UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLÁN
QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
REPORTE 4:Síntesis de 2,4-dinitrofenilhidrazina y
2,4-dinitrofenilanilina a partir del Dinitroclorobenceno

Integrantes:
Espinosa Maldonado Ivan Joaquin
Hernandez Cruz Aldair
Velasco Sandoval Rodrigo
Equipo-5 Grupo-1401AB

Objetivo General
Efectuar una reacción de nitración dentro del mecanismo general de sustitución
electrofílica aromática y así obtener un derivado nitrado, partiendo de un sustrato
aromático con un grupo desactivador orientador ​orto-para.

Objetivos
● Conocer el mecanismo de sustitución nucleofilica aromatica
● Sintetizar la 2,4-dinitroclorobenceno

Reacción general
Sintesis 2,4-Dinitroclorobenceno

Mecanismo de reacción
Desarrollo experimental

2,4-Diclorobenceno

● En un matraz de 50mL se colocaron 15 mL de ácido nítrico concentrado, se

añadieron lentamente 15mL de ácido sulfúrico concentrado en continua
agitación
● Posteriormente se colocó el matraz en baño maría y se agregó gota a gota en
continua agitación, posterior a ello se agregaron 3 mL de clorobenceno. se
calentó la mezcla durante un periodo de 30 minutos con agitación constante
● Se vació el contenido del matraz lentamente en un vaso de precipitado de
250mL en el cual contenía alrededor de un aproximado de 50 g de hielo
picado
● Se filtró a vacío y se hizo cristalizar con etanol

Análisis de resultados

Compuesto Punto de fusión Color

2,4-Dinitroclobenceno 65°C Cristales color blanco

Rendimiento teórico
1mol 202.5g 1.68g
3ml* 112.5g * 1mol
1mol * 1 mol * 1ml =9,072 g
Rendimiento experimental
8,5 g
Rendimiento
8,0g experimental
9,072 g teorico *100%=88,18%

Esta sesión experimental se sintetizó él 2,4-dinitroclorobenceno a partir de una reaccion de

sustitucion electrofilica aromatica. el anillo bencénico monosustituido entro de fácilmente en
las posiciones 2 y 4 con respecto a la posición del sustituyente y ocurrió a partir de la
naturaleza del orientador en este caso fue uno de tipo meta como los es el N O2 , la
presencia de este orientador ayuda a que la reacción se realice con mayor rapidez.

En esta instancia se formó un carbocatión estable dando como resultado un intermediario

de reacción y este es nombrado como intermedio de Wheland,y es muy reactivo.Él empleo
de un calentamiento con agua caliente ayuda a la reaccion a generar multiples compuestos
de resonancia,esto hace qué la molécula se muy estable.Al vaciar la mezcla de reacción
sobre hielo picado, se agito vigorosamente, obteniendo partículas pequeñas.Al realizar la
recristalización del producto, se agito y raspo las paredes del vaso, colocando dentro del
hielo, para favorecer la formación de forma alotrópicas alfa.

Se obtuvo un solido cristalino blanco,con un punto de fusión 65°C y un redimiento del

88,188%.

Este compuesto va utilizarse en la s proximas practicas para generar nuevas especies

quimicas.

En virtud de los dos grupos nitro, el cloruro es susceptible de sustitución nucleófila. De esta
manera, el compuesto es un precursor de muchos otros compuestos. La base proporciona
el dinitrofenol, el amoníaco la ​dinitroanilina , el metóxido el dinitroanisol y las aminas las
aminas secundarias.

Conclusiones
Él 2,4-Dinitroclobenceno se efectuó una reacción de nitración por medio del mecanismo de
sustitución electrofílica aromática (SEA) donde un electrófilo, es decir el ión nitronio (NO2+)
(que se formó a partir del ácido sulfúrico y el ácido nítrico ,por medio de una reacción
ácido-base por Protonación y pérdida de agua generando un carbocatión intermediario y
cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno como producto de sustitución)
reacciona con el anillo aromático y sustituye a los hidrógenos del anillo aromático del
clorobenceno (sustrato aromático con un grupo desactivador orientador orto-para)por medio
de una reacción de nitración se obtuvo un derivado disustituido, es decir, el 2, 4
–dinitroclorobenceno.

Bibliografia
● G. K. Helmkamp & H. W. Johnson Jr, Selectes Experiments in Organic Chemistry,
Freeman & Co. Editorial London, 1964. pag. 107

● R. T. Morrison y R. N. Boyd., Química Orgánica 3a Edición , Fondo Educativo

Interamericano, S. A. México (1976).
● The Merck Index, 8th Edition, Merck & Co. Inc. Rahway N. J. U.S.A., 1968, página
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