Isómeros conformacionales

Conformación anti - agua oxigenada

Los enlaces simples entre átomos tienen simetría cilíndrica y permiten la rotación de los grupos que unen. Las diferentes disposiciones espaciales que adoptan los átomos como consecuencia de la rotación en torno al enlace se llaman conformaciones. Una conformación concreta de las múltiples posibles se denomina confórmero. La rotación del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones límite -la conformaciones alternada (con los hidrógenos alternados) y la conformación eclipsada (con los hidrógenos enfrentados-. El paso de la conformación alternada a la eclipsada o viceversa se realiza por giro de 60º. Obsérvese que en un giro de 360º existen infinitas conformaciones posibles.

Conformaciones del etano

La rotación en torno al enlace simple oxígeno-oxígeno en la molécula de agua oxigenada genera tres conformaciones de especial importancia. La conformación que tiene los hidrógenos enfrentados se llama SIN. Cuando los hidrógenos se sitúan a lados opuestos se habla de confórmero ANTI. La conformación que deja los hidrógenos a 60º recibe el nombre de Gauche

Nomenclatura del Benceno
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

Sustitución Electrófila Aromática
El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.

Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones porcedentes de la nube  del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por resonancia.

El catión ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva según las siguientes estructuras:

Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.

Nitración del Benceno
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo. Ataque del benceno al trióxido de azufre Etapa 2. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno. . Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón. ocupándolas con el grupo -SO3H. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis. El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1. Halogenación del Benceno El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados. lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. El mecanismo de la sulfonación es reversible. El mecanismo de la halogenación tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1.Sulfonación del Benceno La reaccion del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2].

La cloración se puede llevar a cabo de forma similar a la bromación. Sin embargo. empleando cloruro de etanoílo La protección del amino puede realizarse con anhídrido etanoico en piridina. que orienta a orto/para. en medios ácidos se protona transformándose en un desactivante fuerte (sal de amonio) que orienta a posición meta. Benceno . Se puede evitar la protonación del amino protegiéndolo con cloruro de etanoilo en piridina. La reacción con flúor y yodo se realiza muy poco frecuentemente. En el caso del flúor la reacción es dificil de controlar por su elevada reactividad. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón. Nitración de la anilina sin protección del amino Nitración de la anilina con protección del grupo amino.Etapa 2.Protección y desprotección del grupo amino El grupo amino es un activante fuerte. Por el contrario. el yodo reacciona lentamente y tiene un equilibrio desfavorable. o con cloruro de etanoílo en piridina .

Adición Etapa 2.El producto final es una amida. mucho menos básica que la amina de partida y con menos tendencia a protonarse. Eliminación . El mecanismo de la reacción es el siguiente: Etapa 1. Equilibrio ácido-base Etapa 3.

Equilibrio ácido-base Sustitución nucleófila aromática: Bencino . Mecanismo de desprotección en medio básico.La amida formada se desprotege por hidrólisis ácida o básica. Eliminación Etapa 3. Adición del grupo hidroxilo a la amida Etapa 2. dejando libre la anilina. Etapa 1.

Cuando en el benceno existen sustituyentes produce mezclas. Adición del ion hidróxido al bencino Etapa 3.Los bencenos halogenados reaccionan con sosa diluida en condiciones de alta presión y temperatura. . Eliminación de HCl Etapa 2. Protonación El mecanismo de esta reacción recibe el nombre de sustitución nucleófila aromática por eliminación-adición. el cual es atacado por los iones hidróxido del medio. para formar fenoles. debido al ataque del nucleófilo sobre los dos carbonos del triple enlace. Esta reacción fue descubierta en 1928 por los químicos de la compañía Dow Chemical. El mecanismo consiste en la eliminación de HCl con formación de un intermedio inestable llamado bencino. Etapa 1. Esta reacción no requiere grupos desactivantes en posición orto/para y sigue un mecanismo diferente al de la sustitución nucleófila aromática por adición-eliminación. para formar fenol.

