Química Orgánica II Instituto Tecnológico Superior de Tlaxco

DETERMINACIÓN DE LAS PROPIEDADES

QUÍMICAS Y FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

Introducción:
Los alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo
hidroxilo (OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos. Los
alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en
donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo.

Los alcoholes pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH).

Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de

laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en
la vida natural.

Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama polioles o
alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles,
cuatro tetrioles y así sucesivamente.

Propiedades

En cuanto a sus propiedades, los alcoholes de baja masa molecular, están a temperatura
ambiente en estado líquido y son incoloros.

A medida que aumenta el tamaño de la molécula también aumenta su punto de fusión y

baja su solubilidad en el agua, llegando a poder estar en algunos casos en estado sólido a
temperatura ambiente. En términos generales los alcoholes con 12 o menos átomos de
carbono en la estructura son líquidos a temperatura ambiente, ya con más de 12 son sólidos.

Aunque la mayoría de alcoholes tienen una densidad menor que la del agua, algunos,
especialmente los que cuentan con anillos aromáticos, poseen una densidad mayor. La
polaridad de los grupos OH permite a estas moléculas establecer enlaces puente de
hidrógeno con moléculas compañeras, o con aniones

Acidez y basicidad de alcoholes

Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases. En
disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases
conjugadas.

Clasificación de los alcoholes

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Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en

primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados
al grupo OH.

Reacciones de los alcoholes

Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el enlace
C-OH, con eliminación del grupo OH, o el enlace O-H, con eliminación de H. Los dos tipos
de reacción pueden implicar sustitución, en la que un grupo reemplaza el OH o el H, o
eliminación, en la que se genera un doble enlace.

Experimentación:

Material Reactivos
 Balanza analítica  Papel tornasol
 5 tubos de ensayo  Ácido sulfúrico (95-97%)
 Gradilla  Ácido clorhídrico (37%)
 Una pipeta de 10 ml  Propanol
 Propipeta  Dicromato de sodio (10%)
 2 goteros  Metanol
 Vidrio de reloj  Ácido acético
 2 matraces aforados de 25ml.  Cloruro de zinc (98%)
 Espátula  Alcohol n-amílico (99%)
 2 vasos de precipitado de 50ml  Permanganato de potasio (0.3%)
 Pizeta  Alcohol butílico (99.9%)
 Parilla eléctrica.  Alcohol etílico anhidro (99.8%)
 Mechero  Sodio (98%)
 Termómetro de infrarrojo  T-butanol (98%)
 Pinzas para tubo de ensayo  Agua destilada
 Alcohol s-butílico
 Alcohol n-butílico
 Ácido salicílico

Procedimiento:

Propiedades físicas:

1. Agregar a los 5 tubos de ensayo un mililitro de agua destilada, posteriormente,

agregar gota a gota los diferentes alcoholes (amílico, butílico, propílico, metanol y
etanol) de forma respectiva (un tubo de ensayo por tipo de alcohol).
2. Anotar las observaciones referentes a la solubilidad en agua, y su olor.

Propiedades ácidas:

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1. En un tubo de ensayo, agregar 5 ml de alcohol etílico, posteriormente agregar un

trozo de sodio (limpiado anteriormente).
2. Verter la solución anterior en el vidrio de reloj, dejando evaporar el exceso de
alcohol.
3. Agregar 3ml de agua destilada, y caracterizar el pH con las tiras de papel tornasol.
4. Repetir el procedimiento anterior utilizando alcohol n-butílico y s-butílico.

Velocidad de reacción:

1. En tres tubos de ensayo, agregar 3ml de alcohol n-butílico, s-butílico, y t-butílico

respectivamente.
2. Adicionar 10 ml de ácido clorhídrico a cada tubo de ensayo.
3. Llevar a cabo la reacción con el reactivo de Lucas, (este reactivo se prepara
mezclando 1.36 mL de cloruro de zinc y 6.81 mL de ácido clorhídrico concentrado
y frio).
4. Seleccionar los tubos con una solución incolora y homogénea, dejar a temperatura
ambiente por 5 minutos, y colocarlos en un vaso de precipitado con agua a
temperatura de ebullición.

Oxidación:

Permanganato en medio ácido

1. Agregar a un tubo de ensayo 1ml de alcohol metílico y 5ml de agua destilada,

posteriormente, agregar 2 gotas de ácido sulfúrico al 10%; después agregar 3 gotas
de permanganato de potasio al 0.3%. Dejar reposar la solución.
2. Anotar observaciones, y repetir el procedimiento con el etanol.

Comparación entre alcoholes 1⁰, 2⁰ y 3⁰

1. Preparar la solución oxidante, la cual consta de 1,25 mL de ácido sulfúrico

concentrado en 7,5 mL de una solución de dicromato sódico 10%. Dejar enfriar.
2. Agregar a un tubo de ensayo 2.5ml de la solución anterior, y 0.5ml de alcohol n-
butílico. Agitar y anotar observaciones.
3. Repetir el procedimiento con el alcohol s-butílico y t-butílico.

Ensayo para diferencial metanol y etanol

 Ensayo de acetato
1. Agregar en un tubo de ensayo 1ml de alcohol etílico, 1ml de ácido acético y 1ml de
ácido sulfúrico.
2. Calentar a llama baja evitando la ebullición.
3. Dejar enfriar hasta obtener una temperatura de 20°C.
4. Añadir 5ml de salmuera, y repetir el procedimiento con el alcohol metílico y el
alcohol n-amílico.

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 Ensayo de salicilato
1. En un vaso de precipitado, mezclar 1ml de alcohol metílico con 0.25g de ácido
salicílico. Posteriormente agregar 1ml de ácido sulfúrico.
2. Calentar la solución anterior a flama baja evitando llegar a la ebullición, dejar
enfriar y añadir 10ml de agua destilada fría.
3. Repetir el procedimiento con el alcohol etílico, y anotar observaciones (olor
característico de la reacción).

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