Isómeros conformacionales

Conformación anti - agua oxigenada

Los enlaces simples entre átomos tienen simetría cilíndrica y permiten la rotación de los grupos que unen. Las diferentes disposiciones espaciales que adoptan los átomos como consecuencia de la rotación en torno al enlace se llaman conformaciones. Una conformación concreta de las múltiples posibles se denomina confórmero. La rotación del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones límite -la conformaciones alternada (con los hidrógenos alternados) y la conformación eclipsada (con los hidrógenos enfrentados-. El paso de la conformación alternada a la eclipsada o viceversa se realiza por giro de 60º. Obsérvese que en un giro de 360º existen infinitas conformaciones posibles.

Conformaciones del etano

La rotación en torno al enlace simple oxígeno-oxígeno en la molécula de agua oxigenada genera tres conformaciones de especial importancia. La conformación que tiene los hidrógenos enfrentados se llama SIN. Cuando los hidrógenos se sitúan a lados opuestos se habla de confórmero ANTI. La conformación que deja los hidrógenos a 60º recibe el nombre de Gauche

Nomenclatura del Benceno
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

Sustitución Electrófila Aromática
El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.

Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones porcedentes de la nube  del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por resonancia.

El catión ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva según las siguientes estructuras:

Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.

Nitración del Benceno
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno. ocupándolas con el grupo -SO3H. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis. El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo. Halogenación del Benceno El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados. El mecanismo de la sulfonación es reversible. lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1.Sulfonación del Benceno La reaccion del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2]. Ataque del benceno al trióxido de azufre Etapa 2. El mecanismo de la halogenación tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1. .

Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón. que orienta a orto/para.Etapa 2. Nitración de la anilina sin protección del amino Nitración de la anilina con protección del grupo amino. Benceno . el yodo reacciona lentamente y tiene un equilibrio desfavorable. empleando cloruro de etanoílo La protección del amino puede realizarse con anhídrido etanoico en piridina. En el caso del flúor la reacción es dificil de controlar por su elevada reactividad. Sin embargo. La reacción con flúor y yodo se realiza muy poco frecuentemente. Se puede evitar la protonación del amino protegiéndolo con cloruro de etanoilo en piridina. en medios ácidos se protona transformándose en un desactivante fuerte (sal de amonio) que orienta a posición meta.Protección y desprotección del grupo amino El grupo amino es un activante fuerte. o con cloruro de etanoílo en piridina . La cloración se puede llevar a cabo de forma similar a la bromación. Por el contrario.

Equilibrio ácido-base Etapa 3.El producto final es una amida. Eliminación . Adición Etapa 2. mucho menos básica que la amina de partida y con menos tendencia a protonarse. El mecanismo de la reacción es el siguiente: Etapa 1.

Mecanismo de desprotección en medio básico. Eliminación Etapa 3. Adición del grupo hidroxilo a la amida Etapa 2. Equilibrio ácido-base Sustitución nucleófila aromática: Bencino . dejando libre la anilina.La amida formada se desprotege por hidrólisis ácida o básica. Etapa 1.

El mecanismo consiste en la eliminación de HCl con formación de un intermedio inestable llamado bencino. para formar fenol. Esta reacción no requiere grupos desactivantes en posición orto/para y sigue un mecanismo diferente al de la sustitución nucleófila aromática por adición-eliminación. el cual es atacado por los iones hidróxido del medio. Cuando en el benceno existen sustituyentes produce mezclas. para formar fenoles. debido al ataque del nucleófilo sobre los dos carbonos del triple enlace. Adición del ion hidróxido al bencino Etapa 3. Eliminación de HCl Etapa 2. Etapa 1.Los bencenos halogenados reaccionan con sosa diluida en condiciones de alta presión y temperatura. . Protonación El mecanismo de esta reacción recibe el nombre de sustitución nucleófila aromática por eliminación-adición. Esta reacción fue descubierta en 1928 por los químicos de la compañía Dow Chemical.

