Isómeros conformacionales

Conformación anti - agua oxigenada

Los enlaces simples entre átomos tienen simetría cilíndrica y permiten la rotación de los grupos que unen. Las diferentes disposiciones espaciales que adoptan los átomos como consecuencia de la rotación en torno al enlace se llaman conformaciones. Una conformación concreta de las múltiples posibles se denomina confórmero. La rotación del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones límite -la conformaciones alternada (con los hidrógenos alternados) y la conformación eclipsada (con los hidrógenos enfrentados-. El paso de la conformación alternada a la eclipsada o viceversa se realiza por giro de 60º. Obsérvese que en un giro de 360º existen infinitas conformaciones posibles.

Conformaciones del etano

La rotación en torno al enlace simple oxígeno-oxígeno en la molécula de agua oxigenada genera tres conformaciones de especial importancia. La conformación que tiene los hidrógenos enfrentados se llama SIN. Cuando los hidrógenos se sitúan a lados opuestos se habla de confórmero ANTI. La conformación que deja los hidrógenos a 60º recibe el nombre de Gauche

Nomenclatura del Benceno
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

Sustitución Electrófila Aromática
El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.

Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones porcedentes de la nube  del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por resonancia.

El catión ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva según las siguientes estructuras:

Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.

Nitración del Benceno
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

. ocupándolas con el grupo -SO3H. El mecanismo de la halogenación tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón. Halogenación del Benceno El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados.Sulfonación del Benceno La reaccion del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2]. El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo. El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis. lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno. El mecanismo de la sulfonación es reversible.

Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón. Por el contrario. En el caso del flúor la reacción es dificil de controlar por su elevada reactividad.Etapa 2. Benceno . Nitración de la anilina sin protección del amino Nitración de la anilina con protección del grupo amino. La cloración se puede llevar a cabo de forma similar a la bromación.Protección y desprotección del grupo amino El grupo amino es un activante fuerte. empleando cloruro de etanoílo La protección del amino puede realizarse con anhídrido etanoico en piridina. Se puede evitar la protonación del amino protegiéndolo con cloruro de etanoilo en piridina. que orienta a orto/para. el yodo reacciona lentamente y tiene un equilibrio desfavorable. o con cloruro de etanoílo en piridina . La reacción con flúor y yodo se realiza muy poco frecuentemente. Sin embargo. en medios ácidos se protona transformándose en un desactivante fuerte (sal de amonio) que orienta a posición meta.

Eliminación . Adición Etapa 2. mucho menos básica que la amina de partida y con menos tendencia a protonarse. Equilibrio ácido-base Etapa 3.El producto final es una amida. El mecanismo de la reacción es el siguiente: Etapa 1.

La amida formada se desprotege por hidrólisis ácida o básica. dejando libre la anilina. Etapa 1. Eliminación Etapa 3. Adición del grupo hidroxilo a la amida Etapa 2. Equilibrio ácido-base Sustitución nucleófila aromática: Bencino . Mecanismo de desprotección en medio básico.

Protonación El mecanismo de esta reacción recibe el nombre de sustitución nucleófila aromática por eliminación-adición. para formar fenoles. .Los bencenos halogenados reaccionan con sosa diluida en condiciones de alta presión y temperatura. Cuando en el benceno existen sustituyentes produce mezclas. para formar fenol. Adición del ion hidróxido al bencino Etapa 3. Etapa 1. el cual es atacado por los iones hidróxido del medio. Eliminación de HCl Etapa 2. El mecanismo consiste en la eliminación de HCl con formación de un intermedio inestable llamado bencino. Esta reacción no requiere grupos desactivantes en posición orto/para y sigue un mecanismo diferente al de la sustitución nucleófila aromática por adición-eliminación. debido al ataque del nucleófilo sobre los dos carbonos del triple enlace. Esta reacción fue descubierta en 1928 por los químicos de la compañía Dow Chemical.

