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REACCIONES DE IDENTIFICACION DE GRUPO CARBONILO E IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS,

CETONAS Y SINTESIS DE LA DIBENZALACETONA


Morales José Luis (2111401304), Pastor Josué Diaz Quenan (2111401265)
Universidad de Nariño
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales,
Programa de Química
edupandalabs@gmail.com

RESUMEN
Se realizaron las pruebas de 2,4-dinitrofenilhidrazina logrando la identificación del grupo carbonilo en la
acetona y benzaldehido, yodoformo diferenciando las meticetonas y Tollens que permitió identificar el
aldehído También se pudo sintetizar la dibenzalacetona con un rendimiento de 65 % verificando que se
síntetizaron la mono y dibenzalacetona debido al punto de fusión de 165 ºC obtenido.

INTRODUCCION
Los aldehídos (RCHO) y las cetonas (R2CO) son la deshidratación produciendo un aldehído α,β-
clase de compuestos que más se encuentran en insaturado.
estado natural. En la naturaleza, muchas de las La auto condensación de un aldehído con
sustancias que requieren los organismos vivos son hidrógenos α conduce a un nuevo aldehído α,β-
los aldehídos o cetonas. insaturado. Pero esta reacción tiene algunas
la reacción más general de los aldehídos y de las limitaciones. En general, la condensación aldolica
cetonas es la reacción de adición nucleofílica. Un no puede llevarse a cabo entre aldehídos o cetonas
nucleófilo: Nu-, se aproxima a lo largo del enlace diferentes ya que se obtendría una mezcla de
C=O. Por lo general, los aldehídos son más productos. [1]
reactivos que las cetonas en las reacciones de
adición nucleofílicas por razones estéricas y RESULTADOS Y DISCUSIONES
electrónicas. Estéricamente, la presencia de sólo 1. Prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina.Los
un sustituyente grande unido al carbono del C=O resultados obtenidos fueron los siguientes:
en un aldehído frente a dos sustituyentes grandes
en una cetona, significa que un nucleófilo es capaz Compuesto Resultado Observaciones
de aproximarse a un aldehído con más facilidad. Acetona Positivo Formación de un sólido
Por lo tanto, el estado de transición que conduce al Benzaldehído Positivo naranja en ambos casos,
intermediario tetraédrico está menos impedido y es pero de color más oscuro
de menor energía para un aldehído que para una para la acetona.
cetona y permite identificar un tipo de compuesto Tabla 1. Resultados con la 2,4-dinitrofenilhidrazina.
de otro con pruebas como: Tollens, yodoformo y
2,4 –dinitrofenildrazona. El mecanismo de esta reaccion se muestra en la
La mayor parte de la química de los compuestos figura 1.
carbonílicos puede explicarse a través de cuatro
tipos de reacciones: adiciones nucleofílicas,
sustituciones nucleofílicas en el grupo acilo,
sustituciones en α y condensaciones del carbonilo.
La condensación aldolica es una reacción propia de
aldehídos con hidrógenos en α. También la dan
algunas cetonas. En general, la reacción es un
equilibrio que está desplazado hacia los productos
de partida. Aldehídos y cetonas condensan en
medios básicos formando aldoles.
La condensación aldolica da lugar a un aldol o β-
hidroxialdehído, en baja proporción. Sin embargo,
la calefacción de este compuesto provoca su

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Figura 1. Mecanismo de la reacción de
compuestos carbonílicos con la 2,4-
dinitrofenilhidrazina.

La primera etapa de la reacción es una adición del


grupo amino de la 2,4-dinitrofenilhidrazina sobre el
carbono carbonílico del aldehído o cetona.La
segunda fase es una condensación en la cual se
forma un doble enlace entre el carbono carbonílico
y el grupo amino de la 2,4-dinitrofenilhidrazina para Figura 3. Reaccion del reactivo de Tollens
formar una 2,4-dinitrofenilhidrazona.
3. Prueba del yodoformo: Los resultados
obtenidos fueron los siguientes;
Compuesto Resultado Observaciones
Acetona Positivo Precipitado Amarillo
Benzaldehido Negativo No hubo cambios
Tabla 3. Resultados en la prueba de yodoformo.

