BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

LICENCIATURA EN QUÍMICO FARMACOBIÓLOGO

ASIGNATURA:
Laboratorio de Orgánica II

DOCENTE:
Jacqueline Jiménez Hernández

NRC: 44730

NUM. DE PRÁCTICA
Práctica 2

NOMBRE DE LA PRÁCTICA:
Obtención de Fenolftaleína

EQUIPO 2
NOMBRES DE LOS ALUMNOS:
Espinosa Gómez Ana Citlali
Heredia Parra Jan
Huilotl Rosales Leidy Laura

FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA:

01 de febrero del 2023
Introducción
Los aromáticos son una familia de compuestos químicos que contienen anillos de átomos de
carbono y son derivados del benceno y se produce una noble deslocalización de electrones que
da como producto una estabilidad en el compuesto.
Los compuestos aromáticos están formados por seis carbonos, compuesto cíclico que tiene
cierta cantidad de enlaces dobles conjugados y que tiene una energía de resonancia demasiada
grande, poseen una forma de diferente que los compuestos alifáticos.
En su nomenclatura se sabe que hay muchos nombres debido a sus raíces con forme ha pasado
el tiempo de la historia de la química. Los compuestos principales y más comunes son: fenol,
tolueno, anilina y anisol.
Los indicadores ácido-base son sustancio de origen orgánico de carácter ácido o básico débil, que
poseen la propiedad de presentar coloraciones diferentes dependiendo del pH de la disolución en
las que se encuentran diluidas. Se utilizan para determinar el valor del pH de las disoluciones y el
pinto final de las valoraciones ácido-base.
La fenolftaleína es un indicador de pH que en disoluciones acidas permanece incoloro, pero en
presencia de disoluciones básicas toma un color rosado con un punto de viraje entre pH= debajo
de 8.2 incoloro y pH= 10 (rosado).
La fenolftaleína es muy versátil, buen indicador ácido-base, se encuentra en muchos preparados
farmacéuticos y medicamentos como laxantes, aunque se suele restringir su uso debido a las
reacciones que puede tener.
La fenolftaleína se obtiene por medio de una sustitución aromática electrofílica, más
específicamente por una acilación de Friedel-Crafts, que es una reacción útil y altamente
funcional para sistemas de anillos aromáticos, como lo es el caso de la fenolftaleína.
Se obtiene por reacción del fenol (𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻) Anhídrido ftálico (𝐶8 𝐻4 𝑂3 ) en presencia de ácido
sulfúrico.
Objetivo general
El estudiante aprenderá a resolver los problemas teóricos/prácticos que se presentan en el
desarrollo de la preparación de fenolftaleína, un indicador ácido-base, también empleada como
agente de diagnóstico y en microbiología.
Objetivos particulares
a) Observar las diferencias que existen entre la reactividad del benceno y de un anillo
aromático activado como es el fenol, al llevar a cabo una reacción de Sustitución
Electrofílica Aromática (SEAr).
b) Fortalecer las habilidades prácticas de los estudiantes en el proceso de purificación de
compuestos orgánicos.
c) Reconocer la función de cada reactivo y del disolvente.
d) Verificar la acción de la fenolftaleína como indicador ácido-base.
e) Realizar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho para contribuir a la
seguridad personal y del medio ambiente.
Objetivos procedimentales
a) Pesar y medir los volúmenes de los reactivos con los procedimientos, material y equipo
adecuado.
b) Llevará a cabo los procesos de purificación empleando el procedimiento, material y
medidas de precaución que corresponden a los procesos de extracción y cristalización.
c) Conocer el funcionamiento del rotavapor.
d) Todos los procesos se llevarán a cabo bajo estrictas medidas de seguridad en función de
las propiedades físicas y nivel de riesgo de reactivos y productos
Material y reactivos
Material Reactivos
1 matraz esférico de 100 ml Anhídrido ftálico
junta 14/23 Fenol
1 refrigerante quitfit Ácido sulfúrico
2 vasos de precipitados de 50 ml Acetato de etilo
1 matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Hidróxido de sodio al 10 %
Embudo de separación de 125 ml Ácido clorhídrico al 10%
1 barra magnética Sulfato de sodio anhidro
1 pinza de tres dedos Etanol
1 arillo metálico
1 tubo de ensaye
Reacción