3.4-.meta (m-) y para (p-).(o-). Regla 2. Regla 3.2-. También pueden emplearse los localizadores 1. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético. se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno. En bencenos monosustituidos. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber: . Regla 4. 1.y 1.Reglas IUPAC Regla 1. En bencenos con más de dos sustituyentes.Ejercicios Nomenclatura de Benceno . se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Nomenclatura de Benceno .1 Nombra los siguientes derivados del benceno: Solución .Problema 6.

Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. y además. se asignan los localizadores menores a los grupos que van antes en el orden alfabético (etilo antes que metilo) 3.4. Sustituyentes: metilos en posición 1.3-Trimetilbenceno 1. Cadena principal: benceno 2. 4.2 y metilo en 3.4-Trimetilbenceno El anillo se numera para que los sustituyentes tomen los localizadores más bajos. 3. Sustituyentes: etilos en 1.2. Nombre: 1. Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.2.1.2-Dietil-3-metilbenceno 1. 4. Sustituyentes: metilos en posición 1.2. Cadena principal: benceno 2.3. 3. Cadena principal: benceno 2. 4. Nombre: 1. Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.2. Nombre: 1. En caso de empate se tiene en cuenta el orden alfabético .

Cadena principal: benceno 2. 4. Numeración: se parte de un metilo y se numera en cualquier dirección. Cadena principal: benceno 2.3. 3. Sustituyentes: metilos en 1. Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno) .5-Trimetilbenceno 1. Numeración: la numeración comienza en el cloro (va antes alfabéticamente) y prosigue por el camino más corto hacia el hidroxilo. Sustituyentes: cloro en posición 1 e hidroxi en posición 3 (posición meta) 4.5.3. 3.1. Nombre: 1.

3.5-Difenil-1-octeno l) 2-Fenil-4-metilhexeno m) 1-(metiletil)-4-(2-metilpropil)benceno n) 6-Fenil-3-metilhexa-1.3. Numeración: la numeración comienza en el bromo (preferencia alfabética) 3.1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino. Solución . Nombre:1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno) 1. Numeración: comienza en el bromo (preferencia alfabética sobre el cloro) 3.4-dieno o) cis-1-Fenil-1-buteno p) trans-2-Fenil-2-buteno q) 7-Etil-4. Sustituyentes: bromo en posición 1 y nitro en posición 3 (posición orto) 4.Problema 6. 4.2 Formular los siguientes derivados del benceno: a) 1-Etil-3-metilbenceno b) p-Dimetilbenceno c) 1-Butil-3-etilbenceno d) o-Cloronitrobenceno e) m-Bromoclorobenceno f) p-Diisopropilbenceno g) 1-tert-Butil-4-metilbenceno h) o-Alilvinilbenceno i) m-Etilpropilbenceno j) 2-Etil-1.5-difenildec-5-en-1-ino r) m-Diciclohexilbenceno s) p-Ciclobutilciclobutilbenceno t) 3-(1. Nombre: 1. Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posición para) 4. Nombre: 1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno) 1. Numeración: localizadores más bajos posibles a los cloros.4-dimetilbenceno k) 4. Cadena principal: benceno 2. Cadena principal: benceno 2.1. Cadena principal: benceno 2. Sustituyentes: cloros en posición 1.3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno) Nomenclatura de Benceno .

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En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Clasificación de isómeros Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Como ejemplo. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación. en el año 1874. De nuevo obsérvese como los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición.Estereoisomería La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos (cis-trans). . ambos de fórmula C5H12. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.Estereoquímica . La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp 3 da lugar a la existencia de dos posibles compuestos. Pentano y 2-Metilbutano son isómeros se cadena. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. En el etanol. La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena. En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas. se les denomina estereoisómeros. con el carbono en el centro del mismo. En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales. Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. posición y función. llamados enantiómeros. Molécula e imagen especular Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel. dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C 2H6O . enantiómeros y diastereoisómeros. El grupo hidroxilo ocupa distinta posición en cada molécula. que son imágenes especulares no superponibles.