En esta prueba la acetona reacciona debido al


carácter acido de los hidrogenos alfa que posee.
Cuando se trató este compuesto con yoduro y en
presencia de una base fuerte como el hidroxido de
Figura 2. Estructuras de los compuestos obtenidos sodio se obtuvó un compuesto trihalometano el cual
con la acetona y el aldehído.
fue un precipitado amarillo (yodoformo) que se
En este caso,la identificacion del grupo carbonilo identifico inmediatamente.La reaccion que indica
fue efectiva por la formacion de los precipitados con este proceso se muestra en la figura 4:[7]
coloracion naranja que en la literatura se reportan
como un cambio debido a la formacion de las
fenilhidrazonas con este color caracteristico. [3]

2. Prueba del reactivo de Tollens.


Compuesto Resultado Observaciones
Acetona Negativo No se notó ningún
cambio.
Benzaldehído Positivo Se formó el “espejo de Figura 4. Prueba de yodoformo
plata” inmediatamente.
Tabla 2. Resultados reactivo de Tollens. En este caso, la muestra de benzaldehído no
presento ningún cambio incluso después de calentar
El reactivo de Tollens arroja un resultado positivo si
hay por lo menos un H unido al carbono del suavemente porque no existe un grupo metilo unido
carbonilo, el cual es reemplazado por un Oxigeno, al carbono del carbonilo.
formando una sal de acido y la precipitacion de
plata que indica que la reaccion se llevo a cabo. En 3. Sintesis de la dibenzalacetona
este caso el benzaldehido es el que dio positivo, ya
que en su estructura existe un H unido al carbono La reacción realizada corresponde a la reaccion de
del grupo carbonilo mientras que la cetona posee 2 Claisen-Schmidt [4] en la que se obtienen cetonas
carbonos unidos a cada lado del carbono del α,β-insaturadas por condensación de un aldehído
carbonilo lo que impide la reduccion de la plata.El aromático con una cetona.En este caso el
mecanismo es el mostrado en la figura 3. benzaldehido es un aldehído aromático que no
posee hidrógenos en posición α respecto al grupo

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carbonilo y por tanto no puede dar auto
condensación, pero reacciona fácilmente con la
acetona.Esto se evidencio con la formacion de un
solido color amarillo de varios tonos
inmediatamente despues de agregar la acetona y
que con el pasar del tiempo y la agitacion este color
se volvio mas uniforme lo que daba indicio de que
la reaccion estaba ocurriendo con la disustitucion
de los hidrogenos α de la acetona. [3]
La cantidad de reactivos es importante conocerla
por lo cual fue necesario calcular la masa de los
reactivos iniciales para conocer la masa de
dibenzalacetona que se deberia haber
obtenido.(Tabla 1) Figura 6. Esquema de la condensación aldolica
Durante la realizacion de la condensacion aldolica entre benzaldehído y acetona.
se debe tener en cuenta el orden de los reactivos
ya que puede afectar el o los producto (s) obtenido La primera etapa de la reaccion se observa en la
(s) .En este caso para la obtencion de la figura 7. El aducto inicial de aldolización no
dibenzalacetona es necesario que primero se puede ser aislado ya que se deshidrata
prepare el medio de reaccion con el benzaldehido espontáneamente bajo las condiciones de
y la base que abstraera los hidrogenos α de los reacción, pero la cetona α,β-insaturada así
reactivos pero como se puede ver en la figura 2,el obtenida también contiene hidrógenos activos y
benzaldehido carece de hidrogenos α por lo cual no puede condensar con otra molécula de
ocurrira ninguna reaccion.Luego se agrega la benzaldehído permitiendo obtener tambien la
acetona y el medio permite que uno de los dibenzalacetona deseada.
hidrogenos α presentes en cada uno de los dos
carbonos laterales al grupo carbonilo sean
sustituidos y se obtenga la dibenzalacetona.

