Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
° Bachillerato
LOS GLÚCIDOS
se clasifican en
Monosacáridos Ósidos
u osas
No se descomponen en Se descomponen en
glúcidos más sencillos glúcidos más sencillos
Aldosas Cetosas
Oligosacáridos Polisacáridos
2. LOS MONOSACÁRIDOS
2.1. Composición, estructura y clasificación de los monosacáridos
Tienen de 3 a 7 átomos de C: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas.
Químicamente son aldehídos o cetonas (grupo carbonilo: C=O) con múltiples
grupos hidroxilo (-OH): polialcoholes. Si el C=O está en el C1: aldehído (aldosa).
Si está en el C2: cetona (cetosa).
• Solubles en agua: gracias a los grupos –OH, que forman puentes de hidrógeno
con las moléculas de agua.
• Tienen poder reductor debido al grupo carbonilo (C=O), que se oxida. El carácter
reductor se detecta mediante la reacción de Fehling: en presencia de un azúcar,
el sulfato de Cu (II) del licor de Fehling, azul, se reduce a Cu (I), rojo.
• Tienen isomería.
1/10
Biología 2.° Bachillerato
La isomería
Los isómeros son compuestos diferentes, pero con la misma fórmula molecular. En
los monosacáridos, existen tres tipos de isomería:
• La isomería estructural o de función: tienen grupos funcionales distintos. Ej:
Aldosas y cetosas. (Glucosa y fructosa).
• La esteroisomería o isomería espacial: moléculas cuyos átomos tienen distinta
distribución espacial. Se debe a la presencia de carbonos asimétricos (C unidos a
4 radicales diferentes). El número de estereoisómeros es de 2n, siendo n el núme-
ro de carbonos asimétricos presentes. Entre los estereoisómeros se distinguen:
- Enantiómeros: varía la posición de todos los –OH de los C asimétricos. Pueden
ser D (si el –OH más alejado del grupo carbonilo está a la derecha) o L, si está a
la izquierda. Son imágenes especulares (de espejo). Ej: D-glucosa y L-glucosa.
- Epímeros: varía la posición de un solo –OH. No son imágenes especulares. Ej:
D-ribosa y D-xilosa.
• La isomería óptica: es una propiedad física observable. Se debe a la presencia
de C asimétricos. Son compuestos que desvían en distinto sentido el plano de la
luz polarizada que los atraviesa. Si lo desvían hacia la derecha, se llaman dextró-
giros o (+) y si lo desvían hacia la izquierda, se llaman levógiros o (-). Un este-
roisómero D puede ser (+) o (-), y lo mismo el L. Por ejemplo, el D-gliceraldehído
es dextrógiro y el L-gliceraldehído es levógiro; pero en otras moléculas no hay
coincidencia. Ej: la D-fructosa levógira.
Las fórmulas estructurales de los monosacáridos se representan mediante la pro-
yección de Fischer, con todos los átomos en el mismo plano. El grupo carbonilo
se sitúa en la parte superior de la molécula (C1 o C2) y el CH2OH en la parte inferior.
Los grupos -OH y los -H hacia la derecha e izquierda de la cadena.
Aldehído
H O
C Cetona CH2OH
H C OH C O
HO C H HO C H
H C OH H C OH
H C OH H C OH
Alcohol
CH2OH CH2OH primario
2/10
Biología 2.° Bachillerato
H
6
H
CH OH
OH
Como consecuencia de la ciclación, aparece en la molécula un 2
nuevo carbono
C
1
O
2
C
H
nuevosOisómeros
5C
asimétrico llamado carbono anomérico, que da lugar a dos OH es-
C
3
H
H
HO
C
4
H
paciales o anómeros, que se diferencian en la posición relativa del grupo hidroxi-
C
5
4C C1
HO
2 HC
6
Hlo (–OH).
6
O OH H
HO
HOH C 2 OH H
HO
C HO
• 1 El anómero a, si el -OH se encuentra
5C por
O
encima del plano.
3
C C
2
H C OH H H
H
• 2 El anómero b, si el -OH se encuentra
H por debajo del plano.H OH
2 HO
HO C H 4C
C
3
Las fórmulas cíclicas se representan
OH mediante
H
1
la proyección de Haworth.