Así. cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o asimétrico. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis. Isomeros geométricos Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles. llamados cis y trans.Isómeros geométricos o cis . debido a su rigidez. yodo e hidrógeno. Un carbono asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. El carbono está unido a bromo. La molécula y su imagen en un espejo son diferentes. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos. La relación entre una molécula y su imagen especular no superponible es de enantiómeros. el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros.2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Un ejemplo de carbono asimétrico lo tenemos en la molécula de Bromocloroyodometano. el 1. Los compuestos cíclicos. Así. y el que los tiene a lados opuestos trans. cloro. Quiralidad molecular y enantiómeros La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. . Aplicado a la química orgánica. La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. también presentan isomería geométrica. ningún giro permite superponerlas.trans La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono.

como puede ser el 2-clorobutano. La molécula que resulta de poner el cloro hacia nosotros no es igual a la molécula te tiene el cloro al fondo. pueden existir en forma de dos isómeros. Isómeros con un sólo carbono asimétrico Compuestos con un carbono asimétrico. Colocadas de forma adecuada puede verse que son imágenes especulares. La presencia del carbono asimétrico (centro quiral) permite la existencia de dos estereoisómeros (enantiómeros) que se diferencian por la diferente disposición espacial de los sustituyentes entorno al carbono asimétrico. . etilo e hidrógeno. El carbono 2 es asimétrico. que son: cloro. metilo.En estos dibujos podemos ver la molécula de Bromocloroyodometano y su enantiómero reflejado en el espejo. son diferentes. Estas moléculas no se pueden superponer mediante giros. se une a cuatro sustituyentes diferentes.

Nomenclatura de enantiómeros Es necesaria una nomenclatura que distinga los estereoisómeros de una molécula. Configuración absoluta: pareja de enantiómeros Notación R/S de molécula e imagen Obsérvese que si un enantiómero tiene notación R su imagen especular será S. en el caso del 2-Clorobutano la notación debe distinguir un enantiómero del otro.Orientar la molécula con el grupo de menor prioridad hacia el fondo del papel. Ahora dibujamos una flecha que recorre los grupos en orden a → b → c. En la molécula de Bromocloroyodometano. En el ejemplo anterior el grupo de menor prioridad es el hidrógeno (grupo d) y está como puede verse en la figura al fondo del papel (línea discontinua). Configuración absoluta de la molécula y de su imagen Notación R/S con grupo "d" en cuña . Así. Si el recorrido es en sentido contrario la configuración del carbono es S.. Ingold y Prelog desarrollaron unas reglas que permiten distinguir unos estereoisómeros de otros.. Asignar prioridades Regla 2. Esta prioridad se da por número atómico. que respresentamos por “d”.Dar prioridades a cada uno de los cuatro átomos o grupos de átomos enlazados directamente al carbono asimétrico. que representamos por “a” y el hidrógeno el de menor prioridad. Regla 1. el yodo es el grupo de mayor prioridad. Si el recorrido es en el sentido de las agujas del reloj. el carbono asimétrico tiene notación R. y que a continuación describo. Cahn.

