Química Orgánica

Profesor: Nain Gonzalez M.

MSc. Química Aplicada
Justificación del Curso
En su afán por mejorar las condiciones de vida, el hombre ha ido creando conocimiento que aplicado a la solución de los
diversos problemas que enfrenta la especie cotidianamente, ha dado lugar a campos especializados de estudio y la
conformación de sistemas conceptuales que articulados alrededor de temas especializados específicos originan las distintas
ciencias que pueden ser sociales, naturales o aplicadas.
La química es una ciencia que pertenece al campo de las naturales y se ocupa de las transformaciones que sufre la materia
cuando se modifica su esencia. Por lo amplio de su objeto de estudio, se divide en ramas sin que esto signifique perder su
unidad: Química General, Química Inorgánica, Química Física, Química Analítica, Química Orgánica, Bioquímica, etc.
La química orgánica es la química de los compuestos del carbono y su importancia es incuestionable cuando se pretende
comprender fenómenos biológicos, ambientales, industriales y domésticos. La asombrosa capacidad de combinación del
carbono ha dado lugar a moléculas que soportan los procesos metabólicos de los seres vivos, carbohidratos, lípidos,
proteínas, vitaminas, ácidos nucléicos y explica la existencia de moléculas que aportan energía para el servicio del hombre,
como los hidrocarburos que constituyen base química para la fabricación de buena parte de los polímeros, resinas y
materiales sintéticos que hacen la vida del hombre más confortable en el planeta, sin embargo, el uso y la acumulación de
muchos de estos materiales que son compuestos del carbono y por lo tanto objeto de estudio de la química orgánica
originan problemas tan graves que amenazan la permanencia de la misma vida sobre la tierra.
Sin duda, el estudio de la química orgánica es fundamental para entender la naturaleza de muchos de los materiales con los
que interactuamos cotidianamente y para comprender la naturaleza de los procesos metabólicos en los seres vivos, la forma
de controlarlos mediante drogas cuando se desordenan originando enfermedades y para intentar proponer como se puede
preservar la vida cuando el ambiente en donde se desarrolla se ve amenazado por la acción antrópica o por procesos
naturales. El estudio de este campo disciplinar es fundamental para la formación básica de un profesional que tiene por objeto
de estudio, la vida, sus formas y manifestaciones, su evolución, desarrollo y preservación en el planeta que habitamos.
Competencias Genéricas

• Capacidad para desarrollar trabajo en equipo.

• Habilidades para buscar, procesar y analizar
información procedente de fuentes diversas
• Capacidad crítica y autocrítica
• Capacidad de comunicación oral y escrita.
• Capacidad creativa
• Capacidad para identificar, plantear y resolver
problemas
• Compromiso con la preservación del medio ambiente
Compromiso ético
 Competencias Específicas

• Nombra los compuestos orgánicos según las reglas adoptadas

internacionalmente por las autoridades científicas en este campo.

• Identificar los compuestos del carbono, las funciones químicas a las

que pertenecen, sus propiedades físicas y químicas y su posible
aprovechamiento productivo teniendo en cuenta el impacto de su
presencia en el ambiente

• Identifica y previene riesgos en la manipulación de compuestos

orgánicos en laboratorios que trabajan este tipo de sustancias.

• Reconoce la importancia a nivel biológico de los grupos funcionales

de los compuestos orgánicos
 Resultados de Aprendizaje del Curso

• Aplica los principios fundamentales de química orgánica que incluyen

los enlaces químicos, nomenclatura, isomerismo estructural y
estereoquímica para reconocer los diferentes compuestos químicos de
su entorno.

• Desarrolla habilidades básicas para la síntesis de compuestos

orgánicos en varios pasos basándose en grupos funcionales y sus
características.
UNIDADES TEMATICAS
GENERALIDADES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA: ─Origen y evolución de la Química Orgánica. ─El
carbono, estructura, hibridación ─Enlaces, iones, radicales y cadenas. ─Resonancia..
ISOMERÍA: ─ Estructural-Geométrica. Estereoisomería
Evaluación del 1er seguimiento Semana 5 (05 al 09 de Septiembre)
HIDROCARBUROS: ─Clasificación de hidrocarburos. ─Nomenclatura de compuesto con cíclico y
heteroátormos. ─Métodos de síntesis de hidrocarburos de cadena abierta. ─Propiedades de los
hidrocarburos, generales y específicas y mecanismo.

COMPUESTOS AROMÁTICOS: ─Propiedades Química; mecanismos de reacción.

