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QUÍMICA ORGÁNICA

Presentación del curso -


Sílabo
Sílabo

RESULTADO DE APRENDIZAJE

Al finalizar el curso, el estudiante identifica las propiedades


de los compuestos orgánicos en base a su nomenclatura,
fórmula química o propiedades químicas que presentan,
así como el papel de dichos compuestos en la
problemática de estudio, considerando la importancia de su
aprendizaje específico en su desarrollo personal y
profesional
Organización del aprendizaje

Propiedades de los
Módulo 1
compuestos orgánicos

Módulo 2 Hidrocarburos

Módulos
Grupos funcionales
Módulo 3
oxigenados

Lípidos -Isomería óptica


Módulo 4 – carbohidratos -
proteínas
Presentación del docente

Morillo, C. (2019). Woman Writing on Dry-erase Board. [Figura]. Imagen extraída de: https://www.pexels.com/photo/woman-writing-on-dry-erase-board-1181398/
Expectativas del curso

Dinámica reportero - entrevistado

1. ¿Qué deseas aprender en el curso de Química


Orgánica?
2. ¿Cuáles son tus motivaciones para estudiar
esta curso?
3.¿Crees que este curso te ayudará en tu
carrera profesional?

¿cuáles son tus responsabilidades?


ID8212733. (2019). Mujer ordenador portátil . [Figura]. Imagen extraída de
https://pixabay.com/photos/woman-laptop-business-blogging-3190829/
Responsabilidad de los estudiantes

• Asistir a clases
• Informar al docente al inicio de ciclo problemas de conectividad para
elevar su condición a las autoridades
• Rendir las evaluaciones en los tiempo y momento programados
• No compartir los enlaces de las clases Zoom, falta grave
• Revisar que se cargó adecuadamente sus evaluaciones
• Informar si presenta problemas de conectividad durante las clases o
evaluaciones, las cuales serán validadas por el equipo de TI de la
universidad
• Presentar las justificaciones a través de trámites en línea, solo las
permitidas y validadas serán aceptadas ( 1 o máximo 2 veces en casos
especiales)
Responsabilidad de los estudiantes

• Los estudiantes pueden revisar sus evaluaciones en las fechas


establecidas por el docente
• Los reclamos de notas a través de trámites en línea:
Error de registro de nota: Nota registrada en el sistema es
diferente a la obtenida por el estudiante.
Error en la sumatoria de puntos obtenidos: Sumatoria errada y/o se
omitió corregir/asignar puntaje a alguna pregunta de la evaluación.
• Revisar las calificaciones ingresadas al registro de notas, solo
tiene 24 horas después de cargada la nota para solicitar algún
reclamo.
Forma de evaluación
TÍTULT
ÍTULO
O

NOTA FINAL = EC(0.00) + EC1(0.18) + EP (0.20) + EC2(0.18) + EC3(0.19) + EF (0.25)


Bibliografía
OBLIGATORIAS
 
García, J. & García, J. (2018). Química orgánica: estructura y reactividad. Editorial Reverté.
https://elibro.net.cientifica.remotexs.co/es/lc/ucsur/titulos/46802
 
Galagovsky Kurman, L. R. (2020). Química orgánica. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/153597
 
DE CONSULTA
 
Sykes, P. (2020). Mecanismos de reacción en química orgánica.
https://elibro.net.cientifica.remotexs.co/es/lc/ucsur/titulos/129561
 
Ouellete, R. & Rawn J. (2018). Structure and Bonding in Organic Compounds. En Ouellete, R. &
Rawn J. (Eds), Organic Synthesis (pp. 1-30). Editorial Academic Press.
https://doi.org.cientifica.remotexs.co/10.1016/B978-0-12-812838-1.50001-3
Propiedades de los compuestos
orgánicos

SEMANA  01
SESIÓN 1
RESULTADO DE APRENDIZAJE DE LA SESIÓN

Al finalizar la sesión, el estudiante identifica las principales


características de los compuestos orgánicos y construye
diversas fórmulas químicas para representar una molécula
orgánica a través de casos prácticos.
Reflexión desde la experiencia

¿Qué importancia merecen los compuestos orgánicos?