Procedimiento
1) En un matraz de fondo redondo de 100 ml junta 14/23 se coloca una barra magnética.
2) Se adiciona 0.7g de fenol y 0.5 g de anhídrido ftálico.
3) Se añaden 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado y se coloca un refrigerante quitfit en
posición de reflujo.
4) se agita la mezcla y se calienta durante unos minutos hasta que la mezcla sea homogénea
y adquiera una coloración rojo intenso.
5) La masa fundida se deja enfriar, y se le agregan 50 ml de
6) agua, si no se disuelve se calienta, y posteriormente se deja enfriar.
7) La solución acuosa se transfiere a un embudo de separación y se adiciona una porción
de 10 ml de acetato de etilo.
8) Se agita vigorosamente teniendo la precaución de abrir con frecuencia la llave del
embudo, se deja reposar hasta que las dos capas se separen completamente.
9) La fase orgánica se coloca en un vaso de
10) precipitados de 50 ml, mientras que la fase acuosa se vuelve a colocar en el embudo de
separación.
11) Se considera que se ha
12) extraído toda la fenolftaleína, cuando unas gotas de la solución acuosa colocadas en un
tubo de ensaye no se colorean con solución de hidróxido de sodio.
13) La fase orgánica se seca con (𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 ) anhidro y se evapora en el rotavapor, quedando
los cristales de fenolftaleína.
Cálculos
Rendimiento teórico:

Sabiendo que al hacer esta reacción con 148.08 gramos de anhidro ftálico, obtendríamos 318.20
gramos de fenolftaleína (producto de interés), por lo tanto, con 0.5 gramos de anhidro ftálico,
deberíamos obtener:

Por lo tanto, nuestro rendimiento teórico es de 1.075g de fenolftaleína.

Rendimiento experimental: Lamentablemente en el trascurso del día nuestro producto se

derramó perdiendo la mayoría de este y por ende no pudimos realizar el rendimiento experimental
ya que quedó alrededor de 0.01g de nuestro producto final.

Resultados

Observamos en las paredes pedazos de fenol

que aún no se han disuelto en el anhidro ftálico
y ácido sulfúrico.
 .En esta imagen podemos observar como el
fenol ya forma parte de la solución, pero aún no
está solubilizado por completo, además se ve
una textura cremosa rojiza.

El fenol ya se solubilizo por completo y

podemos observar una coloración roja.

Agregamos de forma cuidadosa él ácido sulfúrico al anhidro ftálico para no generar una reacción
brusca, que no pudimos observar en las imágenes el fenol estaba en las paredes por lo que
tuvimos que está hermano abriendo el matraz de bola para que el agitador magnético pudiera
homogeneizar las sustancias, en la segunda imagen podemos apreciar como el fenol ya está
integrado de forma parcial ya que aún se podían observar pequeños grumos de este, después
de un rato obtenemos una solución completamente homogénea con una coloración roja, todo
este proceso se llevó a cabo mediante calentamiento cuidando que la temperatura se mantuviera
estable.

Al hacer los lavados la coloración se perdió, pero aún se podían distinguir ambas fases, después
del segundo lavado tomamos un poco de nuestra solución en un tubo de ensayo y la hicimos
reaccionar con gotas de hidróxido de sodio y observamos una coloración rosa intensa por lo que
realizamos un tercer lavado y repetimos la reacción con el hidróxido de sodio obteniendo un rosa
mucho más bajito, después de esto secamos nuestra solución y la pasamos a un frasco de vidrio
que posteriormente tapamos y guardamos en un lugar donde no le diera la luz ni calor directo,
después de una semana se evaporó todo el líquido y pesamos para obtener nuestro posterior
rendimiento.
Conclusión
En esta práctica, obtuvimos 1,075 g de fenolftaleína, obtuvimos poca cantidad ya que al momento
de transportar nuestro frasco el contenido se regó, a pesar de ello la práctica se logró concretar
con éxito ya que durante el proceso de obtención no tuvimos ningún inconveniente, a su vez
también entendimos el mecanismo de reacción y cómo es que participa cada una de las sustancias
involucradas en ella, también recordamos conocimientos previos sobre desecho y manejo de
soluciones para evitar contaminación y accidentes. Durante el procedimiento se mantuvo la
temperatura para tener una reacción estable a lo largo del proceso de calentamiento, ya que
como habíamos mencionado anteriormente en ocasiones tuvimos que maniobrar con el matraz
de bola mientras se encontraba en calentamiento.

Referencias
Wade, L. G. Jr. (2012), Capítulo 16: Compuestos aromáticos, en:Química Orgánica. (7ª ed.) (pp. 707 –
740). México: Pearson.

Wade, L. G. Jr. (2012), Capítulo 17: Reactividad de compuestosaromáticos, en: Química Orgánica. (7ª ed.)
(pp. 753 - 806). México:Pearson.