Isómeros conformacionales

Conformación anti - agua oxigenada

Los enlaces simples entre átomos tienen simetría cilíndrica y permiten la rotación de los grupos que unen. Las diferentes disposiciones espaciales que adoptan los átomos como consecuencia de la rotación en torno al enlace se llaman conformaciones. Una conformación concreta de las múltiples posibles se denomina confórmero. La rotación del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones límite -la conformaciones alternada (con los hidrógenos alternados) y la conformación eclipsada (con los hidrógenos enfrentados-. El paso de la conformación alternada a la eclipsada o viceversa se realiza por giro de 60º. Obsérvese que en un giro de 360º existen infinitas conformaciones posibles.

Conformaciones del etano

La rotación en torno al enlace simple oxígeno-oxígeno en la molécula de agua oxigenada genera tres conformaciones de especial importancia. La conformación que tiene los hidrógenos enfrentados se llama SIN. Cuando los hidrógenos se sitúan a lados opuestos se habla de confórmero ANTI. La conformación que deja los hidrógenos a 60º recibe el nombre de Gauche

Nomenclatura del Benceno
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

Sustitución Electrófila Aromática
El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.

Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones porcedentes de la nube  del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por resonancia.

El catión ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva según las siguientes estructuras:

Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.

Nitración del Benceno
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

Halogenación del Benceno El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno. El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre Etapa 2. ocupándolas con el grupo -SO3H. El mecanismo de la sulfonación es reversible. .Sulfonación del Benceno La reaccion del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2]. El mecanismo de la halogenación tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1. lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo.

Se puede evitar la protonación del amino protegiéndolo con cloruro de etanoilo en piridina. Sin embargo. En el caso del flúor la reacción es dificil de controlar por su elevada reactividad. La reacción con flúor y yodo se realiza muy poco frecuentemente. en medios ácidos se protona transformándose en un desactivante fuerte (sal de amonio) que orienta a posición meta.Etapa 2.Protección y desprotección del grupo amino El grupo amino es un activante fuerte. La cloración se puede llevar a cabo de forma similar a la bromación. Nitración de la anilina sin protección del amino Nitración de la anilina con protección del grupo amino. que orienta a orto/para. empleando cloruro de etanoílo La protección del amino puede realizarse con anhídrido etanoico en piridina. Por el contrario. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón. el yodo reacciona lentamente y tiene un equilibrio desfavorable. o con cloruro de etanoílo en piridina . Benceno .

El mecanismo de la reacción es el siguiente: Etapa 1. Adición Etapa 2. Equilibrio ácido-base Etapa 3. Eliminación .El producto final es una amida. mucho menos básica que la amina de partida y con menos tendencia a protonarse.

Adición del grupo hidroxilo a la amida Etapa 2. dejando libre la anilina. Eliminación Etapa 3. Etapa 1. Mecanismo de desprotección en medio básico. Equilibrio ácido-base Sustitución nucleófila aromática: Bencino .La amida formada se desprotege por hidrólisis ácida o básica.

debido al ataque del nucleófilo sobre los dos carbonos del triple enlace. Etapa 1. Cuando en el benceno existen sustituyentes produce mezclas. para formar fenoles. Protonación El mecanismo de esta reacción recibe el nombre de sustitución nucleófila aromática por eliminación-adición. El mecanismo consiste en la eliminación de HCl con formación de un intermedio inestable llamado bencino. el cual es atacado por los iones hidróxido del medio. Esta reacción fue descubierta en 1928 por los químicos de la compañía Dow Chemical. Adición del ion hidróxido al bencino Etapa 3. . para formar fenol. Eliminación de HCl Etapa 2. Esta reacción no requiere grupos desactivantes en posición orto/para y sigue un mecanismo diferente al de la sustitución nucleófila aromática por adición-eliminación.Los bencenos halogenados reaccionan con sosa diluida en condiciones de alta presión y temperatura.

meta (m-) y para (p-). se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.y 1. se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores.Reglas IUPAC Regla 1. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.2-.4-. Regla 2. Regla 4. También pueden emplearse los localizadores 1.(o-). En bencenos con más de dos sustituyentes. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber: .Ejercicios Nomenclatura de Benceno . En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto. Regla 3. 1.3. En bencenos monosustituidos.

