Facultad de Ingeniería de Producción y Servicios

Escuela Profesional de Ingeniería Eléctrica

TEMA: INFORME DE NAFTALINA

Realizado por:
Challa Choqque Marco Antonio
CUI:
20182861
Docente:
Dra. Adriana Larrea Valdivia
Curso:
Química Aplicada
Año - Sección:
3° “A”

Arequipa - PERÚ
2020
Indice
Introducción .................................................................................................... 3
La Naftalina ..................................................................................................... 4
Historia: ....................................................................................................... 4
Producción: .................................................................................................. 4
Estructura y reactividad ............................................................................... 5
Propiedades físicas ....................................................................................... 6
Propiedades químicas .................................................................................. 6
Usos de la Naftalina ..................................................................................... 6
Efectos en la salud:....................................................................................... 7
Investigación realizada en ratas y ratones .................................................... 8
Afección en las personas: ............................................................................. 9
Conclusiones: ............................................................................................... 9
Bibliografía: .................................................................................................. 9

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 Introducción

En este informe conoceremos más sobre la naftalina, veremos cómo es que se

produce la naftalina, y de donde sale, así mismo, aunque el nombre suene un poco
complicado, notará usted que es un elemento muy usado en la vida cotidiana, y así
mismo, por ese hecho de usarlo constantemente, mostraremos que también es
peligroso, especialmente para la salud tanto a niños como en adultos.

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 La Naftalina

La naftalina (nombre no comercial: naftaleno, fórmula química: C10H8) es un sólido

blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman
combustibles. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas
para ahuyentar las polillas.
Quemar tabaco o madera produce
naftalina. Tiene un olor tan fuerte que
puede resultar desagradable. La 1-
metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son
compuestos similares a la naftalina. La 1-
metilnaftalina es un líquido transparente y
la 2-metilnaftalina es un sólido; ambos
pueden olerse en el aire y en el agua en
concentraciones muy bajas.
FIGURA 1

Historia:
A principios de la década de 1820, dos informes separados describieron un sólido
blanco con un olor acre procedente de la destilación del alquitrán de hulla. En
1821, John Kidd citó estas dos revelaciones y luego describió muchas de las
propiedades de esta sustancia y los medios para su producción. Propuso el nombre
de naphthaline (naftalina), ya que provenía de una especie de nafta (un término
amplio que abarca cualquier mezcla líquida de hidrocarburos, volátil, inflamable,
incluido el alquitrán de hulla). La fórmula química del naftaleno fue determinada
por Michael Faraday en 1826. La estructura de dos anillos de benceno fusionados
fue propuesta por Emil Erlenmeyer, en 1866, y confirmados por Carl Gräbe, tres
años más tarde.

Producción:
El naftaleno es el componente más abundante del alquitrán de hulla. Aunque la
composición varía con el carbón del que se produce, siendo aproximadamente 10%
en peso de naftaleno. En la práctica industrial, a partir de la destilación de alquitrán
de hulla se obtiene un aceite que contiene aproximadamente 50% de naftaleno,
junto con una variedad de otros compuestos aromáticos. Este aceite, después de
ser lavado con hidróxido de sodio acuoso para eliminar los componentes ácidos
(principalmente varios tipos de fenoles), y con ácido sulfúrico para eliminar
componentes básicos, se somete a destilación fraccionada para aislar naftaleno. El
naftaleno bruto resultante de este proceso es de alrededor del 95% en peso de
naftaleno, a menudo referido como 78 °C (punto de fusión).

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 FIGURA 2

El naftaleno derivado del petróleo es generalmente más puro que el procedente del
alquitrán de hulla. Cuando se necesita crudo de naftaleno puede ser purificado por
recristalización a partir de cualquiera de una variedad de disolventes, lo que resulta
en 99% en peso de naftaleno, denominado 80 °C (punto de fusión).
Aproximadamente 1 millón de toneladas se producen anualmente.

Estructura y reactividad
Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno.
En consecuencia, naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático poli
cíclico (HAP). Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de
posiciones son las posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuación, la versión beta
y posiciones son las posiciones 2, 3, 6, y 7.
A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de
la misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 Å de
longitud, mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son

FIGURA 3
aproximadamente 1,42 Å de largo. Esa diferencia, que fue establecida por difracción
de rayos-x, es coherente con los enlaces de valencia modelados en la vinculación
de naftaleno que comprende tres estructuras de resonancia (como se muestra
a continuación), mientras que los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-dobles
en dos de las tres estructuras, los otros son el doble en sólo una.

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Como el benceno, el naftaleno puede someterse a sustitución electrofilia de
aromáticos. Para muchas de estas reacciones, el naftaleno reacciona bajo
condiciones más leves que el benceno. Por ejemplo, mientras que el benceno y el
naftaleno reacciona con cloro en presencia de un cloruro férrico o cloruro de
aluminio catalizador, naftaleno y el cloro puede reaccionar para formar 1-
cloronaftaleno incluso sin un catalizador. Del mismo modo, el benceno y el
naftaleno puede ser alquilados utilizando reacciones de Friedel-Crafts, los
naftalenos también pueden ser alquilado por reacción con alquenos o alcoholes,
con el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador.
La naftalina pasa de su estado sólido a gaseoso inmediatamente, sin pasar por el
estado líquido, en un proceso que se denomina sublimación.

