ALCOHOLES Y ÉTERES

INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos oxigenados son todos aquellos compuestos constituidos por carbono hidrógeno y
oxigenado en su estructura interna. Constituyen numerosas moléculas de origen biológica e industrial que son
utilizadas por el hombre tales como: Vinagre, alcohol etílico, acetona, ácido cítrico, éteres, saborizantes, etc.

Función Grupo Nomenclatura

Estructura
Química Funcional IUPAC
jo
ALCOHOL R – OH – OH = Hidroxilo
# Hidrocarboro ol
– O – = Alcoxi jo
ÉTER R – O – R’
(oxi) # Carboro Oxi (hidro)
jo
ALDEHÍDO R – CHO – CHO = fomil
# Hidrocarboro al
jo
CETONA R – CO – R’ – CO– = Carbonilo
# Hidrocarboro ona
Ácido
R – COOH –COOH = Carbóxilo Ác.............oico
Carboxílico
jo
ÉSTER R – COO – R’ –COO = Carbolcoxi
# Hidr oc ar bo Oa
ro to(R adical)

1. Función Alcohol
Son compuestos orgánicos ternarios que contienen el grupo hidroxilo (–OH) unido a un átomo de carbono.
Grupo Nomenclatura Fórmula
Estructura
funcional IUPAC Global
– OH = Hidróxilo jo
R – OH Cn H2n + 2O
(oxhidrilo)
HIdrocarbo ol
Ejemplo: • CH₃ – CH – CH₃ • CH₃

OH CH₃ – C – CH₃
• CH3 – OH
Metanol 2 – propanol OH
2 – metil – 2 – propanol
Alcohol metílico Alcohol isopropilo Alcohol terc – butílico
Espíritu de la Madera
• CH₃ – CH₂ – CH₂ • CH₂ – CH – CH₂
• CH3 – CH2 – OH
OH OH OH
Etanol OH
Propanotriol
Alcohol etílico 1 – propanol
Glicerina
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Espíritu
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editado Alcohol propílico Glicerol
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 Clasificación de los alcoholes
a) De acuerdo al tipo de carbono unido al grupo – OH.

Primario Secundario Terciario

R’’
R – CH2 R – CH – R’
R – C – R’
OH OH
OH
CH3
CH3 – CH2 CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3

OH OH OH
etanol 2 – propanol
Alcohol terbutilico
(2 – metil – 2 propanol)

b) De acuerdo al número de grupos hidroxilo

Monoles Polioles

1 grupo (–OH) 2 o más grupos (–OH)

CH2 – CH2
CH3 OH
Metanol OH OH
C2 H5 OH Etanodiol (Glicol)
Etanol CH2 – CH – CH2

OH OH OH
Propanotriol
(glicerol)

Ejemplo: b) OH CH₃ CH₃ UNMSM – 2007

Nombra los siguientes compuestos orgánicos CH – C – C – CH₃
CH₃ OH CH₃
a) CH₃ – CH – CH₂ – CH₃ m
OH CH₃ CH₃ m
OH
CH –3C –4C –5CH₃
UNALM– 2006 – II 2

1 2 3 4 CH₃ OH CH₃ m
1

CH₃ – CH – CH₂ – CH₃ 3,4,4trimetril –2,3 pentanodil

IUPAC (1993): 3,4, – trimetilpentan – 2,3 diol
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 c) H C– CH₂ d) OH OH
CH –CH –C  C – CH – CH – CH₃ CH –CH – CH – CH – CH – Br
OH CH CH
H C– CH
₇ ₅ ₄ ₃ ₂ ₁ OH OH
CH –CH –C  C – CH – CH – CH₃
CH –CH – CH – CH – CH – Br
OH
CH CH
UNMSM – 1999 UNMSM – 2008 – II
3 – etil – 4 heptin – 2– ol 5 – Br – 3 – metil – 1,4Hexanodiol
IUPAC (1993): 3 – etilhept – 4 in – 2 – ol IUPAC(1993):5–Br–3–Metilhexan – 1,4 – diol
2. Función Éter
Son compuestos orgánicos ternarios formados por carbono, hidrógeno y oxígeno; contienen el grupo car-
bolcoxi (– o –) unidos grupos alquilo o arilo (R; R’)

Grupo Nomenclatura Fórmula

Estructura
funcional IUPAC Global

– O –= Alcoxi jo
R – O –R’ CnH2n+2O
(oxi) #carto oxi (hidroxi)

