Docente: Juan Carlos Medina Sierra

 
UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO
FACULTAD DE INGENIERÍA
PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA

Laboratorio N° 5
Reacciones generales de aldehídos y cetonas

José Castañeda, Jairo Cuervo, Maria Martinez, Jean Redondo, Alén Suarez
Laboratorio de Química Orgánica II
Ingeniería Química Grupo 2A
Grupo de laboratorio N° 4
Fecha de realización 11 de Octubre de 2019, fecha entrega: Octubre 18 de 2019
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Resumen
En esta experiencia, se realizaron diferentes pruebas para distinguir los aldehídos de las cetonas:
Tollens, Fehling, prueba de Yodoformo, Schiff, y preparación de 2,4-dinitrofenilhidrazona.
Finalmente, se obtuvo que los aldehídos dan resultados positivos para las pruebas de Tollens,
Fehling, Schiff y preparación de 2,4-dinitrofenilhidrazona. Las cetonas por su parte, solo dan
positivo para la prueba de preparación de 2,4-dinitrofenilhidrazona y la formación de Yodoformo
(siempre y cuando sea una metilcetona). De esta manera, se observó que la reactividad de los
compuestos problema (aldehídos y cetonas), depende del tipo de compuesto carbonílico (los que
se caracterizan por tener el grupo carbonilo (C=O)) al que pertenecen.

Palabras claves:​ Tollens, Fehling, Schiff, Yodoformo, 2,4-dinitrofenilhidrazona, Aldehídos,

Cetonas.
 Abstract
In this experience, different tests are performed to distinguish aldehydes from ketones: Tollens,
Fehling, Iodoform test, Schiff, and 2,4-dinitrophenylhydrazone preparation. Finally, aldehydes
and positive results were obtained for the Tollens, Fehling, Schiff and
2,4-dinitrophenylhydrazone tests. Ketones, meanwhile, only test positive for
2,4-dinitrophenylhydrazone preparation and Iodoform formation (as long as it is a methyl
ketone). In this way, it is determined that the reactivity of the compound problem (aldehydes and
ketones), depends on the type of carbonyl compound (which is characterized by having the
carbonyl group (C = O)) to which they belong.

Keywords:​ Tollens, Fehling, Schiff, Iodoform, 2,4-dinitrophenylhydrazine, Aldehydes, Ketones.

Introducción
Las cetonas y los aldehídos son compuestos
orgánicos que poseen un grupo funcional
denominado “carbonilo”, en su estructura.
La estructura de las cetonas se caracteriza
por la presencia de dos grupos alquilo
enlazados al carbono carbonílico; y los
aldehídos, por la presencia de un grupo
alquilo y un átomo de hidrógeno enlazados
al grupo carbonilo. (Ver figura 1). Debido a
la presencia del protón enlazado al grupo
carbonílico en los aldehídos, éstos se oxidan
más fácilmente que las cetonas (que son casi
inertes a la oxidación), debido a que durante
el proceso este protón puede sustraerse. Por
tal razón, los aldehídos se pueden
diferenciar de las cetonas al hacerlos
reaccionar con oxidantes débiles puesto que
las cetonas no se oxidaran. ​Ver figura 1.
Figura 1. ​Estructura del grupo carbonilo,
aldehídos y cetonas.
Los compuestos carbonílicos experimentan
reacciones de adición nucleofílica en las que
desaparece el doble enlace C=O. Durante
dichas reacciones, un nucleófilo ataca el
carbono del grupo carbonilo al ser éste
electrofílico considerando el efecto
electroatrayente ejercido por el átomo de
oxígeno ​(Ver figura 2). Los aldehídos son
mucho más susceptibles a este tipo de
reacciones por poseer un átomo de
hidrógeno fácil de sustituir, en comparación
con las cetonas, cuyo grupo alquilo o arilo
ejerce un efecto electrodonante. La adición
nucleofílica puede catalizarse con ácidos,
protonando el oxígeno del carbonilo para
transferir la carga positiva al átomo de Reactivos:
carbono y hacerle más susceptible al ataque Yodoformo
del nucleófilo ​(Ver figura 3). Formaldehído
Acetona
Reactivo de Fehling
Reactivo de schiff
Reactivo de Tollens
Glucosa
Figura 2. ​Formas resonantes del grupo Benzaldehido
carbonilo. Solución de NaOH al 2%
Solución de KI/I2

