas no se oxidan.

R H R R
Grupo C. Aldehídos Cetonas

En esta práctica de laboratorio que se realizó se pudo llegar a diferenciar aldehídos en

las pruebas de tollens, fehling y cetonas en el del yodoformo, por último en la

preparación de la 2,4-dinitrofenil hidrazona se da una cetona y un aldehído. [1]

2. Objetivos

 Estudiar algunas reacciones características de aldehídos y cetonas.

 Diferenciar aldehídos de cetonas, metil cetonas y cetonas no metílicas.

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3. Metodología

Prueba de tollens

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Prueba de fehling

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Prueba del yodoformo

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Preparación de la dinitrofenil

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4. Análisis de resultados

Se realizaron 4 pruebas respectivas para diferencias las distintas reacciones que se dan en

aldehídos y cetonas, y lograr diferenciarlos entre sí. Estas pruebas fueron: la de Tollens, la de

Fehling, la prueba del yodoformo y la de 2,4-Dinitrofeni1 hidrazina. Prueba de Tollens

(Ag(NH3)2+): esta prueba permite identificar la presencia de los aldehídos reaccionando con

su grupo carbonilo oxidándolos y dando un denominado espejo de plata el cual las paredes

del recipiente dese cubren del ion plata.

Para realizar la prueba se utilizaron los reactivos de formaldehido, acetona y el benzaldehído.

[2]]

o En el formaldehido se oxido a su respectivo acido carboxílico que es el ácido

fórmico (HCOOH) presentando un espejo de plata en el tubo de ensayo por formar

un precipitado de plata.

HCOH + (Ag(NH3)2+)  HCOOH + Ag0

o En la acetona no reacciono porque el reactivo de Tollens reacciona

específicamente con el grupo carbonilo de los aldehídos el cual se forman dos

capas arriba cristal y abajo azul oscuro.

o En el benzaldehído se oxido a su respectivo acido carboxílico que es el ácido

benzoico (PhCOOH) presentando un espejo de plata en el tubo de ensayo por

formar un precipitado de plata.

PhCOH + (Ag(NH3)2+)  PhCOOH + Ag0

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Prueba de Fehling (Cu2++ / OH- / tartrato azul): esta prueba permite identificar la

presencia de los aldehídos reaccionando con su grupo carbonilo oxidándolos y dando un

precipitado de color rojo el cual es Cu2O, en el cual el cobre se reduce de cúprico (Cu+2) a

cuproso (Cu+1).

Para realizar la prueba se utilizaron los reactivos de formaldehido, acetona y la

glucosa.

o En el formaldehido se oxido a su respectivo acido carboxílico que es el ácido

fórmico (HCOOH) la diferencia es que no formo un espejo de plata con respecto a

la prueba de Tollens sino un precipitado de color rojo que es el óxido cuproso

(Cu2O) característico de la prueba de Fehling.

HCOH + (Cu2+ / OH- / tartrato azul)  HCOOH + Cu2O

o En la acetona no reacciono porque el reactivo de Fehling reacciona

específicamente con el grupo carbonilo de los aldehídos el cual se forman dos

capas arriba cristal y abajo azul oscuro, igual que el reactivo de Tollens.

o En la glucosa reacciono formando un precipitado de color rojo y oxidándose a su

respectivo acido carboxílico y precipitando el óxido cuproso (Cu2O), este resultado

se observó cuando el tubo de ensayo que contenía la muestra se llevó a un baño de

María por 3 minutos.

CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCOH + (Cu2+ / OH- / tartrato azul) 

CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCOOH + Cu2O

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Prueba del yodoformo (CHI3): esta prueba permite identificar las cetonas, La reacción del

Yodoformo es específica de cetonas metílicas formando un precipitado de color amarillo

pálido que es el compuesto característico de yodoformo.

Para realizar la prueba se utilizaron los reactivos de formaldehido y acetona.

o En la acetona la solución presento un cambio de color al agregarle a la acetona

NaOH al 2% y gota a gota de KI/I2 formando un precipitado de color amarillo

pálido que es la formación del yodoformo y formando el ácido carboxílico

correspondiente el cual es el ácido acético (CH3COOH).

CH3COCH3 + (I2 / OH-)  CH3COOH + CHI3

o En el formaldehido no hubo reacción ya que esta prueba reacciona

específicamente con el grupo carbonilo de las cetonas.

Prueba de 2,4-Dinitrofeni1 hidrazina (NH2NHPh(NO2)2): esta prueba permite identificar

la existencia de una cetona y un aldehído, esta reacción es especifica con el grupo carbonilo

de ambos permitiendo identificar en una muestra cualquiera de estos, formando precipitados

que van de colores de amarillo pálido, naranja y rojo.

Para realizar la prueba se utilizaron los reactivos de formaldehido y acetona.

o Para el formaldehido se formó un precipitado de color rojo el cual se forma una

2,4-Dinitrofeni1 hidrazona (R1R2C=NNHPh(NO2)2) a partir del reactivo 2,4-

dinitrofeni1 hidrazina (NH2NHPh(NO2)2).