HALUROS DE ALQUILO Y ARILO: ─propiedades químicas. ─Mecanismos de Reacción.
Evaluación del 2do seguimiento semana 10 (10 al 14 de Abril)
ALCOHOLES Y ÉTERES: ─Propiedades generales y específicas de cada función, ─mecanismo de
reacción; ─formas de obtención
ALDEHÍDOS, CETONAS: ─importancia biológica de cada función; ─métodos de obtención;
─comportamiento químico
ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS (amina): ─Comportamiento físico, ─principales reacciones.
─mecanismo característico.
SEMINARIO
Evaluación del 3er seguimiento semana 15 (14 al 19 de Mayo/Junio)
Socialización de notas ?
N° Laboratorio
1 Normas de bioseguridad
2 Solubilidad de compuestos orgánicos
3 Extracción líquido-líquido
4 Extracción sólido-líquido
5 Destilación por corriente a vapor
(Extracción de aceite esencial e naranja )
Link de apoyo
Solubilidad de compuestos orgánicos
https://www.youtube.com/watch?v=4Sj1Tn9E8JU
Solubilidad de Compuestos Orgánicos
https://www.youtube.com/watch?v=p5X67Rpn4Xk
Extracción liquido liquido
https://www.youtube.com/watch?v=kvcfuEDDbuc
Experimentación en Química para Ingenieros. Extracción líquido-
líquido
https://www.youtube.com/watch?v=HmjKQhGcKs8
Extracción Múltiple
https://www.youtube.com/watch?v=twXfrSMfz4s
EXTRACCIÓN SOXHLET
https://www.youtube.com/watch?v=ea2dI8xrzLY
Determinación de grasa
https://www.youtube.com/watch?v=FXUYnvlojXs
Obtención de aceites esenciales mediante destilación por arrastre de
vapor
https://www.youtube.com/watch?v=4olf5ZwNBw4
Extracción de Aceite Esencial
https://www.youtube.com/watch?v=lpTwYbPKmgM
N° Laboratorio
6 Cromatografía de capa fina
7 cromatografía por columna
8 Síntesis y cristalización de la
Aspirina
9 Caracterización de grupos
funcional
Link de apoyo
Prácticas de Química Orgánica I: Cromatografía en
capa fina
https://www.youtube.com/watch?v=g71IWP2O5pg
Cromatografía en Columna, UNAM,
https://www.youtube.com/watch?v=rTergD8MYW
o
T P Química Orgánica I Cristalizacion
https://www.youtube.com/watch?v=LC_2a9stY_c&
feature=youtu.be
Prácticas de Química Orgánica I: Recristalización
https://www.youtube.com/watch?v=P_v7aYwwATs
Recristalizacion
https://www.youtube.com/watch?v=Wo29IP6Aukc
Empleo del simulador PrexiLabs
Identificación de grupos funcionales orgánicos
https://www.youtube.com/watch?v=HzqNWN6j0w
Q
 Criterios de evaluación
1 Trabajo en equipo
2 Asistencia
3 Puntualidad en la entrega de actividades
4 Participación (aportes en clase)
5 Evaluaciones escritas
6 Elaboración de mapa conceptual
7 Elaboración de infografía
8 Talleres
9 Quiz
10 Trabajo con simulador o lecturas
Valoración de los Resultados de Aprendizaje

Sobresaliente Destacado Satisfactorio Básico No Cumplimiento

Identifica y Identifica y Identifica y Identifica y Tiene dificultades en

comprende los comprende los comprende los comprende los la identificar y
principios principios principios principios comprender los
fundamentales como fundamentales como fundamentales como fundamentales como principios
lo es el enlace lo es el enlace lo es el enlace lo es el enlace fundamentales como
químico, la químico, la químico, la químico, la lo es el enlace
nomenclatura de los nomenclatura de los nomenclatura de los nomenclatura de los químico, la
compuestos compuestos compuestos compuestos nomenclatura de los
orgánicos, la orgánicos, la orgánicos, las orgánicos, las compuestos
Resultado 1 isomería, las isomería, las reacciones y reacciones y orgánicos, la
reacciones y reacciones y algunos mecanismos de mecanismos de isomería, las
mecanismos de mecanismos de reacciones básicos reacciones básicos reacciones y
reacciones básicos reacciones básicos en la química en la química mecanismos de
en la química en la química orgánica; pero se le orgánica; pero se le reacciones básicos
orgánica. orgánica. dificulta dentro de la dificulta dentro de la en la química
nomenclatura isomería la orgánica.
nombrar algunas estereoisomería
funciones. configuracional.
 Sobresaliente Destacado Satisfactorio Básico No Cumplimiento