Marco teórico

Prueba de Fehling: es una prueba de

​ rriba: adición nucleofílica sobre
Figura 3. A
el carbonilo. Abajo: adición nucleofílica
catalizada por ácido.
Objetivos
● Identificar el grupo carbonilo de los
aldehídos y cetonas.
● Distinguir entre un aldehído y una
cetona por medio de reacciones.
● Identificar algunas de las
propiedades fisicas y quimicas de los
aldehidos y las cetonas.
identificación de aldehídos que se realiza
con el reactivo de Fehling: una solución
básica de iones Cu​2+ en presencia de iones
tartrato para impedir su precipitación. El
reactivo de Fehling es de color azul, y en
contacto con aldehídos, los oxida causando
la precipitación de óxido cuproso ​(Ver
figura 4),​ un sólido de color rojo.
Figura 4. ​Reacción de aldehídos con el
reactivo de Fehling.

Materiales y reactivos Prueba de Tollens: consiste en añadir el

reactivo de Tollens (Ag​2​O en amoníaco
Materiales: acuoso, conocido como ión diamina-plata
10 Tubos de ensayo Ag(NH​3​)​2​+​) a un compuesto desconocido. Si
Pipetas éste es un aldehído, se produce su oxidación
Beaker y la reducción del ión plata (Ag​+​) a plata
Equipo de calentamiento metálica, formándose una suspensión negra
o un espejo de plata en el interior del
recipiente (Ver figura 5). El reactivo de
Tollens oxida los aldehídos selectivamente
en presencia de otros grupos funcionales,
con un rendimiento alto, sin dañar los dobles
enlaces carbono-carbono u otros grupos
funcionales presentes en una molécula que
sean sensibles a ácidos.
Figura 5. ​Reacción de los aldehídos con
el reactivo de Tollens.
Prueba de Schiff: es una reacción efectuada
con el reactivo de Schiff (solución de
fucsina decolorada con SO​2​). Es una prueba
más enfocada hacia la identificación de
aldehídos de carácter aromático ya que para
éstos las pruebas de Fehling y Tollens no
son evidentes. El reactivo de Schiff es de
color rosa tenue. Cuando reacciona con un
aldehído, se origina una coloración violeta
oscuro. Por otra parte, las cetonas tienden a
dar sólo una tonalidad rosada. A veces,
cuando un supuesto aldehído no da un
resultado positivo, puede ser a causa de la
insolubilidad del compuesto carbonílico. La
reacción general de la prueba de Schiff se
aprecia en la figura 6.
Figura 6. ​Reacción de los aldehídos con
el reactivo de Schiff.
Prueba del Yodoformo: es una prueba
específica para identificar compuestos
carbonílicos con grupos metil cetona,
tratandolos con una solución de hidróxido y
halógeno. Así pues, esta prueba da
resultados positivos para aquellas cetonas o
aldehídos cuyo grupo carbonilo esté
enlazado a un carbono terminal. El ensayo
se basa en la propiedad ácida que poseen los
hidrógenos de los carbonos adyacentes
(conocidos como carbonos α) a los grupos
carbonilos. Por ello, los hidrógenos α son
sustituidos por átomos del halógeno. Luego,
el anión trihalometano se transforma en un
grupo saliente cuando el carbonilo es
atacado por la base, originándose una sal de
ácido carboxílico y un precipitado amarillo
de tri haloformo (CHX​3​) ​(Ver figura 7).
Figura 7. ​Reacción para la prueba de
precipitación del Yodoformo.
Preparación de 2,4-dinitrofenilhidrazona:
es un ensayo que consiste en hacer
reaccionar el compuesto carbonílico junto
con 2,4-dinitrofenilhidrazina, obteniéndose
como producto un compuesto de color
amarillo intenso: 2,4-dinitrofenilhidrazona
(Ver figura 8). La prueba es positiva tanto
para aldehídos como para cetonas, porque su
fundamento se encuentra en la ejecución de
una reacción de adición nucleofílica sobre el
carbono carbonílico, en la que el nucleófilo
es la 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Figura 8. ​Reacción entre un compuesto
