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INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos oxigenados son todos aquellos compuestos constituidos por carbono hidrógeno y
oxigenado en su estructura interna. Constituyen numerosas moléculas de origen biológica e industrial que son
utilizadas por el hombre tales como: Vinagre, alcohol etílico, acetona, ácido cítrico, éteres, saborizantes, etc.
1. Función Alcohol
Son compuestos orgánicos ternarios que contienen el grupo hidroxilo (–OH) unido a un átomo de carbono.
Grupo Nomenclatura Fórmula
Estructura
funcional IUPAC Global
– OH = Hidróxilo jo
R – OH Cn H2n + 2O
(oxhidrilo)
HIdrocarbo ol
Ejemplo: • CH₃ – CH – CH₃ • CH₃
OH CH₃ – C – CH₃
• CH3 – OH
Metanol 2 – propanol OH
2 – metil – 2 – propanol
Alcohol metílico Alcohol isopropilo Alcohol terc – butílico
Espíritu de la Madera
• CH₃ – CH₂ – CH₂ • CH₂ – CH – CH₂
• CH3 – CH2 – OH
OH OH OH
Etanol OH
Propanotriol
Alcohol etílico 1 – propanol
Glicerina
Espíritu del vino Alcohol propílico Glicerol
Clasificación de los alcoholes
a) De acuerdo al tipo de carbono unido al grupo – OH.
Primario Secundario Terciario
R’’
R – CH2 R – CH – R’
R – C – R’
OH OH
OH
CH3
CH3 – CH2 CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3
OH OH OH
etanol 2 – propanol
Alcohol terbutilico
(2 – metil – 2 propanol)
CH2 – CH2
CH3 OH
Metanol OH OH
C2 H5 OH Etanodiol (Glicol)
Etanol CH2 – CH – CH2
OH OH OH
Propanotriol
(glicerol)
1 2 3 4 CH₃ OH CH₃ m
1
– O –= Alcoxi jo
R – O –R’ CnH2n+2O
(oxi) #carto oxi (hidroxi)
Los éteres se obtienen por deshidratación de alcoholes y son isómeros funcionales de los alcoholes.
Ejemplo:
CH3 –O –CH3 CH3 –O –CH2 –CH3
Metoximetano Metoxietano
Común: Eterdimetílico Eteretilmetílico
(Etilmetil éter)
CH3 –CH2 –O–C 2H5 C 2H5 –O–C 3H7
Etoxietano Etoxipropano
Eterdietilico Éter etilpropílico
(Dietileter)
o
O – CH₃
Metoxibenceno 2,3 – dimetil – 2 proxibutano
Eterfenil metílico
(Anisol)
Tipo de Éteres Los Éteres son también compuestos oxigenados
Éter simétrico Éter Asimétrico que están relacionados con los alcoholes y fenoles
R – O – R’ porque proceden de la deshidratación o conden-
R–O–R sación de estas.
Radicales
Radicales iguales
diferentes Alcohol Fenol Éter
CH3 – O– CH3 CH3 – O– C2 H5 R – OH Aromático – OH R – O – R´
Metoximetano Metoxietano OH
Trabajando en clase
CH OH OH
d) CH 2. Nombra el siguiente compuesto:
CH –CH –CH – CH – CH
H C– C – CH
OH
OH a) Pentanol b) 4 – Pentanol
e) CH – CH – CH c) 2 – Pentanol d) 2 – Hexanol
e) 2 – butanol
OH OH UNALM – 2008 – I
3. Nombra los siguientes compuestos orgánicos:
Resolución: a) CH3CH2CH2OH
El Alcohol secundario se caracteriza por la si- b) CH – CH – CH
guiente estructura: OH
c) CH CH CH CH CH
R – CH – R
OH OH
d) CH CH CH CH CH CH
CH3 –CH2 OH
a) Alcohol primario OH
b) CH3OH e) CH
c) H C– CH – OH Alcohol secundario CH –CH C –CH
CH OH
4. Determina la fórmula global de los siguientes
compuestos orgánicos:
• 2,4 dimetil – 2 – heptanol
• 3 – etil – 3,5 dimetil – 2 – octanol
a) C8H18O ; C12H24O
b) C9H20O ; C12H26O a) 2 – bromo – 4 – metilhexan – 3,6 – diol
c) C9H18O ; C11H24O b) 5 – bromo – 3,5 demilpentano – 1,4 diol
d) C8H20O ; C12H26O c) 1 – bromo – 1,3 dimetilpentano – 2,5 diol
e) C9H20O ; C12H22O
d) 1 – bromo – 4 metilhexan – 3,6 – diol
e) 5 –bromo –3 – metilhexan – 1,4 – diol
UNMSM
UNMSM 2008–I
5. Nombra la siguiente estructura orgánica:
CH –CH – CH – CH – CH – CH – CH Resolución:
OH OH
O–C H
CH – CH – CH – CH – CH – Br
a) 5 – etoxiheptano
b) 3 – etoxi heptano CH CH
c) Etiloxi heptano 5 –bromo – 3 – metilhexan – 1,4 diol
d) Butiletilpropileter
e) 1,2 dietilpentileter 9. Nombra la siguiente estructura orgánica:
Resolución:
1 2 3 4 5 6 7
C H
CH –CH – CH – CH – CH – CH – CH CH – CH – CH – CH – CH – CH OH
O–C H Etoxi CH CH
3 – etoxihpetano a) 4 – etil – 2,5 dimetil – 1 – hexanol
b) 3 – etil – 2,5 dimetil – 1 – hexanol
6. Nombra el siguiente compuesto orgánico: c) 2 – etil – 1,4 dimetil – 5 hexanol
CH3 –CH2 –CH2 –O–C 2H5 d) 3 – etil – 5 metil –2 – hexanol
e) 4 – etil – 2,5,6 trimetil – 2 – hexanol
a) Pentanoeter
b) Propoxietano 10. Determina la atomicidad de los siguientes com-
c) Etilpropiloxi puestos orgánicos:
d) Etoxipropano – 2 – hexanol
e) Etileter propano – Metoxipantano
a) 20, 18 b) 21, 21
7. Nombra los siguientes compuestos orgánicos: c) 21, 20 d) 20, 19
a) CH3OC 2H5 e) 19, 21
b) CH3 CH2O CH2 CH2 CH2 CH3 11. Determina la fórmula global de los siguientes
compuestos orgánicos:
c) C 2 H5OC 4 H9
– 2,4 dimetil – 2 – heptanol
d) – 3 – etil – 3,5 dimetil – 2 – octanol
o
o a) C 8H18O; C12H24O
e)
b) C 7H14O; C 6H12O
8. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?
c) C 7H12O; C 6H10O
OH OH
CH – CH – CH – CH – CH – Br d) C 7H16O; C 6H14O
CH CH e) C 7H12O; C 6H14O
12. Respecto a la siguiente estructura. Resolución:
OH a) O (Aldehído)
R–C
Es correcto afirmar que: H
I. Es un alcohol primario. b) O (Ácido carboxílico)
R–C
II. Su nombre es Hept – 2–en –6 – o
III. Su fórmula global es C7H14O .. O – H
a) FVF b) FFV c) R –O–R' (Éter)
..
c) VVF d) FVV d) O (cetona)
e) VFV R–C
R’
13. Relaciona: e) O (Ester)
CH2OH –CH = CH –CH2OH R–C
I.
II. CH – CH = C – CH – CH OH O – R’