Los éteres se obtienen por deshidratación de alcoholes y son isómeros funcionales de los alcoholes.
Ejemplo:
CH3 –O –CH3 CH3 –O –CH2 –CH3

Metoximetano Metoxietano
Común: Eterdimetílico Eteretilmetílico
(Etilmetil éter)
CH3 –CH2 –O–C 2H5 C 2H5 –O–C 3H7

Etoxietano Etoxipropano
Eterdietilico Éter etilpropílico
(Dietileter)
o
O – CH₃

Metoxibenceno 2,3 – dimetil – 2 proxibutano
Eterfenil metílico
(Anisol)

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 Tipo de Éteres Los Éteres son también compuestos oxigenados
Éter simétrico Éter Asimétrico que están relacionados con los alcoholes y fenoles
R – O – R’ porque proceden de la deshidratación o conden-
R–O–R sación de estas.
Radicales
Radicales iguales
diferentes Alcohol Fenol Éter
CH3 – O– CH3 CH3 – O– C2 H5 R – OH Aromático – OH R – O – R´
Metoximetano Metoxietano OH

CH3 – O– CH3 CH3 – O– C3 H3 C2 – H5 – OH CH3 – O– CH3

Etoxietano Metoxipropeno Etanol Metoximetano
Dietileter Metilpropil Eter (C2 H6 O) (C2 H6 O)
Fenol
(C6H6 O)
Observación:
Isómeros funcionales
Alcoholes, fenoles y éteres
Los alcoholes y fenoles son compuestos oxigenados que Formación de Éteres
llevan el grupo funcional hidroxilo (–OH). La diferencia
radica en que en los Alcoholes el grupo funcional (–OH) 2 Alcoholes (1° o2° ) → Eter + H2O

está unido a una cadena abierta (acíclico) a una cadena
cerrada (alicíclico), mientras que en el fenol, el grupo fun- CH3 –OH + CH3OH → CH3 –O–CH3 + H2O
cional (–OH) está unido al anillo aromático. Me tan ol Me tan ol Metoxime tan o

Trabajando en clase

Integral d) CH Alcohol cuaternario

1. Es un Alcohol secundario: H C– C – CH
a) CH3 –CH2 OH
b) CH3OH OH
c) H C– CH – OH e) CH – CH – CH Alcohol primario

CH OH OH
d) CH 2. Nombra el siguiente compuesto:
CH – CH – CH – C H – C H
H C– C – CH
OH
OH a) Pentanol b) 4 – Pentanol
e) CH – CH – CH c) 2 – Pentanol d) 2 – Hexanol
e) 2 – butanol
OH OH UNALM – 2008 – I
3. Nombra los siguientes compuestos orgánicos:
Resolución: a) CH3CH2CH2OH
El Alcohol secundario se caracteriza por la si- b) CH – CH – CH
guiente estructura: OH
c) CH CH CH CH CH
R – CH – R
OH OH
d) CH CH CH CH C H CH
CH3 –CH2 OH
a) Alcohol primario OH
b) CH3OH e) CH
c) H C– CH – OH Alcohol secundario CH – CH C – CH
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 4. Determina la fórmula global de los siguientes
compuestos orgánicos:
• 2,4 dimetil – 2 – heptanol
• 3 – etil – 3,5 dimetil – 2 – octanol
a) C8H18O ; C12H24O
b) C9H20O ; C12H26O a) 2 – bromo – 4 – metilhexan – 3,6 – diol
c) C9H18O ; C11H24O b) 5 – bromo – 3,5 demilpentano – 1,4 diol
d) C8H20O ; C12H26O c) 1 – bromo – 1,3 dimetilpentano – 2,5 diol
e) C9H20O ; C12H22O
d) 1 – bromo – 4 metilhexan – 3,6 – diol
e) 5 –bromo –3 – metilhexan – 1,4 – diol
UNMSM
UNMSM 2008–I
5. Nombra la siguiente estructura orgánica:
CH –CH – CH – CH – CH – CH – CH Resolución:
OH OH
O–C H
CH – CH – CH – CH – CH – Br
a) 5 – etoxiheptano
b) 3 – etoxi heptano CH CH
c) Etiloxi heptano 5 –bromo – 3 – metilhexan – 1,4 diol
d) Butiletilpropileter
e) 1,2 dietilpentileter 9. Nombra la siguiente estructura orgánica:
Resolución:
1 2 3 4 5 6 7
C H
CH –CH – CH – CH – CH – CH – CH CH – CH – CH – CH – CH – CH OH
O–C H Etoxi CH CH
3 – etoxihpetano a) 4 – etil – 2,5 dimetil – 1 – hexanol
b) 3 – etil – 2,5 dimetil – 1 – hexanol
6. Nombra el siguiente compuesto orgánico: c) 2 – etil – 1,4 dimetil – 5 hexanol
CH3 –CH2 –CH2 –O–C 2H5 d) 3 – etil – 5 metil –2 – hexanol
e) 4 – etil – 2,5,6 trimetil – 2 – hexanol
a) Pentanoeter
b) Propoxietano 10. Determina la atomicidad de los siguientes com-
c) Etilpropiloxi puestos orgánicos:
d) Etoxipropano – 2 – hexanol
e) Etileter propano – Metoxipantano
a) 20, 18 b) 21, 21
7. Nombra los siguientes compuestos orgánicos: c) 21, 20 d) 20, 19
a) CH3OC 2H5 e) 19, 21