C
H C OH
6
H
4 HO
C C
C
3 2
H C OH
5
HO
H
H
5 CH2OH
2 HO
H OH
C
6
CH2OH
4
HO
HO
Ciclación de la glucosa
H
5C O
6
6
C
C4
C
H
C5
H
OH
H
H
H
H
1 6
C
C CH2OH C1
HO
2
HO
HO
4
3
OH H
C
C
H H OH H OH O OH
5 C6
H
1
HO
O
6
O
O
C
6
H CH CH
C OH
2OH
H
3 CH2OH H2 2
HOH2C C C C C C
H
5C O
O C
6 5 4 3 2 1
4C OH
2
H5 C 5C OH
C
H H OHO OH
H
1
C
6
H O OH OH H OH H OH
HO
H
1
HOH2C H H
C OH HO
H H H Anómero β
Se proyecta el plano 4C C
C C2C C 11
1
5C6
4C
H
O 4C
6
3
H O HOH 6C OH 1H
C4
girando 90ª.
2 HC
6
HH
O 2C OOH H 2C H OH H
C5
H HOH2HOH OH OH
HO H H H
OH
C C 2H
C OH OH HO HO HOH H
H
C C C
HO
1
5C
1HO 1C H 4C 5C O C C 3C
C C
2
5C O
HO
H 32C OH H OH O HH
1 H 3
La3 formación2 del 2enlace hemiacetal
H 2CH H OH C OH H H
3
H H
C
2C OH H H OH
HO
H origina
H unH carbono
OH OHanomérico que permite
H
O
HO 4C H C C C
H
HO C HO H C 3 H C
4C
C2C C1 3 la existencia de dos estereoisómeros
6
2 HC
3 H 3C OH 4 3 OH H
4
C
4
C5
1
OH
H 5C OH OH OH 1H
HO H H
H
CH2OH
HO
H C H OH C OH OH (anómeros).
H
4 6
HO
HO
2
C
4CH OH HO C C
C
4
2C
H 6C 2 OH 3C O
HO
HO
C C 5C
1
3 2
H C H OH C OH H
3
3 2
CH2OH
C
5
H OH H 6CH OH
5 CH2OH6H 2
H
5 H OH OH
O
CH2OH H 6
CH2OH CH2OH C O
O CH1
6
2 6
5C
C 5C O
6 4H 5
H
H OH H H H
H
H H OH H H H
2
C
HO
H H OH
C
C2C
1
C 11
HO
C C 3 OH
4
1H Anómero α
hidroxilo del C(5) y el HOH 2C6 delC5C(1)Cqueden
aldehído C enfrentados.
C C Al producirse 4 4
OH H
H H4 OH 3 H2 1 OH
HO H H OH
H Hun
el enlace hemiacetálico se forma H nuevo
OHH H OH H y un H
hidroxilo puente
O de oxígeno OHOH OH
OH OH H OH O O HO HO C C
HOHcarbonos.C C C C C C C
3 C C
2
intramolecular entre estos 2C 3 2
HOH HOHC 2C 6 CC 5 CC 4 CC 3 CC 2 C1
C 2 6
3 2
56 45 34 23 1 2 1 H H OH
OH OH H H
OH H H H OH OH
OH OH H
OH HOH OH OH
3/10
Biología 2.° Bachillerato
3. LOS ÓSIDOS
Formados por la unión de monosacáridos o derivados de ellos por enlaces O-glu-
cosídicos.