carbonílico y la 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Procedimiento
Esta práctica de laboratorio constó
principalmente de cinco pruebas. La
primera, fue la prueba de Tollens, para la
cual se colocaron 5 gotas del reactivo en 2
tubos de ensayo, luego se le agregó a uno 2
gotas de solución acuosa de formaldehído y
a las otras 2 gotas de acetona, se dejaron
reposar y se anotaron los cambios ocurridos.
La segunda, fue la prueba de Fehling, para la
cual se adicionaron a 2 tubos de ensayo 5
gotas de soluciones A y B de Fehling, luego
se le adicionó a un tubo una gota de solución
acuosa de formaldehído y al otro una de
acetona. Finalmente, se calentaron los tubos
en agua caliente durante algunos minutos.
Después, este procedimiento se repitió pero
con glucosa. La siguiente, fue la prueba de
Schiff, para la cual se tomaron 2 tubos de
ensayo y se adicionaron 5 gotas de este
reactivo, luego a uno de los tubos se le
agregó 1 gota de benzaldehído y al otro 1
gota de acetona, se agitaron los tubos y se
dejaron en reposo, se observaron los
cambios y se anotaron. La cuarta prueba fue
la del yodoformo, para ésta se agregaron 20
gotas de una solución al 2% de NaOH en un
tubo de ensayo, se agregó 1 gota de
formaldehído y luego gota por gota una
solución de KI/I​2​, se agitó la mezcla hasta
que quedó ligeramente amarilla; se repitió la
experiencia utilizando acetona en lugar de
formaldehído. La última prueba fue la
Preparación de la 2,4-Dinitrofenilhidrazona
de la acetona y del formaldehído, aquí se
tomó un tubo de ensayo y se colocaron 5
gotas del reactivo previamente preparado de
la 2,4-Dinitrofenil hidracina, se adicionaron
3 gotas de acetona y se agitó el tubo
posteriormente dejarlo en reposo durante 5
minutos. Se repitió el mismo procedimiento,
pero en este caso se usó formaldehído. Se
notaron los cambios ocurridos y se tomaron
apuntes.
Análisis y resultados
Los resultados observados en el laboratorio,
se tabulan en las tablas que siguen a
continuación.
Prueba de Tollens
Compuestos Observación
Precipitado de color
Formaldehído oscuro como espejo de
plata, reaccion
exotermica.
No reacciono, no se
Acetona presenció cambio de
color.
Tabla 1. R​ esultados para la prueba con el
reactivo de Tollens.
Como se puede observar en la ​Figura 9​, al
agregar a la acetona y al formaldehído el
reactivo de Tollens, se obtienen resultados
distintos. Con la acetona no se produjo una Figura 10. R ​ eacción del formaldehído con
reacción, mientras que con el aldehído si se el reactivo de Tollens.
efectuó la reacción. Prueba de Fehling
La razón de estos resultados se debe a que el
complejo principal del reactivo de Tollens, Compuestos Observaciones
es decir, la diamina-plata es también un
agente oxidante débil. En consecuencia, reaccionó, se torno un
color azul , en
posee la capacidad de oxidar aldehídos, pero presencia de calor
no cetonas, dada una mayor reactividad de Formaldehído durante 3 min mostró
los primeros con respecto a los segundos. color verde oscuro y a
Por otro lado, el aldehído se oxida por los 5 min mostró un
acción de la diamina-plata, produciendo la color cobre.
sal del respectivo ácido carboxílico (que en Acetona No reaccionó y
este caso se trata del ácido fórmico y la sal presentó color azul.
sería formiato de sodio), junto a un
precipitado de plata metálica (que en este Glucosa Reaccionó, la solución
caso se trató, no de un espejo, sino de torno color rojo en
calentamiento.
pequeños puntos grises adheridos a las
paredes del tubo de ensayo), y amoníaco. En Tabla 2. R​ esultados para la prueba con el
la ​Figura 10​ se detalla la reacción ocurrida. reactivo de Fehling.