Regla 2. 1.(o-).y 1.3. Regla 4. En bencenos monosustituidos. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto.2-. En bencenos con más de dos sustituyentes.Ejercicios Nomenclatura de Benceno .Reglas IUPAC Regla 1. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber: . se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.4-. se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. También pueden emplearse los localizadores 1. Regla 3.meta (m-) y para (p-).

Nomenclatura de Benceno .1 Nombra los siguientes derivados del benceno: Solución .Problema 6.

En caso de empate se tiene en cuenta el orden alfabético . Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. Cadena principal: benceno 2. Sustituyentes: etilos en 1.2.2. Nombre: 1. Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. se asignan los localizadores menores a los grupos que van antes en el orden alfabético (etilo antes que metilo) 3. Nombre: 1. Cadena principal: benceno 2.2-Dietil-3-metilbenceno 1.1.2.4.2 y metilo en 3. Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. y además. Cadena principal: benceno 2. 4. Nombre: 1. 3.3.3-Trimetilbenceno 1. Sustituyentes: metilos en posición 1. 3. 4. Sustituyentes: metilos en posición 1.4-Trimetilbenceno El anillo se numera para que los sustituyentes tomen los localizadores más bajos.2. 4.

3.3.1. Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno) . 3. Numeración: se parte de un metilo y se numera en cualquier dirección. Numeración: la numeración comienza en el cloro (va antes alfabéticamente) y prosigue por el camino más corto hacia el hidroxilo. Cadena principal: benceno 2. 3. Sustituyentes: metilos en 1. Sustituyentes: cloro en posición 1 e hidroxi en posición 3 (posición meta) 4. Nombre: 1. Cadena principal: benceno 2. 4.5.5-Trimetilbenceno 1.

Numeración: la numeración comienza en el bromo (preferencia alfabética) 3.1. 4. Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posición para) 4.2 Formular los siguientes derivados del benceno: a) 1-Etil-3-metilbenceno b) p-Dimetilbenceno c) 1-Butil-3-etilbenceno d) o-Cloronitrobenceno e) m-Bromoclorobenceno f) p-Diisopropilbenceno g) 1-tert-Butil-4-metilbenceno h) o-Alilvinilbenceno i) m-Etilpropilbenceno j) 2-Etil-1.1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino.3.4-dimetilbenceno k) 4. Sustituyentes: cloros en posición 1. 3.Problema 6. Cadena principal: benceno 2. Solución .5-difenildec-5-en-1-ino r) m-Diciclohexilbenceno s) p-Ciclobutilciclobutilbenceno t) 3-(1. Numeración: localizadores más bajos posibles a los cloros.5-Difenil-1-octeno l) 2-Fenil-4-metilhexeno m) 1-(metiletil)-4-(2-metilpropil)benceno n) 6-Fenil-3-metilhexa-1. Nombre: 1. Cadena principal: benceno 2. Nombre: 1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno) 1. Numeración: comienza en el bromo (preferencia alfabética sobre el cloro) 3.3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno) Nomenclatura de Benceno . Sustituyentes: bromo en posición 1 y nitro en posición 3 (posición orto) 4.4-dieno o) cis-1-Fenil-1-buteno p) trans-2-Fenil-2-buteno q) 7-Etil-4. Nombre:1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno) 1. Cadena principal: benceno 2.

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llamados enantiómeros. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. en el año 1874.Estereoquímica . con el carbono en el centro del mismo. De nuevo obsérvese como los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Como ejemplo. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales.Estereoisomería La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función. Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos (cis-trans). Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena. Pentano y 2-Metilbutano son isómeros se cadena. dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C 2H6O . Molécula e imagen especular Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel. En el etanol. La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp 3 da lugar a la existencia de dos posibles compuestos. posición y función. El grupo hidroxilo ocupa distinta posición en cada molécula. que son imágenes especulares no superponibles. enantiómeros y diastereoisómeros. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos. ambos de fórmula C5H12. se les denomina estereoisómeros. . Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro. Clasificación de isómeros Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación. el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno.