El estudiante El estudiante El estudiante El estudiante El estudiante

demuestra demuestra demuestra demuestra demuestra
habilidades habilidades habilidades habilidades habilidades
sobresalientes destacadas para adecuadas para adecuadas para sobresalientes
para realizar realizar prácticas realizar prácticas realizar prácticas para realizar
Resultado 2 prácticas de de laboratorio, de laboratorio, de laboratorio, prácticas de
laboratorio, utilizando los utilizando los utilizando los laboratorio,
utilizando los conocimientos conocimientos conocimientos utilizando los
conocimientos científicos y las científicos y las científicos y las conocimientos
científicos y las capacidades capacidades capacidades científicos y las
capacidades cognitivas en la cognitivas en la cognitivas en la capacidades
cognitivas en la ejecución de un ejecución de un ejecución de un cognitivas en la
ejecución de un trabajo riguroso. trabajo riguroso. trabajo riguroso ejecución de un
trabajo riguroso. trabajo riguroso.
Bibliografía
Morrison R. T. Química Orgánica. Edición 5. Editorial: Addison-Wesley Longman. 2013
Mc Murry, Seyhan Química Orgánica Quinta Edición 8. Editorial. Cengage Learning. 2012
Yurkanis Bruice, Paula. Fundamentos de Química Orgánica. Edición 1. Pearson. 2016
Solomons, T. W. G.. Fryhle C. B “Organic Chemistry”. Edición 12. Editorial: John Wiley &
Sons, New York, 2016.
Carey F.A. "Química Orgánica"., 9ª Edición. Editorial McGraw-Hill. Madrid 2014.
Wade, Leroy G.; Simek, Jan W. Organic Chemistry. Edition 9. Vol. 1. Editorial: Pearson.
2017
Wade, Leroy G.; Simek, Jan W. Organic Chemistry. Edition 9. Vol. 2. Editorial: Pearson.
2017
❑ GENERALIDADES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

Video: Historia de la Química Orgánica

https://www.youtube.com/watch?v=WwuoeKHPlcA

Número atómico (Z). Es el número de protones, también

✓ La estructura de un átomo indica el número de electrones. Ej: Carbono Z = 6 entonces
tiene 6 p+ y 6 e-

n° de masa (A). Es el número total de protones y neutrones,

en general se tiene que:
n° de masa = n° de protones + n° de neutrones
= n° atómico + n° de neutrones
A =Z+N

Isotopos. Son átomos de un mismo elemento que difieren

ligeramente en masa. Esta diferencia se debe a la presencia
de un distinto número de neutrones en sus núcleos.
n° masa + 𝟏𝟐
𝑨 𝟔𝑪
𝒁𝑬
+ 𝟏𝟑
n° atómico 𝟔𝑪
Protones Neutrones
❑ Átomos que están presentes el compuestos
orgánicos
❑ Distribución de Surge en 1924
los electrones en (Louis de Broglie)
un átomo
Combina las formulas

Einstein: relaciona la masa Planck: relaciona la frecuencia

y la energía del 𝑒 − y la energía del 𝑒 −

Comprensión de las propiedades

Ondulatorias del 𝑒 −

Surge la Mecánica Cuántica

Propone que el comportamiento
En 1926 de cada 𝑒 − de un át o molécula
Schrodinger se puede describir como una
ecuación de onda.

Indica la energía del 𝑒 − y Solución de la

el volumen del espacio en ORBITAL
ec de onda
torno al núcleo.
❑Orbitales Atómicos
Diagrama de contorno de
Superficie de los OA.
Orbitales S:

Orbitales p:

Orbitales d:
3d𝑥 2 − 𝑦 2 3d𝑧 2 3dxy 3dxz 3dyz
CAPA SUBCAPA n° DE N° MAXIMO N° TOTAL DE e-
ORBITALES DE e- DE LA CAPA
K s 1 2 2
s 1 2
L p 3 6 8

s 1 2
M p 3 6 18

d 5 10
s 1 2
p 3 6
N 32
d 5 10
f 7 14
❑ Formación de enlaces: la regla del octeto

En 1915, G. N. Lewis propuso diversas teorías nuevas que describían la forma en que los
átomos se enlazaban para formar moléculas. Una de estas teorías establece que una capa
llena de electrones es muy estable y que los átomos transfieren o comparten electrones
para lograr tener una capa llena de electrones.

Enlace iónico

enlace covalente
no polar
Enlace covalente

enlace covalente
polar
❑ Estructuras de Lewis

metano etano
ENLACES MULTIPLES
❑ Representación de las estructuras de los compuesto

Formulas estructurales: Lewis y condensada

Fórmulas de líneas y ángulos
TAREA:
1. Proporcione las estructuras de Lewis que corresponden a las siguientes estructuras de líneas
y ángulos.

2. Desarrolle las siguientes estructuras condensadas para mostrar los enlaces covalentes y los
pares de electrones no enlazados.