Nomenclatura de Benceno .1 Nombra los siguientes derivados del benceno: Solución .Problema 6.

2. Cadena principal: benceno 2. Nombre: 1.3.2. Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.1. y además. Nombre: 1. Nombre: 1.4. Sustituyentes: metilos en posición 1.2. 4. 4. Sustituyentes: metilos en posición 1. Sustituyentes: etilos en 1. Cadena principal: benceno 2. Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. En caso de empate se tiene en cuenta el orden alfabético . 4. Cadena principal: benceno 2.3-Trimetilbenceno 1.4-Trimetilbenceno El anillo se numera para que los sustituyentes tomen los localizadores más bajos.2-Dietil-3-metilbenceno 1. 3.2 y metilo en 3.2. 3. se asignan los localizadores menores a los grupos que van antes en el orden alfabético (etilo antes que metilo) 3.

Cadena principal: benceno 2. 4. 3. Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno) .3. Sustituyentes: metilos en 1. Numeración: la numeración comienza en el cloro (va antes alfabéticamente) y prosigue por el camino más corto hacia el hidroxilo. Sustituyentes: cloro en posición 1 e hidroxi en posición 3 (posición meta) 4. Numeración: se parte de un metilo y se numera en cualquier dirección. Cadena principal: benceno 2.5. Nombre: 1.3.5-Trimetilbenceno 1.1. 3.

3. Cadena principal: benceno 2. Nombre: 1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno) 1. Sustituyentes: cloros en posición 1. Numeración: comienza en el bromo (preferencia alfabética sobre el cloro) 3. Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posición para) 4.2 Formular los siguientes derivados del benceno: a) 1-Etil-3-metilbenceno b) p-Dimetilbenceno c) 1-Butil-3-etilbenceno d) o-Cloronitrobenceno e) m-Bromoclorobenceno f) p-Diisopropilbenceno g) 1-tert-Butil-4-metilbenceno h) o-Alilvinilbenceno i) m-Etilpropilbenceno j) 2-Etil-1.Problema 6.5-difenildec-5-en-1-ino r) m-Diciclohexilbenceno s) p-Ciclobutilciclobutilbenceno t) 3-(1. 4.3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno) Nomenclatura de Benceno . Nombre: 1. Nombre:1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno) 1. Numeración: localizadores más bajos posibles a los cloros. Solución . 3. Sustituyentes: bromo en posición 1 y nitro en posición 3 (posición orto) 4. Cadena principal: benceno 2.5-Difenil-1-octeno l) 2-Fenil-4-metilhexeno m) 1-(metiletil)-4-(2-metilpropil)benceno n) 6-Fenil-3-metilhexa-1.4-dimetilbenceno k) 4.4-dieno o) cis-1-Fenil-1-buteno p) trans-2-Fenil-2-buteno q) 7-Etil-4.1. Numeración: la numeración comienza en el bromo (preferencia alfabética) 3.1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino. Cadena principal: benceno 2.

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.

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enantiómeros y diastereoisómeros. ambos de fórmula C5H12. se les denomina estereoisómeros. . En el dimetil éter está unido a dos carbonos. En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas.Estereoquímica . que son imágenes especulares no superponibles. Como ejemplo. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro. dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C 2H6O . La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales. Molécula e imagen especular Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación. De nuevo obsérvese como los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. El grupo hidroxilo ocupa distinta posición en cada molécula. posición y función. con el carbono en el centro del mismo. Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos (cis-trans). Clasificación de isómeros Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función.Estereoisomería La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena. La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp 3 da lugar a la existencia de dos posibles compuestos. llamados enantiómeros. en el año 1874. el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. Pentano y 2-Metilbutano son isómeros se cadena. En el etanol.

