UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE HIDALGO

Instituto de Ciencias Básicas e Ingeniería

Licenciatura en Química

Reacciones Orgánicas Fundamentales

Práctica 1: Obtención de nerolina

(Beta-naftilmetil éter)

Equipo los protonados Equipo los sp3

❖ Cordero Velasco Jorge Eduardo ❖ Castro Zambrano Octavio Rodrigo
❖ Pérez Vázquez Angélica ❖ López Islas Melany
❖ Quezada Márquez Hugo Omar ❖ Trinidad García Aldrin Omar

Semestre y grupo: 4°2

Fecha de entrega: 23/Ago/2022

Introducción

El proceso para la obtención de Nerolina a partir de B-Naftol y este reacciona con metanol y un catalizador que
es es el ácido sulfúrico es un tipo de reacción de desplazamiento debido a que se intercambiara un H del grupo
OH por un grupo metilo del metanol , pero no ocurre de manera directa debido a que el OH unido es un pésimo
grupo saliente ya que es una base fuerte además de que es una SN2 por lo que ocuparemos el catalizador para
que proceda la reacción donde el catalizador donora un protón al medio para que este reaccione con el metanol
para que se propone y pueda reaccionar con el grupo OH. Los productos que se forman al obtener la nerolina
son la misma nerolina se ocupa como un medio para concentrar el ácido acético y otros acido ademas de
también se ocupa para la deshidratación de alcoholes etílicos, también se ocupa como un disolvente de
sustancias orgánicas por ejemplo aceites, perfumes , resinas, entre otros y por último se ha hallado una
aplicación para combustible inicial para diesel. El objetivo de esta práctica es observar y lograr hacer la
sustitución nucleofílica por medio de un SN2 donde será la interacción entre el B-Naftol y el metanol formando
nerolina.

Esquema de la reacción general

Resultados y discusión

Tabla de reactivos

Compuesto Función M.W Peso(g) mmol equiv ᑭ(g/mL) V(mL)

β-naftol Reactante 144.17 g/mol 2.5 g 17.34 mmol - - -

H2SO4 Catalizador 98.079 g/mol - 46.65 mmol 49 g/eq 1.83 g/mL 2.5 mL

MeOH Disolvente 32.04 g/mol - 321.47 mmol 32 g/eq 0.7918 g/mL 13 mL

Sol. NaOH Disolvente 39.997 g/mol - 532.54 mmol 40 g/eq 2.13 g/mL 10 mL

Etanol Disolvente 46.07 g/mol - 428.15 mmol - 0.789 g/mL 25 mL

Hexanos Disolvente 86.18 g/mol - 38 mmol - 0.6548 g/mL 5 mL

Acetato de Disolvente 88.11 g/mol - 51.1 mmol - 0.9 g/mL 5 mL

etilo

Acetona Disolvente 58.08 g/mol - 1349.86 mmol - 0.784 g/ mL 100 mL

Primera sesión:
Obtuvimos en la mezcla de B-naftol, metanol y ácido sulfúrico una solución color naranja café, que al ponerse en
el reflujo se consiguió una mezcla miscible de dos fases, donde se observó que la sustancia era blanca grisácea
como con grumos, esto significa que no tuvimos una solución totalmente soluble.

Segunda sesión:
Después de guardar la mezcla y posteriormente traerla en la siguiente sesión la colocamos en un sistema de
vacío y obtuvimos una cierta cantidad de precipitado que al ser lavado con hidróxido de sodio cambió su
coloración de un tono de blanco rosado claro a un blanco grisáceo lo cual era la nerolina, posteriormente se
diluyó con etanol y obtuvimos un color café verdoso.
Se dejó cristalizar y se volvió a filtrar por vacío y se obtuvo un producto de color blanco aperlado, la solución
siguiente que sobró se dejó enfriar para obtener más cristales y se midió el punto de fusión de la nerolina el cual
fue de 78 °C.

Los resultados finales fueron que al hacer una placa cromatográfica de la nerolina, la cetona, el beta naftol +
nerolina se observó que la composición del compuesto mostraba los puntos de aplicación que tenía cada uno en
su espectro infrarrojo.
¿Cómo se llevó a cabo la reacción?

En un matraz bola de 50 mL, se agrega β-naftol (2.5 g), metanol (13 mL) y (2.5 mL) ácido sulfúrico para obtener
como producto Nerolina (β-naftilmetil éter). Se lleva a cabo el armado de un sistema de reflujo refrigerante
conectado al matraz para posteriormente refluir por 2 horas aproximadamente. Como la reacción de H₂SO₄ es
endotérmica y por tanto lenta, agregamos le agregamos calor para mantener la temperatura constante y que la
reacción alcance la energía de activación necesaria para reaccionar. Finalmente, después del reflujo se vierte la
mezcla de reacción en 25 mL de agua helada para obtener el precipitado (éter). Se vierte agua helada para
recuperar más nerolina.

