Isómeros conformacionales

Conformación anti - agua oxigenada

Los enlaces simples entre átomos tienen simetría cilíndrica y permiten la rotación de los grupos que unen. Las diferentes disposiciones espaciales que adoptan los átomos como consecuencia de la rotación en torno al enlace se llaman conformaciones. Una conformación concreta de las múltiples posibles se denomina confórmero. La rotación del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones límite -la conformaciones alternada (con los hidrógenos alternados) y la conformación eclipsada (con los hidrógenos enfrentados-. El paso de la conformación alternada a la eclipsada o viceversa se realiza por giro de 60º. Obsérvese que en un giro de 360º existen infinitas conformaciones posibles.

Conformaciones del etano

La rotación en torno al enlace simple oxígeno-oxígeno en la molécula de agua oxigenada genera tres conformaciones de especial importancia. La conformación que tiene los hidrógenos enfrentados se llama SIN. Cuando los hidrógenos se sitúan a lados opuestos se habla de confórmero ANTI. La conformación que deja los hidrógenos a 60º recibe el nombre de Gauche

Nomenclatura del Benceno
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

Sustitución Electrófila Aromática
El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.

Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones porcedentes de la nube  del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por resonancia.

El catión ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva según las siguientes estructuras:

Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.

Nitración del Benceno
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

Sulfonación del Benceno La reaccion del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2]. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis. Halogenación del Benceno El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados. lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. El mecanismo de la sulfonación es reversible. Ataque del benceno al trióxido de azufre Etapa 2. El mecanismo de la halogenación tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón. ocupándolas con el grupo -SO3H. El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas: Etapa 1. . El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno.

En el caso del flúor la reacción es dificil de controlar por su elevada reactividad. empleando cloruro de etanoílo La protección del amino puede realizarse con anhídrido etanoico en piridina. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón. o con cloruro de etanoílo en piridina . Sin embargo.Protección y desprotección del grupo amino El grupo amino es un activante fuerte. La reacción con flúor y yodo se realiza muy poco frecuentemente. Nitración de la anilina sin protección del amino Nitración de la anilina con protección del grupo amino. el yodo reacciona lentamente y tiene un equilibrio desfavorable. Benceno . que orienta a orto/para. La cloración se puede llevar a cabo de forma similar a la bromación. Por el contrario. Se puede evitar la protonación del amino protegiéndolo con cloruro de etanoilo en piridina.Etapa 2. en medios ácidos se protona transformándose en un desactivante fuerte (sal de amonio) que orienta a posición meta.

El mecanismo de la reacción es el siguiente: Etapa 1. Adición Etapa 2.El producto final es una amida. Equilibrio ácido-base Etapa 3. Eliminación . mucho menos básica que la amina de partida y con menos tendencia a protonarse.

Equilibrio ácido-base Sustitución nucleófila aromática: Bencino . Adición del grupo hidroxilo a la amida Etapa 2. Etapa 1.La amida formada se desprotege por hidrólisis ácida o básica. Mecanismo de desprotección en medio básico. dejando libre la anilina. Eliminación Etapa 3.

Esta reacción fue descubierta en 1928 por los químicos de la compañía Dow Chemical. Protonación El mecanismo de esta reacción recibe el nombre de sustitución nucleófila aromática por eliminación-adición. Adición del ion hidróxido al bencino Etapa 3. para formar fenoles. el cual es atacado por los iones hidróxido del medio. Cuando en el benceno existen sustituyentes produce mezclas.Los bencenos halogenados reaccionan con sosa diluida en condiciones de alta presión y temperatura. Esta reacción no requiere grupos desactivantes en posición orto/para y sigue un mecanismo diferente al de la sustitución nucleófila aromática por adición-eliminación. . para formar fenol. Etapa 1. El mecanismo consiste en la eliminación de HCl con formación de un intermedio inestable llamado bencino. Eliminación de HCl Etapa 2. debido al ataque del nucleófilo sobre los dos carbonos del triple enlace.

Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético. se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno. En bencenos con más de dos sustituyentes. También pueden emplearse los localizadores 1. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto. Regla 2.4-.Reglas IUPAC Regla 1.3.(o-).y 1.meta (m-) y para (p-). En bencenos monosustituidos.2-. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber: . Regla 3.Ejercicios Nomenclatura de Benceno . Regla 4. se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. 1.

Nomenclatura de Benceno .Problema 6.1 Nombra los siguientes derivados del benceno: Solución .

2. Sustituyentes: metilos en posición 1. Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. y además. Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.2. Nombre: 1.4-Trimetilbenceno El anillo se numera para que los sustituyentes tomen los localizadores más bajos. Cadena principal: benceno 2.4. Nombre: 1. 4. 4. Sustituyentes: etilos en 1. 4.2-Dietil-3-metilbenceno 1.3.2.1. En caso de empate se tiene en cuenta el orden alfabético . Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores. 3. Nombre: 1.2 y metilo en 3. se asignan los localizadores menores a los grupos que van antes en el orden alfabético (etilo antes que metilo) 3. Cadena principal: benceno 2. Sustituyentes: metilos en posición 1.2.3-Trimetilbenceno 1. 3. Cadena principal: benceno 2.

Nombre: 1.1. Numeración: la numeración comienza en el cloro (va antes alfabéticamente) y prosigue por el camino más corto hacia el hidroxilo. Numeración: se parte de un metilo y se numera en cualquier dirección. Cadena principal: benceno 2.3. Cadena principal: benceno 2. Sustituyentes: metilos en 1. 3.5-Trimetilbenceno 1. Sustituyentes: cloro en posición 1 e hidroxi en posición 3 (posición meta) 4.3. Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno) . 3. 4.5.

Nombre:1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno) 1. Sustituyentes: bromo en posición 1 y nitro en posición 3 (posición orto) 4. Cadena principal: benceno 2. Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posición para) 4.Problema 6.3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno) Nomenclatura de Benceno . Numeración: localizadores más bajos posibles a los cloros. Numeración: comienza en el bromo (preferencia alfabética sobre el cloro) 3.1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino. Cadena principal: benceno 2.1. Nombre: 1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno) 1. Numeración: la numeración comienza en el bromo (preferencia alfabética) 3. Solución . Sustituyentes: cloros en posición 1.5-difenildec-5-en-1-ino r) m-Diciclohexilbenceno s) p-Ciclobutilciclobutilbenceno t) 3-(1.4-dieno o) cis-1-Fenil-1-buteno p) trans-2-Fenil-2-buteno q) 7-Etil-4. Cadena principal: benceno 2. 4.2 Formular los siguientes derivados del benceno: a) 1-Etil-3-metilbenceno b) p-Dimetilbenceno c) 1-Butil-3-etilbenceno d) o-Cloronitrobenceno e) m-Bromoclorobenceno f) p-Diisopropilbenceno g) 1-tert-Butil-4-metilbenceno h) o-Alilvinilbenceno i) m-Etilpropilbenceno j) 2-Etil-1.5-Difenil-1-octeno l) 2-Fenil-4-metilhexeno m) 1-(metiletil)-4-(2-metilpropil)benceno n) 6-Fenil-3-metilhexa-1.4-dimetilbenceno k) 4. 3. Nombre: 1.3.

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.

.

De nuevo obsérvese como los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. se les denomina estereoisómeros. llamados enantiómeros. que son imágenes especulares no superponibles. En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas. La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales. En el etanol. Como ejemplo. En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos. dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C 2H6O . enantiómeros y diastereoisómeros. ambos de fórmula C5H12. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función. Pentano y 2-Metilbutano son isómeros se cadena. el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. El grupo hidroxilo ocupa distinta posición en cada molécula.Estereoisomería La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena. Clasificación de isómeros Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp 3 da lugar a la existencia de dos posibles compuestos. Molécula e imagen especular Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel. El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición. posición y función. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación. Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos (cis-trans). . en el año 1874.Estereoquímica . con el carbono en el centro del mismo. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. En el dimetil éter está unido a dos carbonos.