C O C O C O C O
HO OH H OH HO H + HOH
CH2OH CH OH CH2OH CH OH 2O
H H 2 H H 2
C C O C C C O C C C O C O C C O C
HO OH H OH H OH H OH HO OH H H OH H OH
H H H OH H H H H H H H
C C C C C C C C C C C C O C C C C
OH H OH H OH H OH H
H H OH H OH H OH H H H OH H H OH H
C C Se desprende C C C C C C
una molécula de agua
CH
H 2 OH OH H OH CH2H
OH OH H OH
Enlace dicarbonílico: formación de la sacarosa
O Se desprende Enlace O-glucosídico a (184) + H2O
C C O
H CH OH una H molécula de
CH2agua
OH O H H CH2OH H CH2OH O H
H 2 H
C C O C + C C C C O C C C + H2O
H OH H H CH2OH O H H OH H H O CH2OH O H
OH H OH HO H OH CH2OH OH H H OH CH2OH
C C C C + C C C C C C C C
OH H C C OH H C C
H OH O
OH OH HO H OH CH2OH OH H OH H OH CH2OH
C C Se desprende OH H C C OH H
C
una molécula de agua C C C
H OH H OH
Se desprende OH H OH H
una molécula de agua
Los disacáridos
Formados por la unión de 2 monosacáridos unidos por enlace O-glucosídico. Los
más importantes son:
• La lactosa: presente en la leche. Formada por glucosa + galactosa, unidas por un
enlace b (184) (monocarbonílico). Tiene poder reductor. Se hidroliza gracias a
la enzima lactasa.
• La maltosa: presente en la cebada. Formada por glucosa + glucosa, unidas por
un enlace a (184) (monocarbonílico). Tiene poder reductor. Se obtiene de la
hidrólisis del almidón por la enzima amilasa.
4/10
Biología 2.° Bachillerato
Los homopolisacáridos
Están formados por un solo tipo de monosacárido o derivado de él.
Según el tipo de enlace O-glucosídico su función es de reserva (enlace a: almidón
y glucógeno), o estructural (enlace b: celulosa y quitina).
• El almidón: polímero de glucosa (enlace a). Función de reserva en las plantas.
Se acumula en el citoplasma en forma de gránulos, principalmente en los tubércu-
los y las semillas. Contiene dos polímeros: [la amilosa (cadenas lineales no ramifi-
cadas de a−D−glucosa, unidas mediante enlaces a (184). Estructura helicoidal) y
la amilopectina (cadenas ramificadas de a −D−glucosa. En las cadenas lineales los
enlaces son a (184), y en los puntos de ramificación los enlaces son a (186)].
El almidón se degrada, transformándose en glucosa. Para ello, es necesaria la acción
de tres enzimas: la amilasa rompe los enlaces a (184), generando glucosa y maltosa;
la glucosidasa hidroliza los enlaces a (186), rompiendo los puntos de ramificación; la
maltasa rompe el enlace a (184) de la maltosa, generando dos moléculas de glucosa.
• El glucógeno: polímero de glucosa (enlace a). Función de reserva de las células
animales.
Se encuentra, principalmente, en las del hígado y en las del músculo esquelético.
Es un polímero formado por unidades de a-D-glucosa unidas por enlaces a (184)
con ramificaciones unidas mediante enlaces a (186).
La hidrólisis del glucógeno se produce por la acción de la enzima glucógeno-fos-
forilasa, que rompe los enlaces a (184) y la glucosidasa, que actúa en los puntos
de ramificación, que rompe los enlaces a (186).
• La celulosa: polímero de glucosa (enlace b). Función estructural: pared celular
© Grupo Anaya, S. A. Material imprimible autorizado.
vegetal.
Formado por cadenas lineales, sin ramificaciones, de b-D-glucosa unidas median-
te enlaces b (184). Las moléculas se organizan en cadenas paralelas, formando
fibrillas, unidas por puentes de H. Las fibrillas se agrupan en fibras. Resistente e
insoluble en agua.
La enzima celulasa hidroliza los enlaces b (184) de la celulosa, transformándola
en glucosa y celobiosa. Esta enzima no se produce en el sistema digestivo de los
vertebrados, por lo que para ellos la celulosa no tiene valor nutritivo. Los rumian-
tes tienen en su tubo digestivo bacterias que producen celulasa. Las termitas
(que se alimentan de madera) tienen en su sistema digestivo protozoos, que
producen celulasa.
5/10
Biología 2.° Bachillerato
Los heteropolisacáridos
Están formados por más de un tipo de monosacárido o derivado de él.
• Las hemicelulosas: forman parte de la pared celular de las células vegetales jun-
to a la celulosa.
• Las pectinas: forman la lámina media de la pared celular de las células vegetales.
• El agar: el agar-agar o agar, forma parte de las paredes celulares de las células
de algunas algas. Se utiliza como espesante en la industria alimentaria, y en mi-
crobiología como componente de los medios de cultivo.
