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Eva Pérez Romero

TEMA 2: LOS GLÚCIDOS


1. CONCEPTO DE GLÚCIDO Y CLASIFICACIÓN
DEFINICIÓN

Los glúcidos son biomoléculas orgánicas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno cuya fórmula es (CH2O)n y se les puede
definir químicamente como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas

FUNCIONES

- Moléculas energéticas usadas por los seres vivos para obtener energía
- Función estructural
- Función defensiva
- Función biosintética

CLASIFICACIÓN

➔ OSAS: Son las unidades básicas de los glúcidos conocidos como monosacáridos. No son hidrolizables
➔ ÓSIDOS: Son glúcidos formados por varios monosacáridos entre los que destacan:

Según número de monosacáridos:


- Oligosacáridos: contienen entre 2 y 10 monosacáridos
EJ: disacáridos, trisacáridos…

- Polisacáridos: contienen más de 10 monosacáridos


EJ: almidón, glucógeno
HOLÓSIDOS:
Formados únicamente por monosacáridos
Según tipo de monosacáridos que forman el holósido:
- Homopolisacáridos: mismo tipo de monosacárido
EJ: almidón
- Heteropolisacáridos: distintos tipos de monosacárido
EJ: pectina

HETERÓSIDOS: - Glicoproteínas: Formados por monosacáridos y restos peptídicos


Formados por monosacáridos y otras
moléculas orgánicas - Glucolípidos: Formados por monosacáridos y restos lipídicos

2. LOS MONOSACÁRIDOS
DEFINICIÓN

Son los monómeros de los glúcidos. Son glúcidos no hidrolizables. Son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas compuestos de 3 a
7 carbonos, solidos, cristalinos, solubles en agua, de color blanquecino y sabor dulce (azucares)
CLASIFICACIÓN:

Según nº de carbonos que Triosas, tetrosas, pentosas (EJ:ribosa),


poseen hexosas (EJ: glucosa ) y pentosas

Segun grupo funcional - Aldosas: compuestas por grupo funcional


carbonilo que posean aldehído
EJ: glucosa, ribosa…
- Cetosas: compuestas por grupo funcional cetona
EJ: fructosa, ribulosa

Ambas clasificaciones se pueden mezclar formando compuestos muy variados como las cetopentosas, aldohexosas…
Eva Pérez Romero

Formulación lineal de los monosacáridos


La forma más frecuente de representar a los monosacaridos en el plano es la proyección de Fisher, es decir, de forma lineal
situando el grupo carbonilo (aldehído o cetona) en la parte superior y los grupos -OH a la derecha o izquierda según el
monosacárido y la forma D y L

Isomería en los monosacáridos


La isomería es una propiedad de algunos compuestos los cuales presentan igual forma molecular pero distinta estructura
química y por ello diferentes características. Dichos compuestos se denominan isómeros.
Debido a su composición química, los monosacáridos van a presentar diferentes tipos de isomería

Isomería de función Isomeria espacial (estereoisomeria)

Compuestos con diferentes grupos funcionales pero con la Compuestos con misma fórmula molecular pero diferente disposición espacial
misma fórmula molecular de sus átomos. Se debe a la presencia de al menos un carbono asimétrico
EJ: aldosas y cetosas (carbono que posee 4 radicales diferentes unido a él)

Tipos de estereoisómeros:
- Enantiómeros: son imágenes especulares entre sí
EJ: L-glucosa y D-glucosa
- Epimeros: varia la posicion el grupo -OH de algun carbono
EJ: D-glucosa y D-manosa

En los monosacáridos es característico dos formas de estereoisómeros, la forma D y la forma L, las


cuales se deben a la posición del grupo -OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo. Si
el grupo -OH está dispuesto a la derecha el estereoisómero es de la forma D, en cambio si el grupo
-OH está a la izquierda es de forma L.
EJ: D-glucosa y L-glucosa
La presencia de carbonos asimétricos también determina la actividad óptica de los monosacáridos en
disolución dando lugar a moléculas dextrógiras y levógiras según si desvían el plano de luz polarizada
en sentido de las agujas del reloj (dextrógiras) o en sentido contrario (levógiras)
Los isómeros ópticos no se corresponden necesariamente con las formas D y L.

