Práctica No.

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Propiedades Químicas de los Alcoholes

Sustento Teórico
Las propiedades químicas generales de los alcoholes, varían en su velocidad y en su
mecanismo, según que el alcohol sea primario, secundario o terciario. Las que dependen del
desplazamiento del hidrogeno del grupo oxhidrilo son más rápidas con los alcoholes
primarios, mientras que en las que se sustituye el oxhidrilo son más fáciles que en los
alcoholes terciarios. Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades químicas particulares,
las cuales permiten distinguirlos y además usarlos para obtener diferentes tipos de
compuestos orgánicos. En todos los casos la velocidad disminuye con el incremento de la
cadena. Así, los alcoholes primarios por oxidación dan aldehídos o ácidos carboxílicos,
mientras que los secundarios forman cetonas y los terciarios no se oxidan en medio básico
o neutro. Otras, como la formación de haloformos, son características del etanol y todos los
metilalquilcarbinoles y metilcetonas.

Los metales, particularmente los alcalinos, desplazan al hidrogeno del oxhidrilo formando
alcoxidos. Con los ácidos grasos, los alcoholes forman esteres, usualmente con olores de
frutas o flores. Como el hidrogeno del oxhidrilo es desplazado por el grupo acilo del ácido.
Los alcoholes primarios son muy reactivos y los terciarios son muy lentos; en cualquier
forma, es necesario añadir un catalizador (ácido sulfúrico, cloruro de hidrogeno, etc.), para
acelerar la reacción.

Objetivos
Analizar las características de los alcoholes como grupos funcionales de otras moléculas de
importancia Biológica

Materiales y Método
Materiales
 Tubos de ensaye
 Portaobjetos
 Vaso de precipitados de 100ml
 Pipetas
 Perilla

Reactivos
 Alcohol etílico
 Alcohol Isopropílico
 Alcohol Amílico
 Ácido Acético
 Ácido Sulfúrico
 Metanol
  Ácido Salicílico
 Ácido Sulfúrico Concentrado
 Dicromato De Sodio Al 10%
 Etilenglicol
 Glicerina
 Alcohol N-Amílico
 Octanol
 Alcohol tert-amilíco

Equipo
 Baño María
 Microscopio

Procedimiento

Esterificación
1. Etiquete tres tubos de ensayo de 20 mL para etanol otro para alcohol isopropílico y
el tercero para alcohol amílico
2. Adicionar 3 mL de cada uno de los alcoholes marcados
3. Agregar 3 mL de acido acético y 0.5 mL (10 gotas) de ácido sulfúrico, este último
como catalizador
4. Calentar en baño María hasta la ebullición durante 3 minutos
5. Verter la mezcla sobre 50 ml de agua helada, contenida en un vaso de precipitados
de 100ml.
6. Procure identificar el olor, observe si es agradable, si de frutas o flores
7. Por separado, esterifique 3 mL de metanol o etanol con 0.5 g de ácido salicílico
8. Añada 1ml de ácido sulfúrico como catalizador
9. Huela el aroma de los productos obtenidos. Procure identificarlo con el aroma de un
producto medicinal ¿es diferente o parecido el olor de los ésteres obtenidos en la
primera parte del experimento?

Oxidación de alcoholes
1. Ponga en un tubo de ensayo de 20 mL,
2. Adicione 3mL de una disolución acuosa de dicromato de sodio al 10%
3. Añádale 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado y 3mL de etanol.
4. Con precaución caliente la mezcla.
5. Anote los cambios de color y olor de la disolución.
6. Repita el experimento usando alcohol isopropílico, etilenglicol, glicerina, alcohol
tert-amilíco, alcohol n-amilíco y octanol.
7. Resuma los resultados de los experimentos.
8. Discútalos y anote las conclusiones más pertinentes.
Escriba y balancee las ecuaciones correspondientes a un ejemplo de cada uno de los
experimentos.

Resultados

Discusión y conclusiones

Bibliografía
Ritter F. O. “Differentiating between primary, Secondary and tertiary alcohols” J. Chem.
Educ., 30, 395 (1953)