El reactivo de Fehling, también conocido

Figura 9. Resultados para la prueba del
formaldehído (izquierda) y acetona
(derecha), con el reactivo de Tollens.
como licor de Fehling, es un oxidante débil,
de manera que solo oxida a aldehídos y no
reacciona con cetonas. Como se ha dicho,
este ensayo se basa en el potencial reductor
(es oxidado con facilidad) del grupo
carbonilo de un aldehído. Éste se oxida para
producir la sal del respectivo ácido
carboxílico correspondiente (que en este
caso se trata del formato o metanoato de
sodio), reduciéndose al mismo tiempo el
sulfato de cobre para formar el precipitado
de Cu​2​O de color verde oscuro ​(Ver figura
12)​. Para la acetona, no se observaron
diferencias después del proceso de
calentamiento junto con el reactivo en
cuestión. En cuanto a la reacción entre el
licor de Fehling y la glucosa, se trata de una
reacción similar puesto que la glucosa es un
azúcar del tipo de las aldosas, esto es, que
posee un grupo carbonilo terminal, por
consiguiente, también puede ser oxidada por
el sulfato de cobre, provocando una reacción
con una transición bastante vistosa: de azul a
verde y luego a naranja ​(Ver figura 12)​. El
precipitado, de color rojo, corresponde al
óxido cuproso. Cuando la glucosa se oxida,
produce dos moles de ión piruvato. Así, el
producto obtenido en la reacción entre la
glucosa y el reactivo de Fehling se
denomina piruvato de sodio. Las reacciones
de este ensayo se observan en la ​Figura 13​.
Figura 12. Resultados para la prueba de
acetona, formaldehido y glucosa, (de
izquierda a derecha respectivamente) con
reactivo de Fehling. Después de calentar.

Figura 13. ​ rriba:

A reacción de
formaldehído con el reactivo de Fehling.
Figura 11. Resultados para la prueba de
Abajo: reacción de glucosa con el reactivo
acetona, formaldehido y glucosa, (de
de Fehling.
izquierda a derecha respectivamente) con
reactivo de Fehling. Antes de calentar.
Prueba de Schiff en contacto con el agua presente en el
reactivo, no se disolvió en la misma
Compuestos Observaciones ocasionando el efecto que se detalla en la
figura 14. Las reacciones se detallan en la
Reaccionó y la figura 15.
solución se torno
color rosa claro
Benzaldehido (magenta) y se
visualizó 2 fases la
cual una de ellas
era un precipitado .

la solución se torno
Acetona color fucsia y solo
se visualizó una
fase.
Tabla 3. Resultados para la prueba con el
reactivo de Schiff.

En este punto de la práctica, se observó que

el reactivo de Schiff cambiaba su coloración
cuando se le mezclaba con cualquiera de los
dos compuestos carbonílicos empleados. Si
bien es cierto que se apreció un
comportamiento similar al predicho en la Figura 14. R​ esultados para la prueba del
teoría (cuando el reactivo de Schiff benzaldehído (izquierda) y acetona
reacciona con un aldehído, se origina una (derecha), con el reactivo de Schiff.
coloración violeta oscuro; mientras que con
las cetonas tiende a dar sólo una tonalidad
rosada), además de esto, también se apreció
la formación de una emulsión entre el
aldehído y el reactivo. No obstante, la
reacción posee una coloración muy similar
para ambos tipos de compuestos
carbonílicos por lo que la diferencia de color
no es muy notoria y le resta efectividad a la
prueba. En lo que respecta a las emulsiones Figura 15. R ​ eacción del benzaldehído con
entre el reactivo de Schiff y el benzaldehído el reactivo de Schiff.
(aldehído empleado en este caso), éstas se
deben a que el producto obtenido es muy
poco soluble en agua, de modo que al entrar
Prueba del Yodoformo

Compuestos Observaciones

no hubo
precipitado, y la
Formaldehído mezcla cuesta
reaccionar
(reacción lenta).

Reaccionó cambio
de color y se formó
Acetona precipitado , el
color torno a un
blanco hueso.
​ esultados para la prueba del
Tabla 4. R
yodoformo.
​ esultados para la prueba del
Figura 16. R
En la práctica, tal como se esperaba, la yodoformo. Con acetona (derecha) y con
prueba del Yodoformo arrojó un resultado formaldehído, (izquierda).
positivo para la acetona y negativo para el
formaldehído. Este comportamiento es
debido a que la acetona posee dos grupos
metilo unidos al carbonilo, mientras que el
formaldehído no posee ninguno.