El carbono está unido a bromo.2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o asimétrico. podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles. ningún giro permite superponerlas.trans La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. Los compuestos cíclicos.Isómeros geométricos o cis . Así. cloro. Quiralidad molecular y enantiómeros La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis. Aplicado a la química orgánica. Isomeros geométricos Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así. debido a su rigidez. La relación entre una molécula y su imagen especular no superponible es de enantiómeros. llamados cis y trans. Un ejemplo de carbono asimétrico lo tenemos en la molécula de Bromocloroyodometano. . Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos. también presentan isomería geométrica. yodo e hidrógeno. y el que los tiene a lados opuestos trans. Un carbono asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. el 1. el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros. La molécula y su imagen en un espejo son diferentes.

como puede ser el 2-clorobutano. La molécula que resulta de poner el cloro hacia nosotros no es igual a la molécula te tiene el cloro al fondo. Colocadas de forma adecuada puede verse que son imágenes especulares. . Isómeros con un sólo carbono asimétrico Compuestos con un carbono asimétrico. La presencia del carbono asimétrico (centro quiral) permite la existencia de dos estereoisómeros (enantiómeros) que se diferencian por la diferente disposición espacial de los sustituyentes entorno al carbono asimétrico.En estos dibujos podemos ver la molécula de Bromocloroyodometano y su enantiómero reflejado en el espejo. El carbono 2 es asimétrico. Estas moléculas no se pueden superponer mediante giros. etilo e hidrógeno. pueden existir en forma de dos isómeros. que son: cloro. son diferentes. se une a cuatro sustituyentes diferentes. metilo.

Si el recorrido es en sentido contrario la configuración del carbono es S.Orientar la molécula con el grupo de menor prioridad hacia el fondo del papel. Así. Asignar prioridades Regla 2. en el caso del 2-Clorobutano la notación debe distinguir un enantiómero del otro. que respresentamos por “d”. Si el recorrido es en el sentido de las agujas del reloj. Esta prioridad se da por número atómico. el carbono asimétrico tiene notación R. Cahn. que representamos por “a” y el hidrógeno el de menor prioridad. Regla 1. el yodo es el grupo de mayor prioridad. y que a continuación describo.. Configuración absoluta de la molécula y de su imagen Notación R/S con grupo "d" en cuña . Configuración absoluta: pareja de enantiómeros Notación R/S de molécula e imagen Obsérvese que si un enantiómero tiene notación R su imagen especular será S. En la molécula de Bromocloroyodometano. Ahora dibujamos una flecha que recorre los grupos en orden a → b → c. En el ejemplo anterior el grupo de menor prioridad es el hidrógeno (grupo d) y está como puede verse en la figura al fondo del papel (línea discontinua).Nomenclatura de enantiómeros Es necesaria una nomenclatura que distinga los estereoisómeros de una molécula.. Ingold y Prelog desarrollaron unas reglas que permiten distinguir unos estereoisómeros de otros.Dar prioridades a cada uno de los cuatro átomos o grupos de átomos enlazados directamente al carbono asimétrico.

El cambio del hidrógeno por el yodo cambia la notación de la molécula. pero la notación del centro quiral es contraria al giro. pero la notación es S. Así. Pero también podemos usar un “truco” que permite conocer de forma sencilla la configuración absoluta de un centro quiral. Por tanto. Después de hacer el cambio el centro quiral tiene notación S. Se dice que son moléculas aquirales. Se dan prioridades. Veamos un ejemplo: En este caso el grupo de menor prioridad está orientado hacia nosotros. que son imágenes especulares una de la otra. giramos en el sentido de las agujas del reloj. {mosgoogle} Simetría en moléculas quirales: Formas meso Las moléculas que tienen plano de simetría o centro de inversión son superponibles con su imagen especular. Moléculas aquirales por tener plano de simetría El centro de inversión es un punto respecto al cual todo elemento de la molécula tiene un simétrico. Notación R/S con grupo de en el plano ¿Cómo damos la configuración absoluta de un centro quiral que tiene el grupo de menos prioridad en el plano? Una solución es girar la molécula para dejar “d” al fondo. Un cambio de dos grupos supone cambiar la notación del centro quiral. la molécula de partida será R. . Si el grupo d está hacia nosotros (cuña) la configuración del carbono es contraria al giro.En los ejemplos anteriores el grupo d siempre queda por detrás del plano formado por los tres sustituyentes de más prioridad. Un plano de simetría divide a la molécula en dos mitades. Esta idea se basa en cambiar el grupo d por el grupo que va al fondo.