HCOH + (NH2NHPh(NO2)2)  (H2C=NNHPh(NO2)2) + H2O

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o Para la acetona se formó un precipitado de color rojo el cual se forma una 2,4-

Dinitrofeni1 hidrazona a partir del reactivo 2,4-dinitrofeni1 hidrazina igual que

en el formaldehido ya que en ambos casos reacciona con el grupo carbonilo.

CH3COCH3 + (NH2NHPh(NO2)2)  ((CH3)2C=NNHPh(NO2)2) + H2O

5. Conclusiones

Con la práctica realizada podemos observar que existen diferentes pruebas que se pueden

llevar a cabo de manera practica en el laboratorio para distinguir el tipo de compuesto que

está presente en una muestra, específicamente aldehídos y cetonas que tienen en

particularidad la presencia de un grupo carbonilo en su estructura, el cual reacciona con

distintos reactivos en diferentes pruebas empleadas. Estas cuatro pruebas son: la primera es la

prueba la de Tollens en la que podemos saber si una muestra contiene un aldehído porque

forma un denominado espejo de plata de color plateado por la precipitación de la plata

elemental (Ag0), la segunda es la prueba de Fehling que tiene de igual finalidad saber si en

una muestra está presente un aldehído como en la prueba de Tollens pero esta se diferencia en

que la reacción es positiva con la formación de un precipitado de color rojo por la formación

del óxido cuproso (Cu2O), la tercera es la prueba del yodoformo que esta indica la presencia

de una cetona metílica en una determinada muestra dando un color amarillo pálido que es la

precipitación del yodoformo (CHI3) y la cuarta prueba es la Prueba de 2,4-Dinitrofeni1

hidrazina en la cual indica si en una muestra está presente una cetona o aldehído dando un

color que va desde amarillo pálido a rojo, esta prueba es limitada ya que no permite

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diferenciar entre un aldehído y una cetona para hacerlo se debe de realizar otra de las

anteriores pruebas para saber con certeza cuál de las dos está presente en la muestra.

6. Anexos

PREGUNTAS.

1. Como diferenciaría usted mediante pruebas de laboratorio y justificando con ecuaciones

químicas apropiadas los siguientes compuestos.

- Propanona – Metanal –Ciclohexanona

R/ De acuerdo a las pruebas que ayudan a reconocer la presencia de aldehídos y cetonas para

la identificación de tales compuestos es necesario hacer uso de estas, por lo tanto en el caso

de la propanona, se trataría con la prueba del Yodoformo, dando como resultando una

reacción negativa, puesto que las pruebas de haloformos solo funcionan con la metilcetonas.

H3C I2/OH- CH3I + H3C

H3C Amarillo O-

Con el metanal se utilizaría una prueba de reconocimiento de aldehído, como el reactivo de

fehling dando como resultado una prueba positiva

H-C Reactivo de fehling H-C + CU2O

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H OH

2. Tomando como base de una reacción de adición nucleofílica; Cuál reacciona más

rápidamente un aldehído o una cetona? Sugiera dos factores.

R/ En las reacciones de los compuestos carbonílicos, los grupos con carga negativa

(nucleófilos), atacan al átomo más positivo del grupo carbonilo, y los grupos con carga

positiva (electrófilos) atacan al átomo más negativo, por el oxígeno de dicho grupo; los

aldehídos son en general más reactivos que las cetonas, frente a los nucleófilos.

3. Escriba el mecanismo para la reacción entre la 2,4-dinitrofenil hidrazina y un compuesto

carbonilo.

Color amarillo

H2 N-NH NO2 N-NH NO2

H+

+ + H2O

NO2

NO2

4. Por qué la reacción de la pregunta anterior debe llevarse a cabo en un medio ácido?. Qué

papel desempeña el etanol en esta misma reacción?

R/ Los aldehídos y cetonas reaccionan en medio ácido acuoso para formar hidratos. El

mecanismo consta de tres etapas. La primera y más rápida consiste en la protonación del

oxígeno carbonílico. Esta protonación produce un aumento de la polaridad sobre el carbono y

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favorece el ataque del nucleófilo. En la segunda etapa el agua ataca al carbono carbonilo, es

la etapa lenta del mecanismo. En la tercera etapa se produce la desprotonación del oxígeno

formándose el hidrato final.

La oxidación de alcoholes es una reacción orgánica importante. Los alcoholes primarios (R-

CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos (R-CHO) o ácidos carboxílicos

(R-COOH), mientras que la oxidación de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH),

normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-

OH) generan oleafinas mediante su oxidación.1

La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos normalmente transcurre

a través del correspondiente aldehído, que luego se transforma por reacción con agua en un

hidrato de aldehído (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico.

7. Bibliografía

http://www.academia.edu/14147337/Reacciones_de_aldehídos_y_cetonas [1]

https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-reconocimiento-de-aldehdos-y-cetona s

[2]

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Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993. 

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