Como ya se explicó previamente, para esta

prueba se requiere que el compuesto
contenga grupos metilcetona en su
estructura. Por ello, con el formaldehído no
se produjo el precipitado blanco y el
enturbiamiento que sí se obtuvo con la
acetona. ​(​Ver la figura 16).​ Los productos
de la reacción con la Acetona son: acetato de
sodio y Yodoformo (precipitado). ​Ver
figura 17. la ecuación y el mecanismo de tal
reacción. Figura 17. R ​ eacción y mecanismo de
reacción de la prueba del yodoformo para
la acetona.
Prueba de formación de se detalla en la ​figura 19​, y las ecuaciones
2,4-dinitrofenilhidrazona de las reacciones de obtención de
dinitrofenilhidrazonas a partir de acetona y
Compuestos Observaciones formaldehído se presentan en la ​figura 20​.

Se formó
Formaldehído precipitado con
pequeños gránulos
de color amarillo

Se formaron dos
Acetonas fases una de ella
fue un precipitado
anaranjado
Tabla 5.​ Resultados para la prueba con
2,4-dinitrofenilhidrazina.​

La prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina

aprovecha la facilidad que poseen aldehídos
y cetonas para formar derivados mediante
reacciones de adición nucleófila de un
reactivo sobre el grupo carbonilo, seguida de
pérdida de agua, dando lugar a una imina u
otra especie con un doble enlace. Por ende,
no es extraño que tanto el formaldehído
Figura 18. R ​ esultados para la prueba de
como la acetona dieran esta prueba. Se
obtención de 2,4-dinitrofenilhidrazona. Con
observó que ambos compuestos reaccionan
acetona (derecha) y con formaldehído,
con la 2,4-dinitrofenilhidrazina de una
(izquierda).
manera bastante rápida y espontánea,
ocasionando la precipitación de un sólido de
color amarillo (2,4-dinitrofenilhidrazona).
Cabe destacar que el color del precipitado
producido por la acetona era más oscuro que
el del formaldehído ​(ver figura 18)​, quizá
debido a la diferencia estructural entre
ambas moléculas carbonílicas. En cuanto al
color amarillo, se trata del color
característico de las dinitrofenilhidrazonas
de aldehídos y cetonas saturados .​ ​El
mecanismo general de la reacción ocurrida
 Conclusión

● Las pruebas cualitativas para

clasificar compuestos carbonílicos
parten de la alta reactividad de los
aldehídos en comparación con las
cetonas, para llevar a cabo
reacciones de oxidación de los
mismos para identificarlos. Si no se
produce la reacción, entonces el
compuesto es una cetona.
● Las pruebas con reactivo de Fehling
y Tollens son las más indicadas para
determinar la presencia de aldehídos
en una mezcla de diversos
compuestos carbonílicos.
● La prueba con reactivo de Schiff o
Figura 19. M​ ecanismo de reacción entre un con 2,4-difenilhidrazina no son
compuesto carbonílico y la métodos eficientes para clasificar
2,4-dinitrofenilhidrazina. aldehídos y cetonas porque la
reacción produce cambios muy
similares.
● La prueba del Yodoformo es una
reacción cualitativa útil si se desea
conocer la presencia de un grupo
metilo como sustituyente del carbono
carbonílico en un aldehído o una
cetona.

Referencias bibliográficas

● Manual de Química Orgánica

experimental 2.