. vamos a dar notación R/S a la molécula y a su proyección. Las sustancias quirales rotan la luz polarizada y se dice de ellas que son ópticamente activas (presentan actividad óptica). Para comprobar que la proyección está bien hecha. Este plano de oscilación coincide con el plano de propagación de la onda. Las sustancias que rotan la luz en sentido contrario a las agujas del reloj. el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado. Mediante un polarímetro puede medirse dicho ángulo. Se mide usando un aparato llamado polarímetro. Los enantiómeros rotan la luz polarizada el mismo ángulo pero en sentidos opuestos. Actividad óptica La actividad óptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz polarizada. ejes impropios) hacen que las moléculas sean aquirales. 10 de junio de 2009 Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. puede girarse la molécula de diferentes formas dando lugar a proyecciones de Fischer aparentemente diferentes. Dextrógiro y levógiro Cuando un compuesto ópticamente activo. son levógiras levógiras y se representa por (-). Cuando la luz pasa a través de un polarizador (prisma de Nicol) las ondas electromagnéticas vibran en un plano. centros de inversión.Moléculas aquirales: centro de inversión La presencia de elementos de simetría (planos. ¿Qué es luz polarizada? La luz normal consiste en ondas electromagnéticas que vibran en todas las direcciones. se produce una rotación en el plano de polarización. Aquellas sustancias que no producen rotación en la luz polarizada son ópticamente inactivas. Aunque se acostumbra a dejar la cadena carbonada en la vertical. Enantiómeros y la luz polarizada Cuando la luz polarizada pasa a través de una cubeta que contiene una sustancia quiral. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal. Proyección de Fischer Escrito por german miércoles. se dice que es dextrógiro y se representa por (+). rota la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj. pero que en realidad representan la misma molécula.

10 de junio de 2009 Para dar notación R/S en proyecciones de Fischer se siguen las mismas reglas que para una molécula dibujada en el espacio. 1. Los sustituyentes que nos quedan en el plano van colocados arriba y abajo en la proyección. el giro en el sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario a las agujas S. Si el grupo (d) se encuentra en la vertical. Se gira comenzando por el grupo de prioridad (a) hacia (b) y (c). Se dan prioridades por números atómicos a los sustituyentes que parten del carbono asimétrico. Los grupos que salen hacia nosotros (cuñas) se disponen a la derecha en la proyección. Cuando el grupo (d) se encuentra en la horizontal es lo contrario. Notación R-S en Proyección de Fischer Escrito por german miércoles. y los que van al fondo (lineas a trazos) se disponen a la izquierda. 2. Notación R/S a una proyección de Fischer con dos centros quirales.Ahora haremos la proyección de una molécula con dos centros quirales Para proyectar una molécula en Fischer es necesario dibujarla en la conformación eclipasada. .

o bien. Paso de Newman a Fischer Escrito por german miércoles. 10 de junio de 2009 Para convertir proyecciones de Newman en proyecciones de Fischer se dibuja la forma espacial de la molécula. disponiéndola en conformación eclipsada para hacer la proyección de Fischer. para pasar de la proyección de Fischer a la forma espacial de la molécula.La notación R/S puede utilizarse para dibujar una molécula en proyección de Fischer. . Etapas a seguir: [1] Paso de Newman a forma espacial de la molécula.