Regla 3.2-.Reglas IUPAC Regla 1. se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Regla 2. En bencenos con más de dos sustituyentes. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber: . En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto.Ejercicios Nomenclatura de Benceno . También pueden emplearse los localizadores 1. Regla 4. En bencenos monosustituidos. se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno. 1. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.meta (m-) y para (p-).3.(o-).4-.y 1.

1 Nombra los siguientes derivados del benceno: Solución .Problema 6.Nomenclatura de Benceno .

2. 3. 3.4-Trimetilbenceno El anillo se numera para que los sustituyentes tomen los localizadores más bajos. Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. Nombre: 1. y además. Cadena principal: benceno 2.4.1. Cadena principal: benceno 2. Nombre: 1. Cadena principal: benceno 2. Nombre: 1. Sustituyentes: metilos en posición 1.2.2 y metilo en 3. Sustituyentes: etilos en 1. Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.3.3-Trimetilbenceno 1. se asignan los localizadores menores a los grupos que van antes en el orden alfabético (etilo antes que metilo) 3. 4. 4.2. Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. Sustituyentes: metilos en posición 1.2. 4.2-Dietil-3-metilbenceno 1. En caso de empate se tiene en cuenta el orden alfabético .

5-Trimetilbenceno 1. Numeración: se parte de un metilo y se numera en cualquier dirección.1. Sustituyentes: cloro en posición 1 e hidroxi en posición 3 (posición meta) 4. 3. Cadena principal: benceno 2. 3.3. Sustituyentes: metilos en 1. Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno) . 4. Nombre: 1. Cadena principal: benceno 2. Numeración: la numeración comienza en el cloro (va antes alfabéticamente) y prosigue por el camino más corto hacia el hidroxilo.5.3.

1.3. Sustituyentes: cloros en posición 1. Nombre:1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno) 1. Numeración: la numeración comienza en el bromo (preferencia alfabética) 3.5-Difenil-1-octeno l) 2-Fenil-4-metilhexeno m) 1-(metiletil)-4-(2-metilpropil)benceno n) 6-Fenil-3-metilhexa-1. 3. Cadena principal: benceno 2. Numeración: localizadores más bajos posibles a los cloros.4-dimetilbenceno k) 4. Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posición para) 4.5-difenildec-5-en-1-ino r) m-Diciclohexilbenceno s) p-Ciclobutilciclobutilbenceno t) 3-(1. Cadena principal: benceno 2. Nombre: 1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno) 1. Cadena principal: benceno 2. Sustituyentes: bromo en posición 1 y nitro en posición 3 (posición orto) 4.Problema 6. 4.2 Formular los siguientes derivados del benceno: a) 1-Etil-3-metilbenceno b) p-Dimetilbenceno c) 1-Butil-3-etilbenceno d) o-Cloronitrobenceno e) m-Bromoclorobenceno f) p-Diisopropilbenceno g) 1-tert-Butil-4-metilbenceno h) o-Alilvinilbenceno i) m-Etilpropilbenceno j) 2-Etil-1. Numeración: comienza en el bromo (preferencia alfabética sobre el cloro) 3.1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino.3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno) Nomenclatura de Benceno . Nombre: 1.4-dieno o) cis-1-Fenil-1-buteno p) trans-2-Fenil-2-buteno q) 7-Etil-4. Solución .

.

.

.

La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. . En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. con el carbono en el centro del mismo. dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C 2H6O .Estereoquímica . ambos de fórmula C5H12. Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos (cis-trans). que son imágenes especulares no superponibles. En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos. Clasificación de isómeros Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. El grupo hidroxilo ocupa distinta posición en cada molécula. La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp 3 da lugar a la existencia de dos posibles compuestos. El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación. En el etanol. se les denomina estereoisómeros. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales. En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas. Pentano y 2-Metilbutano son isómeros se cadena. el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. Molécula e imagen especular Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel. llamados enantiómeros. en el año 1874. Como ejemplo. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro. De nuevo obsérvese como los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas.Estereoisomería La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. enantiómeros y diastereoisómeros. posición y función. Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena.

