I.E.
P “SANTA MARIA REYNA”
COMPUESTOS OXIGENADOS
FUNCIÓN
Se denomina función química a todo un grupo de cuerpos que tiene un conjunto de propiedades comunes que
permite reunirlos en una sola familia.
ALCOHOLES : R - OH
Son compuestos cuyas moléculas contienen un grupo funcional oxidrilo (-OH) enlazado a un átomo de carbono
saturado (carbono con enlaces simples). A diferencias de los hidróxidos metálicos (como el NaOH). El –OH se
fija al átomo de carbono mediante un enlace covalente y no iónico, por lo tanto los a lcoholes no se disocian o
ionizan en agua.
Reconocimiento Estructural de un Alcohol
CH 3 CH 2 = CH CH C ⎯ OH
OH
CH 3 ⎯ C ⎯ OH OH
Enol No existe Fenol
CH 3
Es alcohol No son alcoholes
Existen 2 nomenclatura :
• Sistemático (oficial o IUPAC) : cadena carbonada OL
Ejm. : CH 3 ⎯ OH Metanol (alcohol metilico)
• Funcional : alcohol radical ico
Ejm. :
CH 3 ⎯ CH 2 ⎯ OH Etanol (alcohol etílico)
A partir de 3 carbonos, existen isomeros de posición : en una cadena carbonada la prioridad la posee el grupo
funcional hidroxi.
CH 3 ⎯ CH 2 ⎯ CH 2 ⎯ OH (1 – propanol) CH 3 ⎯ CH ⎯ CH 3 (2 – propanol)
OH
Clasificación de los Alcoholes
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1. Según posición del Grupo Funcional (-OH) en la Cadena Carbonada
Alcoholes Reconocimiento Ejemplo Nombre
Primario (1º) R ⎯ CH 2 ⎯ OH CH 3 ⎯ CH 2 ⎯ OH Etanol
R’
CH 3 ⎯ CH ⎯ CH 3
Secundario (2º) R ⎯ CH 2 – propanol
OH
OH
R’ CH 3
Terciario (3º) R ⎯ C ⎯ OH CH 3 ⎯ C ⎯ OH 2 – metil – 2 - propanol
R’’ CH 3
¿Cómo reconocer experimentalmente la categoría de un alcohol?
Mediante el reactivo de Lucas (ZnCl2 + HCl) a 20 y 30ºC.
Se mide el tiempo en que aparece la turbiedad. 3º 2º 1º
Tiempo min.
Reactividad de alcohol según Lucas : 3º > 2º > 1º
0 5
ÉTERES : R–O– R R1 – O – R2
Éter simétrico Éter asimétrico
Donde : R1 < R2 en número de carbono.
Nomenclatura :
Sistemático : Raíz de R1 oxi cadena carbonada
Funcional : Radical R1 R2 ... éter
Otros ejemplos :
Estructura Nombre sistemático Nombre común TebºC
CH 3 – O – CH 3 Metoxi Metano Dimetil éter -24 CH 3 – O – C2H 5
C2H 5OC2H 5 Etoxi Etano Dietil éter 24,6 CH 3 – O – C3H 7
C3H 70C3H 7 Propoxi Propano Dipropil éter 91 CH 3 – O
Obsérvese que la Teb es menor que los alcoholes.
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ALDEHÍDOS : R – CHO
Son compuestos carbonilos más simples, donde un grupo alquilo (o arilo) y un hidrógeno están unidos al átomo de
carbono del carbonilo ( C = 0) y son obtenidos fundamentalmente de la oxidación de alcoholes primarios.
Existen 2 nomenclaturas :
Sistemático : Cadena carbonada AL
Funcional : Raíz común Aldehido
Raíz común Form Acet Propion Butir Valer ................
# de carbono 1 2 3 4 5 ................
Ejemplo :
HCHO Metanal (Formaldehido) CH 3 ⎯ CH 3 ⎯ CHO Propanal (propionaldehido)
CH 3
CH 3 ⎯ CH = C ⎯ CHO .......................................................................
➢ Cetona : R – CO – R
Son compuestos carbonilos más simples, que tienen dos grupos alquilo o arilo unidos al átomo de carbono del
carbonilo ( C = 0) y son obtenidos fundamentalmente de la oxidación de alcoholes secundarios.