giramos en el sentido de las agujas del reloj. Por tanto. la molécula de partida será R. Un plano de simetría divide a la molécula en dos mitades. Se dice que son moléculas aquirales. Si el grupo d está hacia nosotros (cuña) la configuración del carbono es contraria al giro. pero la notación del centro quiral es contraria al giro.En los ejemplos anteriores el grupo d siempre queda por detrás del plano formado por los tres sustituyentes de más prioridad. . que son imágenes especulares una de la otra. Veamos un ejemplo: En este caso el grupo de menor prioridad está orientado hacia nosotros. pero la notación es S. Pero también podemos usar un “truco” que permite conocer de forma sencilla la configuración absoluta de un centro quiral. {mosgoogle} Simetría en moléculas quirales: Formas meso Las moléculas que tienen plano de simetría o centro de inversión son superponibles con su imagen especular. Notación R/S con grupo de en el plano ¿Cómo damos la configuración absoluta de un centro quiral que tiene el grupo de menos prioridad en el plano? Una solución es girar la molécula para dejar “d” al fondo. Así. El cambio del hidrógeno por el yodo cambia la notación de la molécula. Moléculas aquirales por tener plano de simetría El centro de inversión es un punto respecto al cual todo elemento de la molécula tiene un simétrico. Esta idea se basa en cambiar el grupo d por el grupo que va al fondo. Después de hacer el cambio el centro quiral tiene notación S. Se dan prioridades. Un cambio de dos grupos supone cambiar la notación del centro quiral.

Las sustancias quirales rotan la luz polarizada y se dice de ellas que son ópticamente activas (presentan actividad óptica). se dice que es dextrógiro y se representa por (+). centros de inversión. el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado. son levógiras levógiras y se representa por (-). Dextrógiro y levógiro Cuando un compuesto ópticamente activo. se produce una rotación en el plano de polarización. Se mide usando un aparato llamado polarímetro. pero que en realidad representan la misma molécula. vamos a dar notación R/S a la molécula y a su proyección. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal.Moléculas aquirales: centro de inversión La presencia de elementos de simetría (planos. Este plano de oscilación coincide con el plano de propagación de la onda. ¿Qué es luz polarizada? La luz normal consiste en ondas electromagnéticas que vibran en todas las direcciones. rota la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj. Cuando la luz pasa a través de un polarizador (prisma de Nicol) las ondas electromagnéticas vibran en un plano. Actividad óptica La actividad óptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz polarizada. Los enantiómeros rotan la luz polarizada el mismo ángulo pero en sentidos opuestos. ejes impropios) hacen que las moléculas sean aquirales. Proyección de Fischer Escrito por german miércoles. Aquellas sustancias que no producen rotación en la luz polarizada son ópticamente inactivas. puede girarse la molécula de diferentes formas dando lugar a proyecciones de Fischer aparentemente diferentes. Aunque se acostumbra a dejar la cadena carbonada en la vertical. Enantiómeros y la luz polarizada Cuando la luz polarizada pasa a través de una cubeta que contiene una sustancia quiral. Mediante un polarímetro puede medirse dicho ángulo. 10 de junio de 2009 Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. Las sustancias que rotan la luz en sentido contrario a las agujas del reloj. . Para comprobar que la proyección está bien hecha.

Se gira comenzando por el grupo de prioridad (a) hacia (b) y (c). Se dan prioridades por números atómicos a los sustituyentes que parten del carbono asimétrico. y los que van al fondo (lineas a trazos) se disponen a la izquierda. Notación R/S a una proyección de Fischer con dos centros quirales.Ahora haremos la proyección de una molécula con dos centros quirales Para proyectar una molécula en Fischer es necesario dibujarla en la conformación eclipasada. el giro en el sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario a las agujas S. 1. Los sustituyentes que nos quedan en el plano van colocados arriba y abajo en la proyección. 10 de junio de 2009 Para dar notación R/S en proyecciones de Fischer se siguen las mismas reglas que para una molécula dibujada en el espacio. Los grupos que salen hacia nosotros (cuñas) se disponen a la derecha en la proyección. 2. Si el grupo (d) se encuentra en la vertical. . Notación R-S en Proyección de Fischer Escrito por german miércoles. Cuando el grupo (d) se encuentra en la horizontal es lo contrario.