Observa las imágenes y responde

https://bit.ly/3OJpbmY

https://msdmnls.co/3bjCNYm

https://bit.ly/3BsqJyt
https://bit.ly/3OLTBVJ
TEMÁTICA A DESARROLLAR

• Importancia de los compuestos orgánicos

• Características diferenciales de los compuestos


orgánicos

• Geometría Molecular. Construcción de fórmulas y


estructuras químicas.

• Veracidad de fórmulas orgánicas.

• Relación fórmula empírica y fórmula molecular.


Importancia de la Química Orgánica
El curso de Química Orgánica está dirigido a todas las especialidades que hacen
uso de la biomolécula del carbono y en especial a las especialidades (Medicina,
Nutrición, Biología Marina, Ambientales, Farmacia, Ingenieros alimentarios y
todas aquellas especialidades que tienen que ver con compuestos que tienen
carbono.

COMO INFLUYE LA QUIMICA INGREDIENTES DE COMO INFLUYE LOS LA QUÍMICA Y LA VIDA


ORGANICA EN LA SALUD LOS ALIMENTOS COMPUESTOS ORGANICOS MARINA
EN EL AMBIENTE

https://msdmnls.co/3bjCNYm https://bit.ly/3BsqJyt
https://bit.ly/3OLTBVJ https://bit.ly/3OJpbmY
Compuestos del carbono

La química orgánica estudia a los compuestos que tienen


carbono y con ciertas excepciones como el CO2, CO,
NaHCO3, Na2CO3 y otros similares y que son pocos .

https://www.sciencephoto.com/media/910062/view https://www.sciencephoto.com/media/1094599/view
Antecedentes

La teoría Vitalista consideró a los compuestos


orgánicos (c.o) como aquellos provenientes de
algún organismo (la fuerza vital)
Hasta que en 1828, el Químico alemán Friedrich
Wöhler sintetizó úrea a partir de una sal inorgánica, el
cianato de amonio, la teoría vitalista quedó en tela de
juicio. Posteriormente, en 1836, obtuvo acetileno a partir
del carburo de calcio y agua.
Calor
https://www.greatbigcanvas.com/view/fri NH4CNO NH2CONH 2
edrich-wohler-1800-1882,1410888/
Cianato de amonio
Urea
CaC2 + H2 O Ca(OH)2 + C2H2
Carburo de calcio Acetileno
(Compuestos inorgánico) (Compuestos orgánico)
Características de los compuestos orgánicos
1. Todos los compuestos orgánicos tienen carbono
(tetravalente) y una gran mayoría hidrógenos. Muchas de
las veces, el carbono va acompañado con otros elementos
diferentes al C e H y éstos son conocidos como:
heteroátomos u organógenos: O, N, S, X y P
X= Halógenos

2.El carbono es tetravalente (pertenece al grupo IVA de la Tabla


periódica).

https://www.rsc.org/periodic-table
3. Pueden ser de cadena abierta, cíclica o ramificadas

4. Los carbonos se pueden unir a los


heteroátomos.

Aspartame Adrenalina Homocisteína


https://www.sciencephoto.com/images https://www.sciencephoto.com/images
https://www.sciencephoto.com/images
5. Con pocas excepciones, los c.o.
son combustibles, en tanto los
inorgánicos no lo son.

https://sciencephotogallery.com/featured/flame-tests-science-photo-library.html

6. La mayoría de las reacciones con


los compuestos orgánicos son
lentas y necesitan de
catalizadores. En los inorgánicos
son más rápidas y a menudo
cuantitativas.

http://anallorensfyq.blogspot.com/2019/01/tema-4-cinetica-quimica.html
7. Una cantidad apreciable de compuestos orgánico (c.o.) son de baja solubilidad en
agua y en menor número son solubles en solventes polares como el alcohol.
Para que un c.o. sea soluble en solventes polares es necesario que tenga grupos
funcionales y tener la cadena carbonada corta. Caso contrario sucede con los
compuestos inorgánicos, son solubles en agua.

