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Isómeros conformacionales

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Isómeros conformacionales

Conformación anti - agua oxigenada

Los enlaces simples entre átomos tienen simetría cilíndrica y permiten la rotación de los grupos que unen. Las diferentes disposiciones espaciales que adoptan los átomos como consecuencia de la rotación en torno al enlace se llaman conformaciones. Una conformación concreta de las múltiples posibles se denomina confórmero. La rotación del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones límite -la conformaciones alternada (con los hidrógenos alternados) y la conformación eclipsada (con los hidrógenos enfrentados-. El paso de la conformación alternada a la eclipsada o viceversa se realiza por giro de 60º. Obsérvese que en un giro de 360º existen infinitas conformaciones posibles.

Conformaciones del etano

La rotación en torno al enlace simple oxígeno-oxígeno en la molécula de agua oxigenada genera tres conformaciones de especial importancia. La conformación que tiene los hidrógenos enfrentados se llama SIN. Cuando los hidrógenos se sitúan a lados opuestos se habla de confórmero ANTI. La conformación que deja los hidrógenos a 60º recibe el nombre de Gauche

Nomenclatura del Benceno
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

Sustitución Electrófila Aromática
El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.

Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones porcedentes de la nube  del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por resonancia.

El catión ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva según las siguientes estructuras:

Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.

Nitración del Benceno
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo. El mecanismo de la halogenación tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón. . El mecanismo de la sulfonación es reversible. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis. Halogenación del Benceno El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados.Sulfonación del Benceno La reaccion del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2]. lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. ocupándolas con el grupo -SO3H. Ataque del benceno al trióxido de azufre Etapa 2. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno. El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1.

Por el contrario. En el caso del flúor la reacción es dificil de controlar por su elevada reactividad. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón. Nitración de la anilina sin protección del amino Nitración de la anilina con protección del grupo amino. La cloración se puede llevar a cabo de forma similar a la bromación. o con cloruro de etanoílo en piridina . Sin embargo. Se puede evitar la protonación del amino protegiéndolo con cloruro de etanoilo en piridina. empleando cloruro de etanoílo La protección del amino puede realizarse con anhídrido etanoico en piridina.Etapa 2.Protección y desprotección del grupo amino El grupo amino es un activante fuerte. que orienta a orto/para. La reacción con flúor y yodo se realiza muy poco frecuentemente. Benceno . el yodo reacciona lentamente y tiene un equilibrio desfavorable. en medios ácidos se protona transformándose en un desactivante fuerte (sal de amonio) que orienta a posición meta.

Equilibrio ácido-base Etapa 3. Adición Etapa 2. El mecanismo de la reacción es el siguiente: Etapa 1.El producto final es una amida. Eliminación . mucho menos básica que la amina de partida y con menos tendencia a protonarse.

Etapa 1. Eliminación Etapa 3. Equilibrio ácido-base Sustitución nucleófila aromática: Bencino . Mecanismo de desprotección en medio básico.La amida formada se desprotege por hidrólisis ácida o básica. dejando libre la anilina. Adición del grupo hidroxilo a la amida Etapa 2.

Cuando en el benceno existen sustituyentes produce mezclas. Etapa 1. . Esta reacción fue descubierta en 1928 por los químicos de la compañía Dow Chemical. Protonación El mecanismo de esta reacción recibe el nombre de sustitución nucleófila aromática por eliminación-adición. El mecanismo consiste en la eliminación de HCl con formación de un intermedio inestable llamado bencino. Adición del ion hidróxido al bencino Etapa 3. debido al ataque del nucleófilo sobre los dos carbonos del triple enlace. Eliminación de HCl Etapa 2. el cual es atacado por los iones hidróxido del medio.Los bencenos halogenados reaccionan con sosa diluida en condiciones de alta presión y temperatura. para formar fenoles. Esta reacción no requiere grupos desactivantes en posición orto/para y sigue un mecanismo diferente al de la sustitución nucleófila aromática por adición-eliminación. para formar fenol.