La notación R/S puede utilizarse para dibujar una molécula en proyección de Fischer. 10 de junio de 2009 Para convertir proyecciones de Newman en proyecciones de Fischer se dibuja la forma espacial de la molécula. . Etapas a seguir: [1] Paso de Newman a forma espacial de la molécula. para pasar de la proyección de Fischer a la forma espacial de la molécula. Paso de Newman a Fischer Escrito por german miércoles. o bien. disponiéndola en conformación eclipsada para hacer la proyección de Fischer.

de él parten tres sustituyentes orientados del siguiente modo: metilo arriba. hidrógeno derecha. Mientras que el más alejado está arriba a la izquierda. . 11 de junio de 2009 En la proyección de caballete (también llamada en prespectiva) la línea de observación forma un ángulo de 45º con el enlace carbono-carbono.[2] Giro para disponer la molécula en conformación eclipsada [3] Giro que dispone los grupos que están en el plano al fondo y los que van con cuñas y líneas a trazos hacia nosotros. bromo derecha. En la realidad los sustituyentes del carbono rojo tapan los del azul. representado por un círculo (azul). Para hacer la proyección de Newman nos situamos frente al carbono señalado con la flecha. El carbono más proximo al observador se encuentra abajo y a la derecha. este carbono se representa por un punto (rojo). cloro izquierda. [4] Proyección de la molécula Proyección en Caballete Escrito por german jueves. hay otros tres sustituyentes: etilo abajo. En el carbono del fondo. hidrógeno izquierda. En la proyección de Newman de la conformación eclipsada se gira ligeramente el carbono del fondo (azul) para poder dibujar sus sustituyentes.

Si encuentras algún isómero más. Los alcoholes que no presentan quiralidad (sin carbonos asimétricos) son: Los alcoholes quirales (tienen carbonos asimétricos) son: Los éteres también son isómeros de fórmula C5H12O. Para que el compuesto sea quiral es necesario que contenga un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes.Problema 1 Identificar las moléculas de fórmula C5H12O que son quirales. Estereoisómeros . Por tanto. Los isómeros serán alcanos de cadena lineal o ramificada.Estereoisómeros . Solución La fórmula C5H12 pertenece a un alcano saturado. a) Cloroalcano de fórmula C5H11Cl b) Alcohol de fórmula C6H14O Sólución a) La fórmula C5H11Cl no presenta insaturaciones. pero no presentan centros quirales.Problema 2 Dibuja moléculas quirales que cumplan las siguientes características. Señala con un asterísco cada centro de quiralidad. . los isómeros de fórmula C5H12O no pueden tener dobles enlaces ni ciclos. postéalo en el foro de estereoquímica.

. indicando cuáles son quirales.Problema 3 Dibuja compuestos que cumplan las siguientes características: a) Alcohol quiral de cuatro carbonos b) Ácido carboxílico quiral de fórmula C5H10O2 c) Un aldehído quiral de fórmula C3H5ClO Solución a) Dibujamos una cadena lineal de cuatro carbonos con el grupo -OH en posición 2 b) Para que el ácido sea quiral necesitamos una cadena ramificada.* Carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (centro quiral) b) La Formula C6H14O es saturada (cumple la fórmula CnH2n+2).Problema 4 Dibuja los estereoisómeros del triclorociclopropano. Se trata de un alcohol con cadena carbonada sin dobles enlaces ni ciclos. Estereoisómeros . c) Cadena principal de tres carbonos con cloro en posición 2. Estereoisómeros . para obtener así un centro quiral. Dibujamos la cadena principal de cuatro carbonos y en metilo como radical. Son cuatro isómeros quirales que cumplen la fórmula anterior. que puedes postear en el foro de estereoquímica. con un centro quiral. pero existen más.

el giro en el sentido de las agujas del reloj.1. Se numera comenzando por el carbono del grupo hidroxílo (-OH) que es el grupo funcional de la molécula. con el grupo de menos prioridad al fondo. Nomenclatura Enantiómeros . La presencia de un plano de simetría impide que estas moléculas tengan enantiómero. nos indica la notación R del centro quiral.Solución El triclorociclopropano tiene dos isómeros estructurales. dependiendo de la posición que ocupen los cloros en la molécula. En posición 2 hay un centro quiral cuya notación debe incluirse en el nombre del compuesto.3-triclorociclopropano puede existir en forma de dos enantiómeros (moléculas quirales).Problema 1 Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S) Solución Elegimos la cadena principal más larga (4 carbonos). El 1. Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico por números atómicos. El nombre de la .2.3-triclorociclopropano presenta dos estereoisómeros. ambos meso (aquirales). El 1. Los estereoisómeros se construyen colocando los cloros en el espacio.