Compuestos Solubilidad Compuestos Solubilidad


Orgánicos polares en solventes polares Orgánicos polares gramos/100
CH3CH2OH Total CH3 CH2 CH2 COOH Total

CH3COCH3 Total CH3CH2CH2CH2COOH 3,7

CH3COOH Total CH3CH2CH2CH2CH2COOH 0,4

CH3CH2COOH Total CH3 (CH2) 10 COOH No miscible


8. En los compuestos inorgánicos se presentan
frecuentemente enlaces iónicos y en los
orgánicos los enlaces
predominan covalentes.
La gran mayoría, de las soluciones acuosas
de los compuestos inorgánicos son buenos
conductores de la electricidad, en cambio
las soluciones de los compuestos orgánicos
son pobres conductores de la electricidad.
http://aulas.uruguayeduca.edu.uy/mod/book/view.php?id=16617
9. I compuestos
paraLoslos puntos de fusiónO(p.f.)
orgánicos
se encuentran generalmente
por debajo de los 400
(sacarosa °C (d),
186°C
133,4°C, etc.), enaspirina la
cambio
gran mayoría de los
compuestos inorgánicos
sobrepasan a esta
temperatura ( NaCl : 801 oC, KCl
776 oC, oro 1 063 oC, etc.).
https://bit.ly/3zmTGJs
Fórmulas químicas
Expresión que se utiliza para indicar la composición de una sustancia
química y que se construye a partir de los símbolos de sus elementos
constituyentes, nos indica el número de átomos de cada elemento que
forman parte del compuesto.

FÓRMULAS MOLECULARES: Incluye las clases de átomos y la cantidad de


cada
uno en la molécula.

La fórmula molecular es C4H8O2

FÓRMULA EMPÍRICA: Relación mínima de cada clase de átomos en la


molécula

La fórmula empírica es
C2H4O
Fórmulas químicas

Relación entre fórmula molecular y la empírica

Fórmula molecular = (Fórmula empírica) n donde n peso fórmula


= molecular/ peso fórmula empírica

Determine la Fórmula molecular de un compuesto de peso molecular de 88,


si su fórmula empírica es C2H4O

Desarrollo: peso de la fórmula empírica: 2(12) + 4(1)+1(16) =44, por lo


tanto n = 88/44 = 2 la fórmula molecular es 2 veces (C2H4O) =
C4H8O2

26
Fórmulas químicas

FÓRMULAS DESARROLLADAS: Muestran todos los enlaces e incluyen los


enlaces C-H.

FÓRMULAS SEMI DESARROLLADAS: No muestran los enlaces C-H

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Veracidad de una fórmula química

El número de átomos de hidrógeno es par, si la suma de


las valencias de los otros elementos es par Ej. C6H6,
C4H6,OCl2, C6H10Br2, C4H8NCl, etc.

Para: C6H8NCl
N° de H Suma de las valencias por el número de átomos
8 (par) 6 (4) + 1(3) + 1(1) = 28 (par)

28
 El número de átomos de hidrógeno es impar si la suma de las valencias
de los otros elementos es impar. Ejemplo: C5H7Cl, C2H3Cl, C6H9Br

Para: C4H7OCl
N° de H Suma de las valencias por el número de
átomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
Composición centesimal
La composición centesimal de un compuesto es el tanto por ciento en masa
de cada uno de los elementos que lo componen en una fórmula.
Ejemplo 1: Calcule la composición centesimal de la anilina, si la
fórmula es:
Desarrollo
1° Contabilizar el número de cada elemento involucrados en la fórmula: C6H7N
2° Determine su peso molecular.
Peso molecular es: 6 (12) + 7 (1) + 1(14) = 93
3° Calcule el porcentaje de cada elemento en la fórmula molecular.
% C = [6(12)/ 93 ] 100 = 77,42 % de H= [7(1)/93] 100= 7,53%
%
% N = [1(14)/93] 100 = 15,05%
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Fórmula empírica y molecular
¿Cuál es la fórmula empírica y la molecular del compuesto orgánico de peso
molecular 93. La composición centesimal es : 77,42% de carbono, 7,53% de
hidrógeno y 15,05% de nitrógeno.