Regla 4.(o-).Reglas IUPAC Regla 1. se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes. También pueden emplearse los localizadores 1.4-. En bencenos monosustituidos.Ejercicios Nomenclatura de Benceno .2-. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto. Regla 2. se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.3. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.meta (m-) y para (p-). 1.y 1. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber: .

1 Nombra los siguientes derivados del benceno: Solución .Nomenclatura de Benceno .Problema 6.

3. Cadena principal: benceno 2. Sustituyentes: metilos en posición 1.4. Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. Sustituyentes: etilos en 1. 4. Nombre: 1. Nombre: 1.2.4-Trimetilbenceno El anillo se numera para que los sustituyentes tomen los localizadores más bajos. Sustituyentes: metilos en posición 1.2.3-Trimetilbenceno 1. Cadena principal: benceno 2. Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. 3.2. Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. Cadena principal: benceno 2.2-Dietil-3-metilbenceno 1. se asignan los localizadores menores a los grupos que van antes en el orden alfabético (etilo antes que metilo) 3. Nombre: 1. 3.1. 4. En caso de empate se tiene en cuenta el orden alfabético . 4.2 y metilo en 3. y además.2.

3.5. 3. Sustituyentes: cloro en posición 1 e hidroxi en posición 3 (posición meta) 4.5-Trimetilbenceno 1. Nombre: 1.3. Numeración: se parte de un metilo y se numera en cualquier dirección. Cadena principal: benceno 2.1. 4. Sustituyentes: metilos en 1. 3. Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno) . Cadena principal: benceno 2. Numeración: la numeración comienza en el cloro (va antes alfabéticamente) y prosigue por el camino más corto hacia el hidroxilo.

Solución .3.2 Formular los siguientes derivados del benceno: a) 1-Etil-3-metilbenceno b) p-Dimetilbenceno c) 1-Butil-3-etilbenceno d) o-Cloronitrobenceno e) m-Bromoclorobenceno f) p-Diisopropilbenceno g) 1-tert-Butil-4-metilbenceno h) o-Alilvinilbenceno i) m-Etilpropilbenceno j) 2-Etil-1.1. Nombre: 1. Nombre:1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno) 1. Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posición para) 4. Nombre: 1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno) 1.1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino. Numeración: comienza en el bromo (preferencia alfabética sobre el cloro) 3. Cadena principal: benceno 2.5-Difenil-1-octeno l) 2-Fenil-4-metilhexeno m) 1-(metiletil)-4-(2-metilpropil)benceno n) 6-Fenil-3-metilhexa-1. 4. Sustituyentes: bromo en posición 1 y nitro en posición 3 (posición orto) 4.4-dieno o) cis-1-Fenil-1-buteno p) trans-2-Fenil-2-buteno q) 7-Etil-4.4-dimetilbenceno k) 4. 3.3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno) Nomenclatura de Benceno .5-difenildec-5-en-1-ino r) m-Diciclohexilbenceno s) p-Ciclobutilciclobutilbenceno t) 3-(1.Problema 6. Cadena principal: benceno 2. Sustituyentes: cloros en posición 1. Numeración: localizadores más bajos posibles a los cloros. Cadena principal: benceno 2. Numeración: la numeración comienza en el bromo (preferencia alfabética) 3.

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posición y función. La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro. que son imágenes especulares no superponibles. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena. Molécula e imagen especular Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel. En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas. Clasificación de isómeros Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición. Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. Pentano y 2-Metilbutano son isómeros se cadena. Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos (cis-trans). ambos de fórmula C5H12. enantiómeros y diastereoisómeros. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.Estereoisomería La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación.Estereoquímica . . Como ejemplo. La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp 3 da lugar a la existencia de dos posibles compuestos. En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. con el carbono en el centro del mismo. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función. en el año 1874. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales. En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos. El grupo hidroxilo ocupa distinta posición en cada molécula. En el etanol. se les denomina estereoisómeros. dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C 2H6O . llamados enantiómeros. De nuevo obsérvese como los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas.