Isómeros geométricos o cis . y el que los tiene a lados opuestos trans. Un ejemplo de carbono asimétrico lo tenemos en la molécula de Bromocloroyodometano. cloro. Así. Isomeros geométricos Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. La relación entre una molécula y su imagen especular no superponible es de enantiómeros. cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o asimétrico. ningún giro permite superponerlas. llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis.trans La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. debido a su rigidez. Un carbono asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos. Quiralidad molecular y enantiómeros La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles. el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros. también presentan isomería geométrica. Aplicado a la química orgánica. Así. yodo e hidrógeno. La molécula y su imagen en un espejo son diferentes. El carbono está unido a bromo. Los compuestos cíclicos. el 1. .2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros.

. pueden existir en forma de dos isómeros. etilo e hidrógeno. Isómeros con un sólo carbono asimétrico Compuestos con un carbono asimétrico. como puede ser el 2-clorobutano. Colocadas de forma adecuada puede verse que son imágenes especulares. El carbono 2 es asimétrico. La presencia del carbono asimétrico (centro quiral) permite la existencia de dos estereoisómeros (enantiómeros) que se diferencian por la diferente disposición espacial de los sustituyentes entorno al carbono asimétrico. se une a cuatro sustituyentes diferentes. son diferentes.En estos dibujos podemos ver la molécula de Bromocloroyodometano y su enantiómero reflejado en el espejo. Estas moléculas no se pueden superponer mediante giros. metilo. La molécula que resulta de poner el cloro hacia nosotros no es igual a la molécula te tiene el cloro al fondo. que son: cloro.

Ahora dibujamos una flecha que recorre los grupos en orden a → b → c. el carbono asimétrico tiene notación R.Dar prioridades a cada uno de los cuatro átomos o grupos de átomos enlazados directamente al carbono asimétrico. Esta prioridad se da por número atómico.Nomenclatura de enantiómeros Es necesaria una nomenclatura que distinga los estereoisómeros de una molécula. el yodo es el grupo de mayor prioridad. Ingold y Prelog desarrollaron unas reglas que permiten distinguir unos estereoisómeros de otros. Así. Si el recorrido es en sentido contrario la configuración del carbono es S.. En la molécula de Bromocloroyodometano. Configuración absoluta: pareja de enantiómeros Notación R/S de molécula e imagen Obsérvese que si un enantiómero tiene notación R su imagen especular será S. Asignar prioridades Regla 2. Regla 1. Cahn.. que representamos por “a” y el hidrógeno el de menor prioridad. y que a continuación describo. que respresentamos por “d”. En el ejemplo anterior el grupo de menor prioridad es el hidrógeno (grupo d) y está como puede verse en la figura al fondo del papel (línea discontinua). en el caso del 2-Clorobutano la notación debe distinguir un enantiómero del otro.Orientar la molécula con el grupo de menor prioridad hacia el fondo del papel. Configuración absoluta de la molécula y de su imagen Notación R/S con grupo "d" en cuña . Si el recorrido es en el sentido de las agujas del reloj.