b) CH3 CH2O CH2 CH2 CH2 CH3 11. Determina la fórmula global de los siguientes
compuestos orgánicos:
c) C 2 H5OC 4 H9
– 2,4 dimetil – 2 – heptanol
d) – 3 – etil – 3,5 dimetil – 2 – octanol
o
o a) C 8H18O; C12H24O
e)
b) C 7H14O; C 6H12O
8. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?
c) C 7H12O; C 6H10O
OH OH
CH – C H – C H – CH – CH –Br d) C 7H16O; C 6H14O

CH CH e) C 7H12O; C 6H14O
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 12. Respecto a la siguiente estructura. Resolución:
OH a) O (Aldehído)
R–C
Es correcto afirmar que: H
I. Es un alcohol primario. b) O (Ácido carboxílico)
R–C
II. Su nombre es Hept – 2–en –6 – o
III. Su fórmula global es C7H14O .. O – H
a) FVF b) FFV c) R –O–R' (Éter)
..
c) VVF d) FVV d) O (cetona)
e) VFV R–C
R’
13. Relaciona: e) O (Ester)
CH2OH –CH = CH –CH2OH R–C
I.
II. CH – CH = C – CH – CH OH O – R’

CH OH 16. Señala las proposiciones correctas:

III. OH I. Los éteres son anestésicos y disolventes orgáni-
cos.
CH – C – C – CH – CH
II. El compuesto mostrado: CH3CH(CH3)OCH2CH3,
CH CH tiene por nombre etoxipropano
w. CH ≡ C –CH = CH –CH2OH III. La fórmula del compuesto ciclobutiletil Éteres
x. 2 – penten – 4 – inol
o CH
y. 3 – metil – 3 – penten – 1,2 – diol
z. 2 – buten – 1,4 – diol a) Todas b) Solo I
a) Iz; IIy; IIIx; IVw b) Ix; IIy; IIIz; IVw c) I y II d) Solo II
c) Iw; IIx; IIIy; IVz d) Iz; IIw; IIIy; IVx e) I y III
e) Iz; IIw; IIIx; IVy
17. Respecto al compuesto, la secuencia correcta es:
14. Con respecto a los Éteres indica la secuencia correcta: CH – CH – CH – CH – CH Br
( ) El 3 etoxihexano tiene como estructura: OH O – CH –CH
CH – CH – CH – C H – CH – CH
I. Es un éter.
O – CH – CH II. El bromo está en la posición 1.
( ) El metoxietano es éter aromático. III. Su nombre es 5 – bromo – 4 – etoxi – 2 – pentanol.
( ) Algunos éteres son utilizados como disolventes. a) VVF b) FFV
( ) Se obtiene por la deshidratación de los alcoho- c) FVF d) FVV
les. e) VFV
a) VVVV b) VVFF c) VFVV
d) FFFF e) VFVF 18. Indica la secuencia correcta respecto de las si-
guientes especies químicas:
UNI (x) H H (y) H H

15. ¿Cuál de las siguientes estructuras representa a H–C–C–H H–C–O–C–H

un éter? H O–H H H
a) O b) O
I. La sustancia (y) se llama éter dimetilico
R–C R–C
II. La sustancia (x) s constituyente del Pisco
H O–H III. Las especies químicas mostradas son isómeros
..
c) R –O–R' d) O de posición.
..
R–C a) VVF b) FVV
e) O R’ c) FFV d) VFV
R–C e) FVF
O – R’ UNI – 2012 – I
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