Un carbono asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles. yodo e hidrógeno. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos. también presentan isomería geométrica. . el 1. llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis. y el que los tiene a lados opuestos trans. Así.trans La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. El carbono está unido a bromo. cloro. ningún giro permite superponerlas. debido a su rigidez. La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. La relación entre una molécula y su imagen especular no superponible es de enantiómeros. Isomeros geométricos Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros.2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Quiralidad molecular y enantiómeros La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. Así. Un ejemplo de carbono asimétrico lo tenemos en la molécula de Bromocloroyodometano. Aplicado a la química orgánica. Los compuestos cíclicos. cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o asimétrico. La molécula y su imagen en un espejo son diferentes.Isómeros geométricos o cis .

El carbono 2 es asimétrico. son diferentes. metilo.En estos dibujos podemos ver la molécula de Bromocloroyodometano y su enantiómero reflejado en el espejo. Colocadas de forma adecuada puede verse que son imágenes especulares. etilo e hidrógeno. Estas moléculas no se pueden superponer mediante giros. como puede ser el 2-clorobutano. La molécula que resulta de poner el cloro hacia nosotros no es igual a la molécula te tiene el cloro al fondo. pueden existir en forma de dos isómeros. Isómeros con un sólo carbono asimétrico Compuestos con un carbono asimétrico. se une a cuatro sustituyentes diferentes. La presencia del carbono asimétrico (centro quiral) permite la existencia de dos estereoisómeros (enantiómeros) que se diferencian por la diferente disposición espacial de los sustituyentes entorno al carbono asimétrico. . que son: cloro.

y que a continuación describo. en el caso del 2-Clorobutano la notación debe distinguir un enantiómero del otro.Nomenclatura de enantiómeros Es necesaria una nomenclatura que distinga los estereoisómeros de una molécula. que respresentamos por “d”. Ahora dibujamos una flecha que recorre los grupos en orden a → b → c. el carbono asimétrico tiene notación R.Orientar la molécula con el grupo de menor prioridad hacia el fondo del papel..Dar prioridades a cada uno de los cuatro átomos o grupos de átomos enlazados directamente al carbono asimétrico. Si el recorrido es en el sentido de las agujas del reloj. En el ejemplo anterior el grupo de menor prioridad es el hidrógeno (grupo d) y está como puede verse en la figura al fondo del papel (línea discontinua). Configuración absoluta: pareja de enantiómeros Notación R/S de molécula e imagen Obsérvese que si un enantiómero tiene notación R su imagen especular será S. Esta prioridad se da por número atómico. Así. Configuración absoluta de la molécula y de su imagen Notación R/S con grupo "d" en cuña . Si el recorrido es en sentido contrario la configuración del carbono es S. Ingold y Prelog desarrollaron unas reglas que permiten distinguir unos estereoisómeros de otros.. Regla 1. Asignar prioridades Regla 2. Cahn. el yodo es el grupo de mayor prioridad. En la molécula de Bromocloroyodometano. que representamos por “a” y el hidrógeno el de menor prioridad.

