HIBRIDACIN DEL

CARBONO E ISOMEROS

Teora de la Hibridacin
En los compuestos orgnicos, el carbono no forma dos sino
cuatro enlaces, lo cual significa que debe poseer cuatro
electrones desapareados.
Cmo hace el carbono para cumplir tal requisito?
Para dar respuesta, el qumico Linus Puling formul la teora
de la hibridacin.
Dicha teora afirma que: En el momento de combinarse, los
tomos alcanzan un estado de excitacin, como consecuencia
de la energa que ganan. En tal estado, algunos electrones
saltan de un orbital inferior a uno inmediatamente superior.

Tipos de enlace que

presenta el Carbono
El carbono es un elemento que pertenece al grupo IVb y tiene
una configuracin electrnica de 1s 2, 2s2, 2p2. Dicha
configuracin presenta 4 electrones de valencia que utiliza para
formar 4 enlaces covalentes, puesto que perder los 4 electrones
o ganar otros 4 para completar su ltima capa requiere
demasiada energa.
La gran variedad de los compuestos del carbono que existen es
debida a su gran facilidad para unirse consigo mismo formando
enlaces C C muy fuertes y de gran estabilidad con una
variedad de casi infinita de disposiciones. Esto es lo que hace
que el carbono sea un elemento nico. Adems, tambin tiene
facilidad para unirse a otros no metales (H, O, N, Cl, F, Br, I, P y
S principalmente).

Hibridacin de los
orbitales del carbono
En su estado, normal, el tomo de
carbono tiene dos electrones en el primer
nivel y cuatro en el segundo. De estos
cuatro, dos estn en el subnivel s y dos
en el subnivel p:

Hibridacin sp3
Es la mezcla de un orbital s con tres
orbitales p (px, py y pz) para formar
cuatro orbitales hbridos sp3con un
electrn cada uno.

Hibridacin sp3
Los
orbitales
hbridos
sp3forman
un
tetraedro (tridimensional) con ngulo de
109. En la hibridacin sp2interaccionan un
orbital s puro con 2 orbitales p puros para
formar tres orbitales hbridos atmicos con
un electrn cada uno con un ngulo mximo
de repulsin de 120 aproximadamente y
permanece un orbital atmico p puro sin
hibridar con un electrn. Este tipo de
hibridacin es caracterstica de los alquenos.

Hibridacin sp2
Es la mezcla de un orbital s con dos
orbitales p (px y py) para formar tres
orbitales hbridos sp2.

Los orbitales hbridos sp2forman

triangulo equiltero (bidimensional).

un

Hibridacin sp2
La hibridacin sp2la presentan los dos tomos de
carbono con dobles enlaces carbono-carbono en la
familia de los alquenos.
El carbono hibridado sp2da lugar a la serie de los
alquenos.
La molcula de eteno o etileno presenta un doble
enlace:
Un enlace de tipo por solapamiento de los
orbitales hbridos sp2
Un enlace de tipo por solapamiento del orbital 2 p z

Hibridacin sp
Es la mezcla de un orbital atmico s con un orbital p puro
(px) para formar dos orbitales hbridos sp con un electrn
cada uno y una mxima repulsin entre ellos de 180 y
permanecen dos orbitales p puros con un electrn cada uno
sin hibridar.

Los orbitales hbridos

(unidimensional).

sp

forman

una

figura

lineal

Hibridacin sp
La hibridacin sp se presenta en los tomos de
carbono con triple enlace carbono-carbono en la
familia de los alquinos.
El ejemplo ms sencillo de hibridacin sp lo
presenta el etino.La molcula de acetileno
presenta un triple enlace:
Un enlace de tipo por solapamiento de los
orbitales hbridos sp.
Dos enlaces de tipo por solapamiento de los
orbitales 2 p.

Propiedades del tomo

de carbono
La causa de este elevado nmero de compuestos
radica en las siguientes propiedades:
a. El carbono es tetravalente.
b.
Situado en la parte central de la tabla
peridica, puede unirse con los elementos de la
derecha o de la izquierda.
c. Puede unirse con otros tomos de carbono,
formando compuestos en cadena.
d. Presenta numerosos ismeros a medida que
aumenta el nmero de carbonos compuestos.

Propiedades del tomo

de carbono
Los tomos de carbono forman enlaces
unos con otros originando largas cadenas
que pueden ser lineales, ramificadas o
anillares. Gracias a esta propiedad
existen ms de un milln de compuestos
del carbono mientras que en la qumica
inorgnica o mineral slo existen 50.000.

ISOMEROS
Se llaman ismeros a molculas que
tienen la misma formula molecular pero
distinta estructura. Se clasifican en
ismeros de cadena, posicin y funcin.

TIPOS DE ISOMEROS
Isomeria estructural :
Forma de isomera, donde las molculas
con la mismafrmula molecular, tienen
un diferente arreglo en losenlacesentre
sustomos,
es
lo
opuesto
a
losestereoismeros. A esto se puede
presentar 3 tipos de isomria.

Isomera de Cadena o Esqueleto:

Los ismeros de este tipo, tienen
componentes de la cadena acomodados
en diferentes lugares. Un ejemplo es el
pentano, del cual, existen muchos
ismeros, pero los ms conocidos son el
isopentano y el neopentano.

Isomera de posicin: En donde, los

grupos funcionales de unos compuestos,
se unen de diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de
isomera es la molcula del pentanol,
donde e 3-pentanol.

Isomera de funcin:
Vara el grupo funcional, conservando el
esqueleto carbonado.

ISOMERA ESPACIAL:
Presentan estereoisometra aquellos
compuestos que tienen frmulas
moleculares idnticas y sus tomos
presentan la misma distribucin (la
misma forma de la cadena; los mismos
grupos funcionales y sustituyentes;
situados en la misma posicin), pero su
disposicin en el espacio es distinta.

Isomera conformacional:
En este tipo de ismeros
conformacionalesoconfrmeros, la
conversin de una forma en otra es
posible pues larotacinen torno al eje
de los tomos de carbono es ms o
menos libre. Por eso tambin reciben el
nombre derotmeros.

Isomera configuracional:
No basta una simple rotacin para
convertir una forma en otra y aunque la
disposicin espacial es la misma, los
ismeros no son interconvertibles. Se
divide en: isomera geomtrica o cistrans, e isomera ptica.

Isomera geomtrica o cis-trans:

Se produce cuando hay dos carbonos
unidos con doble enlace que tienen las
otras valencias con los mismos
sustituyentes (2 pares) o con dos iguales
y uno distinto.

Bibliografa

http://www.textoscientificos.com/quimica/organica/hibridacion
-carbono

http://prepa8.unam.mx/academia/colegios/quimica/infocab/un
idad321.html

http://www.100ciaquimica.net/temas/tema13/punto1b.htm

Mautino, Jos M.; Qumica Polimodal, Editorial STELLA.

http://www.quimicaorganica.net/isomeros-estructurales.html

http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informatic
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