Formulación cíclica de los monosacáridos


Los monosacáridos en disolución adoptan estructuras cíclicas siguiendo la proyección de Haworth. Dicha estructura cíclica se
forma mediante un enlace hemiacetal (grupo aldehído + grupo hidroxilo) para las aldosas y mediante un enlace hemicetal (grupo
cetona + grupo hidroxilo ) para las cetosas. En ambos el enlace es entre el grupo carbonilo y el grupo hidroxilo del carbono
asimétrico más alejado. Solo son estables los ciclos de 5 y 6 átomos.
La estructura cíclica puede tener forma de pentágono (furano) o de hexágono (pirano) por lo que se denomina a los monosacáridos
como furanosas y piranosas.

Esta nueva disposición del carbono da lugar a otro tipo de estereoisomería conocida como anomalía en la cual dicho carbono se
denomina carbono anomérico y da lugar a dos formas anoméricas:
● Forma alfa ( α ): Grupo -OH hacia abajo del carbono anomérico
● Forma beta ( β ): Grupo -OH hacia arriba del carbono anomérico

Ciclación glucosa, fructosa y ribosa

*falta ciclación ribosa


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Monosacáridos de interés
Triosas

Gliceraldehido y Dihidroxiacetona: Participan como intermediarios en


diferentes reacciones de glúcidos en el metabolismo celular. No pueden
formar estructuras cíclicas

Pentosas

Ribosa: forma parte de los nucleótidos como el ATP y de los ácidos Ribulosa: Actúa como intermediario en la fijación del CO2 atmosférico
nucleicos como el ARN. Una variante es la desoxirribosa, la cual no durante la fase oscura de la fotosíntesis. No posee estructura cíclica.
posee el oxígeno del carbono 2. La desoxirribosa forma parte de los
desoxirribonucleótidos y por tanto del ADN

Hexosas

Glucosa.
Presente en todos los vegetales, en su forma libre en los frutos (como la uva) o
polimerizar dando lugar a polisacáridos como el almidón y la celulosa. En animales es la
principal fuente de energía de forma inmediata. En humanos se encuentra libre en la
sangre en una proporción de 1g/L siendo la única fuente de energía de las neuronas.

Los organismos tienden a acumular glucosa en forma de polisacáridos como reserva


energética (almidón en vegetales y glucógeno en animales ). La glucosa también posee
función estructural ya que forma parte de polisacáridos estructurales como la celulosa
en la pared celular de los vegetales

Fructosa.
Se encuentra libre en la fruta o asociada a la glucosa en la molécula de sacarosa. Su
función es energética ya que las células hepáticas la transforman en glucosa. También
denominada levulosa por su carácter levógiro

Galactosa.
Se une a la glucosa para formar la lactosa por lo que la podemos encontrar en la leche.
No se encuentra libre en la naturaleza
Eva Pérez Romero

Propiedades químicas de los monosacáridos


- Tienen poder reductor (ceden electrones u H+) debido al grupo carbonilo.
Esta propiedad se manifiesta mediante la reacción de Fehling. Si un azúcar reduce el licor de
Fehling a rojo se dice que es un azúcar reductor. La glucosa da positivo en la reaccion de Fehling
(reduce y torna de color rojo) que se emplea en medicina para detectar su presencia en la orina
que es signo de diabetes.

3. EL ENLACE O-GLUCOSÍDICO. LOS DISACÁRIDOS


DEFINICIÓN

Es aquel enlace que une a los monosacáridos entre sí para dar a glúcidos más complejos. Dependiendo del número de monosacáridos
que se unan se originan diferentes moléculas. Cuando se unen dos monosacáridos se origina un disacárido o cuando se unen más de 10
monosacáridos se origina un polisacárido.