Si el grupo d está hacia nosotros (cuña) la configuración del carbono es contraria al giro. Esta idea se basa en cambiar el grupo d por el grupo que va al fondo. que son imágenes especulares una de la otra. {mosgoogle} Simetría en moléculas quirales: Formas meso Las moléculas que tienen plano de simetría o centro de inversión son superponibles con su imagen especular. la molécula de partida será R. Un plano de simetría divide a la molécula en dos mitades.En los ejemplos anteriores el grupo d siempre queda por detrás del plano formado por los tres sustituyentes de más prioridad. Por tanto. pero la notación es S. Moléculas aquirales por tener plano de simetría El centro de inversión es un punto respecto al cual todo elemento de la molécula tiene un simétrico. Después de hacer el cambio el centro quiral tiene notación S. Se dan prioridades. pero la notación del centro quiral es contraria al giro. Se dice que son moléculas aquirales. Pero también podemos usar un “truco” que permite conocer de forma sencilla la configuración absoluta de un centro quiral. Notación R/S con grupo de en el plano ¿Cómo damos la configuración absoluta de un centro quiral que tiene el grupo de menos prioridad en el plano? Una solución es girar la molécula para dejar “d” al fondo. Así. Veamos un ejemplo: En este caso el grupo de menor prioridad está orientado hacia nosotros. El cambio del hidrógeno por el yodo cambia la notación de la molécula. . Un cambio de dos grupos supone cambiar la notación del centro quiral. giramos en el sentido de las agujas del reloj.

ejes impropios) hacen que las moléculas sean aquirales. Las sustancias quirales rotan la luz polarizada y se dice de ellas que son ópticamente activas (presentan actividad óptica). Los enantiómeros rotan la luz polarizada el mismo ángulo pero en sentidos opuestos. Actividad óptica La actividad óptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz polarizada. puede girarse la molécula de diferentes formas dando lugar a proyecciones de Fischer aparentemente diferentes. centros de inversión. Cuando la luz pasa a través de un polarizador (prisma de Nicol) las ondas electromagnéticas vibran en un plano. Enantiómeros y la luz polarizada Cuando la luz polarizada pasa a través de una cubeta que contiene una sustancia quiral. el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado. Proyección de Fischer Escrito por german miércoles. se produce una rotación en el plano de polarización. Dextrógiro y levógiro Cuando un compuesto ópticamente activo. ¿Qué es luz polarizada? La luz normal consiste en ondas electromagnéticas que vibran en todas las direcciones. . Para comprobar que la proyección está bien hecha. 10 de junio de 2009 Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula.Moléculas aquirales: centro de inversión La presencia de elementos de simetría (planos. Mediante un polarímetro puede medirse dicho ángulo. son levógiras levógiras y se representa por (-). Las sustancias que rotan la luz en sentido contrario a las agujas del reloj. se dice que es dextrógiro y se representa por (+). En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal. pero que en realidad representan la misma molécula. rota la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj. vamos a dar notación R/S a la molécula y a su proyección. Se mide usando un aparato llamado polarímetro. Aunque se acostumbra a dejar la cadena carbonada en la vertical. Aquellas sustancias que no producen rotación en la luz polarizada son ópticamente inactivas. Este plano de oscilación coincide con el plano de propagación de la onda.

Ahora haremos la proyección de una molécula con dos centros quirales Para proyectar una molécula en Fischer es necesario dibujarla en la conformación eclipasada. 2. Notación R-S en Proyección de Fischer Escrito por german miércoles. 1. y los que van al fondo (lineas a trazos) se disponen a la izquierda. Se gira comenzando por el grupo de prioridad (a) hacia (b) y (c). Los sustituyentes que nos quedan en el plano van colocados arriba y abajo en la proyección. Si el grupo (d) se encuentra en la vertical. 10 de junio de 2009 Para dar notación R/S en proyecciones de Fischer se siguen las mismas reglas que para una molécula dibujada en el espacio. Notación R/S a una proyección de Fischer con dos centros quirales. Los grupos que salen hacia nosotros (cuñas) se disponen a la derecha en la proyección. Se dan prioridades por números atómicos a los sustituyentes que parten del carbono asimétrico. . el giro en el sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario a las agujas S. Cuando el grupo (d) se encuentra en la horizontal es lo contrario.

Paso de Newman a Fischer Escrito por german miércoles. o bien. para pasar de la proyección de Fischer a la forma espacial de la molécula.La notación R/S puede utilizarse para dibujar una molécula en proyección de Fischer. Etapas a seguir: [1] Paso de Newman a forma espacial de la molécula. disponiéndola en conformación eclipsada para hacer la proyección de Fischer. . 10 de junio de 2009 Para convertir proyecciones de Newman en proyecciones de Fischer se dibuja la forma espacial de la molécula.