Los compuestos cíclicos. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis. La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. ningún giro permite superponerlas. Un ejemplo de carbono asimétrico lo tenemos en la molécula de Bromocloroyodometano. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos. cloro. El carbono está unido a bromo. cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o asimétrico. llamados cis y trans. y el que los tiene a lados opuestos trans.2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. el 1. Así. podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles. Aplicado a la química orgánica. Un carbono asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes.trans La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros. Así. también presentan isomería geométrica. La relación entre una molécula y su imagen especular no superponible es de enantiómeros.Isómeros geométricos o cis . yodo e hidrógeno. Quiralidad molecular y enantiómeros La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. . La molécula y su imagen en un espejo son diferentes. Isomeros geométricos Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. debido a su rigidez.

La presencia del carbono asimétrico (centro quiral) permite la existencia de dos estereoisómeros (enantiómeros) que se diferencian por la diferente disposición espacial de los sustituyentes entorno al carbono asimétrico. metilo. como puede ser el 2-clorobutano.En estos dibujos podemos ver la molécula de Bromocloroyodometano y su enantiómero reflejado en el espejo. El carbono 2 es asimétrico. etilo e hidrógeno. Colocadas de forma adecuada puede verse que son imágenes especulares. Isómeros con un sólo carbono asimétrico Compuestos con un carbono asimétrico. La molécula que resulta de poner el cloro hacia nosotros no es igual a la molécula te tiene el cloro al fondo. se une a cuatro sustituyentes diferentes. son diferentes. . pueden existir en forma de dos isómeros. Estas moléculas no se pueden superponer mediante giros. que son: cloro.

que respresentamos por “d”. Configuración absoluta: pareja de enantiómeros Notación R/S de molécula e imagen Obsérvese que si un enantiómero tiene notación R su imagen especular será S. Ahora dibujamos una flecha que recorre los grupos en orden a → b → c. y que a continuación describo.. Regla 1. Si el recorrido es en el sentido de las agujas del reloj. En la molécula de Bromocloroyodometano. Esta prioridad se da por número atómico. el carbono asimétrico tiene notación R. En el ejemplo anterior el grupo de menor prioridad es el hidrógeno (grupo d) y está como puede verse en la figura al fondo del papel (línea discontinua).Nomenclatura de enantiómeros Es necesaria una nomenclatura que distinga los estereoisómeros de una molécula.. Cahn. Si el recorrido es en sentido contrario la configuración del carbono es S. Ingold y Prelog desarrollaron unas reglas que permiten distinguir unos estereoisómeros de otros. el yodo es el grupo de mayor prioridad.Orientar la molécula con el grupo de menor prioridad hacia el fondo del papel. en el caso del 2-Clorobutano la notación debe distinguir un enantiómero del otro. que representamos por “a” y el hidrógeno el de menor prioridad. Configuración absoluta de la molécula y de su imagen Notación R/S con grupo "d" en cuña .Dar prioridades a cada uno de los cuatro átomos o grupos de átomos enlazados directamente al carbono asimétrico. Asignar prioridades Regla 2. Así.