La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos.trans La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Isomeros geométricos Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. y el que los tiene a lados opuestos trans.2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. debido a su rigidez. Quiralidad molecular y enantiómeros La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. también presentan isomería geométrica. podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos. Así. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis. cloro. ningún giro permite superponerlas. La relación entre una molécula y su imagen especular no superponible es de enantiómeros. Aplicado a la química orgánica. . El carbono está unido a bromo. yodo e hidrógeno.Isómeros geométricos o cis . el 1. La molécula y su imagen en un espejo son diferentes. Los compuestos cíclicos. Así. Un carbono asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. llamados cis y trans. cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o asimétrico. Un ejemplo de carbono asimétrico lo tenemos en la molécula de Bromocloroyodometano. el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros.

Estas moléculas no se pueden superponer mediante giros. Isómeros con un sólo carbono asimétrico Compuestos con un carbono asimétrico.En estos dibujos podemos ver la molécula de Bromocloroyodometano y su enantiómero reflejado en el espejo. como puede ser el 2-clorobutano. El carbono 2 es asimétrico. Colocadas de forma adecuada puede verse que son imágenes especulares. que son: cloro. metilo. La molécula que resulta de poner el cloro hacia nosotros no es igual a la molécula te tiene el cloro al fondo. etilo e hidrógeno. La presencia del carbono asimétrico (centro quiral) permite la existencia de dos estereoisómeros (enantiómeros) que se diferencian por la diferente disposición espacial de los sustituyentes entorno al carbono asimétrico. se une a cuatro sustituyentes diferentes. pueden existir en forma de dos isómeros. son diferentes. .

Regla 1. Configuración absoluta de la molécula y de su imagen Notación R/S con grupo "d" en cuña . que respresentamos por “d”.. En el ejemplo anterior el grupo de menor prioridad es el hidrógeno (grupo d) y está como puede verse en la figura al fondo del papel (línea discontinua).. Así.Orientar la molécula con el grupo de menor prioridad hacia el fondo del papel. Asignar prioridades Regla 2. Cahn. Si el recorrido es en sentido contrario la configuración del carbono es S.Dar prioridades a cada uno de los cuatro átomos o grupos de átomos enlazados directamente al carbono asimétrico. Ahora dibujamos una flecha que recorre los grupos en orden a → b → c. en el caso del 2-Clorobutano la notación debe distinguir un enantiómero del otro. Ingold y Prelog desarrollaron unas reglas que permiten distinguir unos estereoisómeros de otros.Nomenclatura de enantiómeros Es necesaria una nomenclatura que distinga los estereoisómeros de una molécula. Configuración absoluta: pareja de enantiómeros Notación R/S de molécula e imagen Obsérvese que si un enantiómero tiene notación R su imagen especular será S. Esta prioridad se da por número atómico. el yodo es el grupo de mayor prioridad. y que a continuación describo. el carbono asimétrico tiene notación R. En la molécula de Bromocloroyodometano. Si el recorrido es en el sentido de las agujas del reloj. que representamos por “a” y el hidrógeno el de menor prioridad.