Desarrollo:
1° Determinar el porcentaje de oxígeno. Para esto, reste de 100% -(∑ de % de
todos los elementos señalados en el problema). %O = 100-(77,42+7,53-15,05) =
0% . Por lo tanto no hay oxígeno.

2° Divida el % de cada elemento por su masa atómica:


Carbono = 77,42/ 12 = 6,45 Hidrógeno= 7,53/1 =
7,53 Nitrógeno = 15,05/14 = 1,08

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3° Llevar a la unidad, al menos a uno de ellos. Divida por el número
menor de la operación anterior (1,08)

4° C = 6,45/1,08=6; H= 7,53/1,08= 7; N=1,08 /1,08= 1

 Por lo tanto la fórmula empírica es C6H7N


 La Fórmula Molecular = n (Fórmula empírica) y donde n =
Peso de la Fórmula molecular/ peso de la fórmula
empírica: (12x6+1x7 +1x14) = 93
 n = 93/93 = 1 (significa que la fórmula empírica es igual a la
fórmula molecular).

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Apliquemos lo aprendido

¿Por qué los compuestos orgánicos exceden en cantidad a los inorgánicos?


Apliquemos lo aprendido

Ordene los compuestos según su solubilidad en agua


(a) (c) (d) (e) (f)
(b)
CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH2-OH CH3-CH2-CH2-Cl CH3-CH2-CH3 NaCl

CH3
Apliquemos lo aprendido
Calcula la composición centesimal del siguiente compuesto conocido como adrenalina
(epinefrina)

https://www.sciencephoto.com/images
Apliquemos lo aprendido

La vitamina C (ácido ascórbico) tiene 40.92% de carbono, 4.58% de hidrógeno


y 54.50% de oxígeno en peso. Determine la fórmula empírica y la fórmula
molecular del compuesto.

Dato: 176 g/mol


SECCIÓN DE REFERENCIA

INTEGREMOS LO APRENDIDO

COMPUESTOS ORGÁNICOS

Composición Fórmulas

Heteroátomos
Carbono
u organógenos
Composición
INTEGREMOS LO APRENDIDO

 Describe las características de los compuestos


orgánicos que te permitieron tener éxito al
diferenciarlos de los compuestos orgánicos.

 ¿Qué debes reforzar para determinar la


fórmula molecular de un compuesto orgánico?

 ¿Cómo crees que te sirve lo aprendido en tu


vida profesional?

https://bit.ly/3ONazTn
SECCIÓN DE REFERENCIA

ACTIVIDAD
ASINCRÓNICA
• Próxima semana: Cuestionario 1: Características
de los compuestos del carbono.

• Próxima semana: Prueba diagnóstica (ED) se


tomará la semana 2, la fecha y hora serán
establecidas por el Docente.
Bibliografía
OBLIGATORIAS
 
García, J. & García, J. (2018). Química orgánica: estructura y reactividad. Editorial Reverté.
https://elibro.net.cientifica.remotexs.co/es/lc/ucsur/titulos/46802
 
Galagovsky Kurman, L. R. (2020). Química orgánica. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/153597
 
DE CONSULTA
 
Sykes, P. (2020). Mecanismos de reacción en química orgánica.
https://elibro.net.cientifica.remotexs.co/es/lc/ucsur/titulos/129561
 
Ouellete, R. & Rawn J. (2018). Structure and Bonding in Organic Compounds. En Ouellete, R. &
Rawn J. (Eds), Organic Synthesis (pp. 1-30). Editorial Academic Press.
https://doi.org.cientifica.remotexs.co/10.1016/B978-0-12-812838-1.50001-3

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