La posición del grupo “d” sobre la cuña nos indica que la notación es contraria al giro. ya que el número atómico del flúor es superior al del carbono. El grupo “d” sale hacia nosotros (cuña) y la notación del centro es contraria al giro. Así. seguida del nombre del compuesto. pero notación S. entre paréntesis. . Nomenclatura Enantiómeros . “a” para la cadena que llega al bromo. “c” para el metilo y el grupo de menor prioridad es el hidrógeno al que asignamos la letra “d” por tener el menor número atómico. El nombre del compuesto es 1-Bromo-2-metilbutano. “b” para el etilo. Asignamos prioridades al centro quiral (carbono 2). Se numera el compuesto para que los sustituyentes (bromo y metilo) tomen los menores localizadores. Sin embargo. puesto que su número atómico es 1. Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico.Problema 2 Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S) Solución Se elige como cadena principal de la mayor longitud (4 carbonos). el giro horario implica una notación S. En posición 2 hay un centro quiral con notación R. La cadena que llega al flúor tiene la prioridad “a”. La numeración otorga el localizador más bajo al grupo funcional (-OH).molécula se compone de la notación del centro quiral. es necesario indicar la notación del centro quiral que tiene la molécula en su posición 2. El hidrógeno es el grupo de menor prioridad. El etilo gana al metilo por tener una cadena más larga y toma la prioridad “b”. Giro horario.

Nos fijamos en la posición del grupo “d”. Para nombrarla. el giro en sentido de las agujas da notación S y en sentido contrario R.La molécula está dibujada en proyección de Fischer. asignamos prioridades a las cadenas que parten del carbono 2 por números atómicos. se elige la cadena de mayor longitud como principal y se numera de modo que los grupos hidroxilo tomen los menores localizadores. si está arriba o abajo en la proyección. El carbono 2 es quiral. Al igual que en ejemplos anteriores. Cuando el grupo “d” se encuentra a derecha o izquierda en la proyección. . y es necesario indicar en el nombre su notación (R ó S). el giro en sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario S.

Para nombrarla. Giro horario. pero notación S. El carbono 2 es quiral. La posición del grupo “d” sobre la cuña nos indica que la notación es contraria al giro. En posición 2 hay un centro quiral con notación R. Nomenclatura Enantiómeros .tener el menor número atómico. se elige la cadena de mayor longitud como principal y se numera de modo que los grupos hidroxilo tomen los menores localizadores. Nos fijamos en la posición del grupo “d”. asignamos prioridades a las cadenas que parten del carbono 2 por números atómicos. el giro en sentido de las agujas da notación S y en sentido contrario R. .Problema 2 Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S) Solución Se elige como cadena principal de la mayor longitud (4 carbonos). El hidrógeno es el grupo de menor prioridad. La cadena que llega al flúor tiene la prioridad “a”. Al igual que en ejemplos anteriores. El etilo gana al metilo por tener una cadena más larga y toma la prioridad “b”. ya que el número atómico del flúor es superior al del carbono. puesto que su número atómico es 1. La molécula está dibujada en proyección de Fischer. Así. El grupo “d” sale hacia nosotros (cuña) y la notación del centro es contraria al giro. el giro horario implica una notación S. La numeración otorga el localizador más bajo al grupo funcional (-OH). el giro en sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario S. Asignamos prioridades al centro quiral (carbono 2). y es necesario indicar en el nombre su notación (R ó S). Cuando el grupo “d” se encuentra a derecha o izquierda en la proyección. si está arriba o abajo en la proyección.