que son imágenes especulares una de la otra. Se dan prioridades. Después de hacer el cambio el centro quiral tiene notación S. . la molécula de partida será R. Un cambio de dos grupos supone cambiar la notación del centro quiral. pero la notación del centro quiral es contraria al giro. {mosgoogle} Simetría en moléculas quirales: Formas meso Las moléculas que tienen plano de simetría o centro de inversión son superponibles con su imagen especular. Si el grupo d está hacia nosotros (cuña) la configuración del carbono es contraria al giro. Veamos un ejemplo: En este caso el grupo de menor prioridad está orientado hacia nosotros. Pero también podemos usar un “truco” que permite conocer de forma sencilla la configuración absoluta de un centro quiral.En los ejemplos anteriores el grupo d siempre queda por detrás del plano formado por los tres sustituyentes de más prioridad. Así. Notación R/S con grupo de en el plano ¿Cómo damos la configuración absoluta de un centro quiral que tiene el grupo de menos prioridad en el plano? Una solución es girar la molécula para dejar “d” al fondo. Por tanto. El cambio del hidrógeno por el yodo cambia la notación de la molécula. Un plano de simetría divide a la molécula en dos mitades. Moléculas aquirales por tener plano de simetría El centro de inversión es un punto respecto al cual todo elemento de la molécula tiene un simétrico. giramos en el sentido de las agujas del reloj. Se dice que son moléculas aquirales. Esta idea se basa en cambiar el grupo d por el grupo que va al fondo. pero la notación es S.

centros de inversión. Proyección de Fischer Escrito por german miércoles. puede girarse la molécula de diferentes formas dando lugar a proyecciones de Fischer aparentemente diferentes. Este plano de oscilación coincide con el plano de propagación de la onda. Se mide usando un aparato llamado polarímetro. . Aunque se acostumbra a dejar la cadena carbonada en la vertical. Actividad óptica La actividad óptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz polarizada. son levógiras levógiras y se representa por (-). se dice que es dextrógiro y se representa por (+). Los enantiómeros rotan la luz polarizada el mismo ángulo pero en sentidos opuestos. Aquellas sustancias que no producen rotación en la luz polarizada son ópticamente inactivas. vamos a dar notación R/S a la molécula y a su proyección. Las sustancias que rotan la luz en sentido contrario a las agujas del reloj. Cuando la luz pasa a través de un polarizador (prisma de Nicol) las ondas electromagnéticas vibran en un plano. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal. Mediante un polarímetro puede medirse dicho ángulo. ¿Qué es luz polarizada? La luz normal consiste en ondas electromagnéticas que vibran en todas las direcciones. pero que en realidad representan la misma molécula. se produce una rotación en el plano de polarización. Enantiómeros y la luz polarizada Cuando la luz polarizada pasa a través de una cubeta que contiene una sustancia quiral. Para comprobar que la proyección está bien hecha. Las sustancias quirales rotan la luz polarizada y se dice de ellas que son ópticamente activas (presentan actividad óptica). ejes impropios) hacen que las moléculas sean aquirales. el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado. 10 de junio de 2009 Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula.Moléculas aquirales: centro de inversión La presencia de elementos de simetría (planos. Dextrógiro y levógiro Cuando un compuesto ópticamente activo. rota la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj.

Se gira comenzando por el grupo de prioridad (a) hacia (b) y (c). 1. Se dan prioridades por números atómicos a los sustituyentes que parten del carbono asimétrico. Notación R-S en Proyección de Fischer Escrito por german miércoles. 10 de junio de 2009 Para dar notación R/S en proyecciones de Fischer se siguen las mismas reglas que para una molécula dibujada en el espacio. 2.Ahora haremos la proyección de una molécula con dos centros quirales Para proyectar una molécula en Fischer es necesario dibujarla en la conformación eclipasada. Los grupos que salen hacia nosotros (cuñas) se disponen a la derecha en la proyección. Cuando el grupo (d) se encuentra en la horizontal es lo contrario. Notación R/S a una proyección de Fischer con dos centros quirales. el giro en el sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario a las agujas S. . y los que van al fondo (lineas a trazos) se disponen a la izquierda. Si el grupo (d) se encuentra en la vertical. Los sustituyentes que nos quedan en el plano van colocados arriba y abajo en la proyección.

Paso de Newman a Fischer Escrito por german miércoles. disponiéndola en conformación eclipsada para hacer la proyección de Fischer. 10 de junio de 2009 Para convertir proyecciones de Newman en proyecciones de Fischer se dibuja la forma espacial de la molécula.La notación R/S puede utilizarse para dibujar una molécula en proyección de Fischer. . o bien. Etapas a seguir: [1] Paso de Newman a forma espacial de la molécula. para pasar de la proyección de Fischer a la forma espacial de la molécula.