Notación R/S con grupo de en el plano ¿Cómo damos la configuración absoluta de un centro quiral que tiene el grupo de menos prioridad en el plano? Una solución es girar la molécula para dejar “d” al fondo. pero la notación del centro quiral es contraria al giro. giramos en el sentido de las agujas del reloj. Esta idea se basa en cambiar el grupo d por el grupo que va al fondo.En los ejemplos anteriores el grupo d siempre queda por detrás del plano formado por los tres sustituyentes de más prioridad. Veamos un ejemplo: En este caso el grupo de menor prioridad está orientado hacia nosotros. Un cambio de dos grupos supone cambiar la notación del centro quiral. Por tanto. Si el grupo d está hacia nosotros (cuña) la configuración del carbono es contraria al giro. {mosgoogle} Simetría en moléculas quirales: Formas meso Las moléculas que tienen plano de simetría o centro de inversión son superponibles con su imagen especular. Se dice que son moléculas aquirales. la molécula de partida será R. Después de hacer el cambio el centro quiral tiene notación S. Así. . pero la notación es S. Pero también podemos usar un “truco” que permite conocer de forma sencilla la configuración absoluta de un centro quiral. El cambio del hidrógeno por el yodo cambia la notación de la molécula. Se dan prioridades. Un plano de simetría divide a la molécula en dos mitades. que son imágenes especulares una de la otra. Moléculas aquirales por tener plano de simetría El centro de inversión es un punto respecto al cual todo elemento de la molécula tiene un simétrico.

centros de inversión. Las sustancias quirales rotan la luz polarizada y se dice de ellas que son ópticamente activas (presentan actividad óptica). Mediante un polarímetro puede medirse dicho ángulo. vamos a dar notación R/S a la molécula y a su proyección. el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado. se dice que es dextrógiro y se representa por (+). ejes impropios) hacen que las moléculas sean aquirales. se produce una rotación en el plano de polarización. ¿Qué es luz polarizada? La luz normal consiste en ondas electromagnéticas que vibran en todas las direcciones. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal. Cuando la luz pasa a través de un polarizador (prisma de Nicol) las ondas electromagnéticas vibran en un plano. pero que en realidad representan la misma molécula. Las sustancias que rotan la luz en sentido contrario a las agujas del reloj. son levógiras levógiras y se representa por (-). Para comprobar que la proyección está bien hecha. Enantiómeros y la luz polarizada Cuando la luz polarizada pasa a través de una cubeta que contiene una sustancia quiral. rota la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj. Este plano de oscilación coincide con el plano de propagación de la onda. Aquellas sustancias que no producen rotación en la luz polarizada son ópticamente inactivas. Aunque se acostumbra a dejar la cadena carbonada en la vertical. Actividad óptica La actividad óptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz polarizada. Dextrógiro y levógiro Cuando un compuesto ópticamente activo. . Los enantiómeros rotan la luz polarizada el mismo ángulo pero en sentidos opuestos.Moléculas aquirales: centro de inversión La presencia de elementos de simetría (planos. Se mide usando un aparato llamado polarímetro. 10 de junio de 2009 Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. Proyección de Fischer Escrito por german miércoles. puede girarse la molécula de diferentes formas dando lugar a proyecciones de Fischer aparentemente diferentes.

2. Cuando el grupo (d) se encuentra en la horizontal es lo contrario. el giro en el sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario a las agujas S. .Ahora haremos la proyección de una molécula con dos centros quirales Para proyectar una molécula en Fischer es necesario dibujarla en la conformación eclipasada. Notación R/S a una proyección de Fischer con dos centros quirales. Notación R-S en Proyección de Fischer Escrito por german miércoles. y los que van al fondo (lineas a trazos) se disponen a la izquierda. Los sustituyentes que nos quedan en el plano van colocados arriba y abajo en la proyección. Si el grupo (d) se encuentra en la vertical. 10 de junio de 2009 Para dar notación R/S en proyecciones de Fischer se siguen las mismas reglas que para una molécula dibujada en el espacio. Se gira comenzando por el grupo de prioridad (a) hacia (b) y (c). Los grupos que salen hacia nosotros (cuñas) se disponen a la derecha en la proyección. Se dan prioridades por números atómicos a los sustituyentes que parten del carbono asimétrico. 1.

