FACULTAD DE CIENCIAS

DE LA SALUD

E.A.P. MEDICINA
HUMANA
2023 - I
 Curso: QUIMICA

COMPUESTOS DE CARBONO
HIDROCARBUROS
Reactividad en química orgánica, Isomería de los compuestos orgánicos: geométrica, estructural,
funcional, estereoisometría.

Semana N° 10

Profesor: Dr ROBERT VEGA BARRANTES

 VALORE
S
Integridad Libertad Servicio

Somos responsables de
Sabemos reconocer la Queremos brindar altos
nuestras decisiones, coherentes
autonomía de las niveles de calidad en todo
en lo que pensamos, hacemos
personas, promover la lo que hacemos,
y decimos, e inspiradores de la
conducta innovadora, y desarrollar lo mejor de
realización personal orientada
respetar las ideas con nosotros mismos cada día,
a la trascendencia.
apertura y servir con empatía y
al diálogo. compromiso.
 Universidad Norbert Wiener

VISIÓN
MISIÓN
Transformamos vidas a través de una Ser una universidad reconocida
Experiencia Educativa Excepcional, formando por su liderazgo en la calidad
profesionales educativa y servicio.
que generan valor en la sociedad.
 La Universidad Norbert Wiener ofrece
formación profesional y humanística
para lograr la autorrealización de las
personas.

Brinda una educación de calidad

certificada
y acreditada, en línea con los intereses
y aspiraciones de desarrollo de la sociedad.
 E.A.P. Medicina Humana

MISIÓN VISIÓN
Formar al Médico Cirujano integro,
Ser una carrera líder, acreditada en el ámbito
competente y emprendedor, de tipo
nacional e internacional como centro académico
humanista, capaz de fundamentar la
de desarrollo del conocimiento científico y de la
investigación científica y
transformación social en el campo de la
tecnológica, con proyección social
enseñanza médica, reconocida por una
y extensión a la comunidad, en un
formación médica integral, de investigación e
marco de responsabilidad social de
innovación que resuelva los problemas de salud
acuerdo a las necesidades de la
y contribuya al desarrollo de la sociedad.
comunidad y el país
 Presentación del docente y del curso
• Dr Robert Vega B
• BREVE CV DEL DOCENTE
Doctor en Medio Ambiente y Desarrollo sostenible “ , he
desempeñado el cargo de responsable del Laboratorio de
Química e Insumos Químicos de la Facultad de Ingeniería de la
UIGV , responsable del control y manejo de reactivo y productos
químicos fiscalizados, coordinador de la asignatura de Química
general de Universidad Norbert Wiener, actualmente dedicado a
la docencia universitaria en Ucv, Wiener, UTP , UPN con amplio
conocimiento y experiencia en Análisis Químicos y en
elaboración de proyectos químicos aplicados a la industria ,
capaz de realizar estudios de investigación y la enseñanza de las
áreas relacionadas a Química.
• CURSO: Química
• SUMILLA DEL CURSO
La Asignatura es de formación básica, de
carácter teórico-práctico, en el componente
formativo de
fundamentos científicos e investigación. Se
desarrolla con prácticas de laboratorio, y está
ubicada en el segundo ciclo de la carrera. El
propósito es que al terminar el curso, el alumno
reconozca los fundamentos de la química general
y orgánica, con énfasis en aquellos que explican
procesos bioquímicos, nutricionales y
farmacológicos. Adquiriendo la capacidad de
analizar y razonar cuantitativamente sobre los
productos obtenidos . Incluye contenidos de
química general, concentración de soluciones,
estereoisometría; química orgánica, enlaces
químicos y mecanismos de reacción. El curso es
requisito de la asignatura de Bioquímica I.
 Observe el siguiente video:
https://www.google.com/search?
q=reacciones+en+quimica+organica&source=lmns&tbm=vid&bih=757&biw=
1600&rlz=1C1CHBD_esPE803PE803&hl

¿Porque los ácidos grasos esta formadas por largas cadenas

carbonadas, que tipo de enlaces presentan?

¿Qué estudia la isomería

¿Cuántos tipos de isomería existen?

¿ ¿Porque es importante el estudio de la Química

orgánica en el campo de la salud?

https://bit.ly/2U8J9Me
Reactividad en química orgánica, Isomería
de los compuestos orgánicos: geométrica,
estructural, funcional, estereoisometría.
C.A-ALDA-2009 14
¿CÓMO SE LLENAN LOS GRUPOS DE ORBITALES DE IGUAL ENERGÍA?