Este enlace se produce entre el grupo -OH del carbono anomérico y el grupo -OH del
carbono del monosacárido siguiente liberando una molécula de agua. Pueden ser α o β
dependiendo de si el 1º carbono implicado es α o β

La reacción inversa se denomina hidrólisis.


Polimerizar → unir / hidrólisis →ruptura

3.1. LOS DISACÁRIDOS

Nota: Cuando los dos grupos -OH implicados en el enlace son anoméricos la molécula no posee poder reductor. Si uno de los grupos -OH
que participan en el enlace no es anomérico el disacárido posee poder reductor

Entre los más importantes destacan:


Maltosa
Disacárido formado por dos α-D-glucosas unidas entre sí mediante enlaces α(1-4). Se
encuentra libre en la cebada y se puede obtener a partir de la hidrólisis del almidón o del
glucógeno. La enzima maltasa rompe el enlace α(1-4) y por tanto la divide en 2 α
-D-glucosas. Posee poder reductor

Celobiosa
Disacárido formado por la unión de dos β-D-glucosas mediante enlace β(1-4)
Isomaltosa
Disacárido formado por la unión de dos α-D-glucosas unidas por enlaces α(1-6)

Lactosa
Disacárido formado por la unión de una β-D-galactosa y una β-D-glucosa mediante enlaces β
(1-4). Es llamada el “azúcar de la leche”. Su función es energética ya que mediante la enzima
lactasa se hidroliza en galactosa y glucosa. Posee poder reductor

Sacarosa
Disacárido formado por la unión de una α-D-glucosa con una β-D-fructosa mediante
enlace α(1-2). Es el componente del azúcar común extraída de la naturaleza a partir de la caña de
azúcar o la remolacha azucarera. Su función es energética ya que su enlace se puede hidrolizar
fácilmente y se descompone en fructosa y glucosa mediante la enzima sacarasa. No posee poder reductor
4. LOS POLISACÁRIDOS
DEFINICIÓN

Son moléculas formadas por más de 10 monosacáridos unidos entre sí mediante enlaces O-glucosídicos.

Hay dos tipos de polisacáridos:


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● Homopolisacáridos: formados por un solo tipo de monosacáridos. EJ: celulosa, almidón


● Heteropolisacáridos: formados por más de un tipo de monosacáridos. EJ: pectina, glucolípidos
CARACTERÍSTICAS
- Se pueden hidrolizar
- No suelen ser solubles en agua
- No poseen poder reductor (capacidad de ceder o captar e-)
- No son dulces
Principales polisacáridos

Origen Polisacáridos reserva energética Polisacáridos estructurales

Vegetal Almidón Celulosa

Animal Glucógeno Quitina

Formados por enlaces α Formados por enlaces β

Los polisacárido formados por enlaces de tipo α tienen como función la reserva de energía ya que la enzima que hidroliza este
enlace está presente en todos los seres vivos, es decir, es fácilmente destruible por los aparatos digestivos dando lugar a
monosacáridos libres como glucosas

Los polisacáridos formados por enlaces de tipo β tienen función estructural ya que la enzima que hidroliza este enlace no está
presente en todos los seres vivos (la enzima celulasa solo está presente en ciertos microorganismos) y por tanto solo los que
posean dicha enzima puede descomponerlo en monosacáridos libres

Homopolisacáridos

Almidón:
Es de origen vegetal formado por la unión de α-D-glucosas mediante
enlaces α y por tanto con función de reserva energética.
Se producen durante la fotosíntesis y se acumula en los plastos (EJ:
cloroplastos). Es abundante en los órganos de reserva de las plantas como
los verbos y las semillas

Está formado por una mezcla de dos componentes

- Amilosa: Polímero lineal de α-D-glucosas unidas mediante


enlaces α(1-4). La enzima que lo hidroliza es la amilasa que la
descompone en maltosa y posteriormente las amilasas son
hidrolizadas en glucosa por la enzima maltasa. Estas enzimas
están presentes en el tracto digestivo (EJ: amilasa salival o
pancreática)