● Química Orgánica, John McMurry,

Figura 20. R ​ eacción de obtención de 7​a ​edición, 2008. Capítulo 19:
2,4-dinitrofenilhidrazona con formaldehído Aldehídos y Cetonas, página 695.
(abajo) y acetona (arriba).
 ● Química Orgánica, Aulinger,
Johnson and Steven, 2da edición,
Aldehídos y Cetonas, página 255.
Preguntas Post-laboratorio
1. ​¿Cómo diferencia usted,
mediante pruebas de laboratorio y
justificando con ecuaciones
químicas, los siguientes
compuestos: 3-pentanona,
heptanal, 3-bromociclohexanona?
Dado que los aldehídos se oxidan
con facilidad mientras que las
cetonas no lo hacen, el heptanal se
podría diferenciar mediante la prueba
de Fehling por ejemplo. Luego, la
3-pentanona podría diferenciarse de
la bromociclohexanona mediante una
reacción de condensación aldólica ya
que la cetona cíclica no
experimentaría tal reacción. En lugar
de esto, experimenta una reacción de
eliminación E1Bc pues el bromo se
encuentra a dos carbonos del grupo
carbonílico. En consecuencia, se
obtendría una ciclohexanona con una
insaturación, en lugar del aldol. ​Ver
figura 21.
Figura 21. D ​ e arriba abajo:
heptanal, 3-pentanona,
3-bromociclohexanona.
2. Tomando como base de una reacción de
adición nucleofílica; Cuál reacciona más
rápidamente un aldehído o una cetona?
Sugiera dos factores.
Por lo general, los aldehídos sufren la
adición nucleofílica con mayor facilidad que
las cetonas. Esta diferencia puede atribuirse
en parte, a la magnitud de la carga positiva
sobre el carbono carboxílico y al grado de
aglomeración de los grupos en el estado de
transición, lo que a su vez depende de
factores electrónicos y estéricos .Los
aldehídos tienen solamente un grupo alquilo
o arilo unido al carbono carbonilo por tanto
resisten mayor aglomeración en el estado de
transición. Por otro lado, una cetona con dos
grupos alquilo o arilo tiene más
impedimento estérico y al mismo tiempo
tiene la carga positiva sobre el carbono más
estabilizado por los sustituyentes alquilos o
arilo. Ambos se refuerzan y la cetona resulta
menos reactiva. ​Ver figura 22.

Figura 22.​ reaccion de adicion nucleofilica.
4. ¿Por qué la reacción de la pregunta
anterior debe llevarse a cabo en un medio
ácido? ¿Qué papel desempeña el etanol
en esta misma reacción?
La reacción anterior se da en medio ácido
por qué se necesita H+ del medio para la que
se dé la reacción ​Esta reacción puede
describirse como una reacción de
condensación: se unen dos moléculas y
pierden agua. También es llamada reacción
de adición-eliminación: una adición
nucleofílica del grupo -NH​2 al grupo
carbonilo C=O, seguida de la remoción de
una molécula de H​2​O.
5. ¿Pueden distinguirse entre sí los
compuestos carbonilos isoméricos de
fórmula molecular C4H8O? Explique.
Para esta fórmula molecular se obtienen sólo
dos isómeros, uno pertenece a una cetona
(2-butanona) y el otro es un aldehído
(butanal). De acuerdo con esto, si se realizan
pruebas como Tollens (donde el aldehído
reaccionará y se podrá observar el espejo de
plata) o Fehling (donde el aldehído genera
un precipitado de óxido de cobre rojo) y la
prueba de yodoformo (que es positiva para
la 2-butanona al poseer un grupo
metilcetona) se podrán distinguir ambos
compuestos.
6. Un compuesto C​5​H​10​O reacciona con la
2,4-dinitrofenil hidrazina, pero no
reacciona con el reactivo de Tollens, no da
la prueba del Yodoformo. ¿Cuál es la
estructura de este compuesto?
Los compuestos que reaccionan con la
2,4-dinitrofenilhidrazina son aldehídos y
cetonas, dando un precipitado amarillo. Es
una reacción de caracterización los que
reaccionan con Tollens son los aldehídos y
las alfa-hidroxicetonas la prueba del
yodoformo da positiva para metilcetonas y
metilcarbinoles. En este caso debe ser una
cetona pero se descarta la metilcetona puesto
que la prueba con el yodoformo no da por lo
tanto, la única estructura posible es ​(Ver
figura 23).
Figura 23.​ 3-pentanona.
 7. Cuáles de los siguientes compuestos
es de esperar que den positiva la
prueba del yodoformo?

La prueba del yodoformo es específica para

detectar las metilcetonas, los acetaldehídos,
o los metilcarbinoles. Los compuestos que
contienen cualquiera de estos grupos
reaccionan con yodo en hidróxido de sodio
produciendo precipitados de yodoformo, de
color amarillo brillante; los compuestos que
contienen el grupo– CHOHCH3 también
dan una prueba del yodoformo positiva
porque primero se oxida a metilcetonas,
luego éstas reaccionan con el yodo y el Ion
hidróxido para producir yodoformo.
Entonces los compuestos que dan positivo a
esta prueba son: B, C, F, G, H, I, J.