Un plano de simetría divide a la molécula en dos mitades. Notación R/S con grupo de en el plano ¿Cómo damos la configuración absoluta de un centro quiral que tiene el grupo de menos prioridad en el plano? Una solución es girar la molécula para dejar “d” al fondo.En los ejemplos anteriores el grupo d siempre queda por detrás del plano formado por los tres sustituyentes de más prioridad. Después de hacer el cambio el centro quiral tiene notación S. Moléculas aquirales por tener plano de simetría El centro de inversión es un punto respecto al cual todo elemento de la molécula tiene un simétrico. El cambio del hidrógeno por el yodo cambia la notación de la molécula. . Esta idea se basa en cambiar el grupo d por el grupo que va al fondo. que son imágenes especulares una de la otra. Se dice que son moléculas aquirales. Veamos un ejemplo: En este caso el grupo de menor prioridad está orientado hacia nosotros. pero la notación es S. pero la notación del centro quiral es contraria al giro. giramos en el sentido de las agujas del reloj. Se dan prioridades. Pero también podemos usar un “truco” que permite conocer de forma sencilla la configuración absoluta de un centro quiral. la molécula de partida será R. Por tanto. Si el grupo d está hacia nosotros (cuña) la configuración del carbono es contraria al giro. Así. Un cambio de dos grupos supone cambiar la notación del centro quiral. {mosgoogle} Simetría en moléculas quirales: Formas meso Las moléculas que tienen plano de simetría o centro de inversión son superponibles con su imagen especular.

centros de inversión. Dextrógiro y levógiro Cuando un compuesto ópticamente activo. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal. Mediante un polarímetro puede medirse dicho ángulo. Enantiómeros y la luz polarizada Cuando la luz polarizada pasa a través de una cubeta que contiene una sustancia quiral. son levógiras levógiras y se representa por (-). ¿Qué es luz polarizada? La luz normal consiste en ondas electromagnéticas que vibran en todas las direcciones. Se mide usando un aparato llamado polarímetro. Los enantiómeros rotan la luz polarizada el mismo ángulo pero en sentidos opuestos. Actividad óptica La actividad óptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz polarizada. se dice que es dextrógiro y se representa por (+). pero que en realidad representan la misma molécula. Cuando la luz pasa a través de un polarizador (prisma de Nicol) las ondas electromagnéticas vibran en un plano. el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado. se produce una rotación en el plano de polarización. vamos a dar notación R/S a la molécula y a su proyección. Para comprobar que la proyección está bien hecha.Moléculas aquirales: centro de inversión La presencia de elementos de simetría (planos. Las sustancias que rotan la luz en sentido contrario a las agujas del reloj. . ejes impropios) hacen que las moléculas sean aquirales. rota la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj. Aunque se acostumbra a dejar la cadena carbonada en la vertical. Proyección de Fischer Escrito por german miércoles. puede girarse la molécula de diferentes formas dando lugar a proyecciones de Fischer aparentemente diferentes. 10 de junio de 2009 Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. Las sustancias quirales rotan la luz polarizada y se dice de ellas que son ópticamente activas (presentan actividad óptica). Aquellas sustancias que no producen rotación en la luz polarizada son ópticamente inactivas. Este plano de oscilación coincide con el plano de propagación de la onda.

Notación R/S a una proyección de Fischer con dos centros quirales.Ahora haremos la proyección de una molécula con dos centros quirales Para proyectar una molécula en Fischer es necesario dibujarla en la conformación eclipasada. . Cuando el grupo (d) se encuentra en la horizontal es lo contrario. 1. Los grupos que salen hacia nosotros (cuñas) se disponen a la derecha en la proyección. Los sustituyentes que nos quedan en el plano van colocados arriba y abajo en la proyección. 2. el giro en el sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario a las agujas S. y los que van al fondo (lineas a trazos) se disponen a la izquierda. 10 de junio de 2009 Para dar notación R/S en proyecciones de Fischer se siguen las mismas reglas que para una molécula dibujada en el espacio. Notación R-S en Proyección de Fischer Escrito por german miércoles. Si el grupo (d) se encuentra en la vertical. Se dan prioridades por números atómicos a los sustituyentes que parten del carbono asimétrico. Se gira comenzando por el grupo de prioridad (a) hacia (b) y (c).

o bien. Etapas a seguir: [1] Paso de Newman a forma espacial de la molécula.La notación R/S puede utilizarse para dibujar una molécula en proyección de Fischer. para pasar de la proyección de Fischer a la forma espacial de la molécula. Paso de Newman a Fischer Escrito por german miércoles. disponiéndola en conformación eclipsada para hacer la proyección de Fischer. . 10 de junio de 2009 Para convertir proyecciones de Newman en proyecciones de Fischer se dibuja la forma espacial de la molécula.