- Amilopectina: Polímero ramificado formado por un esqueleto de α


-D-glucosas unidas mediante enlaces α(1-6) cada 15 o 30
moléculas de glucosa. Las enzimas que la hidroliza son las mismas
que en la amilosa que junto con la enzima desramificadora
(hidroliza enlaces α(1-6)) descompone a la amilopectina en
glucosas

Glucógeno:
Presente en animales formado por la unión de α-D-glucosas mediante
enlaces α y por tanto, con función de reserva energética. En humanos se
localiza en el hígado y en los músculos.

Su estructura es muy similar a la de las cadenas de amilopectina pero está


más ramificada. Por tanto, las enzimas que lo hidrolizan son las mismas que
en el caso de la amilopectina.
Eva Pérez Romero

Celulosa:
Es un polisacárido presente en vegetales formado por β-D-glucosas unidas
mediante enlaces β(1-4) dando lugar a un polímero lineal. Debido a sus
enlaces β, su función en vegetales es estructural, la celulosa constituye el
principal componente de la pared celular vegetal.

Las cadenas lineales de celulosa se disponen en paralelo y entre ellas se


forman puentes de hidrógeno lo que confiere al polímero una estructura de
gran resistencia. Las cadenas se asocian dando lugar a estructuras más
complejas como las micelas (60-70 cadenas de celulosa), las microfibrillas
(20-30 micelas) y las fibras (250 microfibrillas). Dicha estructura lineal hace
que sea insoluble en agua

Esta estructura forma una envoltura externa aportando rigidez a la célula.


Incluso después de muerta la célula permanece la estructura creada por la
pared celular vegetal (EJ; madera). Debido a la consistencia que confiere
permite que la célula viva en un medio hipotónico ya que evita que se
produzca el estallido celular por la entrada masiva de agua durante la
osmosis. Esta entrada de agua y su acumulacion en las vacuolas da lugar a
un aumento del volumen celular y por tanto al fenómeno de la turgencia

Debido a que sus enlaces β(1-4) se hidrolizan por la enzima celulasa, los
animales no pueden utilizar la celulosa como fuente de energía aunque es
importante incluirla en la dieta debido a que favorece el tránsito intestinal
pero aquellos seres vivos que poseen la enzima celulasa si pueden obtener
glucosas a partir de la celulosa por lo que en ellos si tiene función
energética. Es el caso del aparato digestivo de los rumiantes, otros
herbívoros y de ciertos insectos que poseen microorganismos en simbiosis
que contienen la enzima celulasa

Quitina:
Es un polisacárido lineal de N-acetil-β-D-glucosamina con enlaces β(1-4).
Constituye el exoesqueleto de artrópodos y la pared celular en hongos

Heteropolisacáridos

Pectina: Agar-Agar: Goma Arábiga:


Polisacárido formado por un derivado de la Es un polímero de D y L galactosa que se Es un polímero de galactosa, arabinosa y ácido
galactosa además de otros monosacáridos. Es extrae de las algas rojas. Se usa por glucurónico. Tiene función defensiva en plantas
un componente de la pared celular vegetal, ejemplo en la formación de medios de con función cicatrizante ante cualquier herida o
formando parte de la matriz que envuelve a la cultivo bacterianos o espesante en la traumatismo
celulosa industria alimentaria

Heterósidos

Glucoproteínas y glucolípidos: Estos glúcidos que poseen restos no glúcidos en su composición de naturaleza proteica y lipídica se encuentran
presentes en los seres vivos con diversas funciones.

Forman parte de las membranas celulares animales concretamente en la cara externa conocida como Glucocalix donde intervienen en la
recepción de señales, el reconocimiento celular, la defensa de la célula, el transporte de sustancias, proporción de identidad celular…

Las glucoproteínas también se encuentran formando parte de hormonas (sexuales), de las inmunoglobulinas, de vitaminas (C)

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