Paso de Newman a Fischer Escrito por german miércoles. para pasar de la proyección de Fischer a la forma espacial de la molécula. . 10 de junio de 2009 Para convertir proyecciones de Newman en proyecciones de Fischer se dibuja la forma espacial de la molécula. Etapas a seguir: [1] Paso de Newman a forma espacial de la molécula. o bien.La notación R/S puede utilizarse para dibujar una molécula en proyección de Fischer. disponiéndola en conformación eclipsada para hacer la proyección de Fischer.

representado por un círculo (azul). de él parten tres sustituyentes orientados del siguiente modo: metilo arriba. hidrógeno derecha.[2] Giro para disponer la molécula en conformación eclipsada [3] Giro que dispone los grupos que están en el plano al fondo y los que van con cuñas y líneas a trazos hacia nosotros. este carbono se representa por un punto (rojo). cloro izquierda. El carbono más proximo al observador se encuentra abajo y a la derecha. En la proyección de Newman de la conformación eclipsada se gira ligeramente el carbono del fondo (azul) para poder dibujar sus sustituyentes. bromo derecha. . [4] Proyección de la molécula Proyección en Caballete Escrito por german jueves. Mientras que el más alejado está arriba a la izquierda. En la realidad los sustituyentes del carbono rojo tapan los del azul. hidrógeno izquierda. En el carbono del fondo. Para hacer la proyección de Newman nos situamos frente al carbono señalado con la flecha. hay otros tres sustituyentes: etilo abajo. 11 de junio de 2009 En la proyección de caballete (también llamada en prespectiva) la línea de observación forma un ángulo de 45º con el enlace carbono-carbono.

a) Cloroalcano de fórmula C5H11Cl b) Alcohol de fórmula C6H14O Sólución a) La fórmula C5H11Cl no presenta insaturaciones. Para que el compuesto sea quiral es necesario que contenga un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes. . postéalo en el foro de estereoquímica. los isómeros de fórmula C5H12O no pueden tener dobles enlaces ni ciclos.Estereoisómeros . Por tanto. Los alcoholes que no presentan quiralidad (sin carbonos asimétricos) son: Los alcoholes quirales (tienen carbonos asimétricos) son: Los éteres también son isómeros de fórmula C5H12O. Estereoisómeros . pero no presentan centros quirales.Problema 1 Identificar las moléculas de fórmula C5H12O que son quirales.Problema 2 Dibuja moléculas quirales que cumplan las siguientes características. Solución La fórmula C5H12 pertenece a un alcano saturado. Si encuentras algún isómero más. Señala con un asterísco cada centro de quiralidad. Los isómeros serán alcanos de cadena lineal o ramificada.

* Carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (centro quiral) b) La Formula C6H14O es saturada (cumple la fórmula CnH2n+2). que puedes postear en el foro de estereoquímica. para obtener así un centro quiral. Dibujamos la cadena principal de cuatro carbonos y en metilo como radical. con un centro quiral. c) Cadena principal de tres carbonos con cloro en posición 2. Son cuatro isómeros quirales que cumplen la fórmula anterior.Problema 3 Dibuja compuestos que cumplan las siguientes características: a) Alcohol quiral de cuatro carbonos b) Ácido carboxílico quiral de fórmula C5H10O2 c) Un aldehído quiral de fórmula C3H5ClO Solución a) Dibujamos una cadena lineal de cuatro carbonos con el grupo -OH en posición 2 b) Para que el ácido sea quiral necesitamos una cadena ramificada. Estereoisómeros . pero existen más. Estereoisómeros . indicando cuáles son quirales.Problema 4 Dibuja los estereoisómeros del triclorociclopropano. Se trata de un alcohol con cadena carbonada sin dobles enlaces ni ciclos. .

ambos meso (aquirales). con el grupo de menos prioridad al fondo. Los estereoisómeros se construyen colocando los cloros en el espacio. dependiendo de la posición que ocupen los cloros en la molécula.2.3-triclorociclopropano puede existir en forma de dos enantiómeros (moléculas quirales). Nomenclatura Enantiómeros . El nombre de la . Se numera comenzando por el carbono del grupo hidroxílo (-OH) que es el grupo funcional de la molécula.Solución El triclorociclopropano tiene dos isómeros estructurales. el giro en el sentido de las agujas del reloj. nos indica la notación R del centro quiral.3-triclorociclopropano presenta dos estereoisómeros. En posición 2 hay un centro quiral cuya notación debe incluirse en el nombre del compuesto. El 1.Problema 1 Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S) Solución Elegimos la cadena principal más larga (4 carbonos). El 1.1. La presencia de un plano de simetría impide que estas moléculas tengan enantiómero. Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico por números atómicos.