[2] Giro para disponer la molécula en conformación eclipsada [3] Giro que dispone los grupos que están en el plano al fondo y los que van con cuñas y líneas a trazos hacia nosotros. bromo derecha. En la proyección de Newman de la conformación eclipsada se gira ligeramente el carbono del fondo (azul) para poder dibujar sus sustituyentes. En la realidad los sustituyentes del carbono rojo tapan los del azul. hay otros tres sustituyentes: etilo abajo. En el carbono del fondo. de él parten tres sustituyentes orientados del siguiente modo: metilo arriba. [4] Proyección de la molécula Proyección en Caballete Escrito por german jueves. este carbono se representa por un punto (rojo). 11 de junio de 2009 En la proyección de caballete (también llamada en prespectiva) la línea de observación forma un ángulo de 45º con el enlace carbono-carbono. cloro izquierda. Mientras que el más alejado está arriba a la izquierda. Para hacer la proyección de Newman nos situamos frente al carbono señalado con la flecha. hidrógeno izquierda. hidrógeno derecha. . representado por un círculo (azul). El carbono más proximo al observador se encuentra abajo y a la derecha.

Los isómeros serán alcanos de cadena lineal o ramificada. Señala con un asterísco cada centro de quiralidad.Estereoisómeros . Para que el compuesto sea quiral es necesario que contenga un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes. Por tanto. a) Cloroalcano de fórmula C5H11Cl b) Alcohol de fórmula C6H14O Sólución a) La fórmula C5H11Cl no presenta insaturaciones. . postéalo en el foro de estereoquímica. los isómeros de fórmula C5H12O no pueden tener dobles enlaces ni ciclos.Problema 2 Dibuja moléculas quirales que cumplan las siguientes características. Solución La fórmula C5H12 pertenece a un alcano saturado. Los alcoholes que no presentan quiralidad (sin carbonos asimétricos) son: Los alcoholes quirales (tienen carbonos asimétricos) son: Los éteres también son isómeros de fórmula C5H12O. pero no presentan centros quirales.Problema 1 Identificar las moléculas de fórmula C5H12O que son quirales. Estereoisómeros . Si encuentras algún isómero más.

c) Cadena principal de tres carbonos con cloro en posición 2.Problema 4 Dibuja los estereoisómeros del triclorociclopropano. .Problema 3 Dibuja compuestos que cumplan las siguientes características: a) Alcohol quiral de cuatro carbonos b) Ácido carboxílico quiral de fórmula C5H10O2 c) Un aldehído quiral de fórmula C3H5ClO Solución a) Dibujamos una cadena lineal de cuatro carbonos con el grupo -OH en posición 2 b) Para que el ácido sea quiral necesitamos una cadena ramificada. indicando cuáles son quirales.* Carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (centro quiral) b) La Formula C6H14O es saturada (cumple la fórmula CnH2n+2). Se trata de un alcohol con cadena carbonada sin dobles enlaces ni ciclos. Estereoisómeros . Son cuatro isómeros quirales que cumplen la fórmula anterior. que puedes postear en el foro de estereoquímica. para obtener así un centro quiral. con un centro quiral. pero existen más. Dibujamos la cadena principal de cuatro carbonos y en metilo como radical. Estereoisómeros .

Problema 1 Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S) Solución Elegimos la cadena principal más larga (4 carbonos). Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico por números atómicos.1. Nomenclatura Enantiómeros . el giro en el sentido de las agujas del reloj.3-triclorociclopropano puede existir en forma de dos enantiómeros (moléculas quirales).3-triclorociclopropano presenta dos estereoisómeros. El 1. La presencia de un plano de simetría impide que estas moléculas tengan enantiómero. El 1.2. nos indica la notación R del centro quiral. con el grupo de menos prioridad al fondo. Se numera comenzando por el carbono del grupo hidroxílo (-OH) que es el grupo funcional de la molécula. dependiendo de la posición que ocupen los cloros en la molécula. ambos meso (aquirales).Solución El triclorociclopropano tiene dos isómeros estructurales. Los estereoisómeros se construyen colocando los cloros en el espacio. El nombre de la . En posición 2 hay un centro quiral cuya notación debe incluirse en el nombre del compuesto.

Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico. “a” para la cadena que llega al bromo. pero notación S.Problema 2 Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S) Solución Se elige como cadena principal de la mayor longitud (4 carbonos). La cadena que llega al flúor tiene la prioridad “a”. Nomenclatura Enantiómeros .molécula se compone de la notación del centro quiral. el giro horario implica una notación S. es necesario indicar la notación del centro quiral que tiene la molécula en su posición 2. puesto que su número atómico es 1. entre paréntesis. En posición 2 hay un centro quiral con notación R. El etilo gana al metilo por tener una cadena más larga y toma la prioridad “b”. “c” para el metilo y el grupo de menor prioridad es el hidrógeno al que asignamos la letra “d” por tener el menor número atómico. Se numera el compuesto para que los sustituyentes (bromo y metilo) tomen los menores localizadores. Sin embargo. El hidrógeno es el grupo de menor prioridad. El grupo “d” sale hacia nosotros (cuña) y la notación del centro es contraria al giro. La posición del grupo “d” sobre la cuña nos indica que la notación es contraria al giro. Giro horario. “b” para el etilo. ya que el número atómico del flúor es superior al del carbono. . Asignamos prioridades al centro quiral (carbono 2). El nombre del compuesto es 1-Bromo-2-metilbutano. seguida del nombre del compuesto. La numeración otorga el localizador más bajo al grupo funcional (-OH). Así.

El carbono 2 es quiral. se elige la cadena de mayor longitud como principal y se numera de modo que los grupos hidroxilo tomen los menores localizadores. Para nombrarla. si está arriba o abajo en la proyección. Nos fijamos en la posición del grupo “d”. y es necesario indicar en el nombre su notación (R ó S). el giro en sentido de las agujas da notación S y en sentido contrario R. asignamos prioridades a las cadenas que parten del carbono 2 por números atómicos. Al igual que en ejemplos anteriores.La molécula está dibujada en proyección de Fischer. . el giro en sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario S. Cuando el grupo “d” se encuentra a derecha o izquierda en la proyección.

. y es necesario indicar en el nombre su notación (R ó S).tener el menor número atómico. Asignamos prioridades al centro quiral (carbono 2). el giro en sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario S. Al igual que en ejemplos anteriores. En posición 2 hay un centro quiral con notación R. Nomenclatura Enantiómeros .Problema 2 Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S) Solución Se elige como cadena principal de la mayor longitud (4 carbonos). El grupo “d” sale hacia nosotros (cuña) y la notación del centro es contraria al giro. El carbono 2 es quiral. Giro horario. Para nombrarla. La numeración otorga el localizador más bajo al grupo funcional (-OH). pero notación S. el giro en sentido de las agujas da notación S y en sentido contrario R. ya que el número atómico del flúor es superior al del carbono. puesto que su número atómico es 1. Así. asignamos prioridades a las cadenas que parten del carbono 2 por números atómicos. se elige la cadena de mayor longitud como principal y se numera de modo que los grupos hidroxilo tomen los menores localizadores. El etilo gana al metilo por tener una cadena más larga y toma la prioridad “b”. El hidrógeno es el grupo de menor prioridad. La molécula está dibujada en proyección de Fischer. La posición del grupo “d” sobre la cuña nos indica que la notación es contraria al giro. el giro horario implica una notación S. Nos fijamos en la posición del grupo “d”. si está arriba o abajo en la proyección. La cadena que llega al flúor tiene la prioridad “a”. Cuando el grupo “d” se encuentra a derecha o izquierda en la proyección.

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