11 de junio de 2009 En la proyección de caballete (también llamada en prespectiva) la línea de observación forma un ángulo de 45º con el enlace carbono-carbono. . En la realidad los sustituyentes del carbono rojo tapan los del azul. Para hacer la proyección de Newman nos situamos frente al carbono señalado con la flecha. En la proyección de Newman de la conformación eclipsada se gira ligeramente el carbono del fondo (azul) para poder dibujar sus sustituyentes. bromo derecha. En el carbono del fondo. [4] Proyección de la molécula Proyección en Caballete Escrito por german jueves. hay otros tres sustituyentes: etilo abajo. cloro izquierda.[2] Giro para disponer la molécula en conformación eclipsada [3] Giro que dispone los grupos que están en el plano al fondo y los que van con cuñas y líneas a trazos hacia nosotros. este carbono se representa por un punto (rojo). Mientras que el más alejado está arriba a la izquierda. hidrógeno izquierda. representado por un círculo (azul). de él parten tres sustituyentes orientados del siguiente modo: metilo arriba. El carbono más proximo al observador se encuentra abajo y a la derecha. hidrógeno derecha.

Los alcoholes que no presentan quiralidad (sin carbonos asimétricos) son: Los alcoholes quirales (tienen carbonos asimétricos) son: Los éteres también son isómeros de fórmula C5H12O. Si encuentras algún isómero más. a) Cloroalcano de fórmula C5H11Cl b) Alcohol de fórmula C6H14O Sólución a) La fórmula C5H11Cl no presenta insaturaciones.Problema 1 Identificar las moléculas de fórmula C5H12O que son quirales. postéalo en el foro de estereoquímica. Los isómeros serán alcanos de cadena lineal o ramificada.Problema 2 Dibuja moléculas quirales que cumplan las siguientes características. Solución La fórmula C5H12 pertenece a un alcano saturado. pero no presentan centros quirales. . Estereoisómeros . los isómeros de fórmula C5H12O no pueden tener dobles enlaces ni ciclos. Por tanto. Señala con un asterísco cada centro de quiralidad.Estereoisómeros . Para que el compuesto sea quiral es necesario que contenga un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes.

Estereoisómeros . Son cuatro isómeros quirales que cumplen la fórmula anterior. Estereoisómeros .* Carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (centro quiral) b) La Formula C6H14O es saturada (cumple la fórmula CnH2n+2).Problema 3 Dibuja compuestos que cumplan las siguientes características: a) Alcohol quiral de cuatro carbonos b) Ácido carboxílico quiral de fórmula C5H10O2 c) Un aldehído quiral de fórmula C3H5ClO Solución a) Dibujamos una cadena lineal de cuatro carbonos con el grupo -OH en posición 2 b) Para que el ácido sea quiral necesitamos una cadena ramificada. para obtener así un centro quiral. c) Cadena principal de tres carbonos con cloro en posición 2. . Se trata de un alcohol con cadena carbonada sin dobles enlaces ni ciclos.Problema 4 Dibuja los estereoisómeros del triclorociclopropano. con un centro quiral. que puedes postear en el foro de estereoquímica. Dibujamos la cadena principal de cuatro carbonos y en metilo como radical. pero existen más. indicando cuáles son quirales.

ambos meso (aquirales). El 1.Solución El triclorociclopropano tiene dos isómeros estructurales. En posición 2 hay un centro quiral cuya notación debe incluirse en el nombre del compuesto. Los estereoisómeros se construyen colocando los cloros en el espacio. Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico por números atómicos. El nombre de la . con el grupo de menos prioridad al fondo.3-triclorociclopropano presenta dos estereoisómeros.3-triclorociclopropano puede existir en forma de dos enantiómeros (moléculas quirales). Se numera comenzando por el carbono del grupo hidroxílo (-OH) que es el grupo funcional de la molécula.2. nos indica la notación R del centro quiral. dependiendo de la posición que ocupen los cloros en la molécula.Problema 1 Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S) Solución Elegimos la cadena principal más larga (4 carbonos). Nomenclatura Enantiómeros . el giro en el sentido de las agujas del reloj.1. La presencia de un plano de simetría impide que estas moléculas tengan enantiómero. El 1.