hidrógeno derecha. bromo derecha. En la proyección de Newman de la conformación eclipsada se gira ligeramente el carbono del fondo (azul) para poder dibujar sus sustituyentes. En el carbono del fondo. hidrógeno izquierda. cloro izquierda. de él parten tres sustituyentes orientados del siguiente modo: metilo arriba. representado por un círculo (azul). El carbono más proximo al observador se encuentra abajo y a la derecha. este carbono se representa por un punto (rojo). Mientras que el más alejado está arriba a la izquierda. 11 de junio de 2009 En la proyección de caballete (también llamada en prespectiva) la línea de observación forma un ángulo de 45º con el enlace carbono-carbono. En la realidad los sustituyentes del carbono rojo tapan los del azul. Para hacer la proyección de Newman nos situamos frente al carbono señalado con la flecha. hay otros tres sustituyentes: etilo abajo. . [4] Proyección de la molécula Proyección en Caballete Escrito por german jueves.[2] Giro para disponer la molécula en conformación eclipsada [3] Giro que dispone los grupos que están en el plano al fondo y los que van con cuñas y líneas a trazos hacia nosotros.

Si encuentras algún isómero más. Los isómeros serán alcanos de cadena lineal o ramificada.Problema 1 Identificar las moléculas de fórmula C5H12O que son quirales. . Señala con un asterísco cada centro de quiralidad. Estereoisómeros . los isómeros de fórmula C5H12O no pueden tener dobles enlaces ni ciclos. Los alcoholes que no presentan quiralidad (sin carbonos asimétricos) son: Los alcoholes quirales (tienen carbonos asimétricos) son: Los éteres también son isómeros de fórmula C5H12O. Por tanto. Para que el compuesto sea quiral es necesario que contenga un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes. postéalo en el foro de estereoquímica.Problema 2 Dibuja moléculas quirales que cumplan las siguientes características. pero no presentan centros quirales. Solución La fórmula C5H12 pertenece a un alcano saturado.Estereoisómeros . a) Cloroalcano de fórmula C5H11Cl b) Alcohol de fórmula C6H14O Sólución a) La fórmula C5H11Cl no presenta insaturaciones.

con un centro quiral. pero existen más. Estereoisómeros . que puedes postear en el foro de estereoquímica. Son cuatro isómeros quirales que cumplen la fórmula anterior. Dibujamos la cadena principal de cuatro carbonos y en metilo como radical. indicando cuáles son quirales. para obtener así un centro quiral. Estereoisómeros . Se trata de un alcohol con cadena carbonada sin dobles enlaces ni ciclos. c) Cadena principal de tres carbonos con cloro en posición 2. .Problema 4 Dibuja los estereoisómeros del triclorociclopropano.* Carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (centro quiral) b) La Formula C6H14O es saturada (cumple la fórmula CnH2n+2).Problema 3 Dibuja compuestos que cumplan las siguientes características: a) Alcohol quiral de cuatro carbonos b) Ácido carboxílico quiral de fórmula C5H10O2 c) Un aldehído quiral de fórmula C3H5ClO Solución a) Dibujamos una cadena lineal de cuatro carbonos con el grupo -OH en posición 2 b) Para que el ácido sea quiral necesitamos una cadena ramificada.