Regla de la máxima multiplicidad de Hund:

Cuando una serie de orbitales de igual energía (p, d , f) se están llenando
con electrones, éstos permanecerán desapareados mientras sea posible,
manteniendo los espines paralelos
PROPIEDADES PERIÓDICAS: RADIO ATÓMICOS
PROPIEDADES PERIÓDICAS: ELECTRONEGATIVIDAD
3.1.- ENLACE IÓNICO – ENLACE COVALENTE

IÓNICO COVALENTE

COVALENTE POLAR
ENLACE IÓNICO
ENLACE COVALENTE

NO POLAR POLAR
TIPO DE ENLACE Y ELECTRONEGATIDAD
3.4.- TEORÍA DEL ENLACE-VALENCIA. HIBRIDACIÓN

Los enlaces covalentes se producen

por solapamiento de orbitales
atómicos semiocupados de distintos
átomos

Orbital 1s semiocupado de Orbital 1s semiocupado de

un átomo de H un átomo de H

Molécula de hidrógeno
Tipos de enlace covalente según el solapamiento

Enlace tipo sigma σ: solapamiento frontal

Enlace tipo pi π: solapamiento lateral

3.4.- HIBRIDACIÓN: Geometría molecular según TEV

HIBRIDACIÓ
Todos los enlaces C-H del metano son idénticos
N sp3
METANO

El carbono sólo podría

formar dos enlaces C-H
 sp3

– 4 enlaces sencillos. Ejemplo: metano

HIBRIDACIÓ
N sp2
ETENO
Hibridación
sp2

sp2 2pz
 sp2

– 1 enlace doble y 2 sencillos . Ejemplo: eteno

 HIBRIDACIÓ
N sp
ACETILENO

(Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)

 sp

– 1 enlace triple y 1 sencillo. Ejemplo: etino

Electronegatividad del carbono en función de su hibridación
El carbono tiene mayor electronegatividad a medida que aumenta el
carácter s de la hibridación. Por tanto los carbonos del etano (sp3) son
menos electronegativos que los del eteno (sp2) y éstos a su vez menos
electronegativos que los del etino (sp). El cálculo de las densidades
electrónicas en estos tres compuestos refleja claramente este hecho:
(azul +, rojo -)

Etano Eteno Etino

Los hidrógenos tienen una coloración azul más acusada desde
el etano al etino, prueba de su menor densidad electrónica
como consecuencia de la electronegatividad creciente del
carbono.
REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS EN QUÍMICA
ORGÁNICA
4.1.- TIPOS DE FÓRMULAS

Fórmula Molecular
C 2 H6 O C4H10

Formula Estructural

Fórmula Desarrollada
Formula Esqueletal
En 2 D En 3 D
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES.

Clase Grupo funcional Ejemplo

alcanos ninguno CH3-CH3

Etano

CH3CH=CH2
alquenos
Propeno

CH3-C≡C-CH3
alquinos
2-Butino

haluros de alquilo -halógeno CH3-CH2-Br

Bromuro de etilo
 Clase Grupo funcional Ejemplo

(homo)
aromáticos
Tolueno

(hetero)
aromáticos

3-Metilpiridina
 Clase Grupo funcional Ejemplo

CH3-CH2-OH
alcoholes Etanol
-OH
fenoles Ph-OH
Fenol
CH3-CH2-O-CH2-CH3
éteres -O-
Dietiléter

aldehídos Etanal

cetonas Propanona
 Clase Grupo funcional Ejemplo

ácidos
carboxílicos Ácido acético

ésteres
Acetato de etilo

amidas Acetamida

haluros de acilo
anhídridos
Cloruro de acetilo Anhídrido acético
 Clase Grupo funcional Ejemplo
CH3CN
nitrilos -CºN
Acetonitrilo

-NO2 CH3NO2
nitroderivados
Nitrometano

iminas
Metilimina de la propanona

CH3-CH2-SH
tioles -SH
Etiltiol
(CH3)2S
sulfuros -S-
Dimetilsulfuro

-SO2- CH3SO2CH3
sulfonas
Dimetilsulfona

-SO2-OH CH3CH2CH2SO2OH
ácidos sulfónicos
Ácido propanosulfónico
 ISÓMEROS
Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular,
pero propiedades físicas y/o químicas distintas

Clasificación
De cadena
Constitucionales De posición
De función
Isómeros
Conformacionales
Estereoisómeros
Cis-trans o geométricos
Ópticos
 ISÓMEROS CONSTITUCIONALES

Los isómeros constitucionales o estructurales

son los compuestos que a pesar de tener la misma
fórmula molecular difieren en el orden en que están
conectados los átomos, es decir, tienen los mismos
átomos conectados de forma diferente (distinta
fórmula estructural).
 ISÓMEROS DE CADENA

Los compuestos tienen distribuidos los átomos de

carbonos de la molécula de forma diferente. Por
ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C5H12.

CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3
pentano 2-metilbutano
(isopentano)
CH3
CH3 C CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)
 ISÓMEROS DE POSICIÓN

Son compuestos que tienen las mismas funciones

químicas, pero sobre átomos de carbono con números
localizadores diferentes.
OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH3
*
1-butanol 2-butanol

O O
CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
*
2-pentanona 3-pentanona
 ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que
presentan funciones químicas diferentes.

C3H8O
* CH3 O CH2CH3 CH3CH2CH2OH
etil metil éter 1-propanol
un éter un alcohol

O O
C3H6O CH3 C CH3 CH3 CH2 C H
* propanona propanal
una cetona un aldehído

O O
* C3H6O2 CH3 C O CH3 CH3 CH2 C OH
etanoato de metilo ácido propanoico
un éster un ácido carboxílico
 ESTEREOISÓMEROS

Los estereoisómeros son los isómeros

cuyos átomos están conectados en el mismo
orden, pero con disposición espacial
diferente.
 ISOMERÍA CONFORMACIONAL
Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen
como resultado de la libre rotación de los enlaces simples y la
flexilibilidad de los ángulos de enlace.
Conformaciones del etano

2 60°
Vista a lo largo
de los carbonos
1y2
1

A- Conformación alternada: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

Vista a lo largo
2
de los carbonos
1y2
1

B- Conformación eclipsada: El carbono 2 está girado 60° con respecto a la

posición que tiene en A. Es la de mayor energía.
 ISOMERÍA cis-trans
La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o
en moléculas que presenten dobles enlaces.
• Isomería cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene
el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en
átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se
encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en
lados opuestos es el isómero trans.
Los grupos metilo en el mismo
lado del plano Los grupos metilo en lados
opuestos del plano

CH3 CH3 CH3 H

H H
H H H CH3

H H

cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
 • Isomería cis-trans en alquenos

Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre

rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que
pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de
isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los
sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son
distintos.

H H H H
C C C C
H CH3 CH3 CH3

En este carbono hay Dos sustituyentes Dos sustituyentes

dos sustituyentes
iguales, por lo tanto, en
este compuesto no hay
isomería geométrica.
distintos: H y CH3 distintos: H y CH3
En este compuesto hay isomería geométrica,
pues se cumple la condición en ambos
carbonos.
Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del
doble enlace.

Del mismo lado del plano

H H
C C cis-2-buteno
CH3 CH3

Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos

del doble enlace

H CH3
C C trans-2-buteno
CH3 H

De lados opuestos del plano

 ISOMERÍA ÓPTICA

Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad

de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia
la derecha o hacia la izquierda.

Esta propiedad se mide en un aparato llamado

polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el
estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha
se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la
izquierda se denomina levógiro.
Esquema de un polarímetro
 ISOMERÍA ÓPTICA
Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un
carbono quiral.
Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está
unido a 4 sustituyentes distintos.
Una molécula es quiral cuando no presenta
ningún elemento de simetría (plano, eje o centro
de simetría).
Las moléculas quirales presentan actividad óptica.
La quilaridad es una propiedad importante en la
naturaleza ya que la mayoría de los compuestos
biológicos son quirales.
 ENANTIÓMEROS
OH El carbono 2, marcado con un asterisco, es
CH3 *CH CH2 CH3 quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos:
-OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos
2-butanol estereoisómeros de este compuesto.

CH3 CH3

C OH HO C
H H
CH3CH2 CH2CH3

Espejo

enantiómeros

Los estereoisómeros que son imágenes especulares no

superponibles reciben el nombre de enantiómeros.
 Actividades de Aplicación Colaborativa
TRABAJO APLICATIVO
EJERCICIO 1: En la aspirina determine cuantos enlaces sigma y enlaces pi
hay, además indique el ángulo que forma de acuerdo a su hibridación.
 EJERCICIO 2: Indique los tipos de isómeros que se puede obtener en el
siguiente compuesto:

EJERCICIO 3: Indique los tipos de isómeros que se puede obtener en el

siguiente compuesto:

EJERCICIO 4: Indique los tipos de isómeros que se puede obtener en el

siguiente compuesto:
Esteres
Menciones 2 ejemplos de cada uno
 Referencias Bibliográficas

• Atkins, Peter W. Química Inorgánica. México. McGraw-Hill/Iberoamericana de México. 2008.

• Brown T. Química. La ciencia central .novenaEdición. Prentice Hall INC. México. 2010
• Chang, R. Química. España. 11va Edición. Ed. Mc Graw – Hill Interamericana 2013
• HOLUM . FUNDAMENTOS DE QUÍMICA GENERAL, ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA. EDITORIAL
LIMUSA S.A MÉXICO. 2008
 Nuestro servicio académico integral
de calidad, en todas las áreas y niveles,
nos permite brindar una

E xperiencia E ducativa Excepcional