Existen 2 nomenclaturas :
Sistemático : Raíz (# C) ONA (se nombra como derivado del alcano)
Funcional : Radicales Cetona (se nombra con prioridad los radicales de menor número de átomos de carbono
del término cetona)
CH 3COCH 3 Propanona (dimetilcetona) CH 3CH 2COCH 3 Butanona (Metiletil cetona)
2 propanona 2 –butanona
CH 3
CH 3 ⎯ CO ⎯ CH = CH ⎯ CH ⎯ CH 3 .......................................................................
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1. Ordene de mayor a menor grado de reactividad b) CH 3CH 2OH CH 3 – CHO
en los siguientes alcoholes :
CH 3
I. 3 – metil – 2 –butanol [O]
c) CH3 – COH Reacción violenta
II. 2 – metil – 2 – butanol
III. 1 – propanol
CH 3
d) CH 3CH 2CH 2OH y CH 3CHOHCH 3 son
a) I > II > III d) III > I > II
b) II > I > III e) II > III > I isomeros de posición
c) III > II > I
e) CH 3OH se obtiene por destilación del ácido
2. Nombrar : CH 3 CH 2 CH 2 OH piroleñoso
a) Propanol b) Butanol c) Pentanol 6. Nombrar : CH 3
d) Butanol e) Propanal
CH 3 ⎯ CH ⎯ CH ⎯ CH 2 ⎯ CH 3
3. Sobre las propiedades de los alcohole y éteres
es(son) correcta(s) : OH
I. El alcohol n – butílico es más volátil que el a) 3 – metil – 4 – butanol
alcohol n – propílico b) 3 – metil – 5 – butanol
II. Los éteres inferiores presentan poca c) 3 – metil – 2 – pentanol
solubilidad frente al agua d) 3 – metil – 2 – butanol
e) 3 – etil – 2 - pentanol
III. El CH 3CH 2OH es isomero funcional del
CH 3 – O – CH 3
7. Nombrar :
CH 3 ⎯ CH ⎯ CH 2 ⎯ CH ⎯ CH 2 ⎯ CH ⎯ CH 3
a) Sólo I b) I y II c) II y III
d) Sólo III e) Sólo II
OH CH 3 OH
4. No es un alcohol
a) 4 – etil – 2,4 – heptanodiol
b) 4 – metil – 2,6 – heptanodiol
I. CH 2 – CH – OH
c) 4 – metil – 2,5 – hexanodiol
II. OH d) 3 – etil – 2,6 – heptanodiol
III. CH 2 = CH – CH 2 - OH e) 3 – metil – 1,5 – hexanodiol
8. Nombrar : CH 3 ⎯ O ⎯ CH 3
a) I y II b) I y III c) II y III
d) Sólo I e) Sólo II a) Alcohol metílico d) Éter dimetilo
b) Alcohol etílico e) Etanal
5. Respecto a los alcoholes, ¿cuál no corresponde? c) Metanona
[O] 9. Nombrar : CH 2 ⎯ CH ⎯ CH 2
a) CH 3CHOHCH 3 CH 3COCH 3
[O]
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OH OH OH
a) Propanona b) Butanal c) Propanal 13. Nombrar : CH 3CH 2COCH 2CH3
d) Propanotriol e) Hidroxi propano
a) Metil – oxi – metano d) 3 – pentanona
10. Los aldehidos y cetonas se obtienen por la b) Dimetil – oxi – metano e) 2 – pentanona
oxidación de un alcohol ..... y ..... c) Pentanal
respectivamente
14. Indentifique las fórmulas para el etanol y el
a) 1º, 2º b) 3º, 1º c) 2º, 1º glicerol
d) 1º, 3º e) 4º, 2º
a) CH 3OH y C3H 7OH
11. ¿Cuál de las siguientes sustancias se obtiene b) C2H 5OH y C3H 7OH
por oxidación del 2 - propanol?
c) CH 3OH y C3H 5(OH) 2
d) C2H 5OH y C3H 5(OH)3
a) Propanona d) Ácido propanoato
e) CH 3CH 2OH y C3H 7(OH)
b) Propanal e) Propil oxi propil
c) Propanoato de propilo
15. La oxidación de un alcohol primario produce .....
12. Nombrar : CH 3 ⎯ O ⎯ CH 2 ⎯ CH 3
a) Cetona b) Éter c) Aldehído
d) Jabón e) Éster
a) Alcohol propílico d) Metil oxi etano
b) Éter netílico e) Propanona
c) Éter propílico
1. Sobre las propiedades de los alcoholes es
incorrecto que : 3. Los aldehídos presentan el grupo funcional ..... y
las cetonas el grupo funcional .....