Nomenclatura Enantiómeros . El nombre del compuesto es 1-Bromo-2-metilbutano. Giro horario. Así. Asignamos prioridades al centro quiral (carbono 2). El etilo gana al metilo por tener una cadena más larga y toma la prioridad “b”. “b” para el etilo. La posición del grupo “d” sobre la cuña nos indica que la notación es contraria al giro. seguida del nombre del compuesto.Problema 2 Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S) Solución Se elige como cadena principal de la mayor longitud (4 carbonos). El grupo “d” sale hacia nosotros (cuña) y la notación del centro es contraria al giro. La numeración otorga el localizador más bajo al grupo funcional (-OH). La cadena que llega al flúor tiene la prioridad “a”. El hidrógeno es el grupo de menor prioridad. entre paréntesis. Se numera el compuesto para que los sustituyentes (bromo y metilo) tomen los menores localizadores. el giro horario implica una notación S. puesto que su número atómico es 1. Sin embargo.molécula se compone de la notación del centro quiral. . “a” para la cadena que llega al bromo. es necesario indicar la notación del centro quiral que tiene la molécula en su posición 2. “c” para el metilo y el grupo de menor prioridad es el hidrógeno al que asignamos la letra “d” por tener el menor número atómico. pero notación S. ya que el número atómico del flúor es superior al del carbono. En posición 2 hay un centro quiral con notación R. Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico.

El carbono 2 es quiral. y es necesario indicar en el nombre su notación (R ó S). Cuando el grupo “d” se encuentra a derecha o izquierda en la proyección. . si está arriba o abajo en la proyección. Nos fijamos en la posición del grupo “d”. asignamos prioridades a las cadenas que parten del carbono 2 por números atómicos. se elige la cadena de mayor longitud como principal y se numera de modo que los grupos hidroxilo tomen los menores localizadores. Al igual que en ejemplos anteriores.La molécula está dibujada en proyección de Fischer. el giro en sentido de las agujas da notación S y en sentido contrario R. el giro en sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario S. Para nombrarla.

Para nombrarla. El etilo gana al metilo por tener una cadena más larga y toma la prioridad “b”.Problema 2 Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S) Solución Se elige como cadena principal de la mayor longitud (4 carbonos). el giro horario implica una notación S. . La posición del grupo “d” sobre la cuña nos indica que la notación es contraria al giro. El grupo “d” sale hacia nosotros (cuña) y la notación del centro es contraria al giro. ya que el número atómico del flúor es superior al del carbono. Asignamos prioridades al centro quiral (carbono 2). pero notación S. se elige la cadena de mayor longitud como principal y se numera de modo que los grupos hidroxilo tomen los menores localizadores. y es necesario indicar en el nombre su notación (R ó S).tener el menor número atómico. puesto que su número atómico es 1. Giro horario. La molécula está dibujada en proyección de Fischer. Nos fijamos en la posición del grupo “d”. Al igual que en ejemplos anteriores. el giro en sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario S. el giro en sentido de las agujas da notación S y en sentido contrario R. En posición 2 hay un centro quiral con notación R. La numeración otorga el localizador más bajo al grupo funcional (-OH). El hidrógeno es el grupo de menor prioridad. El carbono 2 es quiral. La cadena que llega al flúor tiene la prioridad “a”. Nomenclatura Enantiómeros . Así. si está arriba o abajo en la proyección. Cuando el grupo “d” se encuentra a derecha o izquierda en la proyección. asignamos prioridades a las cadenas que parten del carbono 2 por números atómicos.

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