Aislamiento y purificación

El aislamiento se lleva a cabo por filtración al vacío. Inicialmente se lava el sólido obtenido en agua helada, esto
para obtener la mayor cantidad de sólido posible para que el rendimiento sea meyor, además de limpiar
impurezas como el metanol y H₂SO₄. Posteriormente se vuelve a lavar pero en esta ocasión con NaOH, para
neutralizar el H₂SO₄ restante y también para producir sal de β-naftol, que al ser soluble con el agua, se elimina al
nuevamente lavar con agua helada y quedarnos únicamente con Nerolina de alta pureza. Se utiliza filtración al
vacío porque esta permite separar los sólidos suspendidos en disolventes cuando lo que se desea de la mezcla
es el sólido, como es nuestro caso. Además la filtración al vacío es más rápida que otros tipos de filtración como
la filtración por gravedad, ya que la disolución y el aire son forzados a través del papel filtro mediante la
aplicación de vacío. Por otro lado, la purificación se lleva a cabo por medio de la cristalización. Mediante la
disolución de nerolina en 25 mL de etanol caliente, se agita hasta que la nerolina se disuelva por completo ,
posteriormente se coloca en un matraz Erlenmeyer y se coloca en un baño de hielo para que se cristalice.
Utilizamos este método de purificación en razón de que es bastante selectivo, ya que en el crecimiento del cristal,
el empaquetamiento regular de moléculas de un mismo tipo, forma y tamaño, tiende a excluir la presencia de
impurezas.

Identificación del producto

Para su identificación se llevó a cabo una cromatografía de capa fina (En este caso fue una cromatografía en
fase normal). Disolviendo en un poco de acetona pequeñas cantidades de:
● β-naftol
● Precipitado sin lavar
● Cristales obtenidos
● Cristales de nerolina
La cromatografía se lleva a cabo usando el pesafiltro como cámara cromatográfica y una mezcla de hexanos y
acetato de etilo 1:1 como eluyente, posteriormente se revela bajo luz ultravioleta. Se espera que la nerolina migre
más en la cromatografía porque es más afín en la fase móvil ya que esta es menos polar que el β-naftol. Se
utiliza la cromatografía porque con ella podemos obtener los componentes en cada etapa de la reacción.
Finalmente se determina el punto de fusión de los cristales obtenidos con el fin de comparar con los datos de
referencia para comprobar que los cristales son de nerolina.
Conclusiones

En la reacción de sustitución nucleofílica tipo SN2 del β-naftol y el metanol utilizando como disolvente y en
presencia de un catalizador que en este caso fue el ácido sulfúrico, nos permitió obtener como producto el éter
nerolina, que tiene un punto de fusión de 73-75 °C y un punto de ebullición de 274 °C y es usado principalmente
en la industria de la perfumería como fijador. Además pudimos hacer la identificación de la nerolina con el uso de
una placa cromatográfica y determinar el punto de fusión de los cristales obtenidos y comparando con el dato
descrito en la literatura concluimos que eran semejantes por lo que sí obtuvimos nerolina.

Cuestionario

1.- Proponga el mecanismo que explique la formación del producto

2.- Cuál es el objetivo de emplear el H2SO4

El H2SO4 sirve como catalizador ya ayuda que proceda la reacción ya que desprende uno de sus hidrógenos
para protonar al metanol donde se desprende la molécula de y el grupo metilo podrá reaccionar con el O de OH
del Beta-Naftol y formar la Nerolina además cueste ese se forma el H2SO4 recupera su hidrógeno que se
desprende del grupo OH del Beta-Naftol.

3.- ¿Cuál es el objetivo de refluir la reacción?

Se hace refluir la reacción, pues esto implica la condensación de vapores y el retorno de este condensado al
sistema del que se originó. Lo que quiere decir que nos permite el tener las temperaturas superiores al exterior
así evitando la pérdida del disolvente; para así tener un mayor rendimiento.

5.- Investigue todas las propiedades y usos del éter obtenido.

La nerolina se utiliza en la industria de la perfumería pues actúa como un fijador del aroma encargándose de
mantener a todos los demás ingredientes unidos al disminuir la velocidad de evaporación de la mayoría de los
compuestos volátiles. También es usado como producto antiséptico en la industria farmacéutica y por último, la
nerolina tiene propiedades que relajan el cuerpo y la mente con facilidad.
PM 158.2 g/mol

Punto de fusión 75°C

Punto de ebullición 274°C

Densidad 1.064 g / mL

Solubilidad Insoluble en agua, soluble en éter, alcohol,

benceno

Forma Sólido cristalino

Bibliografía
● Wade, L. G. (2014). Química Orgánica Vol (1). México D. F: Pearson
● Carey, F. A., & Giuliano, R. M. (2014). Química Orgánica. México D. F: McGrawHill
● Salazar, V. S. P., Melendez, M. M. R., Sanchez, M. S. Z., & Perez, S. P. E. (2015). MANUAL DE
PRÁCTICAS DE REACCIONES ORGÁNICAS FUNDAMENTALES. PROGRAMA EDUCATIVO DE
LICENCIATURA EN QUÍMICA.