Ejercicios de espectroscopía infrarroja

1.- Ordene de mayor a menor frecuencia de resonancia (IR) los siguientes grupos
de moléculas, justificando la respuesta en base a los principios de la
espectroscopía infrarroja:

2.- ¿En qué posiciones aproximadas absorberán en el IR los siguientes

compuestos?

1700 cm-1 (cetona) 2200 cm-1 (alquino)

1665-1645 cm-1 1750 cm-1

1700 cm-1

3.- ¿Como diferenciaría mediante espectroscopia de IR los siguientes isómeros?

Se diferenciarían por la señal que
arrojaría la amina.
Se diferenciarían por la señal del
enlace C-H del aldehído.

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 Se diferenciarían por la señal
del alquino terminal arriba de
3300 cm-1.
Se diferenciarían porque en la
primera estructura disminuiría su
absorción por efecto de
resonancia.
Se diferenciarían por la absorción
que presenta el aldehído.

4.- En el laboratorio se está llevando a cabo la deshidratación de 1-

metilciclohexanol a 1-metilciclohexeno. ¿Como determinaría cuantitativamente,
mediante espectroscopía IR, las concentraciones de reactivo y producto en un
tiempo de reacción t?
Se deberá llevar a cabo un control de la concentración desde el inicio hasta
el final de la reacción. Además, se deberá observar la banda de absorción
correspondiente al alqueno.
5.-En la reacción de deshidrobromación de 3-bromo-3-metilpentano se pueden dar
dos posibles productos de eliminación. ¿Cómo determinaría mediante
espectroscopía de IR el producto resultante? Si se produjeran mezclas de los dos
productos, ¿podría determinar cuantitativamente la proporción de éstos?
El isómero cis presenta una intensidad mayor al isómero trans pero se
superpondrían las bandas ya que la espectroscopia IR es aditiva.
6.- Se muestran en la figura dos espectros de IR. Uno se corresponde con el
espectro del ciclohexano, y el otro con el ciclohexeno. Identifique razonadamente
cada IR con su compuesto y asigne las frecuencias de resonancia a los grupos y
modos de vibración.

Espectro
correspondiente al
ciclohexano

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 Espectro correspondiente al
ciclohexeno.

7.- Determine, en la medida de lo posible, la estructura o estructuras de los

compuestos que se corresponden con los siguientes espectros de IR (problema 1-
18). Como dato se suministra la fórmula empírica obtenida por análisis elemental-
CHN. Analice la asignación y las dificultades y pegas que se pueden poner, como
método de comprensión de la técnica espectroscópica en estudio. Los espectros
han sido obtenidos de la base de datos ‘Aldrich Condensed Phase Libraryi’:

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