• Los mucopolisacáridos: destacan: el ácido hialurónico (tejidos conectivos de los
vertebrados) y la heparina (inhibidor de la coagulación de la sangre).
4.1. Generalidades
Los lípidos son biomoléculas orgánicas de naturaleza química muy diversa.
• Están formados por C, H, O. Algunos también contienen P, N y S.
• Son moléculas apolares, solubles en disolventes orgánicos apolares, e insolubles
© Grupo Anaya, S. A. Material imprimible autorizado.
en agua.
6/10
Biología 2.° Bachillerato
La esterificación y la saponificación
Esterificación: Ácido graso + Alcohol 8 Éster + H2O
Saponificación: Éster + Base fuerte (NaOH o KOH) 8 Alcohol + Sal (de Na o de K)
del ácido graso.
Las sales de ácidos grasos se denominan jabones.
Esterificación e hidrólisis
O Esterificación O
R C OH + HO R´ R C OR´ + H2O
Ac. orgánico Alcohol Éster Agua
Hidrólisis
Saponificación
O O
R C OR´ + NaOH R C ONa + R´ OH
Éster Hidróxilo Jabón Alcohol
alcalino
Esterificación de un ácido graso
O
C + HO CH2 CH2 CH3
OH O 1 propanol
Ácido palmítico
C + Agua
OCH2 CH2 CH3
Palmitato de propilo
7/10
Biología 2.° Bachillerato
–H
idrólisis química o saponificación: la reacción química de una grasa con NaOH
o KOH da como productos la glicerina y las sales de sodio o de potasio de los
ácidos grasos que la componían.
La clasificación de las grasas
• Aceites. Grasas líquidas formadas por ácidos grasos insaturados (Ej: aceite de
oliva).
• Sebos o mantecas. Grasas sólidas formadas por ácidos grasos saturados (Ej:
mantequilla).
• Las funciones de las grasas
– Reserva energética. Se acumulan en las células adiposas animales y vacuolas
vegetales, especialmente en semillas y frutos.
– Aislamiento térmico.
– Protección mecánica de órganos como el corazón, los riñones, etc.
Los fosfolípidos
• Composición química: Alcohol (glicerina o esfingosina) + 1-2 ácidos grasos +
Ácido fosfórico unido a un aminoalcohol. Moléculas anfipáticas.
• La clasificación de los fosfolípidos
– Los glicerofosfolípidos (o fosfoglicéridos). Aminoalcohol + ácido fosfatídico.
Ácido fosfatídico: Glicerina + 2 ácidos grasos (uno saturado y otro insaturado)
+ ácido fosfórico.
– Los esfingolípidos. Ceramida + ácido fosfórico + aminoalcohol (colina o eta-
nolamina).
Ceramida: Esfingosina (aminoalcohol) + ácido graso de cadena larga.
Los glucolípidos
• Composición química: Ceramida + 1 o más Glúcidos (monosacáridos u oligosa-
cáridos ramificados).
• La clasificación de los glucolípidos
– Los cerebrósidos. La ceramida se une a un monosacárido (glucosa o galactosa).
© Grupo Anaya, S. A. Material imprimible autorizado.
8/10
Biología 2.° Bachillerato
Los esteroides
• Composición química: derivados del esterano (ciclopentanoperhidrofenantreno).
18 CH3
12 17
11 13 16
C D
19 CH3 14 15
1 9
2 10 8
A B Esterano
3 5 7
4 6
9/10
Biología 2.° Bachillerato
Las prostaglandinas
• Composición química: moléculas formadas por ácidos grasos poliinsaturados de
20 C + anillo de 5 C. La mayoría derivan del ácido araquidónico.
• Las funciones de las prostaglandinas
- Regular la contracción y la relajación de músculos lisos (útero, bronquios, es-
tómago…).
- Favorecer la respuesta inflamatoria (vasodilatación).
- Regular la temperatura corporal.
- Estimulación de las terminaciones nerviosas del dolor.
- Aumentar la secreción de mucus gástrico protector.
- Regular la agregación de las plaquetas (coagulación de la sangre).
- Eliminación de sustancias en el riñón.
- Descenso de la presión arterial.
© Grupo Anaya, S. A. Material imprimible autorizado.
10/10