Para hacer la proyección de Newman nos situamos frente al carbono señalado con la flecha. Mientras que el más alejado está arriba a la izquierda. 11 de junio de 2009 En la proyección de caballete (también llamada en prespectiva) la línea de observación forma un ángulo de 45º con el enlace carbono-carbono. hay otros tres sustituyentes: etilo abajo. En la proyección de Newman de la conformación eclipsada se gira ligeramente el carbono del fondo (azul) para poder dibujar sus sustituyentes. En la realidad los sustituyentes del carbono rojo tapan los del azul. El carbono más proximo al observador se encuentra abajo y a la derecha. En el carbono del fondo. hidrógeno derecha. de él parten tres sustituyentes orientados del siguiente modo: metilo arriba. representado por un círculo (azul). hidrógeno izquierda. este carbono se representa por un punto (rojo). cloro izquierda.[2] Giro para disponer la molécula en conformación eclipsada [3] Giro que dispone los grupos que están en el plano al fondo y los que van con cuñas y líneas a trazos hacia nosotros. . [4] Proyección de la molécula Proyección en Caballete Escrito por german jueves. bromo derecha.

pero no presentan centros quirales. Para que el compuesto sea quiral es necesario que contenga un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes. postéalo en el foro de estereoquímica. a) Cloroalcano de fórmula C5H11Cl b) Alcohol de fórmula C6H14O Sólución a) La fórmula C5H11Cl no presenta insaturaciones. los isómeros de fórmula C5H12O no pueden tener dobles enlaces ni ciclos. Señala con un asterísco cada centro de quiralidad. Solución La fórmula C5H12 pertenece a un alcano saturado.Problema 2 Dibuja moléculas quirales que cumplan las siguientes características.Estereoisómeros . Si encuentras algún isómero más. Por tanto.Problema 1 Identificar las moléculas de fórmula C5H12O que son quirales. Los isómeros serán alcanos de cadena lineal o ramificada. . Los alcoholes que no presentan quiralidad (sin carbonos asimétricos) son: Los alcoholes quirales (tienen carbonos asimétricos) son: Los éteres también son isómeros de fórmula C5H12O. Estereoisómeros .

que puedes postear en el foro de estereoquímica. con un centro quiral. Estereoisómeros .Problema 4 Dibuja los estereoisómeros del triclorociclopropano. c) Cadena principal de tres carbonos con cloro en posición 2. Estereoisómeros . indicando cuáles son quirales.* Carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (centro quiral) b) La Formula C6H14O es saturada (cumple la fórmula CnH2n+2). Son cuatro isómeros quirales que cumplen la fórmula anterior. Dibujamos la cadena principal de cuatro carbonos y en metilo como radical. para obtener así un centro quiral. Se trata de un alcohol con cadena carbonada sin dobles enlaces ni ciclos.Problema 3 Dibuja compuestos que cumplan las siguientes características: a) Alcohol quiral de cuatro carbonos b) Ácido carboxílico quiral de fórmula C5H10O2 c) Un aldehído quiral de fórmula C3H5ClO Solución a) Dibujamos una cadena lineal de cuatro carbonos con el grupo -OH en posición 2 b) Para que el ácido sea quiral necesitamos una cadena ramificada. . pero existen más.

nos indica la notación R del centro quiral. El 1. En posición 2 hay un centro quiral cuya notación debe incluirse en el nombre del compuesto.1. Los estereoisómeros se construyen colocando los cloros en el espacio.Solución El triclorociclopropano tiene dos isómeros estructurales. La presencia de un plano de simetría impide que estas moléculas tengan enantiómero. El 1.2. Nomenclatura Enantiómeros . ambos meso (aquirales).Problema 1 Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S) Solución Elegimos la cadena principal más larga (4 carbonos). dependiendo de la posición que ocupen los cloros en la molécula. con el grupo de menos prioridad al fondo. El nombre de la .3-triclorociclopropano presenta dos estereoisómeros. el giro en el sentido de las agujas del reloj. Se numera comenzando por el carbono del grupo hidroxílo (-OH) que es el grupo funcional de la molécula. Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico por números atómicos.3-triclorociclopropano puede existir en forma de dos enantiómeros (moléculas quirales).

