CENTRO POLITÉCNICO PARTICULAR

“SAN RAMÓN”

ESPECIALIDAD DE LABORATORIO QUÍMICO

MÓDULO: ANÁLISIS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

3º MEDIOS

ACTIVIDADES DE LABORATORIO
RECONOCIMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES
PARTE Nº1

ACTIVIDAD Nº1: ALCOHOLES.

Los alcoholes contienen al grupo funcional hidroxilo, -OH. Los alcoholes son representados
como R-OH, en donde R corresponde a una cadena hidrocarbonada, conocida como grupo
alquílico. Para nombrarlos se utiliza la terminación “ol”, lo cual nos da la información que
se trata de un alcohol.
Uno de los alcoholes más simples es el etanol o alcohol etílico (CH 3-CH2OH). Una de las
formas de obtener este alcohol es sometiendo al eteno a una reacción con agua en medio
ácido:

Otra forma de obtención es a través de la fermentación del azúcar o el almidón según la

reacción:

ACTIVIDAD DE LABORATORIO: Se realizará la destilación de vino que un grupo del

curso deberá traer (300 ml aprox.). Además, otro grupo deberá preparar en casa y unos 3
días antes del laboratorio un fermentado de frutas, el que se preparará de la siguiente forma:
Preparación de la solución: 300 ml de jugo de frutas de la temporada (de preferencia
manzana), se adiciona un poco de levadura de pan (cubo, no en polvo) y azúcar. Se deja
reposar por el periodo establecido en una botella plástica.
Precauciones:
 Abrir la botella constantemente con el fin de extraer el CO2 formado.
 NO INGERIR Y MANTENER FUERA DEL ALCANCE DE LOS NIÑOS,
RECUERDA QUE EL ETANOL EN ALTAS DOSIS ES TÓXICO

ACTIVIDAD Nº2: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

EXTRACCIÓN DE ÁCIDO CÍTRICO DE LOS LIMONES

Los ácidos carboxílicos son representados por R – COOH. Un alcohol primario por
oxidación moderada puede originar directamente un ácido carboxílico, de acuerdo a la
siguiente ecuación general:

Análisis de Compuestos Orgánicos 1

El grupo carboxilo (- COOH) es más complejo que los aldehídos y cetonas. El carbono del
carbonilo está enlazado a un grupo –OH y al radical R.
Para nombrar un ácido se cambia la terminación “ol” del alcohol de origen por “oico” y se
antepone la palabra ácido.

El ácido cítrico (C6H8O7) se encuentra en un gran número de frutas ácidas, tales como
naranjas, limones y pomelos, cuyos jugos llegan a contener hasta un 6% de este ácido.
También se le encuentra en tubérculos como la betarraga. Estructuralmente, el ácido cítrico
contiene tres grupos carboxilos y un grupo alcohólico.
En la actualidad, se le obtiene a escala industrial por un proceso de fermentación oxidativa
de la glucosa o sacarosa, proceso que se realiza por la acción de ciertos hongos como el
Citromycetes pfeffariannus, según la reacción:

ACTIVIDAD DE LABORATORIO

1. Cada grupo deberá trae desde la casa unos 100 ml de jugo de limón. Agregar 50 ml de
agua destilada y alcalinizar con solución de NH 3 2M. El color de la solución pasa de
amarillo claro a amarillo oscuro.
2. Agregar 400 ml de solución concentrada de CaCl2 y hacer hervir la mezcla. Al comenzar
la ebullición empieza a aparecer un precipitado blanco de citrato de calcio. Continuar
hirviendo por unos cuantos minutos.
3. Filtrar en caliente y a presión reducida. Lavar el precipitado con agua caliente.
4. Pasa el precipitado (lo que está en el papel filtro a un vaso, agrega unos 50 ml de agua
destilada y luego unos 20 ml de H2SO4 para dejar libre el ácido. Agita la mezcla y vuelve
a filtrar. Lava el precipitado con agua caliente.
5. Concentra por ebullición la solución filtrada y déjala enfriar. En esta última etapa verás
aparecer cristales de ácido cítrico.

ACTIVIDAD Nº3: ÉSTERES

Los olores de muchas frutas, flores y licores se deben principalmente a la presencia de

ésteres. También son ésteres los aceites y las grasas.
Químicamente, los ésteres son compuestos que resultan de la reacción entre un ácido
orgánico y un alcohol. Reacción se llama de ESTERIFICACIÓN, y que en el laboratorio se
produce en presencia de un catalizador, el H2SO4:

ACTIVIDAD DE LABORATORIO

1. Obtención de un éster.

Prepara en un matraz Erlenmeyer una mezcla con 10 ml de alcohol amílico más 2 ml de

ácido acético y 2 ml de ácido sulfúrico (cantidades aproximadas). Adaptar el corcho con el
tubo, que hace las veces de condensador. Calienta el agua del bañomaría hasta ebullición y
luego sumerge el matraz por unos minutos y agita suavemente el matraz para favorecer la
esterificación. Luego verter la mezcla sobre un vaso con salmuera. El éster se mantiene en la
parte superior del vaso. Toma el olor del producto abanicando tu mano sobre el vaso.

2. Obtención de salicilato de metilo

A un tubo de ensayo agrega 10 ml de etanol y con cuidado 1 ml de ácido sulfúrico

concentrado (PRECAUCIÓN: LA REACCIÓN ES EXOTÉRMICA). A continuación
agrega a la mezcla dos tabletas de Aspirina molidas y calienta a bañomaría (unos 70ºC) por

Análisis de Compuestos Orgánicos 2

5 minutos. Finalmente, vierte el contenido del tubo en un vaso con agua y detecta el olor del
producto resultante, el salicilato de metilo.

3. Obtención de butirato de metilo

En una cápsula de porcelana caliente coloca un poco de mantequilla y fúndela (sin

quemarla). Luego agrega 5 ml de etanol (con precaución, sin que arda). Agrega 2 lentejas de
hidróxido de sodio y agita con la varilla hasta obtener una mezcla homogénea. Deja enfriar y
agrega lentamente 1 ml de ácido sulfúrico concentrado. Vuelve a calentar suavemente
durante unos 5 minutos, vierte el contenido de la cápsula en un vaso con agua y detecta el
olor del éster formado.

4. Obtención de borato de metilo

En un tubo de ensayo agrega 5 ml de etanol, 1gr. de bórax y 1 ml de ácido sulfúrico. Tapa
con un tapón de goma oradado. Calienta el tubo hasta ebullición del etanol y con mucho
cuidado acerca un fósforo encendido al tubo. Los vapores de alcohol arden con una llama
verde debido a la combustión del borato de etilo vaporizado, (C2H5)3BO3

PREGUNTAS PARA EL INFORME TÉCNICO:

1. Confecciona la tabla de seguridad del alcohol etílico

2. Investiga los efectos que produce el alcohol etílico en el organismo
3. Busca la fórmula desarrollada del ácido cítrico y señala los grupos funcionales que
contiene
4. De acuerdo a la reacción de esterificación, ¿qué resulta del ácido propanoico y el alcohol
metílico?

Análisis de Compuestos Orgánicos 3