a) El etanol y cresol no son alcoholes
b) El alcohol terbutilico es más volátil que el a) – CH 2OH Y - CO –
alcohol n-butilico b) – CHO y - CHOH
c) El metanol es más soluble de los Alcoholes c) – CHO y - CO –
d) El alcohol terciario es más reactivo según el d) – COOH y - COOH –
ensayo de Lucas e) – CO - y - CHO
e) El alcohol terciario se oxida con facilidad
4. Señale un alcohol terciario
2. Nombrar :
a) 1 – butanol
CH 3 ⎯ (CH2) 3 ⎯ CH ⎯ CO ⎯ (CH 2) 3 ⎯ CH 3
b) 2 metil – 2 – propanol
c) 2 – metil – 1 – butanol
CH 2 ⎯ CH 3
d) 3 – metil – 1 – butanol
a) 6 – etil – 5 – decanona e) 3 – metil – 2 – butanol
b) 6 – butil – 5 – octanona
c) 5 – etil – 6 – decanona 5. Uno de los siguientes compuestos no es un
d) 3 – butil – 4 – octanona alcohol :
e) 3 – etil – 4 – dentanona
a) CH 2OH
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b) CH 2 = CH – CH 2OH b) CH 3 – O – CH 3 dimetil éter
c) CH 3 – CHOH – (CH 2) 3 – CH 3 c) CH 3 CHOH CH 3 propano
d) CH 3 CHO CH 3 propanol
d) CH 3 – CH = CHOH
e) O – CH 3 metilfenileter
e) N.A.
12. Respecto a los alcoholes, indicar lo incorrecto :
6. Los aldehídos y cetonas se obtienen por la
a) La glicerina es un triol
oxidación de un alcohol ..... y ..... respectivamente
b) A temperatura ambiental pueden ser
líquidos y sólidos
a) 1º ; 2º b) 3º ; 1º c) 2º ; 1º
c) Sus moléculas forman líquidos asociados
d) 1º ; 3º e) 4º ; 2º
d) El etanol y el metanol son insolubles en el
agua
7. Diga cual de las siguientes sustancias se
e) El metanol es tóxico y es muy volátil
obtiene por oxidación del 2 – propanol.
13. Indicar el nombre del producto que se obtendrá
a) Propanona d) Propanal
a partir de :
b) Propanoato de propilo e) Propil oxipropil
c) Ácido proanoico
OH
8. La prueba de Tollens es utilizada principalmente KMnO4
CH 3CH 2CHCH 3 ___________
para :
a) Butanal d) 2 – pentanona
a) Diferenciar alcoholes de ácidos carboxílicos
b) Dimetil éter e) N.A.
b) Diferenciar alcoholes primarios de secundarios
c) 2 − Butanona
c) Diferenciar cetonas de ácidos carboxílicos
d) Diferenciar aldehídos de cetonas
14. ¿Cuál de las siguientes alternativas es
e) Diferenciar alcoholes de cetonas
incorrecta?
9. Los aldehídos presentan el grupo funcional ..... y
a) El éter etílico es un disolvente no polar,
las cetonas el grupo funcional .....
anestésico e inflamable
b) Los tipos de alcoholes se reconocen con el
a) – CH 2OH, - CO – d) – CHO, - CHOH -
ensayo de Lucas
b) – CHO, - CO - e) – CO -, - CHO
c) La mayoría de éteres no se disuelven en el
c) – COOH, - COO -
H 2O
d) Las cetonas se reconocen mediante los
10. Indicar el nombre del siguiente compuesto
reactivos de Tollens y Fehling
orgánico polifuncional :
e) Los aldehídos y las cetonas tiene el grupo
carbonilo en sus estructuras
OH OH
15. ¿Cuál es el nombre oficial para?
CH 3 ⎯ CH ⎯ CO ⎯ CH ⎯ CH 3
CH 3 ⎯ CH 2 ⎯ CH 2 ⎯ CO ⎯ CH ⎯ CH 3
a) 3 – carboxi 1,2 – pentanodiol
b) 2,4 – dihidroxi 3 – pentanona
CH 3
c) ácido 2,4 – dihidroxi 3 – pentanoico
d) 2,4 – dihidroxi 3 – butanona
a) 5 – metil - hexanal
e) 3 – ona 2,4 - pentanodiol
b) 2 metil – 3 – heptanona
c) 2 – metil – 3 – hexanona
11. Indique aquello que no corresponda:
d) 2 – metil – 3 – hexanal
e) 5 – metil – 1 –formil pentanona
a) CH 3 – O – CH 2CH 3 metil etil éter
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