Figura 5. Estructura del benzaldehído (sin H α);


acetona (con 6 H α)

Cuando se da la reacción con acetona en exceso,


la síntesis puede llevar al reemplazo de solo uno de
los H α de la acetona dando la benzalacetona mono Figura 7. Esquema de la primera parte de la
sustituida y se haría necesario agregar más condensación aldolica.
benzaldehído con el fin de obtener la
dibenzalacetona (Figura 5).En el caso de la La reacción general de obtención de la
acetona, si esta es colocada en el medio básico dibenzalacetona es la mostrada en la figura 6
inicialmente sin el benzaldehído, ella podría con lo cual habría de esperarse que uno de los
autocondensarse y dar otros productos adicionales productos no deseados seria la
a la dibenzalacetona por lo cual disminuiría el bencilmetilcetona.Los datos obtenidos en esta
rendimiento de la reacción.[4] practica se resumen en la tabla 3.

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que sean posibles lo cual obliga a
Producto obtenido (dibenzalacetona) purificarse el producto obtenido.
Color amarillo crema
Producto obtenido (g) 0,160 BIBLIOGRAFÍA
1. McMurry, Quimica Organica,Cengage
Punto fusión del producto 110-112 Learning Editores, S.A., , Edicion 7, 2008.
(°C) Pág 700,723,724
Esperado (g) 0,245 2. pruebas de química organica, disponible en
Rendimiento (%) 65,02 http://sites.google.com/site/organicaiii/quim
Tabla 3.Datos del producto obtenido. icaorganica/quimica-organica-iii/quimica-
organica-iii/test-analisis-funcional-2011/e7-
Por el punto de fusion tomado se puede decir que e8_2011/e8_2011 consultado el 27 de
se obtuvo una mezcla entre la mono adicion y la septiembre de 2018 a las 21:24.
diadicion de belzaldehido (benzalacetona y 3. L.G.wade J.R.quimica organica vol2.
dibenzalacetona).Para obtener la dibenzalacetona Séptima. PEARSON EDUCACIÓN, México,
se debe tener mucho cuidado con la temperatura a 2011 pag478-480
la cual se trabaja, por lo general se trabaja a 4. Walter W. Linstromberg, Curso breve de
temperaturas entre 18-25 ºC para favorecer la química orgánica, Editorial Reverte, S.A.,
diadicion del benzaldehido sobre la acetona, 1979. Pàg.242, 243
ademas se presenta la mezcla de los isomeros E, 5. Reacciones de oxidacion en quimica
y Z por cada doble enlace C-C ademas de que si organica, disponible en
se deja en reposo puede obtenerse solo la http://www.oocities.org/pelabzen/redox.htm
monoadicion del benzaldehido. l consultado el 28 de septiembre de 2018 a
Adicionalmente,puede atribuirse esta mezcla a la las17:05
falta de agitacion constante y por un mayor tiempo 6. Conard, C. R., & Dolliver, M. A. (1943).
ya que esto da lugar que a que se autocondensen Dibenzalacetone. Organic Syntheses, 22-22.
moleculas de acetona entre si o solo ocurra la 7. Hathaway, B. A. (1987). An aldol condensation
monoadicion [5]. experiment using a number of aldehydes and
ketones. Journal of Chemical Education, 64(4),
367.
CONCLUSIONES

 Se determinó la presencia del grupo


carbonilo en aldehídos y cetonas mediante
la prueba con la 2,4-dinitrofenilhidrazona.
 Se puede diferenciar un aldehido de una
cetona mediante la reacción con el reactivo
de tollens que genera un espejo de plata
con los aldehídos.
 Se pueden diferenciar metilcetonas
mediante la prueba de yodoformo al
formarse un precipitado de color amarillo
claro.
 Se realizó la condensación aldolica entre
benzaldehído y acetona obteniéndose una
mezcla de productos debido al punto de
fusión registrado con un rendimiento del 65
%.
 En algunas síntesis es necesario controlar
la cantidad de reactivos,orden de
adicion,agitación y temperatura para evitar
la formación de subproductos en el caso