Química Orgánica

Profesor: Nain Gonzalez M.

MSc. Química Aplicada
❑ Teoría de los orbitales moleculares
Esta teoría combina la tendencia de los átomos a llenar sus octetos compartiendo
electrones (modelo de Lewis) con sus propiedades ondulatorias y asigna electrones a
un volumen de espacio llamado orbital.

Simetría
cilíndrica

Nota: La estabilidad
máxima corresponde a
la energía mínima.
 ORBITALES ATÓMICOS

Se puedes combinar

Constructiva Destructiva

Orbital molecular
de enlace δ (sigma)

Orbital molecular
antienlace δ *
 Energías
de los orbitales

Diagrama de Orbital Molecular tipo s

❑ Dos orbitales atómicos p se pueden traslapar de frente o
de lado a lado.

Traslape de frente de dos orbitales p para formar un orbital molecular de enlace δ y

un orbital molecular de antienlace δ *.
Traslape de lado a lado de dos orbitales moleculares
paralelos p para formar un orbital molecular de enlace п y
un orbital molecular de antienlace п *.
Traslape de lado a lado de un orbital p del carbono con un
orbital p del oxígeno para formar un orbital molecular de
enlace п y un orbital molecular de antienlace п*.
❑ Hibridación sp3 (Metano)
El metano ✓ cuatro enlaces covalentes C—H
(CH4) ✓ Longitud de enlace 1.10 Å
✓ Geometría tetraédrica
C (Z=6)
Promoción de un e-

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1
Estado fundamental Estado excitado

4 orbitales híbridos sp3

Hibridación
+

Enlace sigma
❑ Enlaces del etano

Todos los enlaces en el metano y el

etano son sigma, porque todos se
forman por traslape de frente entre
orbitales atómicos.

Traslape de frente de dos orbitales sp3 para formar un orbital

molecular de enlace s y un orbital molecular de antienlace δ*.
❑ Hibridación sp2 (Eteno)
El Eteno ✓ Posee un enlace C=C
(C2H4) ✓ Todos los ángulos son
cercanos a 120°
✓ Carbono trigonal plano

C (Z=6)
Promoción de un e-

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1
Estado fundamental Estado excitado

Un orbital sin
3 orbitales híbridos sp2 híbridos p

Hibridación
+
sp2 sp2 sp2
 El orbital p es
perpendicular al
plano.
❑ Hibridación sp (Etino)
El Eteno ✓ Posee un enlace C C
(C2H2) ✓ Es lineal

C (Z=6)
Promoción de un e-

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1
Estado fundamental Estado excitado

2 orbitales sin
2 orbitales híbridos sp hibridar p

Hibridación
+
sp sp
Nota: Los dos orbitales sp se orientan a 180°
entre sí, perpendiculares a los dos orbitales p
puros.
❑ Hibridación del catión metilo, radical
metilo y anión metilo Un orbital sin
3 orbitales híbridos sp2 híbridar p

Hibridación
+
sp2 sp2 sp2

Hibridación sp2
Anión metilo (–:CH3)

4 orbitales híbridos sp3

Hibridación
+

4to orbital
Conserva los e-
Ejercicios: https://www.youtube.com/watch?v=ectaKaSl254

1. ¿Qué hibridación y geometría presenta cada uno de los átomos de las siguientes
estructuras?
Numero estérico (NE) = # enlace δ + # de pares e- solitarios

a. H Si;
H NE=4 orb. sp3 Tetraédrica
H C C NE=3 orb. sp2 Trigonal plana
C H
NE=2 orb. sp Lineal
C C
H H

H H H
b. H H c. H
H H

:
C O C
:

C C C N

:
H C C H
O H H H H H
H H