puesto que su número atómico es 1. . “b” para el etilo. La posición del grupo “d” sobre la cuña nos indica que la notación es contraria al giro. entre paréntesis. Así. “c” para el metilo y el grupo de menor prioridad es el hidrógeno al que asignamos la letra “d” por tener el menor número atómico. La numeración otorga el localizador más bajo al grupo funcional (-OH). pero notación S. El etilo gana al metilo por tener una cadena más larga y toma la prioridad “b”. es necesario indicar la notación del centro quiral que tiene la molécula en su posición 2. ya que el número atómico del flúor es superior al del carbono. seguida del nombre del compuesto. Giro horario. Nomenclatura Enantiómeros . Sin embargo. El grupo “d” sale hacia nosotros (cuña) y la notación del centro es contraria al giro. Se numera el compuesto para que los sustituyentes (bromo y metilo) tomen los menores localizadores.Problema 2 Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S) Solución Se elige como cadena principal de la mayor longitud (4 carbonos). “a” para la cadena que llega al bromo. La cadena que llega al flúor tiene la prioridad “a”. En posición 2 hay un centro quiral con notación R. Asignamos prioridades al centro quiral (carbono 2).molécula se compone de la notación del centro quiral. el giro horario implica una notación S. El hidrógeno es el grupo de menor prioridad. El nombre del compuesto es 1-Bromo-2-metilbutano. Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico.

el giro en sentido de las agujas da notación S y en sentido contrario R.La molécula está dibujada en proyección de Fischer. El carbono 2 es quiral. se elige la cadena de mayor longitud como principal y se numera de modo que los grupos hidroxilo tomen los menores localizadores. Cuando el grupo “d” se encuentra a derecha o izquierda en la proyección. el giro en sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario S. Para nombrarla. y es necesario indicar en el nombre su notación (R ó S). Nos fijamos en la posición del grupo “d”. Al igual que en ejemplos anteriores. asignamos prioridades a las cadenas que parten del carbono 2 por números atómicos. . si está arriba o abajo en la proyección.

Problema 2 Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S) Solución Se elige como cadena principal de la mayor longitud (4 carbonos). Giro horario. el giro horario implica una notación S. Nos fijamos en la posición del grupo “d”. y es necesario indicar en el nombre su notación (R ó S). Asignamos prioridades al centro quiral (carbono 2).tener el menor número atómico. asignamos prioridades a las cadenas que parten del carbono 2 por números atómicos. si está arriba o abajo en la proyección. pero notación S. se elige la cadena de mayor longitud como principal y se numera de modo que los grupos hidroxilo tomen los menores localizadores. En posición 2 hay un centro quiral con notación R. El carbono 2 es quiral. ya que el número atómico del flúor es superior al del carbono. Cuando el grupo “d” se encuentra a derecha o izquierda en la proyección. El grupo “d” sale hacia nosotros (cuña) y la notación del centro es contraria al giro. La molécula está dibujada en proyección de Fischer. La cadena que llega al flúor tiene la prioridad “a”. Para nombrarla. La posición del grupo “d” sobre la cuña nos indica que la notación es contraria al giro. puesto que su número atómico es 1. Así. el giro en sentido de las agujas da notación S y en sentido contrario R. el giro en sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario S. Nomenclatura Enantiómeros . . Al igual que en ejemplos anteriores. El hidrógeno es el grupo de menor prioridad. El etilo gana al metilo por tener una cadena más larga y toma la prioridad “b”. La numeración otorga el localizador más bajo al grupo funcional (-OH).

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