puesto que su número atómico es 1. El grupo “d” sale hacia nosotros (cuña) y la notación del centro es contraria al giro. “a” para la cadena que llega al bromo. Nomenclatura Enantiómeros .Problema 2 Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S) Solución Se elige como cadena principal de la mayor longitud (4 carbonos). Sin embargo. ya que el número atómico del flúor es superior al del carbono. El nombre del compuesto es 1-Bromo-2-metilbutano. Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico. La numeración otorga el localizador más bajo al grupo funcional (-OH). Así. pero notación S. Giro horario. La cadena que llega al flúor tiene la prioridad “a”. seguida del nombre del compuesto. En posición 2 hay un centro quiral con notación R. “b” para el etilo. El hidrógeno es el grupo de menor prioridad. “c” para el metilo y el grupo de menor prioridad es el hidrógeno al que asignamos la letra “d” por tener el menor número atómico. entre paréntesis. el giro horario implica una notación S. es necesario indicar la notación del centro quiral que tiene la molécula en su posición 2. Se numera el compuesto para que los sustituyentes (bromo y metilo) tomen los menores localizadores. .molécula se compone de la notación del centro quiral. La posición del grupo “d” sobre la cuña nos indica que la notación es contraria al giro. El etilo gana al metilo por tener una cadena más larga y toma la prioridad “b”. Asignamos prioridades al centro quiral (carbono 2).

Cuando el grupo “d” se encuentra a derecha o izquierda en la proyección. y es necesario indicar en el nombre su notación (R ó S). El carbono 2 es quiral. Nos fijamos en la posición del grupo “d”. el giro en sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario S. . el giro en sentido de las agujas da notación S y en sentido contrario R. si está arriba o abajo en la proyección. se elige la cadena de mayor longitud como principal y se numera de modo que los grupos hidroxilo tomen los menores localizadores. Para nombrarla. Al igual que en ejemplos anteriores.La molécula está dibujada en proyección de Fischer. asignamos prioridades a las cadenas que parten del carbono 2 por números atómicos.

La cadena que llega al flúor tiene la prioridad “a”. Nomenclatura Enantiómeros . pero notación S. El grupo “d” sale hacia nosotros (cuña) y la notación del centro es contraria al giro. si está arriba o abajo en la proyección. En posición 2 hay un centro quiral con notación R. El carbono 2 es quiral.Problema 2 Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S) Solución Se elige como cadena principal de la mayor longitud (4 carbonos). Giro horario. Al igual que en ejemplos anteriores. Así. el giro en sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario S. El etilo gana al metilo por tener una cadena más larga y toma la prioridad “b”. El hidrógeno es el grupo de menor prioridad. Asignamos prioridades al centro quiral (carbono 2). y es necesario indicar en el nombre su notación (R ó S). puesto que su número atómico es 1. La molécula está dibujada en proyección de Fischer. el giro en sentido de las agujas da notación S y en sentido contrario R. se elige la cadena de mayor longitud como principal y se numera de modo que los grupos hidroxilo tomen los menores localizadores. Cuando el grupo “d” se encuentra a derecha o izquierda en la proyección. ya que el número atómico del flúor es superior al del carbono. La posición del grupo “d” sobre la cuña nos indica que la notación es contraria al giro. Para nombrarla. el giro horario implica una notación S.tener el menor número atómico. Nos fijamos en la posición del grupo “d”. . La numeración otorga el localizador más bajo al grupo funcional (-OH). asignamos prioridades a las cadenas que parten del carbono 2 por números atómicos.

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