1.2. En posición 2 hay un centro quiral cuya notación debe incluirse en el nombre del compuesto. Los estereoisómeros se construyen colocando los cloros en el espacio.3-triclorociclopropano presenta dos estereoisómeros.Problema 1 Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S) Solución Elegimos la cadena principal más larga (4 carbonos).Solución El triclorociclopropano tiene dos isómeros estructurales. dependiendo de la posición que ocupen los cloros en la molécula. El nombre de la . El 1. el giro en el sentido de las agujas del reloj. con el grupo de menos prioridad al fondo. ambos meso (aquirales). La presencia de un plano de simetría impide que estas moléculas tengan enantiómero.3-triclorociclopropano puede existir en forma de dos enantiómeros (moléculas quirales). Se numera comenzando por el carbono del grupo hidroxílo (-OH) que es el grupo funcional de la molécula. nos indica la notación R del centro quiral. El 1. Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico por números atómicos. Nomenclatura Enantiómeros .

entre paréntesis. el giro horario implica una notación S. pero notación S. La numeración otorga el localizador más bajo al grupo funcional (-OH). “c” para el metilo y el grupo de menor prioridad es el hidrógeno al que asignamos la letra “d” por tener el menor número atómico. Así. Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico. puesto que su número atómico es 1. El etilo gana al metilo por tener una cadena más larga y toma la prioridad “b”. El hidrógeno es el grupo de menor prioridad. es necesario indicar la notación del centro quiral que tiene la molécula en su posición 2. seguida del nombre del compuesto. Se numera el compuesto para que los sustituyentes (bromo y metilo) tomen los menores localizadores. El grupo “d” sale hacia nosotros (cuña) y la notación del centro es contraria al giro. En posición 2 hay un centro quiral con notación R. ya que el número atómico del flúor es superior al del carbono. “a” para la cadena que llega al bromo. Giro horario. El nombre del compuesto es 1-Bromo-2-metilbutano. “b” para el etilo. La cadena que llega al flúor tiene la prioridad “a”.molécula se compone de la notación del centro quiral. Nomenclatura Enantiómeros . La posición del grupo “d” sobre la cuña nos indica que la notación es contraria al giro. .Problema 2 Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S) Solución Se elige como cadena principal de la mayor longitud (4 carbonos). Sin embargo. Asignamos prioridades al centro quiral (carbono 2).

y es necesario indicar en el nombre su notación (R ó S). el giro en sentido de las agujas da notación S y en sentido contrario R. Al igual que en ejemplos anteriores. asignamos prioridades a las cadenas que parten del carbono 2 por números atómicos. Cuando el grupo “d” se encuentra a derecha o izquierda en la proyección. . Nos fijamos en la posición del grupo “d”.La molécula está dibujada en proyección de Fischer. si está arriba o abajo en la proyección. se elige la cadena de mayor longitud como principal y se numera de modo que los grupos hidroxilo tomen los menores localizadores. Para nombrarla. El carbono 2 es quiral. el giro en sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario S.

si está arriba o abajo en la proyección. En posición 2 hay un centro quiral con notación R.tener el menor número atómico. se elige la cadena de mayor longitud como principal y se numera de modo que los grupos hidroxilo tomen los menores localizadores. pero notación S.Problema 2 Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S) Solución Se elige como cadena principal de la mayor longitud (4 carbonos). Asignamos prioridades al centro quiral (carbono 2). y es necesario indicar en el nombre su notación (R ó S). ya que el número atómico del flúor es superior al del carbono. La cadena que llega al flúor tiene la prioridad “a”. Nomenclatura Enantiómeros . Giro horario. La molécula está dibujada en proyección de Fischer. el giro horario implica una notación S. El grupo “d” sale hacia nosotros (cuña) y la notación del centro es contraria al giro. El carbono 2 es quiral. . Cuando el grupo “d” se encuentra a derecha o izquierda en la proyección. el giro en sentido de las agujas da notación S y en sentido contrario R. Nos fijamos en la posición del grupo “d”. asignamos prioridades a las cadenas que parten del carbono 2 por números atómicos. El hidrógeno es el grupo de menor prioridad. La posición del grupo “d” sobre la cuña nos indica que la notación es contraria al giro. Así. el giro en sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario S. La numeración otorga el localizador más bajo al grupo funcional (-OH). puesto que su número atómico es 1. Para nombrarla. El etilo gana al metilo por tener una cadena más larga y toma la prioridad “b”. Al igual que en ejemplos anteriores.

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