Propiedades físicas
 Estado de agregación: Sólido
 Apariencia: Cristales blancos / hojuelas, fuerte olor
 Densidad: 1140 kg/m3; 1,14 g/cm3
 Masa molar: 128,17052 g/mol
 Punto de fusión: 353 K (80 °C)
 Punto de ebullición: 491 K (218 °C)

Propiedades químicas
 Solubilidad en agua: No soluble en agua

Usos de la Naftalina

El uso familiar de la naftalina es como fumigante: En un contenedor sellado de

gránulos de naftaleno, los vapores de naftaleno se acumulan hasta niveles tóxicos
para las formas adultas y larvales de muchas polillas que son destructivas para los
textiles

FIGURA 4

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En el pasado se administraba por la vía oral para matar gusanos parásitos en el
ganado.
Se utilizan grandes volúmenes de naftaleno como un producto químico
intermediario para producir otros químicos, el más importante es la producción
industrial de anhídrido ftálico. Este químico se usa para hacer resinas artificiales,
como gliptales, y productos farmacéuticos.
La naftalina también se usa para fabricar un tipo de plástico muy comercial que es
el cloruro de polivinilo (PVC).

FIGURA 5: TUBOS DE PVC

Los naftalenos sustituidos con combinaciones de grupos funcionales fuertemente

donadores de electrones, tales como alcoholes y aminas, y grupos fuertemente
retirado res de electrones especialmente ácidos sinfónicos, son intermedios en la
preparación de muchos colorantes sintéticos.
El vapor de la naftalina también puede retardar la aparición de óxido, y por lo tanto
las bolsas de polilla lo utilizan en cajas de herramienta para su conservación.
Otro uso muy común es para fabricar insecticidas, bronceadores artificiales y tintes,
y algo muy peculiar es también en los desodorantes para los baños.

Efectos en la salud:

El problema radica en el hecho de que la naftalina se usa en tantos lugares para

hacer diferentes productos. Esto nos lleva al hecho de que los empleados
involucrados en la fabricación de estos productos y los usuarios finales, como
consumidores están expuestos a los efectos, que, aunque no sean completamente
dañinos, que afectan a la salud.

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Si nos basamos a la exposición a grandes cantidades de naftaleno, puede dañar o
destruir los glóbulos rojos. Y esto afectaría gravemente el cuerpo humano.
En los niños que de alguna manera ingieren bolas de naftalina o bloques de
desodorantes que contienen naftalina. Y algunos síntomas que presentan al ingerir
la naftalina son: la fatiga, falta de apetito, inquietud y piel pálida.

FIGURA 6: EFECTOS DE INHALAR BOLAS DE NAFTALINA

Investigación realizada en ratas y ratones

En una investigación que realizó el Programa Nacional de Toxicología de EE.UU.

consistió en exponer a ratas y ratones hembras y machos a vapores de naftalina
durante días.
Los resultados que se encontraron fue que en los ratones hembras exhibían
evidencia de actividad carcinogénica, basada en una mayor incidencia de
adenomas y bronquiolares del pulmón; pero los ratones machos no mostraron esta
evidencia. Tanto en ratones machos como en hembras, el naftaleno condujo a
mayores incidencias como, inflamación crónica y anormalidades en los tejidos que
recubren la nariz y los pulmones.
Con respecto a las ratas encontraron evidencias claras de actividad carcinogénica
del naftaleno en ratas macho y hembra con base e le aumento de la incidencia de
adenoma epitelial respiratorio y neuroblastoma epitelial olfativo de la nariz.
La exposición a naftaleno causó aumentos significativos en la incidencia de lesiones
no neoplastias de la nariz en ratas tanto machos como hembra. Más de 400 millones
de personas tiene una afección hereditaria llamada deficiencia de glucosa-6-fosfato
deshidrogenasa (deficiencia de G6PD).

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Afección en las personas:

Las personas expuestas al naftaleno especialmente en grandes cantidades o

durante un largo tiempo, pueden sufrir efectos diversos que incluyen:
Anemia hemolítica: Donde los glóbulos rojos se reviertan como un globo. Esto
incluye anemia hemolítica en bebés que nacieron de una madre que comió u olió
bolas de naftalina mientras estaba embarazad:
Otras afecciones son:
 Daño hepático.
 Daño al sistema nervioso.
 Reacciones alérgicas de la piel.
 Cataratas, limitando así su capacidad de ver.

Conclusiones:

Después de todo lo visto anteriormente, observamos que la naftalina a pesar de ser

necesarios en implementos que usamos diariamente o incluso en el trabajo, el estar
expuestos por un periodo largo a sus efectos, nos puede causar problemas nocivos
a nosotros como usuarios, por eso debemos de limitar su uso, y tomar las
precauciones necesarias, tanto en niños como en los adultos.

Bibliografía:

 https://arribasalud.com/naftaleno/
 https://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs67.html#:~:text=La%20exposici%C3%
B3n%20a%20una%20gran,consultar%20a%20un%20doctor%20inmediatamen
te.
 https://es.wikipedia.org/wiki/Naftalina#:~:text=La%20naftalina%20(nombre%20
no%20comercial,tabaco%20o%20madera%20produce%20naftalina.
 https://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs67.html
 https://www.simplegreen.es/naftalina/
 https://www.studocu.com/ec/document/escuela-politecnica-nacional/quimica-
general/otros/naftaleno-introduccion-propiedades-estructura-y-
reactividad/5770045/view